Universidad Nacional del Callao

cidos Carboxlicos

Facultad de Ingeniera Qumica

UNVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD: Ingeniera Qumica

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

TEMA: ACIDOS CARBOXILICOS

PROFESORA: VIORICA STANCIUC S.

INTEGRANTES:

Contreras Huaytan Cinthia Katira

Octavio Feijo Milian

Calisaya Choque, Franz

Flores Garay Saray

Espinoza Aldave Eileem

CICLO : 2014 - B

Bellavista - Callao

I.-INTRODUCCN

LaQumica Orgnicaes la rama de la qumica que estudia una clase numerosa de molculas que contienen carbonoformando enlaces covalentes carbono - carbonoo carbono-hidrgeno, algunos grupos funcionales son: alcohol,acidos carboxlicos, ter,aldehdo,cetona, entre otros.

Los cidos carboxlicos estn ampliamente difundidos en la naturaleza: El cido frmico en la picadura de las hormigas, el cido actico en el vinagre, el cido butrico en la mantequilla y los cidos grasos como el cprico, larico, mirstica, palmtico y esterico, en muchas de las grasas animales y vegetales que conforman nuestra dieta diaria.

El cido actico, el ms importante de todos los acido carboxlicos, puede obtenerse por fermentacin de frutas, (acetobacter) o por oxidacin cataltica de acetileno o etanol. La principal fuente de cidos carboxlicos superiores, la constituyen las grasa animales y vegetales, de donde se obtienen mediante hidrolisis acida o bsica, principalmente los cidos larico, mirstica, palmtico y esterico.

II.-OBJETIVOS

Objetivo general:

Reconocer los tipos y caractersticas de los cidos carboxlicos mediantes diferentes reacciones

Objetivo especfico:

Identificar algn tipo de cido por una reaccin general empleada en el experimento.

Identificar especficamente cada acido por reacciones particulares.

Reconocimiento de las propiedades tanto fsicas como quimicas de los diferentes cidos carboxlicos.

III.- MARCO TEORICO

ACIDOS CARBOXILICOS:

Los cidos carboxlico son compuestos que contienen en su estructura molecular, adems constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (-COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (- OH) y carbonilo (C = O). Se puede representar como COOH o CO2H.

Los cidos carboxlicos se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminacin oico.

Formula general:

O

R-C-O-H

Caractersticas

Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como frmula general R COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R COO-.

1. NOMENCLATURA

La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin-anodel alcano con igual nmero de carbonos por-oico.Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin-dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en-carboxlico.

2. CLASIFICACION

2.1 ACIDOS MONOCARBOXILICOS

Presentan 1 grupo carboxilo y se clasifican en:

a) cidos inferiores:

H-COOH: cido metanoico o frmico es segregados por las hormigas rojas.

CH3-COOH: cido etanoico o actico se aisl del vinagre.

CH3CH2COOH: cido propanoico o propinico se considera que era el primer cido graso.

CH3CH2CH2COOH: cido butanoico o butrico se obtiene por oxidacin de butiraldehdo que se encuentra en la mantequilla.

b) cidos grasos:

Son cidos alifticos de cadena larga, derivado de la hidrolisis de grasas solidas (cebo) y liquidas (aceite). Los ms importantes son:

C11H23COOH: cido dodecanoico o larico

C11H27COOH: cido tetradecanoico y mirstica

C15H31COOH: cido hexadecanoico o palmtico

C16H33COOH: cido heptadecanoico o margrico

C17H35COOH: cido octadecanoico y esterico

Los cidos grasos, componentes ms importantes de las grasas, son sustancias qumicamente lineales saturadas e insaturadas, con la funcin carboxilo, qumicamente, son cidos orgnicos de ms de seis carbonos de largo. Para los cidos graos, segn su cantidad de carbonos, aumenta su punto de fusin, y viceversa.

Asimismo, la presencia de enlaces dobles reduce el punto de fusin. En idntica cantidad de carbonos a temperatura ambiente, los cidos grasos insaturados son lquidos, los saturados son slidos. Los cidos grasos insaturados son el oleico, linoleico, araquidnico, EPA y DHA, y en el uso cotidiano vienen en los aceites de origen vegetal, en pescados y mariscos (con los omega 3).

Los saturados son el actico, butrico, caproico, caprlico, cprico, larico, mirstico, palmtico y esterico y en la vida cotidiana vienen dadas en las grasas animales, y en algunos vegetales como el chocolate, la palta y el coco.

2.2 ACIDOS DICARBOXILICOS

Son compuestos que contienen dos grupos carboxilos, por lo tanto son diprticos. Para nombrarlos segn IUPAC, se agrega el sufijo dioico al nombre del hidrocarburo y se antepone la palabra acido (usualmente se nombran con nombres comunes). No se indica la posicin de los carbonos del grupo carboxlico ya que estos solo pueden encontrarse en los extremos de la cadena carbonada principal. Estos cidos pueden ser saturados o insaturados

2.3 ACIDOS POLICARBOXILICOS

Los cidos policarboxlicos, tanto alifticos como aromticos se nombran con la terminacin carboxlico, se toma en cuenta la cadena carbonada que contiene a los grupos COOH, pero estos no se contabilizan.

3. PROPIEDADES FISICAS

Los monocarboxlicos de 1C (metanoico) hasta 11C (undecanoico) son lquidos de olor picante y algunos desagradables (cido valrico) y los de mayor numero de carbonos son slidos (casi sin olor), los 3 primeros son muy solubles en H2O.

La solubilidad disminuye al aumentar el peso molecular.

Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrogeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares con el agua, de modo en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de hidrogeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en solvente polar.

Presentan enlace puente de hidrogeno (E.P.H) debido a esto son los compuestos que tienen la temperatura de ebullicin ms alto de todos los orgnico oxigenados

Teb(HCOOH)=101C Teb(CH3COOH)=118C

Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrogeno con el agua, y los de peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son especialmente insolubles.

Los di carboxlicos son slidos

i. Puntos de Ebullicin

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes de hidrogeno.

ii. Punto de Fusin

Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms bajo.

Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molculas, las fuerzas de los puentes de hidrogeno son especialmente fuertes en estos didicos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrogeno en el cristal y fundir el didico.

4. PROPIEDADES QUIMICAS

Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y los aldehdos reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O).

Son cidos dbiles porque se disocian porque se disocian parcialmente cuando estn disueltas en agua, alcanzando el estado de equilibrio qumico.

5. IMPORTANCIA

Posiblemente sea la funcin orgnica ms importante de la conocida. Biolgicamente integra casi todos los ciclos metablicos. Industrialmente son intermediarios en sntesis de mltiples productos. El cido glucnico permite el transporte de diferentes sustancias qumicas por el torrente sanguneo. El cido ctrico forma parte de mltiples productos domsticos e industriales, etc.

IV.-MATERIALES Y REACTIVOS

INSTRUMENTOS Y MATERIALES

Pipeta gradilla

Tubos de ensayo Piseta

01 Pinza Vaso precipitado

REACTIVOS :

Acido frmico Ioduro de potasio(KI)

cido Oxlico Iodato de potasio(KIO3)

Acido tartrico hidrxido de sodio

bicarbonato de sodio

cido Sulfrico Sulfato de cobre

V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. REACCION GENERAL

En un tubo de ensayo agregamos una solucin de 1ml cada uno de yodato de potasio (KIO3 (ac)) y ioduro de potasio (KI (ac)).

Luego agregamos a esa mezcla 2ml cido actico (CH3COOH (ac)) y se observara una coloracin rojiza.

Y al agregar una solucin de almidn se tornara azulina.

Despus lo llevamos al bao mara y observamos un leve desprendimiento de vapores de color violeta en las paredes del tubo.

OBSERVACION

Despus de agregar el yoduro y yodato de potasio al contacto con el cido carboxlico observamos que toma una coloracin medio rojiza a la cual le agregamos almidn y lo llevamos a bao mara.

Luego de averle hechado el almidon torna una coloracion azul

Reaccin:

KIO3+KI+CH3COOHI2+CH3COOK+H2O + almidncomplejo azul

Reaccin de identificacin

En un tubo de ensayo colocamos un acido que es el cido actico(1ml) luego agregamos 1 ml de , la formacin de nos indica que si era un cido carboxlico

Reaccin:

OBSERVACION:

Observamos dentro del tubo de ensayo burbujas lo que nos indica la formacin de CO2 (g) entonces la reaccin es positiva.

Reaccin de Descarboxilacin

Coloque en tubo de ensayo 1ml de la Acido Actico, aada 0.5 ml de solucin de NaOH, colocar el tubo de ensayo en bao Mara. Luego adicionar el HCl .

OBSERVACION:

Al llevar a bao Mara la solucin de cido

Actico y NaOH esta reacciona formndose en

el fondo un precipitado de color blanco.

Reaccion :

2-.REACCIONES ESPECFICAS

A. ACIDO FORMICO: HCOOH

En un tubo de ensayo agregamos un 1ml de la muestra de cido carboxlico (HCOOH).

A esa muestra le aadimos el reactivo de Tollens(3ml) y lo llevamos a bao mara.

Y observamos que se forma un precipitado de color gris o un espejo de plata, esto nos indicara que es un cido frmico.

Reaccin:

HCOOH + Ag(NH3)2OH CO2 + Ag0 + NH4NO3 + H2O

Observacin:

Una vez realizado la reaccin podemos notar la presencia de la formacin de un espejo si en caso no pareciera aun se le agregara de 1 a 2 gotas de NaOH

B. ACIDO OXLICO:

En un tubo de ensayo colocaremos la muestra de cido carboxlico (COOHCOOH).

A esa muestra agregamos cloruro de calcio (CaCl2 (ac)), luego lo llevamos al bao mara por un determinado tiempo.

Y observamos un precipitado blanco que nos indicara que la muestra es cido oxlico.

Reaccin:

COOH COO-

+CaCl2 Ca+2+2HCl

COOH COO-

C. ACIDO TARTARICO:

En un tubo de ensayo agregamos sulfato de cobre ms hidrxido de sodio.

Luego le aadimos un 1ml a este tubo la muestra del cido carboxlico (cido tartrico) y lo llevamos a bao mara de 2 a 5 minutos.

Y observamos que se forma una solucin de color azul lo cual indica que se trata del cido tartrico.

Reaccin:

CuSO4 + Na(OH) Cu(OH)2 + Na2SO4

Observacin:

Al agregar el cido carboxlico y al llevar a bao mara la solucin toma un color azul oscuro, observando as la presencia del cido carboxlico (cido tartrico).

VI.-CUESTIONARIO

1. Ordene los siguientes compuestos en orden de acidez decreciente y presente las reacciones de acidez respectivas:

Acido oxlico

Ka = Ka1 x Ka2 = 3.0352x10-6

2-propanol

(CH3)2CHOH + H2O (CH3)2CHO- + H3O+ Ka = 3.2x10-17

cido actico

CH3COOH + H2O CH3COO- + H3O+ Ka = 1.76x10-5

Propino

CH3C CH + NaNH2 CH3CHC-Na+ + HNH2

ORDEN DE ACIDEZ DECRECIENTE

CH3COOH H2C2O4 CH3C CH

2. Indique la solubilidad en agua, alcohol y ter de petrleo de los siguientes compuestos: acido oxlico, cido saliclico, cido actico.

ACIDO OXALICO:

El cido oxlico es soluble en agua y en alcohol pero poco solubles en solventes orgnicos como el ter de petrleo

ACIDO SALICILICO:

El cido saliclico es muy soluble en etanol y ter de petrleo y poca solubilidad en el agua

ACIDO ACETICO:

El cido actico es soluble en agua y en alcohol pero poco soluble en ter de petrleo

VII.-CONCLUSIONES:

Se concluy que al momento de hacer reaccionar general de un cido con bicarbonato de sodio nos produce CO2 lo que nos indica acido carboxlico.

Se determin que el precipitado blanco que es el oxalato de calcio nos indica que es un cido oxlico.

Se determin que el azulino en la solucin junto con la liberacin de vapores de color violeta nos indica que es una reaccin con cido carboxlico.

Se concluy que el cido oxlico y saliclico es muy soluble en solventes polares.

VIII.-RECOMENDACIONES

Observar atentamente cualquier cambio de color o la formacin de un precipitado, ya que estos cambios nos ayudaran a identificar la presencia de un cido carboxlico

Tener mucha precaucin al usar el cido sulfrico concentrado y siempre trabajarlo en la campana de tiro.

Estar atentos a cunto tiempo permanece la muestra problema en el bao Mara.

No intentar pipetear el cido saliclico, realizarlo de manera manual

XI.-BIBLIOGRAFIA

QUMICA ORGNICA; WADE, L.G. EDITORIAL: PEARSON EDUCACIN, SEGUNDA EDICIN, AO 2002,

QUIMICA ORGANICA; MORRISON , ROBERT TORNTON, BOYD ROBERT NEILSON, EDITORIAL ADISSON - WESLEY IBEROAMERIC, QUINTA EDICIN, AO 1990,

LUIS CARRASCO VENEGAS. QUIMICA EXPERIMENTAL, 5ta Edicin

LUMBRERAS. ANALISIS DE PRINCIPIOS Y APLICACIONES

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