reacciones sigmatropicas

Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental

Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia

JHONATAN CHARRY

Palabras clave: orbital molecular, sistema disrrotatorio, sistema conrrotatorio.



Orbitales moleculares y sus nodos

Las reacciones periciclicas serán posibles si la simetría de los OM de los reactivos es igual a la de los productos.



Tomado de: http://qorganica.perruchos.com/book/export/htm1l/



Debe existir una interacción enlazante favorable, los lóbulos deben ser (+,+) o (-.-), si los lóbulos de signo igual están del mismo lado de la molécula estos, estos deberán rotar en direcciones opuestas. Esta clase de movimiento suele llamarse disrrotatorio.

Si los lóbulos del mismo signo están en el lado opuesto de la molécula, ambos orbitales deberán rotar en la misma dirección. A esta clase de movimiento se le llama conrotatorio.

REACCIONES ELECTROCICLICAS

Imágenes tomadas de Mc Murry. Química orgánica 5ª edición



CICLOADICIONES

La cicloadicion suprafacial se presenta si hay enlazamiento entre los lóbulos de una misma cara de un reactivo y los lóbulos de la misma cara del segundo reactivo.

Hay una cicloadicion antarafacial cuando se presenta un enlazamiento entre los lóbulos de la misma cara de uno de los reactivos y los lóbulos de la cara opuesta del segundo reactivo.

Imágenes tomadas de Mc Murry. Química orgánica 5ª edición. P. 1265



Rearreglos sigmatropicos

Son la tercera ley general de las reacciones periciclicas, es un proceso en el cual un átomo o un grupo sustituyente con enlace sigma migra a través de un sistema de electrones de una posición a otra, se rompe un enlace en el reactivo, los electrones Se mueven y en el producto se forma otro enlace sigma. Murry(2009).

Imágenes tomadas de Mc Murry. Química orgánica 5ª edición. P. 1265



CONCLUSIONES

•Las reacciones periciclicas serán posibles si la simetría de los OM de los reactivos es igual a la de los productos.

•Los rearreglos sigmatropicos suprafacial y antarafacial son de simetría permitida, pero los rearreglos suprafaciales suelen ser mas fáciles por razones geométricas.



Referencias bibliográficas

•Murry. M.(2009) Química orgánica disponible en: http://www.facebook.com/l.php?u=http%3A%2F%2Frapidshare.com%2Ffiles%2F271925455%2FQuimica_Organica_McMurry.rar&h=635c8.

•Información consultada en: Tutorial de química. Disponible en: http://qorganica.perruchos.com/book/export/html/1. consultado:26-02-2011

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