UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN MARCOS

NDICEI.INTRODUCCION2II.MARCO TEORICO.3III.OBJETIVOS.4V.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.5VI.RESULTADOS6VII.CUESTIONARIO.7VIII.CONCLUSIONES...8IX.BIBLIOGRAFIA..9

I. INTRODUCCION

El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, la mayor temperatura por combustin hasta ahora conocida. C2H2, nombre IUPAC: EtinoEl acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su descomposicin en los elementos libera calor. Por esto su generacin suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra manera. Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla.

Los tomos de hidrgeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene carcter levemente cido. A partir del acetileno y una solucin bsica de un metal pueden formarse acetiluros. Algunos de estos acetiluros (especialmente los de cobre y de plata) son explosivos y pueden detonarse con activacin mecnica. Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia a una molcula elctricamente negativa lo que explica que los aviones puedan volar. Se puede hallar mezclando acetileno e hidrxido de sodio con metanol de 45g comercial.

El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y calorfica. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 4.000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin. El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno.

II. MARCO TERICOLos hidrocarburos insaturados son aquellos compuestos orgnicos que poseen enlaces dobles o triples entre la unin de carbono a carbono. Pueden ser alquenos y alquinos. Tambin sufren ms reacciones que los alcanos, ya que son necrfilos, es decir tienen electrones por compartir.

ALQUENOS (CnH2n)Los compuestos de la serie homologa de las olefinas o alquenos, se caracterizan por tener uno o ms pares de tomos de carbono unidos por un doble enlace (C=C). Los alquenos son planos con carbonos de hibridacin sp2. El doble enlace est formado por un enlace que se consigue por solapamiento de hbridos sp2 y un enlace que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molcula.

ALQUINOS (CnH2n-2)Los alquinos son hidrocarburos que tienen unidos uno o ms pares de tomos de carbono por un triple enlace. El triple enlace est compuesto por dos enlaces perpendiculares entre si, formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hbridos sp. El primer miembro de esta serie homologa es el acetileno o etileno, siendo adems el ms importante, por lo que a sus homlogos tambin se les llama hidrocarburos acetilnicos.

III. OBJETIVOS

Estudiar las propiedades qumicas de los hidrocarburos insaturados. Realizar reacciones de caracterizacin y diferenciacin de hidrocarburos insaturados. Sintetizar el acetileno por hidrlisis cuidadosa y controlada del carburo de calcio.

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

tubos de ensayo embudo de separacin Matraz Kitasato Cuba hidroneumtica Carburo de calcio Br2 / CCl4 KMnO4 AgNO3 NH4OH CuSO4

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

PROCEDIMIENTO ACETILENO

Disponga equipo de destilacin:

Consta de un matraz de destilacin simple (A) con un tapn de jebe Mono horadado que soporta un tubo de decantacin (B) y una tubuladura lateral y desprendimiento introducido en una cuba hidroneumtica.En el recipiente (A), introducir 4g de acetiluro. Mediante (B), agrege lentamente agua destilada. Recoja el gas formado en tubos de prueba por desplazamiento del agua contenido en ellos.Pase una corriente de acetileno a cada uno de los tubos de prueba que contienen:a. Reactivo Beayer.b. Solucin de Br en solucin CCl4

VI. RESULTADOS

1 En el caso del bromo en tetracloruro de carbono, la coloracin naranja torna transparente, por lo que reaccionan al contacto.

BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO (porque si no a temperatura ambiente se evapora)

2 Con el permanganato de potasio que tiene un color grosella (fuscia oscuro) pasa a tener un color claro, bajo la siguiente reaccinREACCIN CON PERMANGANATO DE POTASIO (reactivo de Bayer)

VII. CUESTIONARIO

1. Desarrolle e intrprete las ecuaciones qumicas de los 4 ensayos de caracterizacin del acetileno.

Como el acetileno es un hidrocarburo insaturado al agregarle compuestos este tiende a saturarse realizando una reaccin de adicin, hasta formar cadenas carbonadas lineales.

Reaccin con el Permanganato de potasio (KMnO4):

HC CH + KMnO4 2HCOOH

PERMANGANATO DE POTASIOHC CH + KMnO4 2HCOOH

Es color fucsiaSe forma un precipitado color caf intenso.

Reaccin con el Br2/CCl4:

Br Br

HC CH + Br2/CCl4 HC CH CH HC Br Br Br Br

BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

HC CH + Br2

Color rojo naranja.Libera humo blanco al reaccionar, demora un poco pero se aclara por completo.

2. Desde el punto de vista industrial, como se obtienen los alquenos y alquinos.

En general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminacin sin embargo, todos los alquenos de importancia industrial se producen por el cracking o craqueo del petrleo a continuacin se describen algunas formas de sintetizar los alquenos:

DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES: puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fcilmente en el laboratorio, este es un buen mtodo de obtener alquenos. El proceso en si puede llevarse a cabo en solucin o en fase de vapor: en solucin se requiere la presencia de cidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor se requiere cido fosfrico y almina, Al2O3: H2SO4CH3 - CH2 - OH ----------> CH3 - CH = CH2 + H2O CALOR

H3PO4 HCH3 - CH - CH3 ----------> CH2 = C - CH3 + H2OOH AL2O3

DESHIDROHALOGENACIN DE HALUROS: Esta reaccin se lleva a cabo con KOH en etanol se remueve un tomo de halgeno y uno de hidrogeno de los carbonos vecinos:Alcano-X + KOH+ KX + H2O

DESHALOGENACION DE DIHALUROS: Tambin es posible obtener un alqueno por deshalogenacion de dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se remueven con magnesio o con zinc. si del 1,2 - dicloretano puede obtenerse eteno:CH2- CH2+ Mg -----------------> CH2= CH2 +MgCl2l lCl2

REDUCCION DE ALQUINOS O HIDROGENACIN: En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molcula de hidrogeno al enlace triple. esta reaccin se lleva a acabo con sodio o litio en presencia de NH3 liquido:OBTENCION DE ALQUINOSMEDIANTE ALQUILACIONComo vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrgenos cidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino). Los acetiluros son buenos nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila con sustratos primarios.

El propino [1] reacciona con amiduro de sodio en amoniaco lquido para formar el propinil sodio [2]. En la segunda etapa el propinil sodio ataca como nuclefilo al bromuro de metilo [3] para formar 2-Butino [4]. En esta reaccin el alquino se alquila formndose un enlace carbono carbono que aumenta el tamao de la cadena carbonada.La formacin de enlaces carbono-carbono es de gran importancia en sntesis orgnica, permitiendo construir molculas de gran tamao a partir de otras ms pequeas.

La reaccin de alquilacin slo se puede realizar con haloalcanos primarios. As, el bromuro de isopropilo [5] (sustrato secundario) genera propeno [6] por reaccin con propinil sodio [2], mediante mecanismo E2

Mediante doble eliminacinLos alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenacin de dihaloalcanos vecinales o geminales.

Doble eliminacin a partir de dihaloalcanos geminales

El mecanismo de esta reaccin consiste en dos eliminaciones E2 sucesivas. En la primera eliminacin la disposicin del grupo saliente con respecto al hidrgeno sustraido debe ser anti.

Doble eliminacin a partir de dihaloalcanos vecinales

Mediante la doble eliminacin se obtendr el triple enlace entre los carbonos que tienen unidos los bromos

Para obtener alquinos terminales a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales es necesario emplear 3 equivalentes de amiduro de sodio, debido a la presencia del hidrgeno cido en el alquino.

La doble eliminacin para formar alquinos terminales tambin puede realizarse con tert-butxido de potasio en DMSO.

3. Investigue referente a otras reacciones qumicas de caracterizacin de hidrocarburos insaturados.

HALOGENACION

ADICIN DE HALOGENURO DE ALQUILO ADICION DE HIDROGENO

VIII. CONCLUSIONES

Mediante el acetiluro de calcio y el agua por destilacin obtuvimos un acetileno, tericamente. Experimentalmente, se comprob que la obtencin fue de un alquino en este caso del acetileno (alquinos ms simples). La reaccin de alquino con el Br en CCl4 fue positiva ya que el color del compuesto desapareci. La reaccin con el KMn04 tambin fue positiva, ya que al aadirle acetileno el color grosella se desvaneci en su totalidad. Quedando un color trasparente. La reaccin que sufren los alquinos es muy rpido ya que presenta un enlace tripe el cual est cargado de electrones que pueden ser donados y por ello tienen mayor reactividad que los alquenos.

IX. BIBLIOGRAFIA

FLORENTINO LA TORRE, Wilfredo, Qumica Orgnica, pg.: 129. 130 y 207. RAKOFF, Henry, qumica orgnica. Pg. 158

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