QUIMICA DE LPIDOS

BIOQUMICA I

D. C. MANUELA DE LA A. CARRERA GRACIA

UNIVERSIDAD JUREZ DEL ESTADO DE DURANGO

FACULTAD DE MEDICINA

DEPARTAMENTO DE BIOQUMICA

LPIDOS:

Clase heterognea de sustancias orgnicas

que se caracterizan por ser insolubles en agua

pero solubles en solventes orgnicos

Constituyentes importantes en la dieta: Alto valor energtico Vitaminas liposolubles cidos grasos esenciales .

Funciones biolgicas: Componentes esenciales de las membranas biolgicas Depsitos de energa. Actan como hormonas, antioxidantes, pigmentos o factores de crecimiento vitales y vitaminas Participacin en sealizacin intracelular e intercelular

CLASIFICACIN DE LPIDOS (Bloor) LPIDOS SIMPLES: steres de los cidos grasos con diversos alcoholes. Grasas (el alcohol es glicerol) Ceras (Alcoholes monohdricos de alto peso molecular) LPIDOS COMPLEJOS: steres de cidos grasos que contienen grupos adicionales al alcohol y el cido graso. Fosfolpidos Glucolpidos (glucoesfingolpidos) Otros: Lipoprotenas, sulfolpidos, aminolpidos

LPIDOS DERIVADOS: cidos grasos, glicerol, esteroides, vitaminas liposolubles, hormonas

GRASAS: steres

de cidos grasos y

glicerol

LPIDOS SIMPLES

CERAS: steres de cidos

grasos y alcoholes

distintos al glicerol

LPIDOS SIMPLES

CIDOS GRASOS

SATURADOS INSATURADOS

12 10 8 6 4 2 H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O

-

11 9 7 5 3 1

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C

O

Los cidos grasos estn formados por un hidrocarburo de cadena larga unido covalentemente a un grupo carboxilico. El que se muestra es el cido dodecanoico (nombre comn; cido lurico), un cido graso saturado de 12 carbonos.

Los cidos grasos insaturados presentan dobles ligaduras

Nombre comn Nombre sistemtico Nmero de carbonos

Frmico Ac. Metanoico 1

Actico Ac. Etanoico 2

Propinico Ac. Propanoico 3

Butrico Ac. Butanoico 4

Valrico Ac. Pentanoico 5

Caproico Ac. Hexanoico 6

Caprlico Ac. Octanoico 8

Cprico Ac. Decanoico 10

Larico Ac. Dodecanoico 12

Mirstico Ac. Tetradecanoico 14

Palmtico Ac. Hexadecanoico 16

Esterico Ac. Octadecanoico 18

Araqudico Ac. Eicosanoico 20

Behnico Ac. Docosanoico 22

Lignocrico Ac. Tetracosanoico 24

CIDOS GRASOS SATURADOS

CH3-COOH -CH2-

Nomenclatura: del hidrocarburo derivado se sustituye la terminacin: -anoico

Nombre comn

Nombre sistemtico Presencia

cidos monoenoicos

Palmitoleico Cis-9-hexadecanoico En casi todas las grasas

Oleico Cis-9-octadecanoico En grasas naturales

Nervnico Cic-9-tetracosanoico En los cerebrsidos

cidos dienoicos

Linoleico Cis-9,12-tetracosanoico Maz, cacahuate, soya, etc.

cidos trienoicos

Linolnico Cic-6,9,12-octadecatrienoico

Aceites vegetales

cidos tetraenoicos

Araquidnico Cic-5,8,11,14-eicosatetraenoico

Aceite de cacahuate, grasas animales

CIDOS GRASOS INSATURADOS

Nomenclatura: del hidrocarburo derivado se sustituye la terminacin: -enoico

Para determinar a que familia omega pertenece un cido graso se cuentan los carbonos iniciando en C omega () como 1 hasta localizar la primera doble ligadura, de este modo se tienen cidos grasos :

-3 -6 -9

-3 -6 -9

CIDOS GRASOS ESENCIALES LINOLEICO (18:2 9,12) omega -6 LINOLENICO (18:3 9,12,15) omega -3 ARAQUIDONICO (20:4 5,8,11,14) Mas abundante tiene como precursor Al cido linoleico

LPIDOS COMPLEJOS

FOSFOLPIDOS: Son lpidos que contienen fosfato en su estructura, desempean mltiples funciones en los seres vivos. Son los

primeros y mas importantes componentes estructurales de las

membranas

Son agentes emulsionantes y agentes superficiales activos

Fosfoglicridos o glicerofosfolpidos: molculas que contienen

glicerol, cidos grasos, fosfatos y un alcohol (por ejemplo la colina).

Esfingomielina: contiene esfingosina en vez de glicerol, por ello

tambin es considerada como esfingolpido.

Plasmalgenos: Se encuentran en el cerebro y los msculos, poseen

un enlace ter en el carbono 1 del glicerol en lugar del enlace ster

normal que se encuentra en los acilgliceroles.

MAS SIMPLE

LECITINA

SON LOS MAS IMPORTANTES AGENTES EMULSIONANTES TENSIOACTIVOS

FOSFOGLICERIDOS MAS NUMEROSOS DE LAS MEMBRANAS CELULARES

LPIDOS COMPLEJOS

ESFINGOLPIDOS: Son lpidos que contienen el aminoalcohol de

cadena larga ESFINGOSINA.

Son componentes importantes de las membranas animales y de las

vegetales.

El ncleo de cada esfingolpido es una ceramida.

En este grupo se considera la esfingomielina y los glucolpidos que suelen

llamarse glucoesfingolpidos, stos a diferencia de la esfingomielina no

poseen fosfato y estn unidos a un monosacrdio, disacrido o un

oligosacrido.

Las clases mas importantes de glucolpidos son los:

Cerebrsidos (poseen monosacridos)

Sulftidos (es un cerebrsido sulfatado)

Ganglisidos Poseen oligosacridos con uno o varios residuos de cido silico)

VAINA MIELINA CELULAS NERVIOSAS

Molculas de cido silico

Cadena hidrocarbonada de cido graso

Cadena hidrocarbonada de cido graso

Parte no polar o hidrofbica Parte polar

CARCTER ANFIPTICO

MEMBRANAS MICELAS

HIDRFILO HIDRFOBO

LPIDOS

DERIVADOS

CIDOS GRASOS

GLICEROL

ESTEROIDES

EICOSANOIDES

VITAMINAS LIPOSOLUBLES

HORMONAS

ESTEROIDES

Colesterol

Hormonas esteroides sexuales

cidos biliares

Glucocorticoides

Mineralocorticoides

Vitamina D

ESTEROIDES

ESTEROIDES

EL COLESTEROL ES PRECURSOR DE LA VITAMINA D, ergosterol

REGULA LA CONCENTRACION DE Na METABOLISMO,

CHOS, GRASAS PROTEINAS

ABSORCION DE ALIMENTOS Y VITAMINAS LIPOSOLUBLES

DESARROLLO DE ESTRUCTURAS SEXUALES Y COMPORTAMIENTO REPRODUCTORES

GLUCOSIDOS CARDIACOS DIGITOXINA

LIPIDOS CON ACTIVIDAD BIOLOGICA

1.ISOPRENOIDES: TERPENOS ESTEROIDES 2. EICOSANOIDES

ISOPRENOIDES

TERPENOS 5 C QUE SE REPITEN

UNIDAD DE ISOPRENO

ISOPENTILPIROFOSFATO

Acetil-CoA

ISOPRENOIDES TERPENOS ACEITES ESENCIALES DE PLANTAS Monoterpeno(2), geraniol Sesquiterpeno(3), farneselo (jabones, perfumes) Diterpeno(4), fitol, alcohol vegetal Triterpeno(6), escualeno, aceite de hgado tiburn intermedirario en la sntesis de esteroides Tetraterpeno(8), -caroteno, pigmentos plantas (xantfilas derivados oxigenados. Polipropenos (3,000 a 6,000) goma

CAROTENOIDES

MIXTOS PRENILOS, ISOPRENILOS

Actan como potentes reguladores intracelulares participando en gran medida en los procesos inflamatorios y en la respuesta inmune.

MAS ABUNDANTE EN EL ORGANISMO

EICOSANOIDES

Hormonas locales

Agentes proinflamatorios

Procesos de coagulacin, agregracin plaquetaria