biochemistry i - kasetsart...
TRANSCRIPT
CARBOHYDRA T E
BIOCHEMISTRY I1
CARBOHYDRATES
• คารโบไฮเดรต เปนสารอนทรยทพบมากทสดในธรรมชาต
• เกดขนจากการสงเคราะหแสงโดยพช สาหรายและจลนทรยบางชนด
• เปนสารตงตนในกระบวนการสงเคราะหสารชวโมเลกลอน ๆ
• สตวไดพลงงานจากคารโบไฮเดรต
2
สมบตทางเคมของคารโบไฮเดรต
• โครงสรางม asymmetric centers• มโครงสรางทงในรป linear และ ring• สรางโพลเมอรไดดวยพนธะ glycosidic• มศกยภาพในการสราง H bonds กบนาและสารอน ๆ
3
การตงชอคารโบไฮเดรต
•Carbohydrate มาจาก (CH2O)n เมอ n=3 หรอมากกวา
•Monosaccharides = simple sugars•oligosaccharides•polysaccharides
4
MONOSACCHARIDES
• ทพบมากมคารบอน 3-7 อะตอม
• แบงออกเปน aldose กบ ketose•aldose ทงายทสดคอ glyceraldehyde•ketose ทงายทสดคอ dihydroxyacetone• ทงสองชนดเปน triose (แต hexose พบมากทสด)
5
6
STEREOCHEMISTRY
•aldose ทม 3C กบ ketose ทม 4C ขนไป ม chiral centers• นยมเขยนโครงสรางแบบ Fischer projection• โมโนแซคคาไรดทม asymmetric carbons 2 แหงขนไป
จะเตม D- หรอ L- หนาชอ ขนอยกบ configuration ของ asymmetric carbon ตวทไกลทสดจากหมฟงกชน
7
8
STEREOCHEMISTRY
•D- กบ L- เปนภาพในกระจกซงกนและกน
• Stereoisomers ทเปน mirror image กน เรยกวา enantiomers• คไอโซเมอรทม configuration แตกตางกนท chiral center อยางนอยหนงแหง แตไมใชภาพในกระจก เรยกวา
diastereomers9
STEREOCHEMISTRY
• นาตาล 2 ชนด ทม configuration ตางกนท chiral center เพยงแหงเดยว เรยกวา epimers
10
11
CYCLIC AND ANOMERIC FORMS
• Sir Norman Haworth กลาววากลโคสแบบ
linear สามารถเกดปฏกรยาภายในโมเลกล กลายเปน
cyclic ได
• เนองจากมโครงสรางคลาย pyran จงเรยกวา pyranose
12
13
CYCLIC AND ANOMERIC FORMS
• ในทานองเดยวกน ketose กเกดวงแหวนได เรยกวา
furanose• หม carbonyl กลายเปน asymmetric carbon • เกด isomer ทแตกตางกน เรยกวา anomer
14
15
16
DERIVATIVE FORMS
• เกดจากปฏกรยาเคมและเอนไซม
• เชน sugar acids, sugar alcohols, deoxy sugars, sugar esters, amino sugars.
17
SUGAR ACIDS
• นาตาลทม anomeric carbon อสระ สามารถรดวซ
สารอนได เชน H2O2, ferricyanide, Cu2+
• ตวอยางเชน CuSO4 ในดาง ทาใหเกดตะกอนสแดงอฐของ
Cu2O• นาตาลทสามารถรดวซได เรยกวา reducing sugars
18
SUGAR ALCOHOLS
• เตรยมดวยวธรดวซหมคารบอนลดวย NaBH4• ตวอยางเชน sorbitol, mannitol และ xylitol ใชในหมาก
ฝรง sugar free•glycerol และ myo-inositol เปนองคประกอบของ
lipids• ribitol เปนองคประกอบของ flavin coenzymes
19
20
21
DEOXY SUGARS
• หม –OH ถกแทนทดวย -H• ตวอยางเชน 2-deoxy-D-ribose เปนองคประกอบของ DNA• L-fucose และ L-rhamnose เปนองคประกอบของผนง
เซลลบางชนด
• นาตาล rhamnose เปนองคประกอบของ ouabain ซงเปนสารพษทพบในเปลอกและรากของตน ouabaio
22
23
SUGAR ESTERS
•Phosphate esters ของ glucose, fructose และนาตาล monosaccharide
อน ๆ เปนสารตวกลางในเมแทบอลซมทสาคญ
24
AMINO SUGARS
• มหม –NH2 แทนท –OH ทคารบอน 2• ตวอยางเชน D-glucosamine และ D-galactosamine• พบใน chitin ทาหนาทเปน exoskeleton ของ crustaceans
และแมลง
• muramic acid และ neuraminic acid เปนองคประกอบของ cell membrane ของสงมชวตชนสงและผนงเซลลแบคทเรย
25
26
DISACCHARIDES
• เปน oligosaccharide ทงายทสด
• เกดจาก monosaccharide มาตอกนดวยพนธะ
glycosidic• ทพบมากในธรรมชาตคอ sucrose, maltose และ
lactose27
28
DISACCHARIDES
• sucrose นาตาลทราย เปน nonreducingsugar•maltose เกดจากการยอยแปง
• lactose พบในนานม
29
• ยาปฏชวนะ (antibiotic)บางชนดม oligosaccharideเปนองคประกอบ เชน streptomycin
30