hidrocarburos saturados y aliciclicos

7/25/2019 Hidrocarburos Saturados y Aliciclicos

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PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS Y ALICICLICOS

HIDROCARBUROS SATURADOSYALICICLICOS

Los hidrocarburos alifticos son compuestos formados porcarbono ehidrgeno. Pueden ser molculasramificadaso linealesdecadenaabierta, saturadao insaturada, siendosu nomenclaturala siguiente:

parafinas(oalcanos)hidrocarburossaturados olefinas (o alquenos)hidrocarburos insaturados con uno o

msdoblesenlaces acetilenos (o alquinos)hidrocarburos insaturados con uno o

mstriplesenlaces

Las frmulas generales son CnH2n+2 para las parafinas, CnH2npara lasolefinas, y CnH2n-2 paralosacetilenos.

Las molculas ms pequeas son gases a temperaturaambiente (C1 a C4). Al aumentar el tamao y la complejidadestructural de la molcula, sta se hace lquida y su viscosidadaumenta con el nmero de carbonos (C5a C16). Por ltimo, loshidrocarburos de alto peso molecular son slidos a temperaturaambiente(mayoresde C16).

Los hidrocarburos alifticos de uso industrial derivan princi-palmentedel petrleo, que es una mezcla compleja de hidrocar-buros. Se obtienen por craqueado, destilacin y fraccionamientodel petrleo crudo.

El metano, el miembro inferior dela serie, constituye un 85 %del gasnatural, quepuede ser extrado directamentede bolsasoreservorios existentes cerca de los yacimientos de petrleo. Lacondensacin fraccionada de gas natural permite obtenergrandescantidadesdepentano.

UsosLos hidrocarburos saturados se utilizan en la industria comocombustibles, lubricantes y disolventes. Una vez sometidos aprocesos de alquilacin, isomerizacin y deshidrogenacin,pueden actuar tambin como materias primas para la sntesis depinturas, revestimientos protectores, plsticos, caucho sinttico,resinas, pesticidas, detergentes sintticos y una gran variedad deproductospetroqumicos.

Los combustibles, lubricantes y disolventes son mezclas quecontienen muchos hidrocarburos diferentes. El gas natural se hadistribuido durante mucho tiempo en forma gaseosa para su usocomo gasciudad. Actualmentese lica en grandes cantidades, setransporta refrigerado y se almacena como lquido refrigeradohasta que se introduce, sin modificar o reformado, en un sistema

dedistribucin degas ciudad. Losgases licuados del petrleo(LPGs),constituidos principalmente porpropanoy butano, se transportan yalmacenan a presin o como lquidos refrigerados y se utilizantambin para aumentar el suministro de gasciudad. Se empleandirectamentecomo combustibles, sobretodoen trabajos metalr-gicos de alta calidad que requieren un combustible exento deazufre, en trabajosdesoldadura y corteal oxipropano, y en todasaquellas circunstancias en que el aumento de la demanda decombustibles gaseosospor parte de la industria pesada no puedaser cubierto por el suministro pblico. Los depsitos utilizadospara su almacenamiento varan en tamao desde aproximada-mente 2 toneladas hasta varios miles de toneladas. Los gaseslicuados del petrleo se utilizan tambin como propulsores enmuchostiposde aerosoles, y los miembrossuperioresde la serie,desde elheptano en adelante, se utilizan como combustibles paramotoresy como disolventes. El isobutanose emplea para controlar

la volatilidad de la gasolina y es un componente del lquido de

calibracin de instrumentos. El isooctanoes el combustible utili-zado como patrn dereferenciapara el octanaje decombustibles,y el octanoes un ingrediente de los combustibles antidetonantespara motores. Adems de ser un componente de la gasolina, elnonano es tambin un componente de los detergentesbiodegradables.

El principal uso del hexanoes como disolvente de gomas,cementos y adhesivos para la produccin de calzado, tanto decuero como deplstico. Seusa tambin como disolventedecolasen el montajedemuebles, como adhesivo para papelesdepared,como disolventedecolasen la produccin debolsosy maletasdecuero y cuero artificial, en la fabricacin deimpermeables, en elrecauchutado de neumticos y en la extraccin de aceites vege-tales. En muchos casos, el hexano ha sido sustituido porheptanodebidoa la toxicidad del n-hexano.

Es imposible enumerar todaslasocasionesen lasqueel hexanopuede estar presente en el medio ambiente de trabajo. Comoregla general, su presencia puedesospecharseen disolventesvol-tilesy desengrasantesquecontengan hidrocarburosderivadosdelpetrleo. El hexano se utiliza tambin como agente limpiador enlasindustriasdetejidos, mueblesy cuero.

Los hidrocarburos alifticos utilizados como materias primasde productos intermedios para sntesis pueden ser compuestosindividualesdegran purezao mezclasrelativamentesimples.

Riesgos

Incendio y explosinLa construccin de grandes complejos para almacenar gas

metano y despus LPG se ha asociado a explosiones de granmagnitud y efectoscatastrficos, quehan puesto demanifiesto elpeligro que su pone un derrame masivo de estas sustancias. Lamezcla inflamable de gas y aire puede recorrer grandes distan-cias, incluso superando las distancias que se consideranadecuadasen trminos de seguridad, con el resultado de que lamezcla inflamable puede arder por la presencia de un fuegodomstico o el motor de un automvil situados fuera del per-metro de la zona considerada de riesgo. El vapor puede incen-diarse en una gran rea, y la propagacin de la llama por lamezcla puede realizarse con una violencia explosiva. Muchosincendios y explosiones menores, aunque importantes, se hanproducido duranteel uso deestoshidrocarburosgaseosos.

Losmayoresincendioscausadospor loshidrocarburoslquidosse han producido como consecuencia de escapes masivos delquidos, que alcanzaron una parte de la fbrica con una fuentedeignicino seextendieron sobreuna gran superficiey seevapo-raron rpidamente. La explosin de Flixborough (Reino Unido)seatribuya un escapedeciclohexano.

Riesgos par a l a saludLosdos primeroselementosdela serie, el metano y el etano, sonfarmacolgicamente inertes y pertenecen a un grupo de gasesllamado asfixiantessimples. Estosgasespueden ser toleradosenaltas concentraciones en el aire inspirado sin producir efectossistmicos. Cuando la concentracin es lo bastante alta comopara diluir o desplazar el oxgeno normalmente presente en elaire, susefectosseproducen por ausencia deoxgeno y asfixia. Elmetano es inodoro y, por tanto, difcil de detectar. Su bajadensidad hacequetienda a acumularse en zonasmal ventiladas,donde produce una atmsfera asfixiante. El etano, a concentra-

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cionesinferioresa 50.000ppm (5 %) en la atmsfera, no produceefectossistmicospor inhalacin.

Desdeel punto devista farmacolgico, loshidrocarburossupe-rioresal etano pueden considerarse dentro del grupo delosanes-

tsicosgenerales, en esa larga lista de sustancias conocidascomodepresores del sistema nervioso central. Los vapores de estoshidrocarburosproducen una ligera irritacin de lasmucosas. Laintensidad de la irritacin aumenta de pentano a octano. Engeneral, la toxicidad delosalcanosaumenta al hacerlo el nmerode carbonos de la molcula. Asimismo, los alcanos de cadenalineal sonmstxicosquelosismerosramificados.

Los hidrocarburos parafnicos lquidos son disolventes degrasas e irritantes primarios de la piel. El contacto repetido oprolongadocon la piel, la secay desengrasa, con resultadodeirri-tacin y dermatitis. El contacto directo de los hidrocarburoslquidoscon el tejido pulmonar (por aspiracin) produce neumo-nitis qumica, edema pulmonar y hemorragia. La intoxicacincrnica por n-hexano o mezclas que contengan n-hexano puedecausar polineuropata.

La exposicin breve a concentraciones de propano de10.000 ppm (1 %) no produce sntomas en el ser humano. Laconcentracin de 100.000 ppm (10 %) no es irritante para losojos, la nariz ni el tracto respiratorio, si bien produce un ligeromareo al cabo deunosminutos. El gasbutanocausa sopor, pero noefectossistmicos, con exposiciones a 10.000 ppm(1 %) durante10minutos.

El pentanoes el miembro inferior de la serie que es lquido atemperatura y presin ambiente. En estudios realizados ensujetos humanos, una exposicin de 10 minutos a 5.000 ppm(0,5 %)noprodujo irritacin delasmucosasni otrossntomas.

El heptanocaus un ligero mareo en hombresexpuestosdurante6 minutosa 1.000 ppm (0,1 %)y durante4 minutosa 2.000 ppm(0,2 %). La exposicindurante4 minutosa 5.000 ppm(0,5 %)deheptano caus un intenso mareo, incapacidad de caminar en

lnea recta, hilaridad y descoordinacin. Estos efectos sistmicosse produjeron en ausencia deirritacin delasmucosas. La expo-sicin durante 15 minutos a esa concentracin de heptanoprodujo un estado de intoxicacin caracterizado por hilaridadincontrolada en algunos individuos, y en otros produjo estupor,que dur hasta 30 minutos despus de cesar la exposicin. Enmuchoscasos, estossntomasseintensificaron o manifestaron porprimera vez al entrar en una atmsfera no contaminada. Losindividuospresentarontambinprdida deapetito, levesnuseas,y un sabor semejante a gasolina durantevarias horas despus dela exposicin a heptano.

El octanoa concentraciones de entre 6.600 y 13.700 ppm (de0,66 a 1,37 %) caus narcosis en ratones durante30-90 minutos.La exposicin a concentraciones menores de 13.700 ppm(1,37 %)no provoc muerteni convulsiones.

Ante la posibilidad de que, en una mezcla de alcanos, suscomponentestengan efectostxicosaditivos, el National Institutefor Occupational Safetyand Health (NI OSH) deEstadosUnidosha recomendado mantener un valor lmite umbral para alcanostotales (C5a C8) de 350 mg/ m

3 como media ponderada en eltiempo, con un valor mximo para 15minutosde1.800 mg/ m3.El n-hexano se considera por separado debido a su neurotoxi-cidad.

n-HexanoEl n-hexano es un hidrocarburo aliftico (o alcano) de cadenalineal y saturado, con la frmula general CnH2n+2y uno de laserie dehidrocarburoscon puntosdeebullicin bajos(entre 40 y90 C) que pueden obtenerse del petrleo mediante diversosprocesos (craqueo, rectificacin). Estos hidrocarburos son una

mezcla de alcanos y cicloalcanos con cinco a siete tomos de

carbono (n-pentano,n-hexano,n-heptano, isopentano, ciclopen-tano, 2-metilpentano, 3-metilpentano, ciclohexano, metilciclo-pentano). Su destilacin fraccionada permite obtener hidro-carburossimplescondiversosgradosdepureza.

El hexano se vende comercialmente como una mezcla deismeros con seis tomos de carbono y un punto de ebullicincomprendido entre 60 y 70 C. Los ismeros ms comunes son2-metilpentano, 3-metilpentano, 2,3-dimetilbutano y 2,2-dimetil-butano. El trmino hexano tcnicodeuso comercial se refiere a unamezcla que contiene no slo n-hexano y sus ismeros, sinotambin otros hidrocarburos alifticos con cinco a siete tomosdecarbono (pentano, heptano y susismeros).

Los hidrocarburos con seis tomos de carbono, entre ellos eln-hexano, estnpresentesen lossiguientesderivadosdel petrleo:ter de petrleo, gasolina, nafta y ligrona, y combustibles parareactores.

La exposicina n-hexanopuedeser o no deorigen profesional.En el entorno detrabajo puedeocurrir como resultadodela utili-zacin de disolventes para colas, cementos, adhesivos y lquidos

desengrasantes. El contenido de n-hexano de estos disolventesvara. En pegamentos para calzado y caucho, puede llegar hastael 40 50 % del disolventeen peso. Losusosaqu mencionadosson los quehancausado enfermedadesprofesionalesen el pasadoy, en algunos casos, el hexano ha sido yasustituido por heptano.Puede tambin producirse exposicin profesional a n-hexano porinhalacin devapores de petrleo en depsitosde combustible otalleres de reparacin de automviles. No obstante, el peligro deesta forma deexposicin profesional esmuy pequeo, puesto quela concentracin de n-hexano en la gasolina para automvilessemantiene por debajo del 10 % debido a la necesidad de un altondicedeoctanaje.

La exposicin no profesional se producesobre todo en nios odrogadictos que esnifan pegamento o gasolina. En este caso, elcontenido den-hexano vara desdeun alto porcentaje en el pega-

mentohasta10 % o menosen la gasolina.

RiesgosEl n-hexano puede penetrar en el organismo por dos vas: porinhalacino a travsdela piel. Sea cual sea la va, la absorcineslenta. De hecho, lasmedidasdela concentracin en equilibrio den-hexano en el aire espirado han demostrado el paso de lospulmones a la sangre de una fraccin del n-hexano inhalado deentreel 5,6y el 15 %. La absorcina travsdela piel esextrema-damentelenta.

El n-hexano produce los mismos efectos en la piel que losdescritospreviamenteparaotroshidrocarburosalifticoslquidos.El hexano tiende a evaporarse cuando se ingiere o aspira en elrbol traqueobronquial. El resultado puedeser su rpida dilucinen el aire alveolar y un descenso marcado del contenido de

oxgeno, con asfixia y consiguiente lesin cerebral o paradacardaca. Las lesiones irritativas pulmonares que se producendespus de la aspiracin de homlogos superiores (p. ej. octano,nonano, decano, etc.) y de mezclas de los mismos (p. ej. quero-seno) no parecen deberse al hexano. Los efectos agudos ocrnicos se producen casi siempre por inhalacin. El hexanoexhibeuna toxicidad aguda tresvecesmayor queel pentano. Losefectos agudos se producen por exposicin a altas concentra-ciones de vapor den-hexano y van desde mareo despus deunaexposicin breve a concentraciones de aproximadamente5.000ppm, hasta convulsionesy narcosis observadasen animalesa concentraciones de aproximadamente 30.000 ppm. En el serhumano, la exposicin durante 10 minutos a una concentracinde 2.000 ppm (0,2 %) no produce sntomas. La exposicin a880 ppm durante 15 min puedecausar irritacin delosojos y el

tracto respiratorio superior.

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Los efectos crnicos se producen por exposicin prolongadaa dosis que no producen sntomas agudos aparentes y tienden adesaparecer lentamente cuando finaliza la exposicin. A finalesdel decenio de 1960 y principios del decenio de 1970, se detec-

taron algunos brotes de polineuropatas sensorimotoras y senso-riales en trabajadores expuestos a mezclas de disolventes quecontenan n-hexano en concentraciones de entre 500 y1.000 ppm, con algunos picos mayores y algunos casosde sinto-matologa con concentraciones de tan slo 50 ppm. Se obser-varon tambin algunos casosde atrofia muscular y afectacin denervios craneales, con trastornos visualesy parlisis facial. Apro-ximadamente un 50 % mostr desnervacin y regeneracin delos nervios. Tambin se notific sensacin de hormigueo, entu-mecimiento y debilidad de las extremidades, principalmente enlas piernas. A menudo se observ marcha vacilante. Los reflejosdel tendn de Aquiles desaparecieron; la sensacin de tacto ycalor disminuyeron. El tiempo de conduccin se redujo en losnerviosmotoresy sensorialesdebrazosy piernas.

El curso de la enfermedad es, en general, muy lento. Despus

de la aparicin de los primeros sntomas, suele producirse undeterioro del cuadro clnico por agravamiento de la deficienciamotora delasregionesafectadas en un principio y su extensin aaquellas que hasta entonces se haban mantenido intactas. Estedeterioro puedepersistir varios mesesdespus dehaber cesado laexposicin. La lesin suele extenderse de los miembrosinferioresa los superiores. En casos muy graves aparece parlisis motoraascendente con deficiencia funcional de los msculos respirato-rios. La recuperacin puededurar entre1 y 2 aos; generalmentees completa, aunqueen algunos casospersiste la disminucin delos reflejos tendinosos, en particular los del tendn de Aquilespesea un estado desaludaparentementebueno.

En casos graves de intoxicacin conn-hexano, se han obser-vado sntomas en el sistema nervioso central (defectos de lafuncin visual o de la memoria) relacionados con una degenera-

cin del ncleovisual y lasestructurashipotalmicas, quepuedenser permanentes.Con respecto a laspruebas delaboratorio, losanlisis hemato-

lgicos y hematoqumicos ms habituales no muestran cambioscaractersticos; tampoco los anlisis de orina, que slo detectanun aumento de la creatinuria en casos graves de parlisis conhipotrofia muscular.

En el examen del lquido cefalorraqudeo no se producenhallazgos caractersticos, manomtricos ni cualitativos, exceptoen casos raros de aumento del contenido de protenas. Alparecer, solamente el sistema nervioso muestra cambios caracte-rsticos. Los electroencefalogramas (EEG) suelen ser normales.No obstante, en casos graves de enfermedad se pueden detectardisrritmias, molestiasgeneralizadaso subcorticalese irritabilidad.La prueba ms til es la electromiografa (EM G). Los hallazgos

indican lesiones mielnicas y axonales de los nervios distales. Lavelocidad de conduccin motora (MCV ) y la velocidad deconduccin sensitiva (SCV) se reducen, la latencia distal (LD) sealtera y el potencial sensorial (SPA) disminuye.

El diagnstico diferencial con respecto a otras polineuropatasperifricas se basa en la simetra de la parlisis, en la bajsimafrecuencia de prdida sensorial, en la ausencia de cambiosen ellquido cefalorraqudeo y, sobre todo, en el conocimiento dequese ha producido una exposicin a disolventes que contienenn-hexano y en la aparicin dems deun caso con sntomas simi-laresen el mismo lugar detrabajo.

Experimentalmente, eln-hexano de grado tcnico causa tras-tornos en losnervios perifricos delosratones a concentracionesiguales o superiores a 250 ppm despus de 1 ao de exposicin.Los estudios metablicos han demostrado que, en cobayas, el

n-hexano y la metil butil cetona (MBK ) se metabolizan a los

mismos compuestos neurotxicos (2-hexanodiol y 2,5-hexano-diona).

En biopsias musculares se han observado modificacionesanatmicas de los nervios que explican las manifestaciones

clnicasantesdescritas, tanto en animalesde laboratorio como ensujetos humanos enfermos. Schaumberg y Spencer consiguieronpor primera vez en 1976 reproducir experimentalmente la poli-neuritis por n-hexano. Las modificaciones anatmicas de losnervios se asocian a degeneracin axonal. Esta degeneracinaxonal y la desmielinizacin resultantede lasfibrascomienza enla periferia, en particular en las fibras ms largas, y tiende aavanzar haciael centro, aunque la neurona no muestresignosdedegeneracin. El cuadro anatmico no es especfico de la pato-loga del n-hexano, si no comn a una serie de enfermedadesnerviosascausadaspor venenosdeuso industrial y no industrial.

Un aspecto muy interesante de la toxicologa deln-hexano esla identificacin de los metabolitos activos de la sustancia y susrelaciones con la toxicologa de otros hidrocarburos. En primerlugar pareceser quela patologa nerviosa estcausada solamente

por n-hexano y nopor susismerosni por n-pentano o n-heptanopuros.En la Figura 104.1 se muestra la ruta metablica den-hexano

y metil n-butil cetonaen el ser humano. Puedeobservarse quelosdoscompuestostienen unarutametablicacomny quela MBKpuedeformarse a partir den-hexano. La patologa nerviosa se hareproducido con 2-hexanol, 2,5-hexanodiol y 2,5-hexanodiona.Es evidente, como se ha demostrado en experimentos animalesyen la prctica clnica, que la M BK tambin es neurotxica. Elmstxico delosmetabolitosde n-hexanoesla 2,5-hexanodiona.Otro aspecto importantedela relacin entre el metabolismo deln-hexano y la toxicidad es el efecto sinrgico que ha demostradotener la metil etil cetona (MEK ) en la neurotoxicidad producidapor n-hexano y MBK. La MEK no es neurotxica en s mismapara animales ni seres humanos, pero causa lesiones de los

sistemasnerviosos perifricosen animales tratadoscon n-hexanoo MBK , queaparecen msrpidamentequelaslesionessimilaresprovocadas slo por dichas sustancias. La explicacin msprobable es una interferencia metablica de M EK con la rutaque convierte n-hexano y MBK en los metabolitos neurotxicosmencionadosantes.


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Figura 104.1 Ruta metablica del n-hexano y la metil-n-bu-til cetona.


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MedidasdesaludyseguridadDe las observaciones anteriores se deduce que debe evitarse laasociacin de n-hexano con MBK o MEK en disolventes deusoindustrial. Siempre que sea posible, se sustituir heptano porhexano.

Con respecto a losTLV en vigor para n-hexano, se han obser-vado alteraciones EM G en trabajadores expuestos a concentra-ciones de 144 mg/ ml (40 ppm) que estn ausentes en lostrabajadores no expuestosa n-hexano. El seguimiento mdico delos trabajadores expuestos se basa en los datos relativos a laconcentracin de n-hexano en la atmsfera y en observacionesclnicas, principalmenteen el campo neurolgico. El seguimientobiolgico de la 2,5-hexanodiona en la orina es el indicador mstil de la exposicin, aunque la MBK puede interferir con estamedicin. En caso necesario, la medicin de n-hexano en el aireespirado al final del turno de trabajo puede confirmar laexposicin.

Cicloparafi nas ( ci cloalcanos)

Las cicloparafinas son hidrocarburos alicclicosen los que tres omstomosdecarbonodecadamolcula se unen formando unaestructura en anillo y cada uno de los tomos de carbono delanillo se unen a dos tomosde hidrgeno o gruposalquilo. Losmiembros de este grupo tienen la frmula general C nH2n. Entrelos derivados de estas cicloparafinas se encuentran compuestoscomo el metilciclohexano (C6H11CH3). Desdeel punto devistadela seguridad y la salud en el trabajo, losms importantes deellossonel ciclohexano, el ciclopropano y el metilciclohexano.

El ciclohexanose utiliza en decapantes y barnices; como disol-vente de lacas y resinas, caucho sinttico, y grasas y cerasen laindustria de perfumes; como producto qumico intermedio en lafabricacin de cido adpico, benceno, cloruro de ciclohexilo,nitrociclohexano, ciclohexanol y ciclohexanona; y para determi-nacionesdepeso molecular en qumica analtica. El ciclopropanoes

un anestsico general.

RiesgosLas cicloparafinas y susderivados son lquidos inflamables, y susvaporesforman concentracionesexplosivasconel aire a tempera-tura ambientenormal.

Pueden producir efectos txicos por inhalacin e ingestin,y tienen una accin irritante y desengrasante de la piel. Engeneral, lascicloparafinasson anestsicosy depresoresdel sistema

nervioso central, pero su toxicidad aguda es escasa y al sereliminadas casi por completo del organismo, el peligro deintoxi-cacin crnicaesrelativamentepequeo.

Ciclohexano. La toxicidad aguda del ciclohexano es muy

pequea. En ratones, la exposicin a una concentracin de18.000 ppm (61,9 mg/ l) de vapor de ciclohexano en el aireprodujo temblores al cabo de 5 minutos, alteraciones del equili-brio al cabo de 15 minutos, y postracin completa al cabo de25 minutos. En conejos, los temblores aparecieron a los6 minutos, las alteraciones del equilibrio a los 15 minutos y lapostracin completa a los30minutos. No se observaron cambiostxicos en los tejidos de los conejos despus de una exposicindurante 50 perodos de 6 h a concentraciones de 1,46 mg/ l(434 ppm). La concentracin de 300 ppm de ciclohexano pudodetectarsepor su olor y produjo una ciertairritacin delosojosylasmucosas. Los vapores de ciclohexano causan un leve y cortoefectoanestsico, pero mspotentequeel del hexano.

Los experimentos con animales han demostrado que elciclohexano es mucho menosnocivo queel benceno, su anlogo

cclico aromtico de seis miembros y, en concreto, no ataca elsistema hematopoytico como lo haceel benceno. Se cree quelaausencia virtual deefectosnocivosen lostejidoshematopoyticosse debe, al menos en parte, a diferencias en el metabolismo delciclohexano y el benceno. Se han identificado dos metabolitosdel ciclohexano, ciclohexano y ciclohexanol; el primero de ellosse oxida parcialmente a cido adpico. Ninguno delosderivadosfenlicoscaractersticosdela toxicidaddebenceno sehan encon-trado como metabolitosen animalesexpuestosa ciclohexano, loque ha llevado a proponer la sustitucin debenceno por ciclohe-xano como disolvente.

El metilciclohexanotiene efectos txicos similares, pero menosintensos, queel ciclohexano. La exposicin reiterada deconejosa1.160 ppmdurante 10 semanasno produjo efectos, y solamentese observaron lesiones leves hepticas y renales con 3.330 ppm.

La exposicin prolongada a 370 ppm result ser inofensiva paralos monos. No se han notificado efectos txicos por exposicinindustrial a metilciclohexano ni intoxicacin causada por estecompuesto en sereshumanos.

Estudios realizados con animales demuestran que la mayorparte de esta sustancia que penetra en el torrente circulatorio seconjuga con cidos sulfrico y glucurnico y se excreta en laorina como sulfatos o glucurnidos, sobre todo glucurnido detrans-4-metilciclohexanol.


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TABLAS DE HIDROCARBUROS SATURADOS Y ALICICLICOS

Tabla 104.89 Identificacin qumica.

Producto qumico Sinnimos/ Cdigo UN N mero CAS Frmula estructural

BUTANO n-Butano; d ie t i l o ; met i l e t i lmetano

UN1 0 1 1

1 0 6 -9 7 -8

CICLOHEXANO Hex ahidrobenceno; hex am et ileno; hex anaf teno

UN1 1 4 5

1 1 0 -8 2 -7

CICLOPENTANO Pentam et i leno

UN1 1 4 6

2 8 7 -9 2 -3

CICLOPROPANO Trim et i lenoUN1 0 2 7

7 5 -1 9 -4

DECANO UN2 2 4 7 1 2 4 -1 8 -5

2 ,2 -DIM ETILBUTANO 7 5 -8 3 -2

2 ,3 -DIM ETILBUTANO 2 ,3 -Dim et i lbut ano

UN2 4 5 7

7 9 -2 9 -8

2 ,2 -DIM ETILPROPANO Neopentano

UN2 0 4 4

4 6 3 -8 2 -1

ETANO Bim et i lo ; d im et i lo ; h idruro de et i lo; m et i lm etano

UN1 0 3 5

UN1 9 6 1

7 4 -8 4 -0

HEPTANO Dipropi l m etano; n-heptano; h idruro de hept ilo

UN1 2 0 6

1 4 2 -8 2 -5

HEXANO n-Hexano; hidruro de hexi lo

UN1 2 0 8

1 1 0 -5 4 -3

ISOBUTANO 2 -M et i lo -propano

UN1 9 6 9

7 5 -2 8 -5

ISOHEXANO 1 0 7 -8 3 -5


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104.GUIADEPRODUCTOS

QUIMICOS

H

HH

H

HH


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Tabla 104.89

Identificacin qumica.

Producto qumico Sinnimos/ Cdigo UN N mero CAS Frmula estructural

2 -M ETILBUTANO Et ild im et ilm et an o; iso am ilh id ru ro ; iso pen ta no

UN1 2 6 5

7 8 -7 8 -4

M ETI LCI CLOHEX ANO Ci cl oh ex il me ta no ; h ex ah id ro to lu en o; t ol ue no h ex ah id ro

UN2 2 9 6

1 0 8 -8 7 -2

2 -M ETILHEPTANO 5 9 2 -2 7 -8

3 -M ETILPENTANO 9 6 -1 4 -0

NONANO n-Nonano 1 1 1 -8 4 -2

OCTANO n-Octano

UN1 2 6 2

1 1 1 -6 5 -9

PENTANO UN1 2 6 5 1 0 9 -6 6 -0

PROPANO Dim et i lm etano; h idruro de prop i loUN1 9 7 8

7 4 -9 8 -6

2 ,2 ,4 -TRIM ETILPENTANO Isobut i l t rim et ilm etano; isooctano 5 4 0 -8 4 -1

Tabla 104.90 Riesgos para la salud.

Tarjetas Internaciones sobre la Seguridad de los Productos Qumicos NIOSH (EE.UU.)

DenominacinqumicaNmero CAS

Perodocorto deexposicin

Perodolargo deexposicin

Vas deexposicin

Sntomas OrganosafectadosVas deentrada

Sntomas

BUTANO

1 0 6 -9 7 -8

Inhalacin

Piel

Ojos

Sopor

En contacto con el l quido: congelacin


SNC

inh; con ( l iq)

Sop, narco, asf ix; l iq:

congelacin

CICLOHEXANO

1 1 0 -8 2 -7

ojos; piel ; t ract

resp superior;

pu lmones

piel Inha lacin

Piel

Ojos

Mareo, cefalea, nuseas

Enrojecimiento

Enrojecimiento

Ojos; sis resp; piel ;

SNC

Inh; ing; con

Irri t ojos, piel , sis resp; sop;

derm; narco, coma


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Tabla 104.90

Riesgos para la salud.

Tarjetas Internaciones sobre la Seguridad de los Productos Qumicos NIOSH (EE.UU.)

Denominacin

qumicaNmero CAS

Perodo

corto deexposicin

Perodo

largo deexposicin

Vas de

exposicin

Sntomas Organos

afectadosVas deentrada

Sntomas

CICLOPENTANO

2 8 7 -9 2 -3

ojos; piel ; t ract

resp superior;

pulmones; SNC

piel Inhalacin

Piel

Ojos

Ingest in

Mareo, cefalea, nuseas, inconsciencia,

debi l idad

Enrojecimiento

Enrojecimiento

Dolor abdominal , diarrea, mareo, nuseas,

do lor de garganta

Ojos; piel ; sis resp;

SNC

Inh; ing; con

Irri t ojos, piel , nariz, garganta;

atur, vrt , euf , desco, nu,

vmit , estupor; piel seca y

agr ie tada

DECANO

1 2 4 -1 8 -5

p ul mo ne s p ie l; r i on es; sa ng re I nh al aci n

Piel

Ojos

Confusin, sopor

Piel seca, enrojecimiento

Enrojecimiento, dolor

ETANO

7 4 -8 4 -0

piel Inhalacin

PielOjos

Asf ixiante simple

En contacto con el l quido: congelacinEn contacto con el l quido: congelacin

HEPTANO

1 4 2 -8 2 -5

ojos; piel ;

t ract resp;

pulmones; SNC

piel Inhalacin

Piel

Ojos

Ingest in

Embotamiento, cefalea

Piel seca, sensacin de quemazn

Enrojecimiento, dolor,

Espasmos abdominales, nuseas, vmitos

Piel; sis resp; SNC

Inh; ing; con

Atur, desv, estupor, vrt ,

desco; prdida de apet i to,

nu; derm ; neu qum ica ( aspir

l iq) ; incon

HEXANO

1 1 0 -5 4 -3

ojos; piel ;

t ract resp;

pulmon es; SNC;

hgado

p ie l; S NP; g en es I nh al aci n

Piel

Ojos

Mareo, sopor, embotamiento , cefa lea,

di f icul tad respiratoria, nuseas, inconsciencia,

debi l idad

Sequedad de piel , enrojecimiento


Piel ; ojos; sis resp;

SNC; SNP

Inh; ing; con

Irri t ojos, nariz; atur; nu, cef ;

neur peri : ent extremidades,

deb musc; derm; desv; neu

qumica ( aspir l iq)

2 -METILBUTANO

7 8 -7 8 -4

ojos; piel ;

t ract resp;

pulmones; corazn

piel Inhalacin

Piel

Ojos

Ingest in

Tos, mareo, sopor, cefalea, disnea, dolor de

garganta, lat ido i rregular

Sequedad de piel , desengrasa la piel ,

enrojecimiento


Dolor abdomina l , nuseas, vmi tos

METILCICLOHEXANO

1 0 8 -8 7 -2

pu lm ones; SNC piel Inhalacin

Piel

Ojos

Ingest in

Mareo, sopor

Enrojecimiento

Enrojecimiento

Nuseas

Sis resp; piel ; ojos;

SNC

Inh; ing; con

Irri t ojos, piel , nariz, garganta;

atur, sop; en animales: narco

2 -M ETILHEPTANO

5 9 2 -2 7 -8

piel Piel Enro jecim iento

OCTANO

1 1 1 -6 5 -9

ojos; piel ;

t ract resp:

pu lmones

piel Inhalacin

Piel

Ojos

Ingest in

Confusin, mareo, sopor, cefalea, di f icul tad

respiratoria, nuseas, inconsciencia

Sequedad de piel , enrojecimiento


Vmi tos


SNC

Inh; ing; con

Irri t ojos, nariz; sop; derm;

neu qu mica ( aspir l iq) ; en

animales: narco

PENTANO

1 0 9 -6 6 -0

pu lm ones; SNC Inhalacin

Piel

Mareo, sopor, cefalea, nuseas, inconsciencia,

vmi tos

Sequedad de piel


SNC

Inh; ing; con

Irri t ojos, piel , nariz; derm;

neu qu mica ( aspir l iq) ; sop;

en animales: narco

PROPANO

7 4 -9 8 -6

piel Inhalacin

Piel

Ojos

Asf ixiante simple.



SNC

Inh; con ( l iq)

Mar, conf , exci tacin, asf ix;

l iq: congelacin

2 ,2 ,4 -TRIM ETILPENTANO

5 4 0 -8 4 -1

ojos; piel ;

t ract resp; riones;

hgado

piel ; riones;

hgado

Inhalacin

Piel

Ojos

Ingest in

Confusin, mareo, cefalea, nuseas, vmitos


Enrojecimiento

Vmi tos


GUIAS

104.GUIADEPRODUCTOS

QUIMICOS


8/43

Tabla 104.91 Riesgos fsicos y qumicos.

Denominacin qumicaNmero CAS

Fsicos Qumicos Clase o divisinUN/ Riesgossubsidiarios

BUTANO

1 0 6 -9 7 -8 El gas es ms pesado que el aire y puede

desplazarse a ras del suelo; posibi l idad de

ignicin a distancia; puede acumularse en

espacios con techos bajos causando def iciencia de

oxgeno

En su combust in l ibera gases txicos; COx 2 .1

CICLOHEXANO

1 1 0 -8 2 -7 El vapor es ms pesado que el aire y puede


ignicin a distancia Pueden generarse cargas

electrostt icas como resul tado de f lujo, agi tacin,

etc.

3

CICLOPENTANO




electrostt icas como resul tado de f lujo, agi tacin,etc.

3

CICLOPROPANO

7 5 -1 9 -4

2 .1

DECANO

1 2 4 -1 8 -5 Reacciona con materiales oxidantes 3

2 ,3 -DIM ETILBUTANO

7 9 -2 9 -8

3

ETANO

7 4 -8 4 -0 El gas se mezcla bien con el aire; se forman

fci lmente mezclas explosivas

En su combu st in l ibera gases txicos 2 .1

HEPTANO



ignicin a distancia Si est seco, puedecargarse electrostt icamente por agi tacin,

t ransporte neumt ico, vert ido, etc.

Reacc iona v io lentamente con ox idantes fuer tes Ataca muchos p ls t i cos 3

HEXANO



ignicin a distancia

Reacciona con oxidantes fuertes con pel igro de incendio y explosin 3

ISOBUTANO

7 5 -2 8 -5

2 .1

2 -METILBUTANO

7 8 -7 8 -4 El vapor es ms pesado que el aire y puede




etc.

Puede explotar al calentarse En su combust in l ibera humo acre y vapores

irri tantes Reacciona violentamente con oxidantes

3

METILCICLOHEXANO





etc.

Reacciona violentamente con oxidantes fuertes con pel igro de incendio y

explosin

3

2 -M ETILHEPTANO



ignicin a distancia

Al calentarse se forman vapores txicos Reacciona con oxidant es

3 -M ETILPENTANO

9 6 -1 4 -0

3

NONANO

1 1 1 -8 4 -2

3


GUIAS


9/43

Tabla 104.91 Riesgos fsicos y qumicos.


Fsicos Qumicos Clase o divisinUN/ Riesgossubsidiarios

OCTANO

1 1 1 -6 5 -9 El vapor es ms pesado que el aire y p uede




etc.

Reacciona con oxidantes fuertes con pel igro de incendio y explosin Ataca

algunas formas de plst icos, cauchos y revest imientos

3

PENTANO



ignicin a distancia

En su combu st in l ibera gases txicos de x idos de carbono Reacciona con

oxidant es fuertes ( p. ej , . perx idos, ni t rato s y percloratos) , con pel igro de

incendio y explosin Ataca algunos t ipos de plst icos, caucho y revest imientos

3

PROPANO

7 4 -9 8 -6 El gas es ms pesado qu e el aire y puede


ignicin a distancia Puede acumularse en

espacios con techos bajos causando def iciencia de

oxgeno

En su combust in l ibera vapores txicos 2 .1






etc.

Al calentarse puede arder violentamente o producir una explosin Reacciona

con ox idantes fuer tes

3

Tabla 104.92 Propiedades fsicas y qumicas.


Color/ Forma p.e.(C)

p.f.(C)

p.m./(g/

mol)

Solubilidaden agua

Densidadrelativa

(agua=1)

Densidadde vapor

relativa(aire=1)

Pvap/(kPa)

Lmit.inflam.

p.ig.(C)

p.autig.

(C)

BUTANO

1 0 6 -9 7 -8

gas inco loro -0 ,5 -1 3 8 5 8 ,1 2 so l 0 ,5 7 8 8 2 , 0 7 @ 0 C 2 1 3 ,7

@ 2 1 ,1 C

1 ,6 l i

8 ,4 ls

ga s

in f l a -

mable

2 8 7

CICLOHEXANO

1 1 0 -8 2 -7

lqu ido m vi l inco loro 8 0 ,7 6 ,5 8 4 ,2 inso l 0 ,7 7 8 2 , 9 8 1 2 ,7 1 ,3 li

8 ,4 ls

-1 8 cc 2 6 0

CICLOPENTANO

2 8 7 -9 2 -3

lqu ido inco loro 4 9 -9 4 7 0 ,2 inso l 0 ,7 4 5 7 2 , 4 2 4 5 1 ,1 l i

8 ,7 ls

-3 7 cc 3 6 1

CICLOPROPANO

7 5 -1 9 -4

gas inco loro -3 3 -1 2 7 ,6 4 2 ,0 8 so l 1 ,8 7 9 g / l

@ 0 C

1 , 8 8 2 ,4 li

1 0 ,3 ls

4 9 7

DECANO

1 2 4 -1 8 -5

lqu ido inco loro 1 7 4 ,1 -2 9 ,7 1 4 2 ,3 inso l 0 ,7 3 0 0 4 , 9 0 0 ,1 7

@ 2 5 C

0 ,8 l i

5 ,4 ls

4 6 c c 2 1 0

2 ,2 -DIMETILBUTANO

7 5 -8 3 -2

lqu ido inco loro 4 9 ,7 -9 9 ,9 8 6 ,2 inso l 0 ,6 4 8 5 3 , 0 4 0 0 m m Hg

@ 3 1 ,0 C

1 ,2 l i

7 ,0 ls

-4 8 cc 4 0 5

2 ,3 -DIMETILBUTANO

7 9 -2 9 -8

lqu ido inco loro 5 8 ,0 -1 2 8 ,5 3 8 6 ,2 inso l 0 ,6 6 1 6 3 , 0 4 0 0 m m Hg

@ 3 9 ,0 C

1 ,2 l i

7 ,0 ls

-2 9 cc 4 0 5

2 ,2 -DIM ETILPROPANO

4 6 3 -8 2 -1

lqu ido o gas 9 ,5 -1 6 ,6 7 2 ,1 5 inso l 0 ,6 1 3 2 , 5 1 1 0 0 m m

Hg

@ 2 1 C

1 ,4 l i

7 ,5 ls

< -7 4 5 0

ETANO

7 4 -8 4 -0

gas inco loro -8 9 -1 8 3 3 0 ,1 6 0 ,2 ppm

@ 2 5 C

0 ,4 4 6

@ 0 C / 4 C

1 , 0 4 3 8 5 0 3 ,0 li

1 2 ,5 ls

ga s

in f l a -

mable

4 7 2

HEPTANO

1 4 2 -8 2 -5

lqu ido 9 8 -9 0 1 0 0 ,2 inso l 0 ,6 8 3 , 4 6 4 ,8 1 ,1 li

6 ,7 ls

-1 2 1 5


GUIAS

104.GUIADEPRODUCTOS

QUIMICOS


10/43

Tabla 104.92 Propiedades fsicas y qumicas.


Color/ Forma p.e.(C)

p.f.(C)

p.m./(g/mol)

Solubilidaden agua

Densidadrelativa(agua=1)

Densidadde vaporrelativa(aire=1)

Pvap/(kPa)

Lmit.inflam.

p.ig.(C)

p.autig.(C)

HEXANO

1 1 0 -5 4 -3

l qu ido inco loro 6 9 -9 5 8 6 ,2 insol 0 ,6 6 2 ,9 7 1 6 1 ,1 l i

7 ,5 ls

-2 2 cc 2 4 0

ISOBUTANO

7 5 -2 8 -5

gas inco loro -1 1 ,6 3 -1 3 8 ,3 5 8 ,1 2 l ig so l 0 ,5 5 7 2 2 ,0 1 ,8 l i

8 ,4 ls

ISOHEXANO

1 0 7 -8 3 -5

l qu ido inco loro 6 0 -1 5 3 ,7 8 6 ,2 insol 0 ,6 5 3 2 3 ,0 0 4 0 0 m m Hg

@ 1 ,6 C

1 ,2 l i

7 ,0 ls

< -7 cc 3 0 6

2 -METILBUTANO

7 8 -7 8 -4

l qu ido inco loro 2 8 -1 5 9 ,9 7 2 ,1 5 insol 0 ,6 2 0 1 2 ,4 8 7 9 1 ,4 l i

7 ,6 ls

< -5 1

cc

4 2 0

METILCICLOHEXANO

1 0 8 -8 7 -2

l qu ido inco loro 1 0 0 ,9 -1 2 6 ,6 9 8 ,2 insol 0 ,7 6 9 4 3 ,3 9 5 ,7 6

@ 2 5 C

1 ,2 l i

6 ,7 ls

-6 ca 2 5 8

2 -M ETILHEPTANO5 9 2 -2 7 -8

l qu ido 1 1 6 -1 0 9 1 1 4 ,2 insol 0 ,6 9 8 0 3 ,9 5 ,3@ 3 8 C

1 ,0 l i? ls

4 4

3 -M ETILPENTANO

9 6 -1 4 -0

l qu ido inco loro 6 3 ,2 -1 6 3 8 6 ,2 inso l 0 ,6 6 4 5 3 ,0 1 ,2 l i

7 ,0 ls

NONANO

1 1 1 -8 4 -2

l qu ido inco loro 1 5 0 ,8 -5 1 1 2 8 ,3 inso l 0 ,7 1 7 6 4 ,4 1 4 ,4 5 m m

Hg @

2 5 C

0 ,8 l i

2 ,9 ls

OCTANO

1 1 1 -6 5 -9

l qu ido inco loro 1 2 5 ,6 -5 6 ,8 1 1 4 ,2 2 inso l 0 ,7 0 2 8 3 ,8 6 1 ,4 7 1 ,0 l i

6 ,5 ls

1 3 c c 2 2 0

PENTANO

1 0 9 -6 6 -0

l qu ido inco loro 3 6 ,0 -1 3 0 7 2 ,1 5 l ig so l 0 ,6 2 6 2 2 ,4 9 5 6 ,8 1 ,5 l i

7 ,8 ls

-4 9 cc 3 0 9

PROPANO

7 4 -9 8 -6

gas inco loro -4 2 ,1 -1 8 9 ,7 4 4 ,0 9 so l 0 ,5 8 5 3

@ -4 5 C/ 4 C

1 , 5 6 @ 0 C 7 6 0 mm Hg

@ 2 5 C

2 ,1 l i

9 ,5 ls

ga s

inf la-mable

4 5 0


5 4 0 -8 4 -1

l quido mvi l ; l quido

incoloro

9 9 ,2 -1 0 7 1 1 4 ,2 2 inso l 0 ,6 9 1 9 3 ,9 3 5 ,1 1 ,1 l i

6 ,0 ls

4 5 c a 4 1 7


GUIAS


11/43

PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y HALOGENADOS

HIDROCARBUROS, ALIFATICOS YHALOGENADOS

Loshidrocarburosalifticoshalogenadosson productosqumicosorgnicos en los que uno o ms tomos de hidrgeno han sidosustituidos por un halgeno (es decir, se han fluorado, clorado,bromado o yodado). Los productos qumicos alifticos nocontienen un anillo debenceno.

Los hidrocarburos alifticos clorados se obtienen mediante lacloracin de hidrocarburos, la adicin de cloro o cloruro dehidrgeno a compuestosinsaturados, la reaccin entrecloruro dehidrgeno o hipoclorito decalcio y alcoholes, aldehdoso cetonasy, excepcionalmente, la cloracindedisulfuro decarbono o algnotro proceso. En algunos casos se necesitan ms etapas (p. ej.,cloracin con subsiguiente eliminacin de cloruro de hidrgeno)para obtener el derivado deseado y, generalmente, seobtieneunamezcla de la que habr de separarse la sustancia deseada. Loshidrocarburos alifticos bromados se obtienen de forma similar,mientrasquepara la produccin deloshidrocarburosyodados y,sobre todo, de los fluorados, se suelen utilizar otros mtodos,como la produccinelectrolticadeyodoformo.

Puesto que el punto de ebullicin de las sustancias es, engeneral, mayor cuanto mayor sea su masa molecular y, a su vez,aumentapor halogenacin, slo loshidrocarburosalifticoshalo-genados con un grado defluoracin no muy alto (hasta el deca-fluorobutano inclusive), el clorometano, el diclorometano, elcloroetano, el cloroetileno y el bromometano, son gaseosos atemperatura ambiente. La mayora de los demscompuestosdeeste grupo son lquidos. Los compuestos clorados ms pesados,

as como el tetrabromometano y el triyodometano, son slidos. Elolor de los hidrocarburos suele aumentar con la halogenacin yalgunosmiembrosvoltilesdel grupo no slo tienen un olor desa-gradable, sino ademsun marcado sabor dulzn (p. ej. el cloro-formo y losderivados del etano y del propano con un alto gradodehalogenacin).

UsosLoshidrocarburosalifticosy alicclicoshalogenados insaturadosse utilizan en la industria como disolventes, productos qumicosintermedios, fumigadores e insecticidas. Se encuentran en lasindustrias de productos qumicos, pinturas y barnices, textiles,caucho, plsticos, colorantes, productosfarmacuticosy limpiezaenseco.

Las aplicaciones industriales de los hidrocarburos alifticos y

alicclicos halogenados saturados son numerosas, pero las msimportantes son su uso como disolventes, productos qumicosintermedios, compuestospara extincin deincendiosy productoslimpiametales. Estos compuestos se encuentran en las industriasdel caucho, plsticos, metalistera, pinturas, barnices, asistenciasanitaria y textiles. Algunos son componentes de insecticidasy fumigadores de tierras y otros son agentes vulcanizadores delcaucho.

El 1,2,3-tricloropropano y el 1,1-dicloroetano son disolventes eingredientes de productos decapantes de pinturas y barnices,mientras que elbromuro de metiloes un disolvente de colorantesanilnicos. El bromuro de meti lotambin se utiliza en el desengra-sado de la lana, la esterilizacin de alimentos para el control deplagas y la extraccin deaceitesdeflores. El cloruro demetil oesundisolvente y diluyente del caucho butlico, un componente de

los lquidos para equipos termomtricos y termostticos y unagente espumante para plsticos. El 1,1,1-tricloroetanose utiliza

principalmente para la limpieza demetales en fro y como refri-

gerante y lubricante para cuchillas. Es un agente limpiador deinstrumentosmecnicosdeprecisin, un disolventedecolorantesy un componente delquidos quitamanchas en la industria textil;en la industria de los plsticos, el 1,1,1-tricloroetano se utilizapara la limpieza delosmoldes deplstico. El 1,1-dicloroetano esun disolvente, limpiador y desengrasante utilizado en adhesivosdecaucho, pulverizadores deinsecticidas, extintores deincendiosy gasolinas, as como en el cauchodealto vaco, en la flotacin deminerales, en los plsticos y en el ensanchado de tejidos en laindustria textil. La termodesintegracin del 1,1-dicloroetanoproduce cloruro de vinilo. El 1,1,2,2-tetracloroetanotiene diversasfunciones como disolvente no inflamable en las industrias delcaucho, pinturas y barnices, metales y pieles. Tambin es unagenteantipolilla para tejidosy seutiliza en pelculasfotogrficas,en la fabricacin de seda y perlas artificiales y para estimar el

aguaquecontieneel tabaco.El dicloruro de eti leno tiene usos limitados como disolvente y

como producto qumico intermedio. Se encuentra en decapantesdepinturas, barnicesy lustresy seutiliza como aditivo en la gaso-linapara reducir el contenido deplomo. El diclorometanooclorurodemetileno se utiliza principalmente como disolvente en formula-ciones industriales y decapantes de pinturas, y en ciertos aero-soles, entre ellos pesticidas y productos cosmticos. Sirve comodisolvente de proceso en las industrias farmacutica, de los pls-ticos y alimentaria. El cloruro de metileno tambin se empleacomo disolvente de adhesivos y en anlisis de laboratorio. Laprincipal aplicacin del 1,2-dibromoetanoes en la formulacin deagentes antidetonantes a base de plomo que se mezclan con lagasolina. Tambin se utiliza en la sntesis de otros productosy como componentedelquidosquetenganndicederefraccin.

El cloroformo sirve como producto qumico intermedio,producto delimpieza en seco y disolvente del caucho. El hexaclo-roetano es un agentedesgasificador para metalescomo aluminio ymagnesio. Seutiliza para eliminar impurezasdemetalesfundidosy para inhibir la explosividad del metano y la combustin delperclorato amnico. Se emplea en pirotecnia, en explosivos y enaplicacionesmilitares.

El bromoformo es un disolvente, retardador dellama y agente deflotacin. Se utiliza en la separacin deminerales, en la vulcani-zacin del caucho y en la sntesis de productosqumicos. Eltetra-cloruro de carbono se utilizaba antiguamente como disolventedesengrasante y en lquidos de limpieza en seco, productosanti-manchas para tejidos y agentes extintores de incendios, pero sutoxicidad ha obligado a abandonar su uso en productos de

consumo y de fumigacin. Puesto que en gran parte se utilizapara la fabricacin declorofluorocarburos, que a su vez se estnretirando de la gran mayora de las aplicaciones comerciales, eluso del tetracloruro de carbono seguir disminuyendo enel futuro. Actualmentese utiliza en la fabricacin desemiconduc-tores, en cables, en la recuperacin demetales, como catalizador,como agente de secado azeotrpico para bujas hmedas, comofraganciapara jabonesy en la extraccin deaceitesdeflores.

Aunquesustituido por el tetracloroetileno en la mayora desusaplicaciones, el tricloroetileno acta como agente desengrasante,disolvente y diluyente de pinturas. Sirve como agente paraeliminar hilos de hilvanar en la industria textil, como anestsicoen odontologa y como agente humectante para la tincin depolister. El tricloroetileno tambin se utiliza en el desengrasadoal vapor depiezas metlicas. Se ha empleado en lquidos correc-

tores para mecanografa y como disolvente para la extraccin decafena. El tricloroetileno, el 3-cloro-2-metil-1-propenoy el bromuro de

ENCICLOPEDIA DE SALUD Y SEGURIDAD EN ELTRABAJO HIDROCARBUROS, ALIFATICOS Y HALOGENADOS 104.249

GUIAS

104.GUIADEPRODUCTOS

QUIMICOS


12/43

alilose encuentran en productos fumigadores e insecticidas. El2-cloro-1,3-butadienoseempleacomo producto qumicointermedioen la fabricacin de caucho artificial. El hexacloro-1,3-butadieno seutiliza como disolvente, como intermedio en la produccin de

lubricantesy caucho y como pesticidapara fumigacin.El cloruro deviniloseutiliza principalmente en la industria delosplsticosy en la sntesis decloruro depolivinilo (PVC). Antigua-mente se utilizaba mucho como refrigerante, disolvente deextraccin y propelente de aerosoles. Es un componente de lasbaldosas de vinilo-amianto. Otros hidrocarburos insaturados seutilizan principalmente como disolventes, retardadoresde llama,lquidos de intercambio calorfico y productos de limpieza enmuy diversas industrias. El tetracloroetilenose utiliza en sntesisqumicas y en el acabado, apresto y desencolado de telas.

Tambin se emplea en la limpieza en seco y en los lquidosaislantes y los gases refrigerantes de los transformadores. Elcis-1,2-dicloroetilenoes un disolventepara perfumes, tintes, lacasdebarnizar, termoplsticos y caucho. El bromuro deviniloes un retar-dador dellama para materialesde refuerzo dealfombras, ropade

cama y artculos para el hogar. El cloruro de alilose utiliza enresinas termoestables para barnices y plsticos y como productoqumico intermedio. El 1,1-dicloroetileno se utiliza en el envasadode alimentos y el 1,2-dicloroetilenoes un agente de extraccin abajas temperaturasde sustanciastermosensibles, como los aceitesesencialesy la cafena del caf.

RiesgosLa produccin y el uso de hidrocarburos alifticos halogenadoscreanserios problemaspara la salud. Susefectostxicoslocalesysistmicos son numerosos, siendo los ms graves su carcinogeni-cidad y mutagenicidad, sus efectos en el sistema nervioso y laslesiones que producen en rganos vitales, especialmente elhgado. A pesar dela relativa simplicidad qumica del grupo, susefectostxicosson muy variablesy no esfcil establecer unarela-

cinentrela estructuray el efecto producido.Cncer. Desde hace mucho tiempo existen evidencias experi-mentales de la carcinogenicidad de algunos hidrocarburos alif-ticos halogenados(p. ej., cloroformo y tetracloruro de carbono).El apndice del Captulo T oxicologade la presente Enciclopediacontiene las clasificaciones de carcinogenicidad de la AgenciaInternacional para la Investigacin sobre el Cncer (IARC).Algunos hidrocarburos alifticos halogenados presentan ademspropiedadesmutgenasy teratgenas.

La depresin del sistema nervioso central(SNC) es el efecto agudoms destacado de muchos hidrocarburos alifticos halogenados.La reaccin tpica es un estado de embriaguez y excitacin,seguido por narcosis, razn por la cual muchosde los productosqumicos de este grupo se han utilizado como anestsicos eincluso como drogas. Su efecto narctico es variable: algunos

producen efectosnarcticosmuy acusadosy otromuydbiles. Enexposiciones agudas graves siempre existe peligro de muerte porinsuficiencia respiratoria o parada cardaca, ya que loshidrocar-burosalifticoshalogenadosaumentan la susceptibilidad cardacaa lascatecolaminas.

Los efectos neurolgicos de algunos compuestos, como el clorurode metilo y el bromuro de metilo, as como otros compuestosbromados o yodados de este grupo, son mucho ms intensos,especialmente cuando la exposicin es repetida o crnica. Susefectosen el sistema nervioso central no pueden describirsecomouna simple depresin del sistema nervioso, ya que los sntomaspueden ser extremos y consistir en cefalea, nuseas, ataxia,temblores, dislalia, alteraciones visuales, convulsiones, parlisis,delirio, manas o apata. Estos efectospueden ser duraderosy derecuperacin muy lenta y pueden producirse lesiones neurol-

gicas permanentes. Los efectos asociados a los diferentesproductos qumicos reciben nombres tales como encefalopata

por cloruro de metilo o encefalomielitis por cloropreno. Losnervios perifricos tambin pueden resultar afectados, comoocurreen la polineuritis por tetracloroetano o dicloroacetileno.

Efectos sistmicos. Prcticamente todos los hidrocarburos alif-

ticoshalogenados son nocivospara el hgado, losriones y otrosrganos, si bien el alcance de las lesiones vara notablemente deuno a otro miembro del grupo. Puesto que las lesiones no semanifiestan inmediatamente, algunas veces se ha consideradoqueson sustanciasde efectosretardados. El curso de la intoxica-cin aguda suele describirse como bifsico: en la primera fase seaprecian signos de un efecto reversible razonable (narcosis), y enla segunda fase se presentan signos de lesiones orgnicas. Otrosefectos, como el cncer, pueden tener perodosdelatencia extre-madamentelargos. Sin embargo, no siempre esposibleestableceruna clara distincin entre los efectos txicos de una exposicincrnica o repetida y los efectos retardados de la intoxicacinaguda. No existe una relacin sencilla entre la intensidad de losefectos inmediatos y retardados de algunos hidrocarburos alif-ticos halogenados. Algunas sustancias de este grupo ejercen un

efectonarctico muy marcado y efectosretardadosdbiles, mien-tras que otrasson muy peligrosas porque provocan lesiones irre-versibles en los rganos sin que muestren efectos inmediatosintensos. Casi nunca se veafectado un solo rgano o sistema. Enparticular, las lesiones rara vez se producen nicamente en elhgado o los riones, ni siquiera en el caso de los compuestosconsiderados tpicamente hepatotxicos (p. ej., tetracloruro decarbono)o nefrotxicos(p. ej., bromuro demetilo).

Las propiedades como irri tantes localesde estassustanciasson espe-cialmenteacusadasen el caso dealgunosdelosmiembrosinsatu-rados. No obstante, existen diferencias sorprendentes entrecompuestos muy similares (p. ej., el octafluorisobutileno esmuchsimo msirritante queel ismero octafluoro-2-buteno). Enel caso de otros compuestosde este grupo, el riesgo principal dela exposicin aguda por inhalacin es el de irritacin pulmonar

(p. ej., cloruro dealilo) y algunosdeellosson lacrimgenos(p. ej.,tetrabromuro de carbono). Lasaltas concentraciones de vaporeso lassalpicaduras de lquidos pueden ser peligrosas para losojosen determinadoscasos. No obstante, laslesiones queproducen lamayor parte de los hidrocarburos alifticos halogenados msutilizados remiten espontneamente y slo la exposicin prolon-gada de la crnea provoca lesiones permanentes. Algunas deestassustancias, como el 1,2-dibromometano y el 1,3-dicloropro-pano, son irritantes y lesivas para la piel, provocando enrojeci-miento, vesiculacin y necrosis incluso aunque el contacto hayasido muy breve.

Como buenos disolventes que son, todos estos productosqumicos daan la piel y la desengrasan, tornndola reseca,vulnerable y agrietada, especialmente cuando se producencontactosrepetidos.

Ri esgos de compuestos especfi cosEl tetracloruro de carbonoes un producto qumico extremadamentepeligroso que ha causado la muerte por intoxicacin de trabaja-dores sometidos a exposiciones agudas al mismo. La IARC lo haclasificado en el Grupo 2B como posible carcingeno humano ymuchas autoridades, como la British Health and Safety Execu-tive, han exigido que se abandone progresivamente su uso en laindustria. Puesto que una gran partedel tetracloruro decarbonose utilizaba en la produccin de clorofluorocarburos, la prcticaeliminacin de estos productos qumicos ha hecho tambin quedisminuyael uso deestedisolventeen la industria.

La mayora de lasintoxicaciones por tetracloruro de carbonose han producido por inhalacin de sus vapores. No obstante,esta sustancia se absorbe fcilmente por va digestiva. Al ser un

buen disolventedegrasas, el contacto del tetracloruro decarbonoconla piel la desengrasa, lo quepuededar lugar a la aparicin de

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una dermatitis sptica secundaria. Como se absorbe por vapercutnea, deben tomarse precauciones para evitar el contactoprolongado y repetido de esta sustancia con la piel. El contactocon los ojos puede causar irritacin pasajera, pero no provoca

lesionesgraves.El tetracloruro decarbono exhibepropiedades anestsicas y laexposicin a altas concentraciones de vapores pueden causar larpida prdida deconsciencia. Laspersonas expuestas a concen-traciones de vapores de tetracloruro de carbono inferiores a lasanestsicas presentan con frecuencia otros efectos en el sistemanervioso, como mareo, vrtigos, cefalea, depresin, confusinmental y descoordinacin. A concentraciones ms altasprovocaarritmias cardacas y fibrilacin ventricular. Algunas personasexpuestasa concentracionesdevaporessorprendentementebajassufren trastornos gastrointestinales, como nuseas, vmitos,doloresabdominalesy diarrea.

Los efectos del tetracloruro de carbono en el hgado y losriones merecen una atencin especial cuando se evalan losriesgos potenciales a los que estn expuestas las personas que

trabajan con este compuesto. Debe recordarse que el consumodel alcohol potencia sus efectos nocivos. La respuesta inicialconsiste en oliguria o anuria, seguida en pocos das por diuresis.La orina recogida durante el perodo de diuresis tiene una bajadensidad relativa y suele contener protenas, albmina, cilindrospigmentados y hemates. El aclaramiento renal de insulina,diodrast y cidop-aminohiprico disminuye, lo cual indica unareduccin del flujo sanguneo a travs del rin, as como daosglomerulares y tubulares. La funcin renal retornagradualmentea la normalidad y, en el plazo deentre100 y 200 dasdespusdela exposicin, alcanza el lmiteinferior denormalidad. El examenhistopatolgico delos riones revela diversosgrados dedeteriorodel epitelio tubular.

Cloroformo. El cloroformo es uno de loshidrocarburoscloradosvoltiles ms peligrosos. Es nocivo cuando penetra en el orga-

nismo por inhalacin, por ingestin o por contacto con la piel ypuedeprovocar narcosis, parlisis respiratoria, paradacardaca omuerte tarda por lesiones hepticas y renales. Algunas personaslo esnifan. El cloroformo lquido desengrasa la piel y producequemadurasqumicas. En la rata y el ratn tiene efectos terat-genos y cancergenos. Cuando el cloroformo reacciona conoxidantesfuertes, seformafosgeno.

El cloroformo es un producto qumico ampliamente utilizadoen productoscomerciales y se forma espontneamentepor clora-cin de compuestosorgnicos, como en el agua potable clorada.El cloroformo atmosfrico se deriva al menos en parte de ladegradacin fotoqumica del tricloroetileno. En presencia de luzsolar, se descompone lentamente en fosgeno, cloro y cloruro dehidrgeno.

Basndose en las evidencias experimentales disponibles, la

IARC ha clasificado el cloroformo en el Grupo 2B como posiblecarcingeno humano. La DL 50por va oral para perros y ratases aproximadamente de 1 g/ kg. Las ratas de dos semanas semostraron dos veces ms susceptibles que las ratas adultas.El ratn es ms susceptible que la rata, siendo la causa de lamuerte laslesiones hepticas quese producen. En ratas, cobayasy perros expuestos durante 6 meses (7 horas al da, 5 das a lasemana) a concentraciones de 25 ppm en el aire, se produjeronalteraciones histopatolgicas en el hgado y los riones. Seobserv infiltracin grasa, degeneracin granular centrilobularcon reas denecrosis en el hgado y alteracin delasactividadesenzimticasen el suero, as como inflamacin del epitelio de lostbulos, proteinuria, glucosuria y disminucin dela excrecin desulfofenolftaleina. En una serie de estudios se vio que el cloro-formo no tiene apenas capacidad para provocar anomalas

cromosmicas, por lo que se cree que su carcinogenicidad sedebe a mecanismos no genotxicos. El cloroformo tambin

provoca ciertasanomalasfetalesen losanimalesdeexperimenta-ciny todava no sehaestablecidounaconcentracinsin efectos.

Las personas expuestas a vapores de cloroformo manifiestansntomas diferentes dependiendo de la concentracin y la dura-

cin de la exposicin: cefalea, sopor, sensacin de embriaguez,laxitud, mareo, nuseas, excitacin, inconsciencia, depresinrespiratoria, coma y muerte en estado de narcosis. La muertesuele producirse por parlisis respiratoria o parada cardaca. Elcloroformo sensibiliza al miocardio frente a las catecolaminas.Una concentracin de 10.000-15.000 ppm de cloroformo en elaire inhalado produce anestesia y una concentracin de15.000-18.000 ppm puede ser letal. Las concentraciones hem-ticasqueproducen narcosis varan entre 30 y 50 mg/ 100 ml. Losnivelesde 50-70mg/ 100 ml desangre son letales. Es posible que,en los casos de exposicin intensa a esta sustancia, y tras unarecuperacin transitoria, seproduzca la muertepor fracaso delasfuncioneshepticay renal. Sehan descrito efectosdel cloroformoen el miocardio. La inhalacin de concentraciones muy altaspuedeprovocar paradacardacasbita (muerte por shock).

Los trabajadores expuestos a concentraciones bajas en el airedurante largos perodos de tiempo y laspersonas que han desa-rrollado una dependencia del cloroformo pueden sufrir sntomasneurolgicosy gastrointestinalessemejantesa losquesedan en elalcoholismo crnico. Tambin se han observado alteracioneshepticas, con hepatomegalia, hepatitis txica y degeneracingrasa del hgado.

El 2-cloropropano es un potente anestsico, pero no se ha utili-zado demasiado, ya que provoca vmitosy arritmia cardaca enlas personas y lesiones hepticas y renales en los animales deexperimentacin. Lassalpicadurasen la piel o en losojospuedenprovocar efectos graves, pero transitorios. Esta sustanciacomportaun graveriesgo deincendio.

Eldiclorometano (cloruro de meti leno) es muy voltil y en las zonasmal ventiladas pueden acumularse grandes concentraciones

atmosfricascapacesdeprovocar la prdida deconscienciadelosindividuos expuestos. Sin embargo, esta sustancia tiene un olordulzn detectable a concentracionessuperioresa 300 ppm, por loque es fcil percibir su presencia antes de que se alcancenconcentraciones con efectos agudos. Aunque no se disponen dedatos suficientes en el hombre, la IARC ha considerado queexisten datossuficientesen animalescomo para clasificar al diclo-rometano como posiblecarcingeno humano.

Sehan dado casosdeintoxicacin mortal en trabajadores queentraron en espacios cerrados donde existan altas concentra-ciones dediclorometano. Uno deestoscasosmortalesse produjodurante la extraccin de una oleorresina por medio de unproceso en el que la mayora delasoperaciones se realizaron enunsistema cerrado. Sin embargo, el trabajador seintoxic por losvapores que escapaban por el respiradero interno de suministro

del tanquey por losfiltros. Secomprob que la prdida dediclo-rometano del sistema alcanzabalos3.750litrossemanales.

El diclorometano ejercesu principal accintxicaen el sistemanervioso central, produciendo narcosis y, a concentracionesaltas,efectos anestsicos que se evidencian por una intensa fatiga,mareo, sopor e incluso inconsciencia. El margen de seguridadentre estos efectos graves y otros de menor importancia es muypequeo. Los efectos narcticos provocan prdida de apetito,cefalea, mareo, irritabilidad, estupor, entumecimiento y hormi-gueo en las extremidades. La exposicin prolongada a lasconcentracionesnarcticasmsbajaspuedeproducir, despusdeun perodo delatencia de variashoras, disnea, tos seca e impro-ductiva con intenso dolor y, posiblemente, edema pulmonar.Algunos autoreshan observado tambin alteraciones hemticas,con disminucin del recuento de hemates y del nivel de hemo-

globina, as como congestin local delosvasoscerebralesy dilata-cin cardaca.


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Con todo, la intoxicacin leve no parece producir ningunadiscapacidad permanente y la toxicidad heptica potencial deldiclorometano es mucho menor que la de otros hidrocarburoshalogenados (en especial, el tetracloruro de carbono), si bien los

resultadosdelosexperimentosconanimalesson contradictoriosaesterespecto. El diclorometano rara vez seutiliza en estado puro,mezclndose a menudo con otros compuestos que s ejercen unefecto hepatotxico. Ya en 1972 se demostr que las personasexpuestasa diclorometanopresentan concentracioneselevadasdecarboxihemoglobina (10 % una hora despus de la exposicindurante dos horas a 1.000 ppm de diclorometano y 3,9 %17horasmstarde) debido a la conversin endgena del dicloro-metano en monxido de carbono. En aquella poca, la exposi-cin a concentraciones de diclorometano que no superaran unamedia ponderada en el tiempo (TWA) de 500 ppm podra darlugar a un nivel de carboxihemoglobina superior al permitidopara el monxido de carbono (un 7,9 % de COHb es el nivel desaturacin correspondiente a una exposicin a 50 ppmdeCO ); y100 ppmdediclorometano produciran el mismo nivel deCO Hb

o la misma concentracin deCO en el aire alveolar que 50 ppmdeCO.El contacto directo con esta sustancia puede provocar irrita-

cin de la piel y los ojos, pero los principales problemas indus-triales que ocasiona la exposicin excesiva son los sntomas deembriaguez y descoordinacin que produce la intoxicacin pordiclorometano, y los actos inseguros y los consiguientes acci-dentesquepuedenprovocar estossntomas.

El diclorometano atraviesa la barrera placentaria y puededetectarse en los tejidos del embrin tras la exposicin de lamadre. Tambin se excreta en la leche materna. En la actua-lidad, no se dispone de datos suficientes sobre su toxicidadreproductiva.

Eldicloruro deetilenoes inflamable y comporta un grave peligrode incendio. La IARC lo ha clasificado en el Grupo 2B como

posible carcingeno humano. El dicloruro de etileno puedeabsorbersepor va respiratoria, percutnea y digestiva. Se meta-boliza en 2-cloroetanol y cido monocloroactico, siendo estosdosmetabolitosmstxicosqueel compuesto original. El umbralde olor de esta sustancia para el hombre, determinado en condi-ciones controladas de laboratorio, oscila entre 2 y 6 ppm. Noobstante, la adaptacin parece producirse relativamente pronto,de manera que al cabo de 1 2 minutos, el olor producido poruna concentracin de50 ppm apenas se detecta. El dicloruro deetileno es muy txico para el ser humano. Concentraciones deentre 80 y 100 ml son suficientes para provocar la muerte en unplazo de 24 48 horas. La inhalacin de 4.000 ppm provocalesiones graves. A elevadas concentraciones produce irritacininmediatadelosojos, la nariz, la garganta y la piel.

Un importante uso deesteproducto qumico es en la fabrica-

cin decloruro devinilo mediante un proceso en su mayor partecerrado. No obstante, pueden producirsey seproducen fugasqueentraan un riesgo para el trabajador expuesto. El mayor riesgode exposicin se produce durante el vaciado de envases quecontienen dicloruro de etileno en el interior de cubetas abiertas,desde donde se utiliza posteriormente para la fumigacin decereales. Tambin se producen exposicionespor fugasdurante sufabricacin, en la aplicacin de pinturas, en la extraccin dedisolventes y en operaciones de vertido de residuos. El diclorurodeetileno sefotooxida rpidamenteen el aire y no seacumulaenel medio ambiente. Tampoco parece bioconcentrarseen ningunacadena alimentaria ni acumularseen lostejidoshumanos.

La clasificacin del cloruro de etileno como carcingeno delGrupo 2B se basa en el aumento significativo de la tasa detumoresobservado en ratasy ratonesdeambossexos. Muchosde

los tumores, como el hemangiosarcoma, son de tipos pococomunes que rara vez se encuentran en los animales de control.

El tiempo transcurrido hasta la aparicin de un tumor en losanimales tratados es menor que en los controles. Al habersedemostrado que produce enfermedades malignas progresivas devariosrganosen dosespeciesdeanimales, el dicloruro deetileno

debeconsiderarseun posiblecancergeno humano.H exaclorobutadieno (H CBD). Se han dado pocos casos de enfer-medades de origen profesional relacionadas con esta sustancia.

Trabajadores agrcolas que fumigaban viedos y se vieronexpuestos simultneamente a concentraciones de 0,8-30 mg/ m3

de HCBD y 0,12-6,7 mg/ m3 de policlorobutano en la atmsferapresentaron hipotensin, trastornoscardacos, bronquitis crnica,lesioneshepticas crnicasy alteraciones funcionales del sistemanervioso. En otros trabajadores expuestos se observaron lesionescutneasprobablementedebidasal HCBD.

El hexacloroetano posee un efecto narctico. No obstante, al serslido y tener una presin devapor bastantebaja en condicionesnormales, el riesgo de depresin del sistema nervioso central porinhalacin es pequeo. Irrita la piel y lasmucosas. Se ha obser-vado irritacin producida por polvo de esta sustancia y se han

descrito casos de trabajadores expuestos a vapores calientes dehexacloroetano que desarrollaron blefarospasmo, fotofobia,lagrimeo y enrojecimiento de la conjuntiva, pero sin lesionescornealesni secuelaspermanentes. En animalesseha demostradoque el hexacloroetano puede provocar cambios distrficos en elhgado y en otrosrganos.

La IARC ha asignado el HCBD al Grupo 3 de compuestosinclasificablesen trminosdecarcinogenicidad.

El cloruro de metiloes un gas inodoro y, por consiguiente, noadvierte desu presencia, razn por la cual puedeproducirse unaexposicin considerable sin que los afectados se den cuenta.

Tambin existe riesgo de susceptibilidad individual incluso conexposiciones leves. En animalesse ha demostrado queel HCBDejerce efectos muy diferentes segn la especie, afectndose tantomscuanto mayor sea el desarrollo del sistema nervioso central,

lo que hace presumir que en el hombre provoque grados desusceptibilidad superiores. Un riesgo quecomportala exposicincrnica a pequeas concentraciones es la posibilidad de que laborrachera, el mareo y la lenta recuperacin de una intoxica-cinligera impida quesereconozca la causa o sesospechela exis-tencia de fugas, lo que provocara exposiciones prolongadas yaccidentes. La mayora de los casos mortales registrados seprodujeron por derrame del lquido de los refrigerados doms-ticos o por defectos de las plantas de refrigeracin. El clorome-tano comporta tambin un gravepeligro deincendio y explosin.

La intoxicacin aguda se caracteriza por un perodo delatencia dealgunashorasentre la exposiciny la aparicin delossntomas. Estos sntomas son cefalea, fatiga, nuseas, vmitos ydolor abdominal. Es posible que la persona afectadahayasufridomareosy sopor durantealgn tiempo antesdeque se precipiteel

ataque ms agudo por un accidente repentino. Se han descritopocos casos de intoxicacin crnica por exposiciones ms leves,posiblemente porque los sntomas desaparecen poco tiempodespus de cesar la exposicin. Las molestias en los casos levesconsisten en mareo, dificultad para caminar, cefalea, nuseasy vmitos. Los sntomas objetivos ms frecuentes son marchatambaleante, nistagmo, trastornos del habla, hipotensin arterialy reduccin y alteracin de la actividad elctrica cerebral. Unaintoxicacin leve prolongada puede provocar lesiones perma-nentes del msculo cardaco y del sistema nervioso central, concambio de la personalidad, depresin, irritabilidad y, ocasional-mente, alucinaciones visuales y auditivas. El aumento del conte-nido de albmina en el lquido cefalorraqudeo, con posibleslesiones piramidales y extrapiramidales, puede sugerir un diag-nstico demeningoencefalitis. En loscasosdemuerte, la autopsia

ha demostrado la existencia de congestin pulmonar, hepticay renal.

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El tetracloroetanoes un potente narctico y, adems, es txicopara el sistema nervioso central y para el hgado. La lenta elimi-nacin del tetracloroetano del organismo podra explicar su toxi-cidad. La principal va de absorcin de los vapores de esta

sustancia suele ser la varespiratoria, si bien sehan dado casosdeabsorcin percutnea. Se ha especulado sobre la posibilidad deque la absorcin percutnea produzca algunos efectos en elsistema nervioso (p. ej., temblores). Tambin es un irritante delapiel y puedeproducir dermatitis.

La mayora de las exposiciones laborales al tetracloroetano sedeben a su empleo como disolvente. Entre 1915y 1920seprodu-

jeron una seriede casosmortalesdurante losprocesosdefabrica-cin de aviones y perlas artificiales, en los que se empleabatetracloroetano. Otros casos mortales de intoxicacin por tetra-cloroetano han estado relacionadoscon la fabricacindegafasdeseguridad, la industria del cuero artificial, la industria del cauchoy una industria blica no especificada. Sehan producido algunoscasosno mortalesen la fabricacin desedaartificial, en el desen-grasado dela lana, en la produccin depenicilina y en la indus-

tria dejoyera.El tetracloroetano esun potentenarctico, doso tresvecesmspotente que el cloroformo en animales. En las personas se hanproducido casos de muerte por ingestin de tetracloroetano. Entodosestoscasos, la muertesobrevino en las12horassiguientesala ingestin. Tambin se han registrado casos no mortales conprdida de consciencia, pero sin efectos secundarios graves. Encomparacin con el tetracloruro de carbono, los efectos narc-ticosdel tetracloroetano son mucho msgraves, pero los efectosnefrotxicos son menos acusados. La intoxicacin crnica portetracloroetano puede adoptar dos formas: efectos en el sistemanervioso central, como temblores, vrtigo y dolor de cabeza; ysntomas hepatodigestivos como nuseas, vmitos, doloresgstricos, ictericia y aumentodel tamao del hgado.

El 1,1,1-tricloroetanoseabsorberpidamentepor va respiratoria

y digestiva. Puede absorberse tambin por va percutnea, peroesto raramente tiene importancia sistmica, a menos que lasustancia se localice en la superficie cutnea bajo una barreraimpermeable. La primera manifestacin clnica de sobreexposi-cin es unadepresin funcional del sistema nervioso central, quecomienza con mareos, descoordinacin y prueba de Rombergpositiva (el individuo tienequemantenerseen equilibrio sobreunpie, con los ojos cerrados y los brazos en cruz), que progresa aanestesia y paradadel centro respiratorio. La depresin del SNCes proporcional a la magnitud de la exposicin y tpica de unagente anestsico, de ah el peligro de sensibilizacin cardaca ala epinefrina con aparicin de arritmia. Tras una intensa sobre-exposicin, se han observado alteraciones transitorias en elhgado y los riones y en lasautopsiasse han detectado lesionespulmonares. La salpicadura devariasgotasdirectamentesobre la

crnea puede provocar una conjuntivitis leve, que remite por ssola en pocos das. El contacto prolongado o repetido con la pielproduce eritema transitorio y una ligera irritacin, debido a laaccin desgrasantedel disolvente.

Tras la absorcin de 1,1,1-tricloroetano, un pequeo porcen-taje se metaboliza en dixido de carbono, mientras que el restoapareceen la orina como glucurnido de2,2,2-tricloroetanol.

Exposicin aguda. Laspersonasexpuestasa 900-1.000 ppmexpe-rimentaron irritacin ocular leve y transitoria y una alteracininmediata, aunque mnima, dela coordinacin. Lasexposicionesde esta magnitud tambin pueden provocar cefalea y laxitud.Ocasionalmente se han observado alteraciones del equilibrio enindividuos susceptibles expuestos a concentraciones de 300-500 ppm. Una de laspruebas clnicas ms sensibles de intoxica-cin ligera durante la exposicin es la incapacidad de realizar

normalmente una prueba de Romberg modificada. Por encimade1.700ppmya seevidencian clarasalteracionesdel equilibrio.

La mayora de los pocos casos mortales documentados en labibliografa seprodujeron por exposicin a concentracionesanes-tsicas del disolvente, por depresin del centro respiratorio o porarritmia resultantedela sensibilizacin cardaca a la epinefrina.

La IARC considera que el 1,1,1-tricloroetano es inclasificable(Grupo3)en trminosdecarcinogenicidad.El ismero 1,1,2-tricloroetano se utiliza como producto qumico

intermedio y como disolvente. La principal respuesta farmacol-gica a este compuesto es la depresin del SNC. Su toxicidadaguda parece ser menor que la del ismero 1,1,2-. Aunque laIARC lo considera una sustancia inclasificable en trminos decarcinogenicidad (Grupo 3), algunos organismos pblicos lotratan como posible carcingeno humano (p. ej., el NationalInstituteof Occupational Safety and Health (NI OSH) deEstadosUnidos).

Tricloroeti leno. En condicionesnormalesdeuso, el tricloroetilenono es inflamable ni explosivo, pero puede descomponerse a altastemperaturas dando cido clorhdrico, fosgeno (en presencia deoxgeno atmosfrico) y otros compuestos. Estas condiciones

(temperaturas superiores a 300 C) pueden darse en los metalescalentados, en la soldadura al arco y en lasllamas desnudas. Enpresencia de lcalis fuertes (p. ej., hidrxido sdico), puedeformarse dicloroacetileno, un compuesto txico, explosivo einflamable.

El tricloroetileno tiene principalmente un efecto narctico. Laexposicin a altas concentraciones de vapores (superiores a1.500 mg/ m3) produce un cuadro deexcitacin o euforiaque irseguido de mareo, confusin, sopor, nuseas, vmitos y, posible-mente, prdida de consciencia. Cuando se produce la ingestinaccidental de tricloroetileno, estos sntomas van precedidos poruna sensacin dequemazn en la gargantay el esfago. En casodeintoxicacin por inhalacin, la mayora delasmanifestacionesdesaparecen cuando se respira aire no contaminado y se eliminael disolvente y sus metabolitos. No obstante, se han producido

algunas muertes como consecuencia de accidentes de trabajo. Elcontacto prolongado de pacientes inconscientes con tricloroeti-leno lquidopuedeprovocar vesiculacindela superficie cutnea.Otras posibles complicaciones de la intoxicacin por tricloroeti-leno son neumonitis qumica y lesiones hepticas y renales. Lassalpicaduras de tricloroetileno en los ojos producen irritacin(ardor, lagrimeo y otrossntomas).

Tras el contacto repetido con tricloroetileno lquido, puedeproducirse dermatitis grave (sequedad, enrojecimiento, asperezay cuarteamiento de la piel), seguida de infeccin secundaria ysensibilizacin.

La IARC haclasificadoel tricloroetilenoen el Grupo 2A comoprobable carcingeno humano. Adems, el sistema nerviosocentral es el principal rgano afectado por la toxicidad crnica.Convienedistinguir dostiposdeefectos: (a) el efecto narctico del

tricloroetileno y su metabolito tricloroetanol mientrasse encuen-tran en el organismo; y (b)lassecuelasa largo plazo como conse-cuencia de sobreexposiciones repetidas. Estas secuelas puedendurar varias semanas o incluso meses despus de finalizar laexposicin al tricloroetileno. Losprincipalessntomasson laxitud,mareo, irritabilidad, cefalea, trastornosdigestivos, intolerancia alalcohol (embriaguez tras consumir pequeas cantidades dealcohol, enrojecimiento de la superficie de la piel por vaso-dilatacin sntoma conocido como rubicundez de los desengra-sadores) y confusin metal. Estos sntomas pueden ir acompa-ados de signosneurolgicosde carcter menor (principalmentedel cerebro y del sistema nervioso autnomo, rara vez de losnervios perifricos) y deterioro psicolgico. En algunos casos seobservan irregularidades del ritmo cardaco y ligera afectacinheptica. El efecto eufrico que produce la inhalacin de triclo-

roetileno puede provocar deseo de consumo, habituacin yesnifado.


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CompuestosallicosLos compuestos allicos son anlogos insaturados de loscompuestos proplicos correspondientes y se representan con lafrmula general CH2:CHCH2X, donde X suele ser un halgeno,un hidroxilo o un radical cido orgnico. Al igual que en el casode los compuestos vinlicos estrechamente emparentados, laspropiedades reactivas del doble enlace han demostrado suutilidad parasntesis qumicasy polimerizaciones.

Este doble enlace de los compuestosallicos se asocia tambina ciertos efectos fisiolgicos importantes para la higiene indus-trial. Se ha observado que los steres alifticos insaturadospresentan propiedades irritantes y lacrimgenas de las quecarecen (al menos en la misma medida) los steres saturadoscorrespondientes, y la DL 50aguda por diversas vas tiende a sermenor en el caso del ster insaturado que en el del compuestosaturado. En estosaspectosse observan diferenciasnotablesentreel acetato de alilo y el acetato de propilo. Sin embargo, laspropiedades irritantes no se limitan a los steres allicos, encon-trndoseen diferentesclasesdecompuestosallicos.

El cloruro de alil o (cloropreno) tiene propiedades inflamablesy txicas. Aunque produce un efecto narctico dbil, es muytxico. Provoca una intensa irritacin de los ojos y de las vasrespiratorias superiores. Tanto la exposicin aguda como lacrnica pueden ocasionar lesiones pulmonares, hepticas yrenales. La exposicin crnica tambin se ha asociado a unadisminucin de la presin sistlica y dela tonicidad delosvasoscerebrales. En contacto con la piel provoca irritacin leve, perosu absorcin por va percutnea causa un dolor muy localizadoen la zonadecontacto y puedeocasionar lesionessistmicas.

Los estudios con animales han obtenido resultadoscontradic-torios con respecto a la carcinogenicidad, mutagenicidad y toxi-cidad reproductiva de esta sustancia. La IARC ha asignado elcloruro dealilo al Grupo 3 como inclasificable.

Compuestoscloradosdevinilo yvinilidenoLosvinilosson productosqumicosintermediosy se utilizan prin-cipalmente como monmeros en la fabricacin de plsticos.Muchos de ellos se obtienen mediante la adicin del compuestoapropiado al acetileno. Como ejemplos de monmeros de vinilopueden citarse el bromuro devinilo, el cloruro devinilo, el fluo-ruro devinilo, el acetato devinilo, losteresvinlicosy lossteresvinlicos. Los polmeros son productos de alto peso molecularobtenidos mediante polimerizacin, un proceso que puede defi-nirsecomo la combinacin de monmeros iguales para producirotro compuesto quecontienelosmismoselementosen lasmismasproporciones, pero con un peso molecular superior y diferentescaractersticasfsicas.

Clorurodevinilo.El cloruro devinilo (CV) esinflamable y forma

una mezcla explosiva con el aire en proporciones de entre un 4y un 22 % en volumen. Al arder, se descomponeen cido clorh-drico gaseoso, monxido de carbono y dixido de carbono.Penetra fcilmenteen el organismo humano a travs del sistemarespiratorio, desdedondepasa a la circulacin sangunea y deaha losdistintosrganos y tejidos. Tambin se absorbe a travs delsistema digestivo como contaminante de alimentos y bebidas, ypor va percutnea. Sin embargo, estas dos vas de entradacarecen deintersdesdeel punto devistadelasintoxicacionesdeorigen profesional.

El CV absorbido se transforma y excreta por diversas vas,dependiendo dela cantidad acumulada. Cuandoest presenteenaltas concentraciones, hasta un 90 % del producto puede elimi-narse sin sufrir cambios a travs del aire exhalado, junto conpequeas cantidades de CO2. El resto sufrebiotransformacin y

se excreta con la orina. Si, por el contrario, se encuentra a bajasconcentraciones, la cantidad de monmero exhalado sin

modificar esmuypequeay la proporcinreducida a CO 2 repre-senta aproximadamente el 12 %. El resto se transforma. Elcentro principal del proceso metablico es el hgado, donde elmonmero sufre una serie de procesosoxidativos, catalizados en

parte por la alcohol deshidrogenasa y en parte por una catalasa.La principal ruta metablica es la microsmica, a travs de lacual el CV se oxida para formar xido de cloroetileno, unepxido inestable que se transforma espontneamente encloroacetaldehdo.

Sea cual sea la ruta metablica seguida, el producto final essiempre cloroacetaldehdo, que seguidamente se combina conglutatin y cistena. Los principalesmetabolitosexcretados en laorina son la hidroxietilcistena, la carboxietilcistena (como tal oN-acetilada) y trazas de cido monocloroactico y cido tiodigli-clico. Una pequea proporcin de los metabolitos se excreta

junto con labilisal intestino.Intoxicacin aguda. En el ser humano, la exposicinprolongadaa

CV produceun estado deintoxicacin quepuedeseguir un cursoagudo o crnico. Lasconcentraciones atmosfricas de alrededor

de 100 ppm no son perceptibles, ya que el umbral del olor sesita entre 2.000 y 5.000 ppm. Estas altas concentraciones delmonmero se perciben por un olor dulzn, no desagradable. Laexposicin a concentracioneselevadasproduceun estado deexal-tacin, seguido de astenia, sensacin de pesadez en las piernasy somnolencia. Lasconcentracionesdeentre8.000y 10.000 ppmprovocan vrtigos; a 16.000ppmsedeterioran el odo y la vista; a70.000 ppm se experimenta prdida de consciencia y narcosis ylas concentraciones superioresa 120.000 ppm pueden ser fatalespara el ser humano.

Efecto carcingeno.El cloruro de vinilo ha sido clasificado por laIARC dentro del Grupo 1 como carcingeno humano demos-trado y ha sido regulado por numerosas autoridades de todo elmundo como carcingeno humano conocido. En el hgado puedeprovocar el desarrollo de un tumor maligno extremadamente

raro, conocido como angiosarcoma, hemangioblastoma, heman-gioendotelioma maligno o mesenquimoma angiomatoso. Elperodo medio delatencia esdeunos20 aos. Evolucionaasinto-mticamente y slo se manifiesta en las ltimas fases, consntomasdehepatomegalia, dolor, deterioro del estado general desalud y posiblemente signos de fibrosis heptica concomitante,hipertensin portal, venas esofgicas varicosas, ascitis, hemo-rragia del tracto digestivo, anemia hipocrmica, colestasis conaumento de la fosfatasa alcalina, hiperbilirrubinemia, aumentodel tiempo de retencin de BSP (bromosulftalena), hiperfuncinesplnica caracterizada principalmente por trombocitopenia yreticulocitosis y afeccin delasclulashepticas con disminucindela concentracinplasmticadealbmina y fibringeno.

Losperodoslargosdeexposicin a concentracionessuficiente-mentealtasprovocanun sndromedenominado enfermedadpor

cloruro de vinilo. Esta entidad se caracteriza por sntomasneurotxicos, modificaciones de la microcirculacin perifrica(fenmeno deRaynaud), alteracionescutneasdetipo esclerodr-mico, alteraciones seas (acrosteolisis), alteraciones del hgado yel bazo (fibrosis hepatoesplnica), sntomasgenotxicos acusadosy cncer. Pueden producirse afecciones cutneas, como esclero-dermia en el dorso de las manos a nivel de las articulacionesmetacarpianasy falngicasy en la cara interna delosantebrazos.Las manos aparecen plidas, fras, hmedas y sudorosas, porca

hidrocarburos saturados y aliciclicos

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