ABSTRACT

Organic compounds are all chemical species in its composition contain the element carbon and usually items such as oxygen (O ), hydrogen (H ) , phosphorus (F ) , chlorine (Cl ) , iodine ( I) and nitrogen ( N ) , with the exception of carbon dioxide , carbonates and cyanides .

Keywords : organic compounds , element , carbon, carbonates, cyanides.

RESUMEN

Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno  (O), Hidrogeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros. 

Palabras clave: compuestos orgánicos, elemento, carbono, carbonatos, cianuros.

Objetivos de aprendizaje

Continua y amplia los conocimientos que adquirió en el curso de Química Orgánica e introducirlo al estudio de la Química de los compuestos orgánicos con el fin de que reconoce que existen, cuáles son sus propiedades y se da cuenta que muchos de ellos son usados cotidianamente, derivando de ahí su importancia.

Por otro lado, reconoce el impacto que causa el uso excesivo de ellos de tal manera que aprende a valora la utilización responsable de los mismos y aplica las propiedades inherentes para lograr una utilización racional de los mismos.

Competencias genéricas

1. Relaciona las expresiones simbólicas de un fenómeno de la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos científicos.

2. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y valora las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental.

3. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana, asumiendo consideraciones éticas.

4. Identifica problemas, formula preguntas de carácter científico y plantea las hipótesis necesarias para responderlas.

Competencias extendidas

1. Emite juicios de valor sobre la contribución y alcances de la química orgánica como proceso colaborativo e interdisciplinario en la construcción del conocimiento.

2. Establece la interrelación entre la química, la tecnología, la sociedad y el ambiente en contextos históricos y sociales específicos.

3. Fundamenta opiniones sobre los impactos del uso y aplicación de la química y la tecnología en su vida cotidiana, asumiendo consideraciones éticas.

4. Identifica problemas y formula preguntas de carácter científico.5. Obtiene, registra y sistematiza la información de carácter

científico.6. Concluye los resultados obtenidos en sus prácticas de

laboratorio.7. Diseña modelos o prototipos para demostrar principios

científicos.

Compuestos Compuestos Orgánicos y sus Orgánicos y sus

ReaccionesReacciones

Química del Carbono

• Muchos compuestos orgánicos se aíslan mejor de tejidos vegetales y animales.

• La mayoría de las sustancias orgánicas se obtiene por síntesis química.

• Las principales fuentes son el PETRÓLEO y el CARBÓN

• Se conocen más de 18 millones de sustancias orgánicas

Importancia para la Industria

• Colorantes• Tinturas• Pinturas• Combustibles fósiles• Drogas y

medicamentos• Aditivos• Alimentos

• Neumáticos• Aceites• Ropa• Cosmética• Plásticos• Polímeros• Adhesivos• Papel

ComposiciOn general

• Están formados por CARBONO capaz de formar largas cadenas

• HIDRÓGENO• OXÍGENO• AZUFRE• NITRÓGENO• FÓSFORO

Estructuras y Familias• Los compuestos se agrupan en clases según

su grupo funcional

Parte de la molécula que tiene una distribución

específicaCaracteriza

químicamente al compuesto

Hidrocarburos

• Están formados por CARBONO e HIDRÓGENO solamente

• Pueden ser ALIFÁTICOS:

•ALCANOS•ALQUENOS•ALQUINOS

• AROMÁTICOS: contienen grupo BENCENO

Alcanos • Tienen fórmula : CnH2n+2

• Solo tienen enlaces covalentes simples• Son saturados• Su terminación es …ano• El mas sencillo es el METANO: CH4

• Luego le sigue ETANO: C2H6• PROPANO: C3H8

• Si n = 4 la fórmula molecular corresponde al BUTANO: C4H10

• El butano presenta dos posibilidades, tiene dos isómeros estructurales

Igual fórmula molecular pero

diferente estructura

ISOBUTANOn- BUTANO

• Los primeros 4 alcanos son gases a temperatura ambiente.

• Desde el PENTANO al DECANO son líquidos.• En muchos alcanos algunos hidrógenos

fueron sustituidos por otros átomos o grupos.

2 cloro butano

• Cuando un alcano pierde un hidrógeno se convierte en un grupo alquilo y puede sustituir a un hidrógeno en otro compuesto.

Hidrógeno sustituido

metano

radical metilo

n-butano

metil butano

• Para nombrar un compuesto que ha sufrido sustitución se indica con un numero en qué átomo de carbono se unió el sustituyente.

• Para numerar la cadena de carbonos se debe elegir la cadena mas larga, numerando desde el extremo donde se encuentren mas cerca los sustituyentes.

1 2 3 4 5 6H

HH

H

HHH

HH

H H

HHH

HH H H

H H

2,2,4 trimetil hexano

Ejemplos de Sustituyentes

C

fenil

Ffluoro

Clcloro

NO-

O

nitro

NH2amino

Reacciones de los Alcanos• No son muy reactivos.

• Sufren reacciones de combustión muy exotérmicas.

• Sufren halogenación.

CH4 (g) + 2 O2 (g) CO2 (g) + 2 H2O (l)

ΔH = -890,4 kJ

Cicloalcanos • Son alcanos cuyos átomos de carbono se

unen en anillos.

• Su fórmula general es: CnH2n

ciclobutano ciclohexanociclopentano

Alquenos• Contienen por lo menos un doble enlace

carbono-carbono.• Tienen fórmula general: CnH2n

• El alqueno más sencillo es el ETILENO: C2H4

• Se nombran dando el número de carbono donde se ubica el doble enlace.

• Su terminación es …eno

2 penteno

H

H H H

H

H

H

H

H H

H

HH

H

HHH

H

1 buteno

Etileno• Se utiliza para la síntesis de polímeros y en la

preparación de muchos compuestos orgánicos.

• Se prepara industrialmente por craqueo o pirólisis

Descomposición térmica de un hidrocarburo

superiorC2H6 (g) 2HC=CH2 (g) + H2 (g)

Pt

800ºC

Alquinos

• Contienen por lo menos un enlace triple carbono-carbono.

• Su fórmula general es CnH2n-2

• Su terminación es …ino

• El alquino más importante es el ACETILENO.

H H

Acetileno• Se obtiene mediante la reacción entre

carburo de calcio y agua

• Tiene un alto calor de combustión por lo que se usa en sopletes

CaCl2 (s) + 2 H2O C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac)

2C2H2 (g) + 5O2 (g) 4CO2 (g) + 2H2O

Δ=-2599,2 kJ

AromAticos• Contienen el grupo BENCENO: C6H6

• Es líquido incoloro inflamable que se obtiene del alquitrán de hulla.

• Es muy estable por la deslocalización electrónica.

• Los anillos bencénicos unidos forman aromáticos policíclicos.

• Cuando un aromático actúa como sustituyente se llama grupo arilo.

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

naftaleno antraceno

Grupos Funcionales• Alcoholes: tienen el grupo hidroxilo: OH

•Su terminación es …ol

O

HH

H H

H

H

O

H

HH

H

HH

H

H

etanol o alcohol etílico

2 propanolo alcohol isopropílico

• Éteres: contienen el enlace R-O-R´ donde R y R´ son grupos alquilo o arilo.• Se nombran como éter…seguido de los

nombres de los grupos R en orden alfabético mas la terminación …ico, o los nombres de los grupos (en orden alfabetico y la terminación … éter.

O

H

HH

HH H

HH

etilmetil éter o éter etil metílico

• Aldehídos y cetonas: contienen el grupo carbonilo: C=O• En los aldehídos el carbonilo se ubica en un

carbono terminal.• En las cetonas en el interior de la cadena.• La terminación de los aldehídos es …al• La terminación de las cetonas es …ona

O

HH

H

H

H

H

H

H

butanal butanonaO

H

H

HH

H

HH

H

• El formaldehído H2C=O tiene tendencia a polimerizarse, por lo que se usa como materia prima para fabricar polímeros.

• Los aldehídos de masa molecular mayor tienen olor agradable, por lo que se usan en la industria de los perfumes.

• Las cetonas son mucho menos reactivas que los aldehídos.

• La cetona mas simple es la acetona

• Ácidos carboxílicos: son compuestos que contienen el grupo carboxilo –COOH •Son ácidos débiles•Reaccionan con los alcoholes

formando ésteres de olor agradable.

• Ésteres: tienen fórmula general R´COOR, R´ puede ser hidrógeno o un grupo alquilo y R es un grupo alquilo o arilo.

• Se usan en la producción de perfumes y como agentes saborizantes.

O

O

H

H

H

H

H

H

H

H

acetato de etilo

• Aminas: son bases orgánicas• Tienen fórmula general R3N, donde R puede ser

hidrógeno, un grupo alquilo o arilo.• Las aminas aromáticas se usan en la

elaboración de colorantes.• La anilina es la más sencilla amina aromática,

es tóxica.• Muchas aminas aromáticas son poderosos

carcinógenos.

anilina

PolImeros•La mayor parte de los polímeros son orgánicos.•Se clasifican en naturales y artificiales.•Naturales: proteínas, ácidos nucleidos, celulosa, hule (poliisopreno)•Artificiales: nylon, poliestireno, teflon, (politetrafluoroetileno), PET (polietilentereftalato), PVC (cloruro de polivinilo), polietileno, otros.

•Los polímeros sintéticos se obtienen uniendo monómeros (unidades simples).•La polimerización se puede dar por adición o condensación.

Polietileno por adición

Poliéster por condensación

BIBLIOGRAFIA

Mora G, Víctor Manuel. M. (2011). Química 2: Bachillerato: desarrolla competencias.3ª. Ed. – México: St- editorial.com Flores de Labardini Teresita .Quimica Orgánica, editorial Esfinge