dessulfuração da gasolina por líquidos iónicosprojfeup/submit_16_17/uploads/relat_q1... · as...
TRANSCRIPT
Faculdade de Engenharia da Universidade do Porto
PROJETO FEUP 2016/2017- MESTRADO INTREGADO EM ENGENHARIA QUIMICA
Turma 4 Equipa 1
Supervisor: Eugénia Macedo Monitor: Joana Matos
Realizado por: Daniel Oliveira [email protected]
Inês Gonçalves [email protected]
Joana Mendes [email protected]
Luana Valente [email protected]
Magda Dias [email protected]
Pedro Matos [email protected]
Dessulfuração da gasolina por líquidos iónicos
Projeto FEUP
MIEQ 1
ÍNDICE
RESUMO ................................................................................................................ 2
INTRODUÇÃO .......................................................................................................... 3
TEORIA .................................................................................................................. 4
IMPORTÂNCIA ECONÓMICA E SOCIAL .......................................................................... 5
LÍQUIDOS IÓNICOS NA DESSULFURAÇÃO .................................................................... 7
LIQUIDO IÓNICO 1-METIL-3-OCTILIMIDAZÓLIO TETRAFLUOROBORATO ........................ 8
DESCRIÇÃO DO PROCESSO ...................................................................................... 8
IMPLEMENTAÇÃO A NÍVEL INDUSTRIAL ..................................................................... 11
CONCLUSÃO ......................................................................................................... 12
BIBLIOGRAFIA ....................................................................................................... 13
Projeto FEUP
MIEQ 2
RESUMO
No âmbito da unidade curricular de Projeto FEUP, elaborámos um trabalho acerca
do tema proposto Dessulfuração de gasolina com líquidos iónicos.
O objetivo principal deste trabalho foi estudar em que consiste o processo de
dessulfuração da gasolina, o que são líquidos iónicos e porque se usam neste processo e
os seus impactos tanto económicos como ambientais.
Dessulfuração é o processo de remoção do enxofre ou de compostos de enxofre
principalmente de combustíveis. Existem vários métodos de dessulfuração, tais como:
dessulfuração por absorção, por oxidação, com membranas de separação de aromáticos e
com líquidos iónicos. Este último foi o processo de estudo proposto.
A temperatura a que os líquidos iónicos normalmente se encontram faz com que
estes sejam uma mais-valia a nível de estudo das várias interações moleculares. Além
disso, tornam possível adaptar as suas propriedades físico-químicas de acordo com a
aplicação pretendida. Posto isto, os líquidos iónicos são materiais promissores para a
aplicação industrial, e, por isso, cada vez mais, têm sido alvo de estudos científicos. Os
líquidos iónicos também poderão vir a ser muito úteis na dessulfuração da gasolina como
processo complementar, uma vez que estes capturam, eficazmente, os compostos
sulfurosos.
Projeto FEUP
MIEQ 3
INTRODUÇÃO
Atualmente, existe uma grande preocupação relativamente ao impacto das
atividades antropogénicas no ambiente, particularmente na qualidade do ar. O constante
aumento de emissões de poluentes atmosféricos (dióxido de carbono - CO2, óxidos de
azoto - NOx, dióxido de enxofre - SO2 e partículas em suspensão) tem sido associado a
efeitos negativos na saúde humana e na flora. No caso particular de NOx e SO2, estes
poluentes são óxidos de não metais e portanto em solução aquosa formam soluções
ácidas. A emissão destes poluentes e posterior dissolução pela água da chuva, acidifica a
mesma (chuvas ácidas). Grande parte das emissões destes poluentes está associada ao
consumo de combustível.
Deste modo, a sociedade começa a tomar medidas e, em 1997, na União Europeia,
surge uma diretiva com o intuito de diminuir a emissão de gases causadores de chuvas
ácidas para a atmosfera, tais como o dióxido de Enxofre.- «Para os fuelóleos pesados
(utilizados principalmente em centrais elétricas e unidades industriais) é legislado um teor
de enxofre máximo de 1% e para os gasóleos (utilizados, por exemplo, no aquecimento
doméstico) o teor de enxofre máximo é mantido em 0,2%. Estima-se que, em resultado da
proposta, a redução das emissões de dióxido de enxofre poderá chegar a 1 milhão de
toneladas por ano.»
Para estes elementos serem extraídos dos combustíveis há vários métodos, tais
como: membranas de separação de aromáticos, biodessulfuração e dessulfuração por
absorção (utilizando materiais com grande área de contacto como o carvão ativado) ou
com líquidos iónicos.
Projeto FEUP
MIEQ 4
TEORIA
Um dos líquidos iónicos que se tem vindo a utilizar para o processo de
dessulfuração é o C8mim BF4 - 1-metil-3-octilimidazólio tetrafluoroborato - pois este tem
muitas vantagens em relação a muitos outros líquidos iónicos, tais como: este é um líquido
que pode ser utilizado em laboratórios com diferentes temperaturas, enquanto muitos
outros só são úteis à temperatura ambiente; é muito higroscópico, isto é, absorve muito
bem a humidade do ar; é possível visualizar o efeito da temperatura e da pressão sobre a
densidade; não é corrosivo; pode ser usado em múltiplos ciclos para a remoção de
hidrocarbonetos aromáticos e compostos sulfurados e/ou nitrogenados de combustíveis,
visto que podem ser reutilizados sem perderem a capacidade de extração; e têm uma
pressão de vapor praticamente nula, o que faz com que não se evaporem no ar e, por isso,
não o poluam.
Comprovou-se, através de experiências realizadas, que o líquido iónico proporciona
uma alta tendência para extrair alguns constituintes aromáticos como os compostos de
tiofeno nas amostras de gasolina.
Como os líquidos iónicos não conseguem extrair os compostos de enxofre até ao
grau de purificação desejado, normalmente usam-se como processo complementar da
dessulfuração. A quantidade de enxofre contido nas amostras, depois de tratadas com
uma combinação de métodos de dessulfuração, reduz bastante (mais que 70% em todas
as amostras). Estudos indicam que a extração usando líquido iónico complementar a outro
processo de dessulfuração - dessulfuração por absorção - proporciona uma grande
eficácia e seletividade em relação à remoção dos compostos desejáveis, já que
apresentam diferentes solubilidades para várias substâncias e por isso pode ser visto
como uma estratégia de dessulfuração promissora na produção de gasolina com baixo teor
de enxofre. É expectável que a eficiência da dessulfuração possa ser aumentada,
otimizando os parâmetros operacionais como a temperatura de reação e as proporções
dos reagentes.
Projeto FEUP
MIEQ 5
IMPORTÂNCIA ECONÓMICA E SOCIAL
Os combustíveis fósseis existem em 3 fases: carvão, petróleo e gás natural,
representando, atualmente, um papel essencial no mundo e, consequentemente, na
economia mundial. Neste relatório/trabalho a atenção é focada no petróleo, mais
propriamente, na gasolina que resulta dele, nas refinarias.
O petróleo tem várias utilidades que determinam o funcionamento da sociedade de
hoje, pois serve como matéria-prima de vários plásticos e é fundamental em vários tipos de
indústrias, como a indústria automóvel.
No entanto, para além de fazer parte das energias não renováveis, os combustíveis
fósseis são muito poluentes.
A queima de combustíveis fósseis liberta enxofre, que se combina com oxigénio,
dando origem ao óxido de enxofre. Esse gás tem várias consequências nefastas na saúde
pública (o dióxido de enxofre é tóxico) e no ambiente.
No sentido de se combater a poluição gerada pela queima dos combustíveis fósseis,
é feita a dessulfuração da gasolina com líquidos iónicos.
A dessulfuração é também utilizada com o objetivo de aumentar o índice de octanas
da gasolina que está diretamente ligado com o grau de pureza.
Importância da dessulfuração da gasolina com líquidos iónicos na economia
nacional
A Petrogal é a única empresa em Portugal com capacidade produtiva de
combustíveis fósseis, possuindo duas refinarias, uma em Sines e outra em Leça da
Palmeira. É detida a 70% pela Galp Energia e 30% pela SinopecInternational.
A nível nacional, o teor de enxofre nas gasolinas tem vindo a diminuir por obrigação
legislativa e, face a essas leis, as empresas tiveram e têm de responder produzindo
gasolinas menos poluentes.
Apesar de a dessulfuração com líquidos iónicos não ser utilizada em Portugal,
outros métodos de dessulfuração são.
Na Galp, nos finais dos anos 90, foram feitas várias alterações na refinaria de Sines
com o objetivo de produzir gasolina com menor teor de compostos de enxofre.
Importância da dessulfuração da gasolina com líquidos iónicos na economia
mundial
Atualmente, os derivados de petróleo correspondem a cerca de 50% do total dos
produtos do mercado mundial, representando a gasolina, o gasóleo e o petróleo, cerca de
80% da energia total consumida em todas as atividades.
O petróleo apresenta impurezas que podem ser classificadas de oleofílicas e
oleofóbicas. As impurezas oleofílicas são solúveis no petróleo enquanto as oleofóbicas
não. O petróleo impuro é muito mais poluente, principalmente, devido ao elevado teor de
Projeto FEUP
MIEQ 6
enxofre, e, por isso, essas impurezas têm de ser removidas, podendo ser recuperadas e
utilizadas para outros fins.
Os combustíveis fósseis têm um papel de grande importância no mundo atual e, por
isso, devem conter o menor número possível de impurezas para que possam ser
consumidos de uma forma sustentável. Com todos os problemas ambientais com que a
humanidade se depara é necessário intervir com vista a tornar o consumo de combustíveis
o menos prejudicial possível para o planeta. Um tratamento eficaz da gasolina é essencial
para cumprir esse objetivo.
Para além das várias vantagens ambientais que advêm das gasolinas com baixo
teor de enxofre, estas também melhoram a ignição dos carros, o que tem influência sobre
o mercado automóvel.
As refinarias, um pouco por todo o mundo, têm investido na purificação da gasolina
com a finalidade de diminuir o teor de enxofre, como por exemplo a Petrobrás.
Apesar da dessulfuração com líquidos iónicos ter elevados custos, é o processo
com menor impacto ambiental. Por vezes a dessulfuração com líquidos iónicos é utilizada
como processo complementar. No entanto a dessulfuração da gasolina com líquidos
iónicos não é economicamente rentável, o que explica o baixo número de empresas que a
utilizam.
Projeto FEUP
MIEQ 7
LÍQUIDOS IÓNICOS NA DESSULFURAÇÃO
Os líquidos iónicos são substâncias que apresentam pontos de fusão e de ebulição
elevados devido a fortes interações iónicas que não são direcionais e têm um alcance
muito maior que a ligação covalente. A elevada estabilidade térmica e condutividade
elétrica, a grande resistência a oxidações e reduções, a possibilidade de solubilizarem
compostos orgânicos, inorgânicos e polímeros, de terem uma pressão de vapor quase
inexistente, o que elimina perdas por evaporação, baixa inflamabilidade e de serem
recicláveis são algumas das principais características dos líquidos iónicos. (2004; José
Esperança)
Existe uma grande variedade de iões, o que permite sintetizar um grande número de
líquidos iónicos diferentes e, consequentemente, com diferentes características.
Os líquidos iónicos, como todos os sais, contêm um anião e um catião. O par
formado por estes, assim como os seus tamanhos, influenciam as diferentes
características de cada líquido iónico. O catião é normalmente maior que o anião. Isto
implica que as organizações estruturais por eles formadas sejam complexas de modo a
manter a carga total da agregação dos iões neutra.
As propriedades físicas dos líquidos iónicos podem ser influenciadas pelo teor de
água, como por exemplo diminuir a solubilidade dos gases nestes, diminuir a viscosidade,
influenciar a sua densidade, alterar a sua tensão superficial. Um baixo teor de água
contribui para uma diminuição da tensão superficial dos líquidos iónicos. (Serra, Paulo
2013)
Os líquidos iónicos têm-se mostrado cada vez mais promissores em diversas áreas
de síntese, catálise/biocatálise, ciência dos materiais, eletroquímica e em tecnologias de
separação, tanto a nível laboratorial como à escala industrial. Com o desenvolvimento dos
processos industriais e das aplicações comerciais, existe a necessidade sistemática de
obter conhecimento acerca das propriedades físico-químicas dos líquidos iónicos, pois é
com base nessas propriedades que se escolhe o composto apropriado para determinada
aplicação, bem como o correto dimensionamento de equipamentos industriais. (Vânia
Filipa batista Martins, 2012)
Apesar de serem muito eficazes, os líquidos iónicos também apresentam algumas
desvantagens, como o facto de a sua utilização estar condicionada pelo grau de
viscosidade do líquido. Abaixo de -10ºC a 0°C a maior parte dos líquidos iónicos
conhecidos torna-se demasiado viscosa para ser útil como solvente. A viscosidade está
relacionada com a estrutura do catião. O aumento das cadeias dos grupos alquilos
aumenta a viscosidade devido a fortes interações entre as mesmas. Silva, “Líquidos
Iônicos - Alguns Aspectos Sobre As Propriedades , Preparação E Aplicações Líquidos
Iônicos - Alguns Aspectos Sobre As Propriedades , Preparação E Aplicações.”
Outra desvantagem será o facto de, apesar de os líquidos iónicos serem pouco
voláteis e não libertarem os resíduos para a atmosfera, ficam retidos na água, poluindo-a.
Projeto FEUP
MIEQ 8
Liquido iónico 1-metil-3-octilimidazólio tetrafluoroborato
Está provado que os líquidos iónicos com um maior grupo alquilo oferecem uma
melhor extração dos componentes contendo enxofre.
Através de estudos efetuados, demonstrou-se que, recorrendo a diferentes líquidos
iónicos, o C8mim BF4, 1-metil-3-octilimidazólio tretafluoroborato, tem a capacidade de
extrair tiofeno (composto aromático) enquanto a maior parte dos hidrocarbonetos
permanecem no refinado. Assim sendo, este líquido iónico é um dos escolhidos para a
realização da dessulfuração da gasolina.(Ferreira e Trierweiler 2009)
Figura 1: Catião imidazólio (Wikipedia, “Imidazol.”, 2007)
Figura 2: Anião tetrafluoroborato (Wikiwand, “Nekoordinirajoč Anion.”)
Projeto FEUP
MIEQ 9
DESCRIÇÃO DO PROCESSO
Dessulfuração é o processo de remoção de enxofre de um composto para evitar a
contaminação. Também conhecido como hidrodessulfuração, ou HDS, este processo
químico tem como objetivo converter o dióxido de enxofre em ácido sulfúrico, que pode ser
utilizado em baterias de automóveis e fertilizantes.
Como já referimos, há vários métodos para a extração do enxofre da gasolina, tais como:
membranas de separação de aromáticos, biodessulfuração e dessulfuração por absorção.
Porém, apesar de serem muitos, não são eficazes, pois apresentam uma estabilidade
muito reduzida e dissociam-se muito dificilmente. Cassol, “Líquidos Iônicos Em Processos
de Extração Seletiva de Compostos Aromáticos , Nitrogenados E Sulfurados Em Frações
Do Petróleo.”
Desta forma, muitas refinarias utilizam como processo principal (ou complementar
da dessulfuração por absorção) a dessulfuração com líquidos iónicos, pois é mais estável e
consegue ser efetuada a pressões e temperaturas normais.
Os líquidos iónicos são sais constituídos exclusivamente por aniões e catiões, que
fundem a uma temperatura igual ou inferior a 100ºC, geralmente encontram-se no estado
líquido à temperatura ambiente. E têm uma pressão de vapor quase nula.
A gasolina, para além de conter átomos de carbono e hidrogénio, contém também
compostos que contêm átomos de enxofre que são altamente indesejáveis, pois resultam
em corrosão de equipamentos e poluição ambiental. Em geral, alguns dos compostos
sulfurados são os tióis, tiósteres e compostos aromáticos como o tiofeno, benzenotiofeno,
dibenzotiofeno, sendo estes três últimos removidos mais dificilmente pelo método industrial
de hidrodessulfuração (HDS). Ibid.
Um dos fatores que influencia a percentagem de extração por parte dos líquidos
iónicos é o facto dos compostos de enxofre possuírem grupos alquilo, que reduzem a
capacidade de absorção dos líquidos iónicos, pois dificultam a interação das moléculas de
enxofre com as zonas de interação nos líquidos iónicos. Ou seja, a capacidade de extração
é influenciada pelo grau de alquilação dos compostos a remover. Outro fator é, também, o
tamanho dos substituintes do catião. (Cassol 2007)
Além dos compostos sulfurados, a gasolina também tem na sua constituição uma
variedade de compostos nitrogenados, que são prejudiciais para o meio ambiente, e, para
além disso, em concentrações consideráveis, podem envenenar os catalisadores
empregados no processo de remoção de contaminantes da gasolina, inibindo a reação de
dessulfuração no processo HDS. É, por isso, importante remover os compostos
nitrogenados.
A absorção destes compostos (nitrogenados) está relacionada com a interação do
átomo de nitrogénio destas moléculas com os hidrogénios do anel imidazólio. A absorção é
favorecida com o aumento da basicidade das moléculas nitrogenadas. A interação dos
líquidos iónicos com os compostos nitrogenados é através da ligação de hidrogénio entre o
imidazólio e composto nitrogenado.
Projeto FEUP
MIEQ 10
Para se conseguir a dessulfuração de líquidos iónicos utiliza-se a extração líquido-
líquido. (Seeberger, A and A Jess. 2010)
A extração líquido-líquido é um processo em que um ou mais solutos são
removidos de um líquido através da transferência do/s soluto/s (presente/s no primeiro
líquido) para um segundo líquido. O segundo líquido, o solvente, é um agente de
separação de massa que deve ser recuperado mais tarde. Os dois líquidos têm de ser
imiscíveis, isto é, insolúveis um no outro, ou parcialmente imiscíveis. (Wankat, P. 2012)
Neste caso específico, obter-se-á gasolina como um primeiro líquido, o enxofre como soluto e o líquido iónico em causa como o segundo líquido. Através de uma pesquisa ficou comprovado que o grau de sucesso da
dessulfuração com líquidos iónicos é de 95,2%, sob as condições ideais de pressão e
temperatura. Ibid.
Projeto FEUP
MIEQ 11
IMPLEMENTAÇÃO A NÍVEL INDUSTRIAL
Como já foi referenciado anteriormente, o recurso a compostos derivados do
petróleo, como a gasolina, contempla graves efeitos ambientais que, posteriormente, se
refletem em consequências nefastas para a sociedade. Estas consequências, que têm sido
observadas nos últimos anos, têm motivado os órgãos governamentais dos diversos
países a aprovarem leis que condicionam o fabrico de produtos cujo uso implica a
libertação de substâncias potencialmente nocivas. Um dos produtos ao qual têm sido
impostas condições de produção é a gasolina, visto que, quando queimada como
combustível, liberta substâncias poluentes como o óxido de enxofre. Consequentemente,
as empresas que controlam as refinarias de petróleo, para se adaptarem às legislaturas
impostas, têm desenvolvido diferentes processos que visam a dessulfuração da gasolina.
As tecnologias desenvolvidas pelas empresas para a dessulfuração das gasolinas
têm, cada vez mais, utilizado os líquidos iónicos, apesar de estes serem utilizados de
diferentes maneiras e com determinados objetivos no tratamento da gasolina.
Apesar do recurso aos líquidos iónicos tornar o processo de dessulfuração eficaz, as
empresas petrolíferas não os utilizam como componente principal nesse processo, isto é,
os líquidos iónicos representam uma pequena parte do processo total e estão quase
sempre associados a outro componente que, com estes, remove os compostos sulfurados
da gasolina.
Um exemplo de um processo de dessulfuração de gasolinas em que os líquidos
iónicos são utlizados como reforço é o patenteado pela empresa SINOPEC (empresa
chinesa), no qual, numa fase inicial, a gasolina é divida em duas frações, fração pesada e
fração leve; a primeira é tratada através de um processo de hidrogenação que diminui o
número de compostos sulfurados nesta; a segunda é colocada numa unidade de extração,
em que é utilizado um líquido iónico como agente extrator, na qual este é adicionado à
fração leve. Posteriormente, o líquido iónico rico em compostos sulfurados é separado da
fração leve e, numa outra unidade processual, é-lhe adicionado água, o que permite depois
a obtenção separada da mistura de água com o líquido iónico e dos compostos sulfurados,
através de uma destilação. A fração leve é adicionada à fração pesada obtendo assim o
produto final. A SINOPEC, com este processo, consegue produzir gasolina com baixa
quantidade de compostos iónicos e, ao mesmo tempo, permite reutilizar o líquido iónico
que utiliza no processo, o que é uma vantagem económica para a empresa. Para as
empresas petrolíferas, a utilização dos líquidos iónicos em processos industriais de
dessulfuração de gasolina é então muitas vezes suportada pela capacidade regenerativa
dos líquidos iónicos.
Em Portugal, o processo utilizado para a dessulfuração da gasolina é
hidrodessulfração, processo que não inclui líquidos iónicos como componente.
Projeto FEUP
MIEQ 12
CONCLUSÃO
Este processo pode ser feito usando vários compostos com propriedades diferentes
que absorvem os compostos de enxofre presentes na gasolina. No entanto, a nível
ambiental e do processo, o ideal é usar líquidos iónicos para este fim, visto que estes
provocam um menor impacto ambiental e são dos mais eficazes, pelas suas diversas
características. Apesar disso, os líquidos iónicos apresentam algumas desvantagens, tais
como a sua utilização estar condicionada pelo grau de viscosidade e terem um elevado
custo, o que faz com que, economicamente, não passem de uma idealização na maior
parte das empresas.
Projeto FEUP
MIEQ 13
BIBLIOGRAFIA
Planeta, J.; Karasek, P.; Roth, M. Green Chemestry 2006, 8ª edição, 70-77.
Huang, C.; Chen, B.; Zhang, J.; Liu, Z.; Li, Y. Energy and fuels 2004, 18ª edição, 1862-
1864.
Cassol, Cláudia Cristina. 2007. “Líquidos Iônicos Em Processos de Extração Seletiva de
Compostos Aromáticos , Nitrogenados E Sulfurados Em Frações Do Petróleo,” 89. -
https://www.lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/15271/000677802.pdf?sequence=1 Data
de acesso: 30/09/2016.
Farzin Nejad, N., and A. A. Miran Beigi. 2015. “Efficient Desulfurization of Gasoline Fuel
Using Ionic Liquid Extraction as a Complementary Process to Adsorptive Desulfurization.”
Petroleum Science 12 (2). China University of Petroleum (Beijing): 330–39.
doi:10.1007/s12182-015-0020-2. http://link.springer.com/article/10.1007/s12182-015-0020-
2
Wankat, P. Separating Process Engeneering 2012, 3ª edição, capítulo 13.
Jose Manuel da Silva Simoes Esperança, Lisboa 2004, “Physical and thermodynamical
characterization of environmental friendly substances. Ionic liquids and alternative
refrigerants”
Rodrigues, Alirio Egídio. 2004. Tecnologia Limpia Para El Aprovechamiento De Olefinas
Ligeras. Madrid: Alirio Egídio Rodrigues.
“O que é dessulfuração”. Data de acesso: 05/10/2016.
http://www.mecanicaindustrial.com.br/561-o-que-e-dessulfuracao/
Likhanova, Natalya Victorovna, Lucero, Javier Guzman, Oropeza, Eugenio Alejandro Flores, Palou, Rafael Martinez. 2015. “Halogen-free ionic liquids in naphtha desulfurization and their recovery”. Data de acesso: 05/10/2016. https://www.google.com/patents/US20150090639 Cassol, Cláudia Cristina. “Líquidos Iônicos Em Processos de Extração Seletiva de
Compostos Aromáticos , Nitrogenados E Sulfurados Em Frações Do Petróleo,” 2007,
89.
Farzin Nejad, N., and A. A. Miran Beigi. “Efficient Desulfurization of Gasoline Fuel Using
Ionic Liquid Extraction as a Complementary Process to Adsorptive Desulfurization.”
Petroleum Science 12, no. 2 (2015): 330–39. doi:10.1007/s12182-015-0020-2.
Ferreira, Luciane S., and Jorge O. Trierweiler. “Modeling and Simulation of the Polymeric
Nanocapsule Formation Process.” IFAC Proceedings Volumes (IFAC-PapersOnline) 7,
no. PART 1 (2009): 405–10. doi:10.1002/aic.
Silva, T. B. da. “Líquidos Iônicos - Alguns Aspectos Sobre As Propriedades , Preparação E
Aplicações Líquidos Iônicos - Alguns Aspectos Sobre As Propriedades , Preparação E
Aplicações,” 2004, 49.
Wikipedia. “Imidazol.” 3 February 2007, n.d.
Projeto FEUP
MIEQ 14
https://en.m.wikipedia.org/wiki/File:Imidazol.svg.
Cassol, Cláudia Cristina. “Líquidos Iônicos Em Processos de Extração Seletiva de
Compostos Aromáticos , Nitrogenados E Sulfurados Em Frações Do Petróleo,” 2007,
89.
Farzin Nejad, N., and A. A. Miran Beigi. “Efficient Desulfurization of Gasoline Fuel Using
Ionic Liquid Extraction as a Complementary Process to Adsorptive Desulfurization.”
Petroleum Science 12, no. 2 (2015): 330–39. doi:10.1007/s12182-015-0020-2.
Ferreira, Luciane S., and Jorge O. Trierweiler. “Modeling and Simulation of the Polymeric
Nanocapsule Formation Process.” IFAC Proceedings Volumes (IFAC-PapersOnline) 7,
no. PART 1 (2009): 405–10. doi:10.1002/aic.
Silva, T. B. da. “Líquidos Iônicos - Alguns Aspectos Sobre As Propriedades , Preparação E
Aplicações Líquidos Iônicos - Alguns Aspectos Sobre As Propriedades , Preparação E
Aplicações,” 2004, 49.
Wikipedia. “Imidazol.” 3 February 2007, n.d.
https://en.m.wikipedia.org/wiki/File:Imidazol.svg.
Wikiwand. “Nekoordinirajoč Anion,” n.d. http://www.wikiwand.com/sl/Nekoordinirajoč_anion.
Cassol, Cláudia Cristina. “Líquidos Iônicos Em Processos de Extração Seletiva de
Compostos Aromáticos , Nitrogenados E Sulfurados Em Frações Do Petróleo,” 2007,
89.
“Dióxido de Enxofre É Um Dos Poluentes Do Ar Mais Perigosos,” n.d.
http://www.ecycle.com.br/component/content/article/63/2409-dioxido-de-enxofre-e-um-
dos-poluentes-do-ar-mais-perigosos.html .
Farzin Nejad, N., and A. A. Miran Beigi. “Efficient Desulfurization of Gasoline Fuel Using
Ionic Liquid Extraction as a Complementary Process to Adsorptive Desulfurization.”
Petroleum Science 12, no. 2 (2015): 330–39. doi:10.1007/s12182-015-0020-2.
Ferreira, Luciane S., and Jorge O. Trierweiler. “Modeling and Simulation of the Polymeric
Nanocapsule Formation Process.” IFAC Proceedings Volumes (IFAC-PapersOnline) 7,
no. PART 1 (2009): 405–10. doi:10.1002/aic.
Silva, T. B. da. “Líquidos Iônicos - Alguns Aspectos Sobre As Propriedades , Preparação E
Aplicações Líquidos Iônicos - Alguns Aspectos Sobre As Propriedades , Preparação E
Aplicações,” 2004, 49.
Wikipedia. “Imidazol.” 3 February 2007, n.d.
https://en.m.wikipedia.org/wiki/File:Imidazol.svg.
Wikiwand. “Nekoordinirajoč Anion,” n.d. http://www.wikiwand.com/sl/Nekoordinirajoč_anion.
Projeto FEUP
MIEQ 15
Cassol, Cláudia Cristina. “Líquidos Iônicos Em Processos de Extração Seletiva de
Compostos Aromáticos , Nitrogenados E Sulfurados Em Frações Do Petróleo,” 2007,
89.
“Dióxido de Enxofre É Um Dos Poluentes Do Ar Mais Perigosos,” n.d.
http://www.ecycle.com.br/component/content/article/63/2409-dioxido-de-enxofre-e-um-
dos-poluentes-do-ar-mais-perigosos.html .
Farzin Nejad, N., and A. A. Miran Beigi. “Efficient Desulfurization of Gasoline Fuel Using
Ionic Liquid Extraction as a Complementary Process to Adsorptive Desulfurization.”
Petroleum Science 12, no. 2 (2015): 330–39. doi:10.1007/s12182-015-0020-2.
Ferreira, Luciane S., and Jorge O. Trierweiler. “Modeling and Simulation of the Polymeric
Nanocapsule Formation Process.” IFAC Proceedings Volumes (IFAC-PapersOnline) 7,
no. PART 1 (2009): 405–10. doi:10.1002/aic.
Silva, T. B. da. “Líquidos Iônicos - Alguns Aspectos Sobre As Propriedades , Preparação E
Aplicações Líquidos Iônicos - Alguns Aspectos Sobre As Propriedades , Preparação E
Aplicações,” 2004, 49.
Wikipedia. “Imidazol.” 3 February 2007, n.d.
https://en.m.wikipedia.org/wiki/File:Imidazol.svg.
Wikiwand. “Nekoordinirajoč Anion,” n.d. http://www.wikiwand.com/sl/Nekoordinirajoč_anion.
Cassol, Cláudia Cristina. “Líquidos Iônicos Em Processos de Extração Seletiva de
Compostos Aromáticos , Nitrogenados E Sulfurados Em Frações Do Petróleo,” 2007,
89.
Farzin Nejad, N., and A. A. Miran Beigi. “Efficient Desulfurization of Gasoline Fuel Using
Ionic Liquid Extraction as a Complementary Process to Adsorptive Desulfurization.”
Petroleum Science 12, no. 2 (2015): 330–39. doi:10.1007/s12182-015-0020-2.
Ferreira, Luciane S., and Jorge O. Trierweiler. “Modeling and Simulation of the Polymeric
Nanocapsule Formation Process.” IFAC Proceedings Volumes (IFAC-PapersOnline) 7,
no. PART 1 (2009): 405–10. doi:10.1002/aic.
Silva, T. B. da. “Líquidos Iônicos - Alguns Aspectos Sobre As Propriedades , Preparação E
Aplicações Líquidos Iônicos - Alguns Aspectos Sobre As Propriedades , Preparação E
Aplicações,” 2004, 49.
Wikipedia. “Imidazol.” 3 February 2007, n.d.
https://en.m.wikipedia.org/wiki/File:Imidazol.svg.
Wikiwand. “Nekoordinirajoč Anion,” n.d. http://www.wikiwand.com/sl/Nekoordinirajoč_anion.
Projeto FEUP
MIEQ 16
Data, Related U S Application, Alexander Reznik, Guodong Zhang, and Prabhakar R
Chitrapu. 2006. “(2) Patent Application Publication (10) Pub. No.: US 2006/0156009 A1” 1
(19). doi:US 2013/0154292 A1.
Ferreira, Luciane S., and Jorge O. Trierweiler. 2009. “Modeling and Simulation of the Polymeric Nanocapsule Formation Process.” IFAC Proceedings Volumes (IFAC-PapersOnline) 7 (PART 1): 405–10. doi:10.1002/aic.
Qu Jinhua. n.d. “CN101376842A.pdf.” https://patents.google.com/patent/CN101376842A/en?q=desulfurization&q=ionic&q=l. Data de acesso: 5/10/2016
http://docplayer.com.br/8572668-Universidade-nova-de-lisboa-faculdade-de-ciencias-e-
tecnologia-departamento-de-ciencias-e-engenharia-do-ambiente.html Data de acesso:
8/10/2016
www.galpenergia.com Data de acesso: 8/10/2016
http://www.bp.com/pt_pt/portugal/sobreabp/85anosbpportugal.html
http://www.usp.br/qambiental/chuva_acidafront.html Data de acesso: 8/10/2016
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Liquid_liquid_extraction.png