prentice-hall © 2002general chemistry: chapter 18 química orgánica 2008 uclamedicina unidad ii:...

Prentice-Hall © 2002 General Chemistry: Chapter 18

Química Orgánica 2008 Química Orgánica 2008

UCLAUCLAMEDICINAMEDICINA

UN

IDA

D I

I: N

omen

clat

ura

de

Com

pu

esto

s O

rgán

icos

e I

som

eria

V. SANCHEZ 1 de 12

Universidad Centroccidental “Lisandro Alvarado”Decanato de Ciencias de la Salud

Departamento de Ciencias FuncionalesSección Bioquímica

Unidad II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e

Isomería

Dr. Víctor J. Sánchez

Parte II




UN

IDA

D I

I: N

omen

clat

ura

de

Com

pu

esto

s O

rgán

icos

e I

som

eria

V. SANCHEZ 2 de 12

Alcoholes

Nomenclatura de los alcoholes.Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminación –o del alcano por –ol.




UN

IDA

D I

I: N

omen

clat

ura

de

Com

pu

esto

s O

rgán

icos

e I

som

eria

V. SANCHEZ 3 de 12

Alcoholes

Estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución




UN

IDA

D I

I: N

omen

clat

ura

de

Com

pu

esto

s O

rgán

icos

e I

som

eria

V. SANCHEZ 4 de 12

Compuestos CarbonílicosLos aldehídos y cetonas, junto con los ácidos carboxílicos, los ésteres, las amidas y los cloruros de ácido, se caracterizan por presentar en su estructura al grupo funcional carbonilo (C=O).

Clase Formula General

Clase Formula General

El átomo de carbono y el átomo de oxígeno que forman el grupo carbonilo se encuentran unidos mediante dos enlaces: uno sigma y otro pi.




UN

IDA

D I

I: N

omen

clat

ura

de

Com

pu

esto

s O

rgán

icos

e I

som

eria

V. SANCHEZ 5 de 12

Compuestos Carbonílicos




UN

IDA

D I

I: N

omen

clat

ura

de

Com

pu

esto

s O

rgán

icos

e I

som

eria

V. SANCHEZ 6 de 12

Nomenclatura de las cetonas.

Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la terminación -ona. El nombre alcano se el nombre de alcano por la terminación -ona. El nombre alcano se transforma en alcanona. En las cetonas de cadena abierta, se transforma en alcanona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le numera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible. En las cetonas cíclicas al asigne el localizador más bajo posible. En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.





UN

IDA

D I

I: N

omen

clat

ura

de

Com

pu

esto

s O

rgán

icos

e I

som

eria

V. SANCHEZ 7 de 12

Compuestos CarbonílicosNomenclatura de los aldehídos.

Los nombres sistemáticos de los aldehídos se construyen Los nombres sistemáticos de los aldehídos se construyen cambiando la -o final del nombre de alcano por la cambiando la -o final del nombre de alcano por la terminación -al. El carbono aldehídico es el del extremo terminación -al. El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el número 1 como de la cadena y por tanto se le asigna el número 1 como localizador. Si el grupo aldehído está unido a un anillo se localizador. Si el grupo aldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído.puede usar el sufijo -carbaldehído.




UN

IDA

D I

I: N

omen

clat

ura

de

Com

pu

esto

s O

rgán

icos

e I

som

eria

V. SANCHEZ 8 de 12


El grupo carbonilo de aldehído o cetona se puede nombrar como sustituyente en una molécula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo -oxo y al grupo -CHO se le designa con el nombre de formilo.




UN

IDA

D I

I: N

omen

clat

ura

de

Com

pu

esto

s O

rgán

icos

e I

som

eria

V. SANCHEZ 9 de 12

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhidridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).

Ácidos Carboxílicos y sus Derivados

Clase Formula Estructural

Clase Formula Estructural




UN

IDA

D I

I: N

omen

clat

ura

de

Com

pu

esto

s O

rgán

icos

e I

som

eria

V. SANCHEZ 10 de 12

Ácidos Carboxílicos




UN

IDA

D I

I: N

omen

clat

ura

de

Com

pu

esto

s O

rgán

icos

e I

som

eria

V. SANCHEZ 11 de 12

EsteresUn éster es un derivado de condensación entre un ácido carboxílico y un alcohol (ácido + alcohol = éster + agua). Por analogía con las sales inorgánicas (ácido + base = sal + agua), los ésteres se nombran como si fueran sales del ácido (carboxilato), siendo el imaginario contraion un resto alquilo.

Cuando la función éster no es la principal se nombra como alquilioxicarbonil o alquilcarboniloxi, dependiendo de si se une a la cadena principal por el grupo carbonilo o por el oxígeno.

Formiato de metilo Isobutirato de isopropilo

2-Metilpropanoato de 1-metiletilo

Ciclohexil- carboxilato de etilo

2-Benciloxicarbonilbenzaldehído




UN

IDA

D I

I: N

omen

clat

ura

de

Com

pu

esto

s O

rgán

icos

e I

som

eria

V. SANCHEZ 12 de 12

Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. Las amidas se nombran como los ácidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los sustituyentes en el nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.

Formamida N,N,2-Trimetil- propanamida

Ácido 3-carbamoil- benzoico

propenamida acrilamida

N-Metil Ciclopentil- carboxamida

Amidas

Cuando la función amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina carbamoílo.

prentice-hall © 2002general chemistry: chapter 18 química orgánica 2008 uclamedicina unidad ii:...

Documents