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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

ALDEHIDOS Y CETONASJerson Montenegro (1!"!1!#$ t%&so'!11g'%&)*+o'

J,)&n Q,&ntero (1"./0"#$ ,)&%n*%n2res*3,&ntero+orreo,n&4%))e*e2,*+oC)%,2&% L56e7 (1!!//8#$ +)%,2&%*'%r+e)%*)o6e7+orreo,n&4%))e*e2,*+o

Un&4ers&2%2 2e) V%))e9 :%+,)t%2 2e C&en+&%s N%t,r%)es ; E<%+t%s9 De6%rt%'ento 2eQ,='&+%9 C%)&-Co)o'>&%

:e+?% 2e re%)&7%+&5n@ D&+&e'>re /0 2e "/1:e+?% 2e entreg%@ D&+&e'>re "/ 2e "/1

Objetivos

• er+&>&r )% &'6ort%n+&% ; re%++&ones 2e

)os %)2e?=2os ; +eton%s en )% s=ntes&s

orgn&+%

• Co'6ren2er ; re%)&7%r )%s re%++&ones

3,e &n+),;en e) gr,6o +%r>on&)o 2e )os

%)2e?=2os ; +eton%s

 

I2ent&&+%r )%s 6ro6&e2%2es 2e %)2e?=2os

; +eton%s en +&ert%s re%++&ones

Datos, cálculos y resultados

Los %)2e?=2os ; +eton%s se +%r%+ter&7%n 6or 

6resent%r e) gr,6o +%r>on&)o CO* Se

2&eren+&%n entre s= en 3,e en )os %)2e?=2os

este gr,6o +%r>on&)o se en+,entr% en ,n

e<tre'o 2e )% +%2en% ?&2ro+%r>on%2%9 6or )o3,e t&ene ,n to'o 2e ?&2r5geno ,n&2o % )

2&re+t%'ente9 es 2e+&r9 3,e e) 4er2%2ero gr,6o

,n+&on%) esCFO* En +%'>&o9 en )%s +eton%s9

e) gr,6o +%r>on&)o se en+,entr% ,n&2o % 2os

r%2&+%)es ?&2ro+%r>on%2os@ s& stos son &g,%)es9

)%s +eton%s se ))%'%n s&'tr&+%s9 '&entr%s 3,e

s& son 2&st&ntos se ))%'%n %s&'tr&+%s* Segn e)

t&6o 2e r%2&+%) ?&2ro+%r>on%2o ,n&2o %) gr,6o

,n+&on%)9 )os %)2e?=2os 6,e2en ser %)&t&+os9 R

CFO9 ; %ro't&+os9 ArCFO$ '&entr%s 3,e

)%s +eton%s se +)%s&&+%n en %)&t&+%s9 RCO

RH9 %ro't&+%s9 ArCOAr9 ; '&<t%s$ RCO

 Ar9 segn 3,e )os 2os r%2&+%)es ,n&2os %) gr,6o

+%r>on&)o se%n %)&t&+os9 %ro't&+os o ,no 2e

+%2% +)%se9 res6e+t&4%'ente1* L% s&g,&ente

&g,r% +%r%+ter&7% % )os %)2e?=2os ; +eton%s*

Figura 1. Aldehídos y cetonas1

Los s&g,&entes 2%tos ,eron )os o>ten&2os

2,r%nte )% 6r+t&+% 2e )%>or%tor&o* En )% t%>)% se

',estr% )% re%++&5n ; )% '%s% +orres6on2&ente

2e) 6re+&6&t%2o 2e +r&st%)es 6ro2,+&2os*

Reacci! "asa de #reci$itado

Re%++&5n +on

>&s,)&to 2e so2&o

/9."g

:or'%+&5n 2e

en&)?&2r%7on%s

(ent%n%)#

/9/g

:or'%+&5n 2e /9/"g

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en&)?&2r%7on%s

(+eton%#Re%++&5n 2e

+%nn&77%ro

/9"g

r,e>% 2e

;o2oor'o

No se o>t,4o

Tabla 1. Resultado de precipitados

En )% 6r,e>% 2e ;o2oor'o9 se en+,entr% 3,e

%) %%2&r ?&2r5<&2o 2e 6ot%s&o ;

s&',)tne%'ente +%)ent%r no se o>ser4%

6re+&6&t%2o9 esto 2e>&2o % 3,e )os re%+t&4os

ten=%n ',+?o t&e'6o 2e est%r 6re6%r%2os ; en

e) 'o'ento 2e )% 6r+t&+% no ,eron ee+t&4os

6%r% re%)&7%r )% o>ten+&5n 2e) 6re+&6&t%2o*

Discusi! de resultados

%  Re%++&5n +on >&s,)&to 2e so2&o@ En est%

6r,e>% se ?&7o re%++&on%r ,n %)2e?=2o9

6%rt&+,)%r'ente e) 6ent%n%)9 +on >&s,)&to 2e

so2&o9 est% re%++&5n es 2e t&6o %2&+&5n

n,+)eo=)&+% ; 6or 'e2&o 2e e))%9 2es6,s 2e

so'eter )% 'e7+)% % enr&%'&ento se o>t,4o ,n

6re+&6&t%2o >)%n+o 2e) >&s,)&to 2e 6ent%n%)*

E) gr,6o +%r>on&)o 2e +ont&ene ,n 2o>)e en)%+e

+%r>ono-o<=geno* Co'o )os e)e+trones t&6o K

son ,erte'ente %tr%=2os 6or e) o<=geno9 e) ser

r&+o en e)e+trones9 '&entr%s 3,e e) +%r>ono 2e)

gr,6o +%r>on&)o es 2e&+&ente 2e e))os* or s,

estr,+t,r% 6)%n%9 )% 6%rte 2e )% 'o)+,)% 3,e )o

+ont&ene 3,e2% %>&ert% %) %t%3,e re)%t&4%'ente

)&>re 6or %rr&>% ; 6or %>%o9 en 2&re++&5n

6er6en2&+,)%r %) 6)%no 2e) gr,6o9 6or )o 3,e no

es 2e sor6ren2er 3,e este %++es&>)e gr,6o

6o)%r&7%2o se% ',; re%+t&4o!

En est% re%++&5n 6%rt&+,)%r 6o2e'os 2e2,+&r 

3,e e) &on >&s,)&to es e) 3,e 6roton% e) o<=geno

6ertene+&ente %) gr,6o +%r>on&)o 2e) 6ent%n%)9

esto o+%s&on% ,n &n+re'ento en )%

e)e+troneg%t&4&2%2 2e) +%r>ono 2e) gr,6o

+%r>on&)o )o +,%) ?%+e 3,e este se% %t%+%2o 6or 

e) %n&5n s,)&to or'%n2o e) 6re+&6&t%2o 3,e se

o>ser45 2e) >&s,)&to 2e 6ent%n%)*

F!C CF" CF" CFO N%FSO!

F!C CF" CF" CFOF OSO ON%

Figura 2. Método de obtención del pentanal con bisulfito desodio

:or'%+&5n 2e en&)?&2r%7on%s@ En )% 6r+t&+%

se re%)&7% )% or'%+&5n 2e en&)?&2r%7on%s +on

"9.-2&n&troen&)?&2r%+&n% +on 6ent%n%) ; +on+eton%9 est%s re%++&ones 6ro2,+en ,nos

6re+&6&t%2os 2e +o)or %'%r&))o ; n%r%n%*

En e) est%2o 2e tr%ns&+&5n9 e) o<=geno 2e)

gr,6o +%r>on&)o %23,&ere )os e)e+trones 3,e

ten2r e) 6ro2,+to* or )o gener%)9 )os %)2e?=2os

s,ren )% %2&+&5n n,+)eo=)&+% +on '%;or 

%+&)&2%2 3,e )%s +eton%s* Est% 2&eren+&% 2e

re%+t&4&2%2 +on+,er2% +on )os est%2os 2e

tr%ns&+&5n &'6)&+%2os ; 6%re+e 2e>erse % ,n%

+o'>&n%+&5n 2e %+tores e)e+tr5n&+os ;

estr&+os*!  A +ont&n,%+&5n se e<6res% ; %n%)&7%

+%2% re%++&5n@

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• "9.-2&n&troen&)?&2r%+&n% 6ent%n%)@ Este

t&6o 2e re%++&5n es ,n% 2e %2&+&5n en

2on2e )% "9.-2&n&troen&)?&2r%+&n%

,n+&on% +o'o n,+)e5&)o %t%+%n2o e)

gr,6o +%r>on&)o 2e) 6ent%n%)* En )%

6r+t&+% se o>t,4o ,n 6re+&6&t%2o 2e

+o)or n%r%n%*

En est% re%++&5n e) 6ent%n%) e)&'&n% ,no 2e )os

6rotones 2>&)es 2e) NF" )o +,%) 6ro2,+e ,n

%n&5n9 este %n&5n se ,>&+% &n%)'ente en e)

2o>)e en)%+e n&tr5geno-+%r>ono

Figura 3. Método de obtención de la 2 !"dinitrofenilhidra#inacon pentanal 

• "9.-2&n&troen&)?&2r%+&n%et&)'et&)+eton%@

Est% re%++&5n es 2e t&6o %2&+&5n

n,+)eo=)&+% +o'o )% %nter&or9 %,n3,e en

est% t%'>&n se 6,e2e o>ser4%r )%

6r2&2% 2e %g,%* En est% re%++&5n seor'% ,n 6re+&6&t%2o 2e +o)or %'%r&))o

%n%r%n%2o*

Figura !. Método de obtención de la 2!"dinitrofenilhidra#ina

con etil$etilcetona

Re%++&5n 2e C%nn&77%ro@ En est% re%++&5n se

'e7+)%ron >en7%)2e?=2o +on ?&2r5<&2o 2e

6ot%s&o9 )o +,%) or'o %)+o?o) >en+=)&+o ; %+&2o

>en7o&+o*

 A) e<6onerse % )% %++&5n 2e )+%)& +on+entr%2o9

)os %)2e?=2os 3,e +%re+en 2e ?&2r5genos %)%

s,ren ,n% %,to<&2%+&5n- re2,++&5n 6%r% 2%r 

,n% 'e7+)% 2e ,n %)+o?o) ; s%) 2e +&2o

+%r>o<=)&+o* L% re%++&5n 2e C%nn&77%ro9 se

s,e)e re%)&7%r 2e%n2o % te'6er%t,r% %'>&ente

%) %)2e?=2o en ?&2r5<&2o %+,oso o %)+o?5)&+o

+on+entr%2o*!

En est% re%++&5n o+,rre 6r&'ero )% re%++&5n 2e)

%n&5n 2e OF +on e) >en7%)2e?=2o or'%n2o

,n +&2o9 e) ?&2rogeno 2e) %n&5n s%)e ; 2e% %)

o<&geno +on ,n% +%rg% neg%t&4% gener%n2o ,n

2o>)e en)%+e +%r>ono-o<&geno* E) ?&2rogeno

3,e s%)e se ,ne %) >en7%)2e?=2o or'%n2o otro

%n&5n* A) re%++&on%r e) %n&5n +on e)

>en7%)2e?=2o se or'% e) %n&5n %nter&or ; e)

>en7o%to 2e 6ot%s&o$ estos 6ro2,+tos se

'e7+)%n +on %g,% 6%r% or'%r e) %+&2o

>en7o&+o*

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*Figura %. Método de obtención en la reacción de &anni##aro.

r,e>% 2e o2oor'o@ Se re%)&7% t%'>&n en

)% 6r+t&+% )% 6r,e>% 2e ;o2oor'o9 3,e+ons&ste en 'e7+)%r got%s 2e et&)'et&)+eton%

+on ,n% so),+&5n 2e ;o2o en ;o2,ro 2e 6ot%s&o$

6oster&or'ente se +%)&ent% )% 'e7+)% ; se )e

%greg%n got%s ?%st% 3,e )% 'e7+)% %+)%re9 est%

re%++&5n se e'6)e% 6%r% &2ent&&+%r +eton%s*

C,%n2o se ,s%n ;o2o e ?&2r5<&2o 2e so2&o

+o'o re%+t&4os9 ,n% re%++&5n 6os&t&4% 6ro2,+e

;o2oor'o* E) ;o2oor'o (CFI!# es ,n%

s,st%n+&% 2e +o)or %'%r&))o 6)&2o* De>&2o % s,

e)e4%2% 6o)%r&7%>&)&2%29 6or s,s tres to'os 2e

;o2o9 es ,n s5)&2o % te'6er%t,r% %'>&ente* Es&nso),>)e en %g,%9 ; t&ene ,n o)or % %nt&s6t&+o*

Se or'%r ,n 6re+&6&t%2o 4&s&>)e 2e este

+o'6,esto % 6%rt&r 2e ,n% ',estr%9 s5)o

+,%n2o est 6resente ,n% 'et&)+eton%9 et%n%)9

%)+o?o) se+,n2%r&o 2e 'et&)o9 o et%no)* . 

Res$uestas a las $re&u!tas

1* PL% re%++&5n 2e) >&s,)&to 2e so2&o es

gener%) 6%r% to2os )os %)2e?=2os ;

+eton%s E<6)&3,e s, res6,est%

R

"* PC,)es otr%s s,st%n+&%s 2%n 6os&t&4% )%

6r,e>% 2e) ;o2oor'o PEs est% 6r,e>%gener%) 6%r% to2%s )%s +eton%s Por 

3,

R

!* En ,n +,%2ro es+r&>% )%s 6r&n+&6%)es

re%++&ones 2e %)2e?=2os ; +eton%s

.* PC,)es son )os %gentes re2,+tores ;

o<&2%ntes ,t&)&7%2os +on '%;or 

re+,en+&% en )%s re%++&ones 2e

%)2e?=2os ; +eton%s

R

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* PC,)es son )os 'to2os 's

e'6)e%2os en )% &n2,str&% 6%r% o>tener 

et%n%) ; 6ro6%n%)

R

Co!clusio!es

 

or )o gener%)9 )os %)2e?=2os s,ren )%

%2&+&5n n,+)eo=)&+% +on '%;or %+&)&2%2

3,e )%s +eton%s* Est% 2&eren+&% 2e

re%+t&4&2%2 +on+,er2% +on )os est%2os

2e tr%ns&+&5n &'6)&+%2os ; 6%re+e2e>erse % ,n% +o'>&n%+&5n 2e %+tores

e)e+tr5n&+os ; estr&+os* Don2e e)

%)2e?=2o t&ene ,n ?&2rogeno9 ,n% +eton%

t&ene ,n seg,n2o gr,6o %)3,&)o o %r&)o9

3,e es 's gr%n2e 3,e e) ?&2rogeno 2e)

6r&'ero ; res&ste 's % )% %g)o'er%+&5n

en e) est%2o 2e tr%ns&+&5n*!

 

E) gr,6o +%r>on&)o es ,n gr,6o 6o)%r$ %s=

6,es9 )os %)2e?=2os ; +eton%s t&enen

6,ntos 2e e>,))&+&5n 's %)tos* S&n

e'>%rgo9 6,esto 3,e )os %)2e?=2os ; )%s

+eton%s no 6,e2en or'%r en)%+es 2e

?&2rogeno ,ertes entre s=9 s,s 6,ntos 2e

e>,))&+&5n son 'enores 3,e )os 2e )os

%)+o?o)es +orres6on2&entes

Re'ere!cias

1* ?tt6@*,nt%2e%n2%),+&%*es%4erroes

re+,rsos&nor'%t&+os+on+,rso1%++

es&t+%+*?t'

"* ?tt6@+or&nto*6,+6*e2,*6e3,&'&+%gener%)

+onten&2o8"-gr,6os-,n+&on%)es*?t')

!* An5n&'o9 ("/1/#@?tt6@*te)e+%>)e*es6erson%)es%)>%tr 

os13,&'&+%gr,6o,n%)2e+eto%)2e+eto*

?t're%++&on

.* E+,re29 'ropanona

?tt6@*e+,re2*+,&n2e<*6?6ro6%no

n%O>ten+&*C!*B!n 

* E))&s9 G*$ (uí$ica org)nica ed. 2 9 M<&+o

(10#9 E2&tor&%) L&',s%-W&)e;$ ** "0!-

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