EJERCICIOS
PROBLEMAS COMBINADOS
FORMULA + INFRAROJO + NMR
SDBSWeb: http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/ (Mar 2002)
Spectra in these PROBLEMAs were obtained from:
Integrals (relative number of hydrogens)
are given as: 2
The integrals are the simplest ratio.
NOTE ON INTEGRALS:
Expansions are blue and printed above the baseline.
PROBLEMA COMBINADO #1
C4H10O
PROBLEMA 1 ESPECTRO INFRAROJO
PROBLEMA 1 ESPECTRO RMN
C4H10O
6
1
1
2
doublet multiplet doublet
PROBLEMA COMBINADO #2
C9H10O2
PROBLEMA 2 ESPECTRO INFRAROJO
1719
PROBLEMA 2 ESPECTRO RMN
C9H10O2
5
2 3
quartet triplet two multiplets
PROBLEMA COMBINADO #3
C10H12O
PROBLEMA 3 ESPECTRO INFRAROJO
1688
PROBLEMA 3 ESPECTRO RMN
C10H12O
5 1
6
doublet septet
PROBLEMA COMBINADO #4
C5H10O2
PROBLEMA 4 ESPECTRO INFRAROJO
1712
C5H10O2
PROBLEMA 4 ESPECTRO RMN
1
2
3
4
triplet triplet
two overlapping multiplets (2 + 2)
PROBLEMA COMBINADO #5
C9H12
PROBLEMA 5 ESPECTRO INFRAROJO
C9H12
PROBLEMA 5 ESPECTRO RMN
5
1
6
septet doublet
PROBLEMA COMBINADO #6
C9H12
PROBLEMA 6 ESPECTRO INFRAROJO
1610
C9H12
PROBLEMA 6 ESPECTRO RMN
1
3
PROBLEMA COMBINADO #7
C6H10O3
PROBLEMA 7 ESPECTRO INFRAROJO
1731 1719
C6H10O3
PROBLEMA 7 ESPECTRO RMN
quartet triplet
2 2
3
3
PROBLEMA COMBINADO #8
C5H7NO2
PROBLEMA 8 ESPECTRO INFRAROJO
1749
2266
C5H7NO2
PROBLEMA 8 ESPECTRO RMN
2
2
3
quartet triplet
PROBLEMA COMBINADO #9
C9H12O
PROBLEMA 9 ESPECTRO INFRAROJO
C9H12O
5
1 1 2
3
PROBLEMA 9 ESPECTRO RMN
triplet quintet triplet
PROBLEMA COMBINADO #10
C8H12O4
PROBLEMA 10 ESPECTRO INFRAROJO
1730
C8H12O4
quartet triplet
2
3
1
PROBLEMA 10 ESPECTRO RMN
400 MHz
PROBLEMA COMBINADO #11
C7H12O4
PROBLEMA 11 ESPECTRO INFRAROJO
1735
quartet triplet
C7H12O4
PROBLEMA 11 ESPECTRO RMN
400 MHz
2 1
3
PROBLEMA COMBINADO #12
C8H7N
PROBLEMA 12 ESPECTRO INFRAROJO
2229
PROBLEMA 12 ESPECTRO RMN
400 MHz
C8H7N
4
3
TABLAS DE CORRELACIÓN
ácido
INFRAROJO BASICO
OH 3600 NH 3400 CH 3000 C N 2250 C C 2150 C=O 1715 C=C 1650 C-O 1100
3300 3100 2900 2850 2750
3000
1800 1735 1725 1715 1710 1690
=C-H -C-H -CHO
C-H
ketone ester Cloruro de ácido
aldehido amida
anhidrido: 1810 y 1760
CH2 y CH3 bend. : 1465 y 1365
VALORES BASE
recuerde que los efectos de H-puente, conjugación y tamaño del anillo.
benceno C=C : entre 1400 y 1600
EXPANDIDO CH
EXPANDIDO C=O
Tabla de correlación RMN
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
-OH -NH
CH2F CH2Cl CH2Br CH2I CH2O CH2NO2
CH2Ar CH2NR2 CH2S C C-H C=C-CH2 CH2-C-
O
C-CH-C
C
C-CH2-C C-CH3
RCOOH RCHO C=C
H
TMS
HCHCl3 ,
δ (ppm)
CAMPO BAJO CAMPO ALTO
DESPROTEGIDO PROTEGIDO
Los intervalos se pueden definir para diferentes tipos de protones. Esta tabla es general, es más clara la siguiente diapositiva.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS (APROX,) (ppm) PARA DIFERENTES PROTONES
R-CH3 0.7 - 1.3
R-C=C-C-H 1.6 - 2.6
R-C-C-H 2.1 - 2.4
O
O
RO-C-C-H 2.1 - 2.5 O
HO-C-C-H 2.1 - 2.5
N C-C-H 2.1 - 3.0
R-C C-C-H 2.1 - 3.0
C-H 2.3 - 2.7
R-N-C-H 2.2 - 2.9
R-S-C-H 2.0 - 3.0
I-C-H 2.0 - 4.0
Br-C-H 2.7 - 4.1
Cl-C-H 3.1 - 4.1
RO-C-H 3.2 - 3.8
HO-C-H 3.2 - 3.8
R-C-O-C-H 3.5 - 4.8
O
R-C=C-H
H
6.5 - 8.0
R-C-H
O
9.0 - 10.0
R-C-O-H
O
11.0 - 12.0
O2N-C-H 4.1 - 4.3
F-C-H 4.2 - 4.8
R3CH 1.4 - 1.7 R-CH2-R 1.2 - 1.4 4.5 - 6.5
R-N-H 0.5 - 4.0 Ar-N-H 3.0 - 5.0 R-S-H
R-O-H 0.5 - 5.0 Ar-O-H 4.0 - 7.0
R-C-N-H
O
5.0 - 9.0
1.0 - 4.0 R-C C-H 1.7 - 2.7
Monosustituidos
cis-1,2-
trans-1,2-
1,1-
Trisustituidosd
Tetrasustituidos
C CH
R H
H
C CH
R R
H
C CR
H R
H
C CR
R R
R
C CR
R R
H
C CR
R H
H
Disustituidos
10 11 12 13 14 15
1000 900 800 700 cm-1
s s
m
s
s
s
µ
=C-H BENDING FUERA DEL PLANO
ALQUENOS
10 11 12 13 14 15
1000 900 800 700 cm-1
Monosustituidos
Disustituidos ortho
meta
para
Trisustituidos
1,2,4
1,2,3
1,3,5
BENCENOS µ
s s
s
s s
s
s
s
s
m
m
m
m OOPS
ANILLO H’s
Bandas de combinación