chemistry candidate session number higher level paper...
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35 pages
M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
Tuesday 8 May 2012 (afternoon)
CHEMISTRYHIGHER lEvElPaPER 2
INSTRUCTIONS TO CANDIDATES
• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Section A: answer all questions.• Section B: answer two questions.• Write your answers in the boxes provided.• A calculator is required for this paper.• A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper.• The maximum mark for this examination paper is [90 marks].
2 hours 15 minutes
© International Baccalaureate Organization 2012
Examination code
2 2 1 2 – 6 1 0 8
Candidate session number
0 0
22126108
0136
–2– M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
Section a
Answer all questions. Write your answers in the boxes provided.
1. Propanonereactswithbromineinacidicsolutionaccordingtothefollowingequation.
(aq)3 3 2 2 3
HCH COCH (aq) Br (aq) BrCH COCH (aq) HBr (aq)+
+ → +
Astudentinvestigatedthekineticsofthisreactionusingdataloggingequipment.Herdataareshownbelow.
A B C D E F1 initial concentration / mol dm–3
2 experiment [cH3cocH3] ± 0.001 [Br2] ± 0.0001 [H+] ± 0.0001
time for colour to fade / s ± 1
Rate of reaction / mol dm–3 s–1
3 1 0.200 0.0100 0.0500 250 4.004 2 0.400 0.0100 0.0500 125 8.005 3 0.200 0.0200 0.0500 500 4.006 4 0.200 0.0100 0.1000 125 8.007 5 0.400 0.0050 0.0500 63 X8
(a) (i) Identifythereagentthestudentusedtomonitortherateofreaction. [1]
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(ii) CalculatetherateofreactionforExperiment5andcommentontheprecisionofyourresult. [2]
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510−×
510−×510−×510−×
0236
–3–
turn over
M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
(Question 1 continued)
(iii) DeterminethepercentageuncertaintyinthecalculatedrateforExperiment4. [2]
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(b) (i) DeducetheorderofreactionwithrespecttoCH3COCH3,Br2andH+. [3]
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(ii) Deducetherateexpressionforthereaction.Calculatetherateconstantandstateitsunits. [3]
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0336
–4– M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
(Question 1 continued)
(c) Thestudentproposedthefollowingmechanismforthisreaction.
2Br 2Br→ i Slow
3 3 2 32Br CH COCH BrCH COCH HBr+ → +i Fast
Commentonwhetherornottheorderwithrespecttobrominesupportsthishypothesis. [2]
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0436
–5–
turn over
M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
2. In1921ThomasMidgleydiscoveredthattheadditionofaleadcompoundcouldimprovethecombustionofhydrocarbonsinautomobile(car)engines.Thiswasthebeginningoftheuseofleadedgasoline(petrol).
Thepercentagecomposition,bymass,oftheleadcompoundusedbyMidgleyisshownbelow.
Pb c HMass composition / % 64.052 29.703 6.245
(a) (i) Determinetheempiricalformulaoftheleadcompound. [3]
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(ii) Leadedgasolinehasbeenphasedoutbecausethelead(IV)oxide,PbO2,producedasasideproductinthecombustionreaction,maycausebraindamageinchildren.
0.01mol of Midgley’s lead compound produces 0.01mol of lead(IV) oxide.DeducethemolecularformulaofMidgley’scompound. [1]
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(iii) DeterminetheequationforthecompletecombustionofMidgley’scompound. [2]
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0536
–6– M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
(Question 2 continued)
(b) Thecombustionofunleadedgasolinestillproducespollutionwithbothlocalandglobalconsequences.Identifyoneexhaustgaswhichcauseslocalpollutionandoneexhaustgaswhichcausesglobalpollution. [2]
Localpollutant:
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Globalpollutant:
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0636
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turn over
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3. CompoundX(shownbelow)isproducedbybacterialivinginhumanarmpitsandisthoughttobepartlyresponsibleforunpleasantbodysmells.
(a) BrominewatercanbeusedtotestforthepresenceofoneofthefunctionalgroupsinX.Identifythisfunctionalgroupanddescribethecolourchangeobserved. [2]
....................................................................... ....................................................................... ....................................................................... .......................................................................
(b) TheotherfunctionalgroupchangeswhenXisrefluxedwithacidifiedexcesspotassiumdichromate(VI)toproduceacompoundY.
(i) IdentifythefunctionalgrouppresentinYbutnotinX. [1]
.................................................................. ..................................................................
(ii) StatethetypeofreactionthatXundergoestoformY. [1]
.................................................................. ..................................................................
(This question continues on the following page)
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
C C
C C
C
C
C
O
X
0736
–8– M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
(Question 3 continued)
(c) A different compound is produced if excess X is heated with acidified potassiumdichromate(VI)andtheproductZisdistilledoffasitforms.
(i) IdentifythefunctionalgrouppresentinZbutnotinX. [1]
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(ii) Predict theorderof increasingboilingpointof the compoundsX,Y andZ andexplainyouranswer. [3]
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0836
–9–
turn over
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4. Chemicalenergycanbeconvertedtoelectricalenergyinthevoltaiccellbelow.
Mg
V
Fe
Mg2+(aq) Fe2+(aq)
(a) Statethehalf-equationwhichdescribesthechangeattheMgelectrodeanddeducewhichmetalisthepositiveelectrode(cathode)ofthecell. [2]
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(b) Deducetheequationfortheoverallreactionoccurringinthecell. [1]
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voltmeter
saltbridge
e–
0936
–10– M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
(Question 4 continued)
(c) (i) Definethetermstandard electrode potential. [1]
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(ii) Calculatethestandardcellpotential(EÖ),inV,forthespontaneousreactionin(b),usingTable14oftheDataBooklet. [1]
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1036
–11–
turn over
M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
(Question 4 continued)
(d) Adifferent chemical changeoccurswhen a saturated aqueous solutionofmagnesiumchlorideiselectrolysedusinginertelectrodes,Sandt,inthecircuitbelow.
DifferentgasesareproducedattheelectrodesSandt.
(i) Statethehalf-equationsforthereactionsateachelectrode. [2]
S: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
t: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Determinethemoleratioinwhichthegasesareformed. [1]
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A
+–
S t
MgCl2(aq)
1136
–12– M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
(Question 4 continued)
(iii) Suggest how the experimental conditions could be changed to produce the twogasesatahigherrate. [1]
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(iv) AnothergasisproducedwhenMgCl2isatalowerconcentration.Statethenameofthisgasanddeducethehalf-equationforthisreaction. [2]
Name: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Equation: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1236
–13–
turn over
M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
Section B
Answer two questions. Write your answers in the boxes provided.
5. Ethane,C2H6,anddisilane,Si2H6,arebothhydridesofgroup4elementswithsimilarstructuresbutwithdifferentchemicalproperties.
(a) (i) DeducetheLewis(electrondot)structureforSi2H6showingallvalenceelectrons. [1]
(ii) StateandexplaintheH–Si–HbondangleinSi2H6. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(iii) IdentifythetypeofhybridizationshownbythesiliconatomsinSi2H6. [1]
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–14– M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
(Question 5 continued)
(iv) Statewhichofthebonds,Si–HorC–H,ismorepolar.Explainyourchoice. [2]
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(v) Predict,withanexplanation,thepolarityofthetwomolecules. [2]
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(vi) Explainwhydisilanehasahigherboilingpointthanethane. [2]
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(Question 5 continued)
(b) Disilaneundergoescompleteoxidationtoformsilicondioxideandwater.
2 6 2 2 22Si H (g) 7O (g) 4SiO (s) 6H O(l)+ → +
(i) Thestandardenthalpyofformationofthesiliconcompoundsisgivenbelow.
fÖëH / kJ mol–1
Si2H6(g) +80SiO2(s) –911
Calculate the standard enthalpy change, in kJ, for this reactionusing these datatogetherwithTable12oftheDataBooklet. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Calculate thestandardenthalpychange, inkJ, for thecorrespondingcombustionreactionof2molesofethane,usingTable12oftheDataBooklet. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Question 5 continued)
(iii) Comparethestructureandbondingincarbondioxideandsilicondioxide. [3]
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(c) Disilanereactswithhydrogentoproducesilane,SiH4.
2 6 2 4Si H (g) H (g) 2SiH (g)+ →
UsevaluesfromTable10oftheDataBooklettocalculatetheenthalpychange, H Öë ,forthisreaction. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1636
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(Question 5 continued)
(d) Silicon tetrachloride,SiCl4, isavolatilecolourless liquidfirstpreparedbyJöns JakobBerzeliusin1823.
(i) SuggestanapproximatepHvalueforthesolutionformedbyaddingthechloridetowaterandexplainyouranswer.Statethechemicalequationforthereactionthattakesplace. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Explainwhy theaqueoussolution formed in (d) (i)conductselectricitywhereasliquidsilicontetrachloridedoesnot. [2]
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6. Considerthetwoequilibriumsystemsinvolvingbrominegasillustratedbelow.
Piston
Brominegas
Liquidbromine
Mixtureofgaseoushydrogen,bromineandhydrogenbromide
a B
(a) StateequationstorepresenttheequilibriainaandBwithBr2(g)ontheleft-handsideinbothequilibria. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) (i) Describewhatyouwouldobserveifasmallamountofliquidbromineisintroducedintoa. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Question 6 continued)
(ii) PredictwhathappenstothepositionofequilibriumifasmallamountofhydrogenisintroducedintoB. [1]
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(iii) State and explain the effect of increasing the pressure in B on the positionofequilibrium. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(c) (i) Deducetheequilibriumconstantexpression,Kc,fortheequilibriuminB. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Statetheeffectofincreasing[H2]inBonthevalueofKc. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Question 6 continued)
(d) (i) Hydrogenbromideformsastrongacidwhendissolvedinwaterwhereashydrogenfluorideformsaweakacid.Distinguishbetweenthetermsstrong acidandweak acid.Stateequationstodescribethedissociationofeachacidinaqueoussolution. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–22– M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
(Question 6 continued)
(ii) A student titrated 25.00cm3 of a 0.100moldm–3 solution of hydrofluoric acid,HF(aq),with0.100moldm–3NaOH(aq).Someofhisdataarepresentedbelow.
A B C D E F G H1
2Volume of naoH (0.100 mol dm–3)
/ cm3pH
3 0.00 2.884 0.50 3.085 1.00 3.396 1.50 3.577 2.00 3.718 2.50 3.829 3.00 3.9010 3.50 3.9811 4.00 4.0512 4.50 4.1113 5.00 4.1714 5.50 4.2215 6.00 4.2716 6.50 4.3217 7.00 4.3618 7.50 4.4019 8.00 4.4420 8.50 4.4821 9.00 4.5222 9.50 4.5623 10.00 4.5924 10.50 4.6325 11.00 4.6626 11.50 4.7027 12.00 4.7328 12.50 4.7729 13.00 4.8030 13.50 4.8431 14.00 4.87
(This question continues on the following page)
pH14
12
10
8
6
4
2
00.00 5.00 10.00 15.00 20.00 25.00 30.00 35.00 40.00 45.00 50.00
VolumeofNaOH(0.100moldm–3)/cm3
2236
–23–
turn over
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(Question 6 continued)
TwodifferentdatapointscanbeusedtodetermineavalueforthepKaofHF(aq).IdentifythedatapointsanddeterminethepKausingtwodifferentcalculations. [6]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(iii) Identify an indicator which could be used to find the equivalence point of thetitrationusingTable16oftheDataBookletandexplainyourchoice. [2]
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–24– M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
(Question 6 continued)
(e) Whenbrominedissolvesinwater,1%oftheoriginalbrominemoleculesreactaccordingtothefollowingequation.
2 2Br (aq) H O(l) HOBr (aq) HBr (aq)+ +�
(i) Deducetheoxidationnumbersofbromineinthereactantandproducts. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Explainthechangesintheoxidationnumbersofbromine. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(iii) EstimatethemagnitudeofKcforthisreaction.Chooseyourvaluefromthefollowingoptions: [1]
Kc=0 Kc<1 Kc=1 Kc>1
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–25–
turn over
M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
(Question 6 continued)
(f) Fluorinereactswithwatertoproduceoxygen.
2 2 22F (g) 2H O(l) 4HF(g) O (g)+ → +
(i) Identifytheoxidizingagentinthereaction. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) 100cm3offluorinegasisaddedtowater.Calculatethevolumeofoxygenproducedatthesametemperatureandpressure. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–26– M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
7. Astudentpreparedhex-1-ene,C6H12,fromhexan-1-ol,C6H13OH,byadehydrationreaction.
6 13 6 12 2C H OH(l) C H (l) H O(l)→ +
Theapparatusfor thispreparationisshownbelow. Thereactionmixturecontains5.00gofhexan-1-ol and an excess of concentrated sulfuric acid,which removes thewater from theorganiccompound.
thermometer
reactionmixture
waterbathdistillatecontaininghex-1-enewithtracesofwater heat
Thedistillatewasdriedtoobtain2.62gofhex-1-ene.
(a) (i) Determinetheamount,inmol,ofhexan-1-olpresentinthereactionmixture. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(This question continues on the following page)
water
condenser
water
2636
–27–
turn over
M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
(Question 7 continued)
(ii) Calculatethepercentageyieldofhex-1-eneproduced. [2]
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(iii) Anotherstudentrepeatedtheexperimentandreportedayieldof5.24goforganicproduct.Commentonthisresult. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(b) Hex-1-ene can also be produced from the reaction between 1-bromohexane andconcentratedaqueoussodiumhydroxideorethanolicsodiumhydroxidewiththereactionbeingheatedunderreflux.Describethemechanismofthisreactionusingcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs. [4]
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2736
–28– M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
(Question 7 continued)
(c) (i) Unlike1-bromohexane,2-bromohexaneexistsasapairofopticallyactiveisomers.Drawdiagramstoshowtherelationshipbetweenthetwoisomersof2-bromohexane. [2]
(ii) Outlinebrieflyanexperimentaltechniquewhichcouldbeusedtodistinguishthetwoisomersin(c)(i). [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(d) Identifythetypeofisomerismpresentinhex-2-ene. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–29–
turn over
M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
(Question 7 continued)
(e) Bothhex-2-eneandhex-1-enecanbeconvertedtohexanebyareactionwithhydrogeninthepresenceofanickelcatalyst.
(i) Deducethenamesofthreeisomersofhexane. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Identify the compoundwith themolecular formulaC6H14whichhas the highestboilingpointandexplainyourchoice. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Question 7 continued)
(f) Hexanereactswithchlorinetoformdifferentproducts.Thereactionscanberepresentedbythefollowingequation,whereRisanalkylchain.
2R–H Cl R–Cl HCl+ → +
Describe the stepwisemechanism by givingone equation for each step and state theessentialconditionintheinitiationstep. [4]
Initiation:
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Essentialcondition:
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Propagation:
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Termination:
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–31–
turn over
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8. Theelementtitaniumispresentinmeteorites.
(a) Ameteoritewas analysedusingmass spectrometry (MS). Themass spectrumbelowshowstherelativeabundancesofthedifferenttitaniumisotopes.
%Abundance
80
70
60
50
40
30
20
10
0 46 47 48 49
m/z
(i) Thefirstandlastprocessesinmassspectrometryarevaporizationanddetection.Statethenamesoftheotherthreeprocessesintheorderinwhichtheyhappenandoutlinehoweachoccurs. [5]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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13.5%7.4%
73.7%
5.4%
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–32– M12/4/CHEMI/HP2/ENG/TZ1/XX
(Question 8 continued)
(ii) Definethetermrelative atomic mass(Ar). [1]
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(iii) Calculatetherelativeatomicmassofthissampleoftitanium,givingyouranswertoonedecimalplace. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(iv) Explainwhyaverylowpressureismaintainedinsidethemassspectrometer. [1]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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–33–
turn over
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(Question 8 continued)
(b) Thesuccessiveionizationenergiesoftitaniumareshownbelow.
Ionizationenergy/kJmol
–140000
30000
20000
10000
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
Electronremoved
(i) Statethefullelectronconfigurationofanatomoftitaniumandidentifythesub-levelfromwhichtheelectronisremovedwhenthe1stionizationenergyismeasured. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Explain why there are relatively large differences between the 4th and 5th,andbetweenthe10thand11thionizationenergies. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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(Question 8 continued)
(iii) Predictthethreestableoxidationnumbersoftitaniumionsinaqueoussolution. [1]
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(iv) Onecharacteristicof thed-block(transition)elements, liketitanium,is that theyformcolouredcompounds.Withreferencetothecolourwheelbelow,explainwhyNi2+(aq)isgreenbutSc3+(aq)iscolourless. [5]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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yellow
greenorange
red blue
violet
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–35–
turn over
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(Question 8 continued)
(c) Successiveionizationenergydataprovidesevidencefortheexistenceofenergylevelsinatoms.Otherevidenceisprovidedbythehydrogenemissionspectrum.
(i) Describetheappearanceofthevisibleemissionspectrumofhydrogen. [2]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
(ii) Explainhowthisspectrumisrelatedtotheelectronenergylevelsinahydrogenatom. [3]
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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