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40 pages

M12/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

Wednesday 9 May 2012 (morning)

CHEMISTRYHIgHER lEvElPaPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all of the questions from two of the Options.• Write your answers in the boxes provided. • A calculator is required for this paper.• A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper.• The maximum mark for this examination paper is [50 marks].

1 hour 15 minutes

© International Baccalaureate Organization 2012

Examination code

2 2 1 2 – 6 1 1 5

Candidate session number

0 0

0140

22126115

–2– M12/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

Option A — Modern analytical chemistry

A1. Atomic absorption (AA) spectroscopy can be used to detect very small quantities ofheavymetal ions in samples ofwater. An analyst usedAA spectroscopy to determine theconcentrationofcadmiumandmercuryionsinasampleofwatertakenneartoazincmine.

(a) Outline the major change that the analyst would need to make to the spectrometer,aftermeasuringtheabsorbanceduetothecadmiumions,beforeshecouldmeasuretheabsorbanceduetothemercuryions. [2]

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(This question continues on the following page)

0240

–3–

Turn over


(Question A1 continued)

(b) Theanalystusedsolutionsofknownconcentrationsofcadmiumtofindtheirabsorbanceand also found the absorbance of the sample under the same conditions, to give thefollowingresults.

[Cd2+(aq)] / mg dm–3 Absorbance

0.00 0.00

0.10 0.21

0.20 0.43

0.30 0.65

0.40 0.87

Samplewithunknownconcentration 0.78

Constructacalibrationcurveanddetermine theconcentrationofcadmiumions in thesampleofwatertakenfromnearthezincmine. [3]

Absorbance

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0340


A2. Alumina,Al2O3,canbeusedasthestationaryphaseinboththin-layerchromatography(TLC)and column chromatography (CC). A solvent such as propanone can be used as themobilephase.

(a) Explain the functions of both the stationary phase and the mobile phase inchromatography and explain their role in allowing amixture to be separated into itsindividualcomponents. [3]

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(b) Outline how a mixture containing two different coloured components could beseparatedquantitatively into its twopurecomponentsusingcolumnchromatography.Assumethecolumnispackedwithaluminaandthemobilephaseispropanone. [4]

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0440

–5–

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A3. (a) Deduce the number of peaks in the 1HNMR spectra of 1-bromobutane and2-bromobutane. Explainhowtheintegrationtracecanbeusedtodistinguishbetweenthetwocompounds. [3]

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(b) AnotherstructuralisomerofC4H9Bris2-bromo-2-methylpropane.Deducethenumberofpeaksandthesplittingpatterninthe1HNMRspectrumofthisisomer. [2]

Numberofpeaks:

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Splittingpattern:

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(c) Outline theprinciplebehindmagneticresonance imaging(MRI)used todiagnoseandmonitorconditionssuchascancerinhumans. [3]

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0540


A4. (a) Transition metal complexes are coloured because electronic transitions occur withinsplit d orbital energy levels. Identify two different factors that affect the colour ofcomplexesofaspecifictransitionmetal. [2]

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(b) PhenolphthaleinindicatoriscolourlessinsolutionswithapHlessthan8.2butpinkinsolutionswithapHgreaterthan10.0.Themoleculedissociatesaccordingtotheequation:

C

C

O

OHHO

O

C

C

O

O

O

(aq)(aq)

O

+ 2H+(aq)

pH<8.2colourless

pH>10.0pink

Explain, in termsof the structures,why the indicator is colourless at pH<8.2 and ispinkatpH>10.0. [3]

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0640

–7–

Turn over


Option B — Human biochemistry

B1. (a) Outlinethegeneralfunctionofhormonesinthehumanbody. [1]

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(b) Describeonespecificeffectofaninsufficientamountofthehormonethyroxineinthehumanbody. [1]

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(c) Estradiol,progesteroneandtestosteronearesexhormones.TheirstructuresaregiveninTable21oftheDataBooklet.

Explain, in terms of their named functional groups, how the structure of testosteronediffersfromthestructureofprogesterone. [2]

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0740


(Question B1 continued)

(d) Someathleteshaveabusedsteroidsinordertoincreasemuscularstrengthandbodymass.Onesuchsubstanceisdianabol(shownbelow)whichhasastructuresimilartotestosterone.

O

OH

CH3

CH3

CH3

(i) Describehowthestructureofdianaboldiffersfromthestructureoftestosterone. [1]

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(ii) Suggest a reasonwhymalebodybuilderswho takedianabolmaydevelop somefemalecharacteristics. [1]

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0840

–9–

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B2. (a) Theprimarystructureofproteinsdescribeshowthedifferent2-aminoacidsarelinkedtoeachotherinalinearchain.Drawthestructuresofthetwodifferentdipeptidesthatcanbeformedwhenalaninereactswithserine.(ThestructuresofalanineandserinearegiveninTable19oftheDataBooklet.) [2]


0940



(b) The tertiary structure of proteins describes the overall folding of the chains to givethe protein its three-dimensional shape. This is caused by interactions between thesidechainsofdistantaminoacidresidues. Consider thefollowing twosegmentsofapolypeptidechain.

NH

SH

OH

Trp Cys Tyr Protein chain

N NH

SHCH

Protein chainHisCysLeu

CH2 CH2CH2

CH2 CH2CH2

CH3H3C

(i) Deduce the type of interaction that can occur between the side chains of TrpandLeu,CysandCys,andTyrandHis. [3]

TrpandLeu: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

CysandCys: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

TyrandHis: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .


1040

–11–

Turn over



(ii) State thenameofone other typeof interaction that canoccurbetween the sidechainsofaminoacidresidues. [1]

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(c) Describethequaternary structureofproteins. [1]

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(d) Outlinehowtheironinhemoglobintransportsoxygenduringtheprocessofrespiration. [2]

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1140


B3. (a) State and explain how the rate of an enzyme-catalysed reaction is related to thesubstrateconcentration. [3]

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(b) When an inhibitor is added it decreases the rate of an enzyme-catalysed reaction.State the effect that competitive and non-competitive inhibitors have on the valueofVmax.Explainthisintermsofwheretheinhibitorbindstotheenzyme. [4]

Competitiveinhibitor:

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Non-competitiveinhibitor:

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1240

–13–

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(c) (i) SketchagraphtoshowtheeffectthatachangeinpHwillhaveontherateofanenzyme-catalysedreaction. [1]

(ii) ExplainwhychangingthepHaffectsthecatalyticabilityofenzymes. [2]

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1340


Option C — Chemistry in industry and technology

C1. (a) Thepigironproducedinablastfurnacecontains4–5%carbonandsmalleramountsofotherelementssuchasphosphorusandsilicon.Itcanbeconvertedintosteelusinganoxygenconverter.

(i) Other than pig iron, oxygen, and different transition metals, list two othersubstancesthatareaddedtothebasicoxygenconverter. [2]

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(ii) Explainhowthephosphorusandsiliconareremoved. [2]

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(b) Steel is an alloy of iron, carbon and other metallic and non-metallic elements.Stainless steel containsabout18%chromiumand8%nickel. Explainwhy ironcanformalloyswithothertransitionmetals. [2]

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1440

–15–

Turn over


(Question C1 continued)

(c) (i) Thepropertiesofalloyscanbealteredbyheattreatment.Describetheprocessofannealingandstatehowthisaffectsthepropertiesofsteel. [2]

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(ii) Statehowthepropertiesofsteelareaffectedif thesteel isquenchedafter ithasbeenannealed. [1]

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1540


C2. (a) Afuelcellcanbemadeusinganelectrolyteofaqueoussodiumhydroxidewithporouselectrodeswhichallowthepassageofwater,hydrogenandoxygen.Statetheequationsforthereactionsthatoccuratthepositiveandnegativeelectrodes. [2]

(+)electrode(cathode):

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(–)electrode(anode):

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(b) Electricity can also be generated from a lead–acid storage battery. The electrolyte isa solution of sulfuric acid and the electrodes are made of lead and lead(IV) oxide.Statetheequationsforthereactionsthatoccuratthepositiveandnegativeelectrodes. [2]

(+)electrode(cathode):

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(–)electrode(anode):

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(c) Lead–acid batteries are heavy. Much lighter rechargeable cells are nickel–cadmiumbatteriesusedinelectronicequipment.

Other than their chemical composition, discuss two major differences between fuelcellsandnickel–cadmiumcells. [2]

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1640

–17–

Turn over


C3. (a) Distinguishbetweenthermotropicliquidcrystalsandlyotropicliquidcrystals. [2]

Thermotropic:

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Lyotropic:

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(b) Two substances that can be used in liquid crystals are commonly called PAA(4-azoxydianisole)and5CB(4-pentyl-4’-cyanobiphenyl).

O N

N

O

O

C N

PAA

5CB

–

+

H3C

C5H11

CH3

Discuss on themolecular level three different factors that explain their liquid-crystalproperties. [3]

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1740


(Question C3 continued)

(c) Explain the workings of liquid crystals made up of compounds such as 5CB inliquid-crystaldisplays. [5]

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1840

–19–

Turn over


Option D — Medicines and drugs

D1. A well-known brand of antacids contains 0.160g of aluminium hydroxide and 0.105g ofmagnesiumcarbonateineachtablet.

(a) State theseparateequationsfor thereactionsofaluminiumhydroxideandmagnesiumcarbonatewithhydrochloricacid. [2]

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(b) Determinewhichofthetwocomponentsofthetabletwillneutralizethemostacid. [2]

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(c) The tabletsalsocontainalginicacidandsodiumhydrogencarbonate. The functionofthesodiumhydrogencarbonateistoreactwiththealginicacidtoformsodiumalginate.Statethefunctionofthesodiumalginateproduced. [1]

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1940


D2. Amphetamineisastimulantandisknownasasympathomimeticdrug.Ithasastructurewithsomesimilaritiestoepinephrine(adrenaline).

C

H

H

C

H

N

H

H

HO

HO C

H

OH

C

H

H

N

H

CH3CH3

amphetamine epinephrine(adrenaline)

(a) Explainthemeaningofthetermsympathomimetic. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Determinewhetheramphetamineandepinephrinepossessanychiralcarbonatomsandlabelthechiralatom(s)byusinganasterisk,*,inthestructuresabove. [1]

(c) Discusswhyitisimportanttotestalltheenantiomersofapotentialdrugbeforeitcanbelicensedforclinicaluse. [2]

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2040

–21–

Turn over


(Question D2 continued)

(d) Amphetamine and epinephrine both derive from the phenylethylamine structure.Drawthestructureofphenylethylamine. [1]

(e) Methylamphetaminehasthefollowingstructure.

C

H

H

C

H

CH3

N

H

CH3

Methylamphetamine sulphate is commonly called “speed”. It is taken illegally toincreasealertness.

(i) Suggest a reason why it is taken as the sulfate salt rather than as puremethylamphetamine. [1]

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2140



(ii) Drawthestructureofthemethylamphetamineion. [1]

2240

–23–

Turn over


D3. ThediscoveryofpenicillinbyAlexanderFleming in1928 is oftengiven as an exampleofserendipityinscience.

(a) DescribethechanceeventthatledtoAlexanderFleming’sdiscoveryofpenicillin. [1]

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(b) OutlinetheworkofFloreyandChainindevelopingpenicillin. [3]

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(c) Describewhathappenstobacteriawhentheycomeintocontactwithpenicillin. [2]

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2340



(d) Thestructureofaparticulartypeofpenicillincalleddicloxacillinisshownbelow.

Cl

Cl

ON

CHN

ON

O

S

C

HOO

CH3

CH3

CH3

(i) Identifytheβ-lactamringbydrawingacirclearoundit. [1]

(ii) Explain why the β-lactam ring is so important in themechanism of the actionofpenicillin. [3]

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2440

–25–

Turn over



(iii) Statethenameofthefunctionalgroupindicloxacillin,circledbelow. [1]

Cl

Cl

ON

CHN

ON

O

S

C

HOO

CH3

CH3

CH3

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(e) Commentonthefactthatmanybacteriaarenowresistanttopenicillins. [2]

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2540


Option E — Environmental chemistry

E1. Catalyticconvertersarefittedtocarstoconvertpollutingexhaustgasesintolessharmfulgases.

(a) Describe how the combustion of petrol (gasoline) in an internal combustion engineproducescarbonmonoxideandoxidesofnitrogen. [2]

Carbonmonoxide:

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Oxidesofnitrogen:

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(b) Other than carbonmonoxide, carbon dioxide, and oxides of nitrogen, stateone otherpollutantgasemittedfromaninternalcombustionengine. [1]

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(c) Identify one substance used as the catalyst in a catalytic converter and deduce theequation for the reaction thatoccursbetweencarbonmonoxideandnitrogen(II)oxideinsidethecatalyticconverter. [3]

Substance:

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Equation:

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2640

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Turn over


(Question E1 continued)

(d) Evaluatetheeffectsofchangingthefuel/airratiointheinternalcombustionengine. [2]

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E2. Discuss soil pollution, nutrient depletion and salinization as causes of soil degradation.Ineachcaseexplainthereasonforthecauseandhowitdegradesthesoil. [6]

Soilpollution:

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Nutrientdepletion:

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Salinization:

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2740


E3. (a) Explain,intermsoftheirbonding,howthepresenceofoxygenandozoneintheozonelayerhelpstopreventbothhigherandlowerenergyUVlightfromreachingthesurfaceoftheEarth. [3]

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(b) There is concern that the oxides of nitrogen released by jet aeroplanes flying at highaltitudescandepletetheamountofozoneintheozonelayer.Describe,usingequations,themechanismforthecatalyticdecompositionofozonebynitrogen(IV)oxide,NO2. [3]

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(c) Outlinewhythedepletionofozoneoverpolarregionsisgreaterduringearlyspring. [3]

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(Question E3 continued)

(d) Ozone can also be formed as a secondary pollutant in the lower atmosphere inphotochemical smogs. Photochemical smogs typically occur in “bowl-shaped” cities.Listtwonecessaryconditionsforaphotochemicalsmogtoformfromprimarypollutants. [2]

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Option F — Food chemistry

F1. Somefoodscontainnaturalantioxidantswhichhelptoprolongtheirshelflife.

(a) Explainthemeaningofthetermshelf life. [1]

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(b) Theshelflifeofoilyfishdecreasesuponexposuretolight.

(i) Identifythechemicalfeatureintheoilinfishthatissusceptibletophoto-oxidation. [1]

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(ii) State the specific term given to food that is unsuitable for eating as a resultofphoto-oxidation. [1]

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(iii) Suggesthowlightinitiatesthisprocess. [1]

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(Question F1 continued)

(c) The compound 3-BHA is a synthetic antioxidant which is added to some foods.Thestructureof3-BHAisgiveninTable22oftheDataBooklet.Identifytwofeaturesfromitsstructurethatareresponsibleforitsantioxidantproperties. [2]

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(d) Somefoodscontainayellowspicecalled turmeric. Theactive ingredient in turmericiscurcumin,shownbelow.

HO

CHCH CH

CH

OH

O O

CH2

OCH3 OCH3

Suggestwhichstructuralfeatureofcurcuminisresponsibleforextendingtheshelflifeofsuchafood. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3140


F2. Fatsandoilshavesomesimilaritiesandsomedifferencesintheirchemicalstructures.

(a) Statetwomajordifferencesintheirstructures. [2]

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(b) Describehowanoilcanbeconvertedintoafat. [2]

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(c) Discusstwoadvantagesandtwodisadvantagesofconvertingoilsintofats. [4]

Advantages:

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Disadvantages:

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F3. TheAmerican chemist Linus Pauling,whowon twoNobel prizes, promoted the taking ofvitaminCasawayofpreventing thecommoncold. Oneof the functionsofvitaminC inthe body is as an antioxidant. During the process ascorbic acid,C6H8O6, is converted intodehydroascorbicacid,C6H6O6.

(a) Deducethehalf-equationtoshowhowvitaminCactsasanantioxidant. [2]

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(b) ThestructuresofvitaminCandthepreservatives2-BHAandBHTareshownbelow.

C C

CCO

HO OH

OH

C HHOH2C

OHOH

C(CH3)3

OCH3

OH

C

CH CH

H C CH

CHH C

CH3

3

3

3 33

3

C

vitaminC 2-BHA BHT

Determineanychiralcarbonatomsinthesethreecompoundsbyplacinganasterisk,*,besidethem. [2]

(c) Aminoacidscanexistin+(d )and–(l )forms.Describehowthe+(d )formofalanine,H2NCH(CH3)COOH,differsinitsphysicalpropertiestothe–(l )form. [1]

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(Question F3 continued)

(d) Explain theD andL convention for describing amino acids and draw theD form ofalaninetoshowclearlyitsthree-dimensionalstructure. [3]

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(e) Identifyonesubstancewhoseenantiomershavedifferent tastesorsmellsanddescribethesetastesorsmells. [2]

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Option G — Further organic chemistry

G1. Propan-2-olisasecondaryalcohol.Itcanundergobotheliminationandoxidationreactions.

(a) Inthepresenceofanacidcatalyst,propan-2-olcanreacttogiveanalkene.Explainthemechanism of this reaction using curly arrows to represent the movement ofelectronpairs. [4]


3540


(Question G1 continued)

(b) Propan-2-olcanbeoxidizedbyanacidifiedsolutionofpotassiumdichromate(VI)togivepropanone.Thisproductcanbeidentifiedbyreactingitwith2,4-dinitrophenylhydrazine(shownbelow)togiveacrystallinesolidwithacharacteristicmeltingpoint.

NN

H

H H

NO2

NO2

(i) State the type of reaction taking place when propanone reacts with2,4-dinitrophenylhydrazine. [1]

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(ii) State the structural formula of the organic compound formed when propanonereactswith2,4-dinitrophenylhydrazine. [1]

3640

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G2. Thenumberofcarbonatomsinaketonecanbeincreasedbyreactingitwithhydrogencyanide.

(a) State thenamegiven to the typeof reaction takingplacewhenpropanonereactswithhydrogencyanide. [1]

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(b) State how the product from the above reaction can be converted into 2-hydroxy-2-methylpropanoicacid. [1]

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(c) Outline how butanoic acid could be made starting with 1-bromopropane andmagnesiummetal. [3]

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G3. (a) Benzene and methylbenzene can both react with chlorine in the presence ofaluminium chloride. Benzene forms chlorobenzene and methylbenzene forms amixture of 1-chloro-2-methylbenzene and 1-chloro-4-methylbenzene as the majororganicproducts.

(i) Describe, using equations and curly arrows to represent the movement ofelectronpairs, themechanismof the reaction for the chlorinationof benzene toformchlorobenzene. [3]

(ii) Explain whymethylbenzene reacts more readily than benzene with chlorine inthepresenceofaluminiumchloride. [2]

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Turn over


(Question G3 continued)

(iii) Explainwhythemethylgroupinmethylbenzeneis2-and4-directing. [2]

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(b) Phenol,C6H5OH, also reactswith chlorine but the presence of aluminium chloride isnotnecessaryforthereactiontoproceed.

(i) State the equation for the reactionofphenolwith chlorineand state the IUPACnameoftheorganicproduct. [2]

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(ii) Explainwhythepresenceofaluminiumchlorideisnotnecessary. [2]

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G4. The pKa values for ethanol, phenol and 2,4,6-trinitrophenol are given in Table 15 of theDataBooklet.

(a) Explainwhyphenolismoreacidicthanethanol. [2]

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(b) Explainwhy2,4,6-trinitrophenolismoreacidicthanphenol. [1]

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