1

ESTERIFIKASI ASAM ASETAT DENGAN ETANOL DENGAN

VARIABEL SUHU OPERASI

Imam Rizki Arianto, Ayu Chyntia R., Apryan Tri K., Raizka Kharisma M

Jurusan Teknik Kimia, Fakultas Teknik

Universitas Diponegoro Semarang

Jl. Prof. Sudharto SH, Tembalang,Semarang 50147 Jawa Tengah,Indonesia

Email : imamrizkiarianto@yahoo.co.id

ABSTRACT

Ethyl acetate is an ester of ethanol and acetic acid. This compound is colorless liquid shape, has a distinctive aroma. Ethyl acetate widely applied as a solvent because of its high solubility. Manufacture of ethyl acetate (ethyl ester) is called esterification process. In this experiment, the ethyl acetate is made by reacting acetic acid with ethanol.

In this experiment, ethyl acetate was made on a three neck flask with two different temperatures, at a temperature of 40°C and 60°C and fixed variables include reactant 1:3 mole ratio = 1 mol CH3COOH : 3 mol C2H5OH, catalyst H2SO4, with basis 500 ml. then analyzed the results to test the levels of residual acetic acid with the addition of 1N NaOH as titrant with indicator PP.

Esterification reaction is a reversible reaction, this is indicated by the value of the equilibrium constant (K) at a temperature of 40°C and 60°C for less than one. By using a variable temperature of 60°C the conversion is obtained with a temperature higher than 40oC, the reaction rate constant (k) and the equilibrium constant (K) is achieved when the highest operation temperature used was 60°C. This shows that esterification would be running a temperature optimum at 60oC rather than 40oC temperature.

Keywords : esterification , ethyl ester, ethyl acetate

INTISARI

Etil asetat merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan

tak berwarna, memiliki aroma khas. Etil asetat banyak diaplikasikan sebagai pelarut karena

daya larutnya yang tinggi. Pembuatan etil asetat (etil ester) disebut sebagai proses esterifikasi.

Dalam percobaan ini, etil asetat dibuat dengan cara mereaksikan asam asetat dengan etanol.

Pada percobaan ini etil asetat dibuat pada labu leher tiga dengan dua suhu yang

berbeda, yaitu pada suhu 40oC dan 60oC dan variable tetap meliputi perbandingan mol

pereaktan 1:3 = 1 mol CH3COOH : 3 mol C2H5OH, katalis H2SO4 , basis 500 ml. kemudian

dilakukan analisa hasil untuk menguji kadar asam asetat sisa dengan penambahan titran

NaOH 1N dengan indikator PP.

2

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible (dapat balik), hal ini ditunjukan oleh

nilai konstanta kesetimbangan (K) pada suhu 40oC maupun 60oC kurang dari satu. Dengan

menggunakan variable suhu 60oC diperoleh konversi yang lebih tinggi daripada dengan suhu

40oC, harga konstanta kecepatan reaksi (k) dan harga konstanta kesetimbangan (K) tertinggi

dicapai ketika suhu operasi yang digunakan adalah 60oC. hal ini menunjukan bahwa

esterifikasi akan lebih berjalan optimum pada suhu 60oC daripada suhu 40oC.

Kata kunci : esterifikasi, etil ester, etil asetat

PENDAHULUAN

Latar Belakang

Seiring dengan kemajuan IPTEK

pada bidang perindustrian di Indonesia

yang sedang berkembang, beragam industri

terus melakukan inovasi dan perkembangan

salah satunya adalah industri kimia.

Perkembangan tersebut memacu kebutuhan

produksi industri kimia yang terus

meningkat, baik kebutuhan bahan baku

maupun bahan penunjang lainnya. Bahan

baku maupun bahan penunjang di industri

kimia sangatlah beragam, salah satu bahan

yang banyak digunakan adalah etil asetat.

Etil asetat merupakan salah satu jenis

pelarut yang memiliki rumus molekul

CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam

asetat ini memiliki banyak kegunaan serta

pasar yang cukup luas seperti pengaroma

buah dan pemberi rasa seperti untuk es

krim, kue, kopi, teh atau juga untuk

parfum, digunakan pada industri tinta

cetak, cat dan tiner, lem, PVC film, polimer

cair dalam industri kertas, serta banyak

industri penyerap lainnya seperti industri

farmasi, dan sebagainya (Mc Ketta and

Cunningham, 1992)

Etil asetat adalah senyawa organik

yang merupakan ester dari etanol dan

asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan

tak berwarna, memiliki aroma

khas.Esterifikasi merupakan suatu cara

untuk pembentukan ester, dalam

pembuatan etil asetat proses esterifikasi

dilakukan dengan cara mereaksikan antara

asam asetat dengan alkohol yang akan

menghasilkan ester (etil asetat) dan air.

Reaksi ini sering disebut sebagai reaksi

esterifikasi Fischer.

Reaksi esterifikasi ini merupakan

reaksi eksotermis (Hill,1977), bersifat

reversible dan umumnya berjalan sangat

lambat sehingga memerlukan katalis agar

diperoleh ester yang maksimal sehingga

perlu dipelajari faktor-faktor menurut

berbagai tinjauan dan melakukan berbagai

percobaan guna mengetahui berbagai

3

variable proses yang berpengaruh terhadap

proses esterifikasi tersebut.

Tujuan

Percobaan ini bertujuan untuk

mempelajari pengaruh suhu operasi

terhadap konversi, harga konstanta

keseimbangan reaksi (K) dan konstanta laju

reaksi (k) di dalam proses esterifikasi etil

asetat dari reaksi antara asam asetat dengan

alkohol.

LANDASAN TEORI

Reaksi esterifikasi adalah reaksi

antara asam karboksilat dan alcohol

membentuk ester. Turunan asam

karboksilat akan membentuk ester asam

karboksilat. Esterifikasi dikatalisis asam

dan bersifat balik (Fesenden. 1981)

Mekanisme Reaksi Esterifikasi

Mekanisme reaksi esterifikasi

terjadi menurut mekanisme berikut ini :

1. Oksigen karbonil di protonisasi oleh

asam

2. Alcohol nukleofilik menyerang karbon

positif

3. Eliminasi molekul air dan diikuti

penambahan H+ oleh H2O akan

menghasilkan ester

Tinjauan Kinetika Reaksi

Esterifikasi atau pembuatan ester

merupakan reaksi antara asam karboksilat

dan alcohol dengan hasil reaksi ester dan

air. Reaksi esterifikasi:

CH3COOH+C2H5OH=>CH3COOC2H5+H2O

Persamaan reaksi kimia dapat dituliskan

dalam bentuk yang lebih sederhana untuk

memudahkan penulisak kecepatan

penulisan reaksi kimia sebagai berikut:

A + B C + D

Persamaan kecepatan reasi kimia

rc=−dCa

dt=k1 [ A ] [ B ]−k2 [C ][ D ]

Ditinjau dari kinetika reaksinya kecepatan

reaksinya pembentukan ester akan makin

besar dengan kenaikan suhu, adanya

pengadukan dan ditambahakan katalis. Hal

ini dapat dijelaskan oleh persamman

arrenius yaitu

k=A e−E A

RT

Dimana:

k =kontanta laju reaksi

A = Faktor frekuensi tumbukan

T = Suhu

EA = Energi Aktivasi

R = konstanta tetapan gas

Berdasarkan persamaaan arrenius dapat

dilihat bahwa konstanta laju reaksi

4

dipengaruhi oleh nilai A, E, dan T dimana

semakin besar faktor tumbukan (A) maka

konstanta laju reaksinya semakin besar.

Nilai energi aktivasi (E) dipengaruhi oleh

penggunaan katalis, adanya katalis akan

menurunkan energi aktivasi sehingga nilai

k semakin besar. Semakin tinggi suhu (T)

maka nilai k juga semakin besar.

Tinjauan Thermodinamika

Berdasarkan pada tinjauan

thermodinamika kita dapat mengetahui

apakah reaksi tersebut searah atau bolak-

balik dengan meninjau memalui perubahan

energy gibbs (ΔG°). Reaksi esterifikasi

antara asam asetat dan etanol. Dari

perhitungan energy gibbs didapat nilai K<1

(pada suhu 40oC = 0,0302; pada suhu

60oC=0,037) , maka dapat disimpulakan

reaksi esterifikasi asam asetat dengan

etanol merupakan reaksi reversible.

Selain dapat mengetahui reaksi

tersbut reversible, berdasarkan tinjauan

thermodinamika juga dapat diketahui

bahwa reaksi esterifikasi bersifat

eksotermis ( ∆H = -5640 kJ/kg)

Variabel yang Berpengaruh

1. Perbandingan mol zat pereaksi

Perbandingan mol zat pereaksi

mempengaruhi pergeseran hasil reaksi

bila ditinjau dari segi keseimbangan.

Pemakaian salah satu reaktan yang

berlebih (excess) akan dapat

memperbesar kemungkinan tumbukan

antar molekul zat yang bereaksi

sehingga kecepatan reaksinya

bertambah besar.

2. Konsentrasi katalis

Secara kinetika konsentrasi katalis yang

semakin besar akan semain

menurunkan energy aktivasi sehingga

reaksi berjalan lebih cepat.

3. Kecepatan pengadukan.

Secara kinetika pengadukan dilakukan

untuk memperbesar kemungkinan

terjadinya tumbukan sehingga

kecepatann reaksi semakin besar.

4. Suhu

Berdasarkan tinjauan termodinamika

kenaikan suhu dapat menggeser

kesetimbangan kearah kiri (kearah

pembentukan reaktan) dikarenakan

reaksi esterifikasi antara asam asetat

dan etanol bersifat eksotermis dan

reversible.

METODOLOGI PERCOBAAN

Bahan

Bahan yang digunakan dalam percobaan ini

adalah Asam asetat, Etanol, H2SO4 1N

sebagai katalis, NaOH 0,5N 200 ml,dan

Indikator PP

Alat

Alat yang digunakan dalam percobaan ini

meliputi labu leher tiga, pendingin balik,

kompor listrik, magnetic stirrer,

5

termometer, pengaduk, buret, pipet,

erlenmeyer, statif dan klem.

Variabel Percobaan

Dalam percobaan varibel tetap meliputi

perbandingan mol pereaktan 1:3 = 1mol

CH3COOH : 3mol C2H5OH, katalis H2SO4,

basis 500 ml. Sedangkan variabel berubah

meliputi suhu operasi 40oC dan 60oC

Prosedur percobaan

Prosedur esterifikasi didahului dengan

merangkai alat percobaan, lalu asam asetat

119,64 ml dan katalis H2SO4 1 N 13,59 ml

dicampurkan dalam labu leher tiga dan

dipanaskan sampai suhu 400C. Disiapkan

etanol 366,76 ml dan dipanaskan sampai

suhu 40 0C.Setelah suhu kedua reaktan

sama , kedua reaktan tersebut dicampurkan

ke dalam labu leher tiga. Setelah tercapai

suhu 400C kembali, sampel diambil 5 ml

mulai dati to dengan waktu pengambilan

setiap 5 menit dan dihentikan setelah

mendapat hasil volume titran konstan

sebanyak 3 kali.

Metode Analisis

Sampel sebanyak 5 ml diambil lalu

ditambahkan 3 tetes indikator PP,

kemudian sampel dititrasi dengan NaOH

0,5 N. Amati perubahan warna yang terjadi

yaitu dari tidak berwarna menjadi warna

merah muda keunguan. Catat kebutuhan

titran pengambilan sampel dihentikan

setelah diperoleh volume titran yang

konstan.

Setelah didapat volume titran tiga

kali konstan, maka dilakukan percobaan

yang sama dengan variable berubahnya

berupa suhu 60oC.

HASIL DAN PEMBAHASAN

Pengaruh Suhu terhadap Konversi Ester

yang Terbentuk

Dari grafik hubungan konversi

terhadap waktu dapat dilihat bahwa

konversi ester pada suhu 60oC lebih besar

dari pada suhu 40oC. Hal tersebut dapat

dijelaskan dengan persamaan Arhenius

k=AoCACBexp(-E/RT) yang berarti

dengan peningkatan suhu akan

mempercepat laju reaksi, sehingga bergeser

kekanan dan menyebabkan produk yang

terentuk lebih banyak dan meningkatkan

konversi. Selain itu, menurut penelitian

yang telah dilakukan oleh Nuryoto (2008).

Suhu optimum untuk menghasilkan

konversi tertinggi ada reaksi esterifikasi

etanol dan asam asetat dicapat pada suhu

358 (85oC). Suhu tersebut lebih berdekatan

dengan suhu 60oC dibandingkan suhu 40oC.

6

Sehingga konversi yang didapatkan lebih

tinggi.

Pengaruh Suhu terhadap Konstanta

Laju Reaksi (k)

Pada grafik dapat dilihat bahwa

konstanta laju reaksi bertambah besar

seiring dengan naiknya suhu operasi, baik

itu pada k1 (untuk reaksi kearah kanan atau

produk) dan k2 (untuk reaksi kearah kiri

atau reaktan). Hal tersebut sesuai dengan

persamaan Arrhenius k=koexp(-E/RT)

dimana ko=factor frekuensi, E=energy

aktivasi, R=konstanta gas ideal, T=suhu

(Levenspiel, 1999) karena energi aktivasi

yang diperlukan pda reaksi esterifikasi

bernilai positif (E= 104,129 KJ/kmol) maka

kenaikan suhu akan memperbesar harga k.

Pengaruh Suhu Terhadap Konstanta

Keseimbangan (K)

Dari grafik pengaruh suhu terhadap

konstanta keseimbangan dapat dilihat

bahwa konstanta keseimbangan meningkat

dengan meningkatnya suhu. Hal tersebut

terjadi karena menurut persamaan

Arrhenius k=AoCACBexp(-E/RT) saat

suhu dinaikkan, maka laju reaksi akan

meningkat, sehingga reaksi kekanan akan

lebih cepat terjadi atau Cc.CDmeningkat:

A + B C + D

Menurut persamaan K=CC . CDCA .CB

, maka

apabila Cc (konsentrasi C) dan CD

(konsentrasi D) meningkat, maka nilai K

akan meningkat pula.

KESIMPULAN

Dari hasil percobaan dapat

disimpulkan bahwa semakin tinggi suhu

reaksi maka konversi ester yang terbentuk

semakin tinggi pula. Disamping itu jika

semakin tinggi suhu reaksi, konstanta laju

reaksi semakin tinggi serta semakin tinggi

suhu reaksi maka konstanta keseimbangan

semakin tinggi.

DAFTAR PUSTAKA

Adi Widhiarso, Purwito, 2011,

Prarancangan Pabrik Etil Asetat dari

Asam Asetat dan Etanol dengan Katalis

Asam Sulfat Kapasitas 70.000

7

ton/tahun, Universitas Pembangunan

Nasional Veteran, Yogyakarta.

Fesseden, 1981, Kimia Organik, 3th edition,

Erlangga, Jakarta.

Nuryoto, 2008, Studi Kinerja Katalisator

Lewati Monoplus s-100 pada reaksi

Esterifikasi antara Etanol dan Asam

Asetat, Universitas Sultan Ageng

Tirtayasa, Banten.

Levenspiel, O,1970, Chemical Reaction

Engineering, 2nd edition, McGraw Hill

Kogakusha Ltd., Tokyo.

Perry, R. H and Green,1984, Perry’s

Chemical Engineering Hand Book, 6th

edition. McGraw Hill Book Co.

Singapore.

Smith,J.M, H.C. Van Ness and M.M.

Abbott, Intoduction to Chemical

Engineering Thermodynamics, 6th

edition, McGraw Hill Kogakusha Ltd.,

Tokyo.

Sulastri, Prarancangan Pabrik Etil Asetat

Dari Asam Asetat Dan Etanol Kapasitas

25.000 ton/tahun, Universitas

Muhammadiyah, Surakarta.

Yuliani, Fitri dkk, Pengaruh Katalis Asam

(H2SO4) dan Suhu Reaksi pada Reaksi

Esterifikasi Minyak Biji Karet (Hevea

brasiliensis) Menjadi Biodiesel,

Institut Teknologi Sepuluh November,

Surabaya.

Yuniwati, Murni dan Amelia Abdul Karim,

2009, Kinetika Reaksi Pembuatan

Biodiesel Dari Minyak Goreng Bekas

(Jelantah) Dan Metanol Dengan

Katalisator KOH, Institut Sains dan

Teknologi AKPRIND, Yogyakarta.

http://id.wikipedia.org/wiki/Etil_Asetat

Diunduh pada sabtu, 2 Juni 2012

pukul 22.12.