flavonoides repaso de metabolitos secundarios (1)
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Flavonoides
Repaso de metabolitos secundarios
Flavonoides, Isoflavonoides y Neoflavonoides
Productos Naturales derivados de …NOMECLATURA IUPAC
Flavonoides - Clasificaciones
O
O
OH
OH
Benzopirano
Catecol
O
O
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
O+
OH
OH
Flavonol
Flavan-3-olLeucoantocianidinas
Flavanona
Antocianidinas
O
OH
OH
O
OH
Flavanolol
Flavona
O
OH
OOH
HO
Petrosenilum crispumApiina - Apigenina
O
OH
OOH
HO
OH
Phyllostachys nigraOrientina - Luteolina
O
OH
OOH
HO
OH
Brassica olaraceaKaempferol
O
OOH
HO
OH
PropóleoGalangina
Cedrus deodaraTaxifolina
O
OOH
HO
OH
OH
OH
Pinus sibiricaAromadendrina
Millettia duchesneiEriodictyol
O
OOH
HOOH
OH
Citrus sinensis Hesperetina
O
OOH
HOOH
O
CH3
O
OHOH
HOOH
OH
OH
Anacardium occidentaleLeucocianidina
Nepenthes villosaLeucodelfidina
O
OHOH
HOOH
OH
OH
OH
Prosopis glandulosaMesquitol
OHO
OH
OH
OH
OH
OHO
OH
OH
OH
OH
Acasia catechuCatequina
O+HO
OH
OH
OH
OH
OH
O+HO
OH
OH
OH
Phaseoulus vulgarisPelargonidina
Prunus serratia(Sakura)
Punica granatumDelfinidina
OHO
OHOH O
Glycine maxGenisteína
OHO
OHO
Ceratonia SiliquaDaidzeína
Utilidad en el QC - Pruebas de identificación
Test de Shinoda Cuatro piezas de rellenos de magnesio (cinta) se
añaden al extracto etanólico seguido de unas gotas de ácido clorhídrico concentrado. Un color rosa o rojo indica la presencia de flavonoides.
Los colores que varían del naranja al rojo indican flavonas, rojo carmesí indica flavonoides, carmesí a púrpura indica flavononas.
Este test involucra la transformación de flavonas y flavonoles de color amarillo pálido o incoloro, en productos altamente coloreados como las antocianidinas.
Las antocianidinas se encuentran estabilizados al haber un medio ácido, y fueron formadas por la oxidación del magnesio que actuó como agente reductor de las flavonas y flavonoles que se transformaron en chalconas.
Utilidad en el QC - Pruebas de identificación
Ensayo de cloruro férrico (FeCl3): Se colocan 0,5 mL de solución de extracto y se adiciona una gota de solución de cloruro
férrico 10% . Los compuestos fenólicos dan coloraciones o precipitados marrón, verde o azul. La coloración se debe a la formación de enlaces cristalinos entre el ion hierro (III) y los
pares electrónicos libres en los fenoles. Un color verde indica la presencia de un derivado de catecol y un color azul de un
derivado de pirogalol.
Utilidad en el QC - Pruebas de identificación
Ensayo de leucoantociandinas: Se adicionan 2 mL de extracto a un tubo y
seguido por 1 mL de HCl concentrado, se calienta cada uno por 20 - 30 minutos a baño maría y se observa un cambio de color.
Las leucoantocianidinas o flavan-3,4-dioles son compuestos incoloros, presentes en varios géneros de plantas.
El ensayo de leucoantocianidinas se hace en un medio ácido y con calentamiento los que sucede es que hay formación de flobafenos que son tintes rojos e insolubles los cuales son polímeros de las leucoantocianidinas
La agregación de alcohol Isoamílico o 1-pentanol mejoran la visibilidad al ser medios menos polares.
La presencia de colores rojos oscuros son indicativos de antocianidinas y flavonoides derivados de chalcona.
Utilidad en el QC - Pruebas de identificación
Test de NaOHCerca de 5 mg del compuesto se disuelve en agua, se calienta y se filtra. NaOH acuoso al 10% se añade a 2 ml de esta solución. Esto produce una coloración amarilla. Un cambio de color de amarillo a incoloro en la adición de HCl diluido indica la presencia de flavonoides.
Test de cinc-HClSe somete al extracto a polvo de cinc y HCl, si el extracto contiene flavonoides se pone rojo en minutos.
CuantificaciónLamaison y Carnet diseñaron una prueba para la determinación del contenido total de flavonoides de una muestra (AlCI3 método). Después de la mezcla apropiada de la muestra y el reactivo, la mezcla se incuba durante 10 minutos a temperatura ambiente y la absorbancia de la solución se lee a 440 nm. El contenido de flavonoides se expresan en mg/g de quercetina
QC de fitoterapéuticos
Algunas de sus propiedades
• Antiateroescleróticos• Antinflamatorios• Antitumorales• Antitrombogénicos• Antiosteoporóticos• Antibacterial• Antiviral• Antifúngicos• …
QC de fitoterapéuticos
