ASAM AMINOSTRUKTUR ASAM AMINOH

NH2

C R

COOH

Asam amino yg terdapat pd semua protein adalah L-amino LKecuali pd dinding sel bakteri dan beberapa antibiotik Sifat fisikokimia, spt muatan netto, kelarutan, reactivitas kimia, dan potensi ikatan hidrogen tergantung pd sifat dr rantai samping.

amino acid sequence of cellular proteins is enough to guide a protein into its three-dimensional threestructure, to determine its specificity for interaction with other molecules, to determine its ability to function as an enzyme, and to set its stability and lifetime. Organize the amino acids based on the functional group of the side chain

KLASIFIKASI AA BERDASARKAN DERAJAT KETERIKATANNYA DENGAN AIRAsam amino hidrofobik : AA dg R alifatik (Ala, Ile, Leu, Leu, Met, Pro, and Val) dan R aromatik (Phe, Trp, dan Tyr) , Phe, Trp, kelarutan terbatas dlm air. air. Asam amino polar (hidrofilik) : larut dalam air dan (hidrofilik) juga bermuatan listrik (Arg, Asp, Glu, His, and Lys) Arg, Glu, atau tidak bermuatan (Ser, Thr, Asn, Gln, and Cys). Thr, Asn, Gln, Cys). R pd Arg mengandung guanidin dan Lys memiliki gugus amino shg bermuatan positif (basa) pd pH basa) netral. netral. Gugus imidazole pd His adlh basa secara alami

Gugus R pd Asp dan asam Glu mgd ggs karboksil . AA tsb bermuatan negatif pd pH netral . AA asam maupun basa : sangat hidrofilik. hidrofilik. Muatan bersih dari suatu protein pd kondisi fisiologis tergantung pd jumlah relatif residu AA asam dan basa pada protein tsb. tsb.

PENGELOMPOKAN ASAM AMINO BERDASARKAN RANTAI SAMPING1. AA RANTAI SAMPING NON POLAR Contoh : alanin, valin, leusin, isoleusin, prolin, fenilalanin, triptofan, metionin 2. AA RANTAI SAMPING POLAR TDK BERMUATAN Contoh : Glisin, Serin, Asparagin, Glutamin, Treonin, Tirosin, Sistein 3. AA RANTAI SAMPING ASAM (BERMUATAN _ ) Contoh : Asam aspartat, Asam glutamat 4. AA RANTAI SAMPING BASA (BERMUATAN + ) Contoh : Lisin, arginin, Histidin

Kepolaran AA netral tidak bermuatan terletak antara hydrophobik dan AA bermuatan . Sifat AA yg polar memiliki ggs OH yang dpt membentuk ikatan Hidrogen dengan air Sebagian besar residu sistein terdapat sebagai sistin yaitu dimer dr sistein yg terbentuk akibat oksidasi gugus tiol membentuk ikatan silang disulfida. disulfida. Asam amino primer (20 jenis) memiiki kode genetik

Masing2 AA memiliki t-RNA tertentu yg tmenerjemahkan informasi genetik dari m-RNA menjadi urutan AA selama sintesis protein Bbrp protein juga mgd AA yg mrp turunan dari AA primer

Turunan AA : - AA primer berikatan silang contoh : sistine, desmosine, isodesmosine, dan di- dan tri-tyrosine (ditemukan pd ditrielastin and resilin) - turunan sederhana dr AA tunggal contoh : 4- hydroxyproline , 5-hydroxylysine (ditemukan pd kolagen) 5N-Methyllysine ditemukan pd myosin, carboxyglutamate ditemukan pd bbrp faktor penggumpal darah dan protein pengikat Ca.

MUATAN ASAM AMINOH NH+3 C R pH < PI COOH NH3+ H C R pH = PI (dipolar = zwiter ion) COONH2 H C R pH > PI COO-

SIFAT ASAM-BASA ASAM AMINO ASAMContoh : Gly (glisin) dpt berada dalam 3 keadaan terion yg tergantung pd pH glisin) larutan. larutan. Ketika zwiter ion (pH netral) ditirasi dg asam, netral) asam, ggs COO- menjadi COOterprotonasi . pH pd saat konsentrasi COO- dan COOH sama disebut pKa1 COOKa1 Ketika zwitterion ditirasi dg basa, ggs NH3+ menjadi terdeprotonasi. NH3 terdeprotonasi. pH pd saat konsentrasi NH3+= [NH2] dikenal sebagai pKa2 NH3 NH2 Ka2 Asam amino yg memiliki rantai samping bermuatan memiliki pKa3

Titik Isoelektrik (pI) suatu AA dpt diestimasi berdasarkan rumus : pI)Utk AA yg rantai sampingnya tidak bermuatan pI=(pKa1 + pKa2)/2. pI=(p pKa2)/2. Utk AA asam pI = (pKa1 + pKa3)/2. (pKa1 Utk AA basa pI = (pKa2 + pKa3)/2. (p pKa3)/2. Subscripts 1,2, dan 3 secara berturut-turut menunjukkan suatu a-carboxyl, berturutsuatu amino, dan gggs rantai samping yg dpt terion pKa = - log konstanta disosiasi Ka

COOH dr suatu AA terikat dg ggs NH2 dr AA disampingnya melalui ik. amida (peptida) ik. peptida) Akibatnya ggs yg dpt terion hanya ggs amino pd NNterminal, terminal, ggs karboksil pd C terminal dan ggs rantai samping yg dpt terion Pd protein , nilai pKa3 dr rantai samping asam (Glu and Asp) lebih tinggi dan rantai samping basa lebih rendah dari nilai pKa3 asam amino tersebut dlm bentuk bebasnya. bebasnya.

Pd protein, ggs

REAKTIVITAS KIMIA ASAM AMINO

Gugus reaktif : amino, carboxyl, sulfhydryl, phenolic, hydroxyl, sulfhydryl, phenolic, thioether (Met), imidazole, and guanyl, pd AA bebas dan protein imidazole, guanyl, dpt menyebabkan reaksi kimia ( = yg terjadi bila ggs ini bereaksi dg molekul organik yg kecil). kecil). Sebagian dr reaksi tsb dpt digunakan utk memperkirakan sifat hidrofilik, hidrofilik, hidrofobik dan fungsional protein dan peptida. peptida. Sebagian dr reaksi tsb juga dpt digunakan utk menghitung residu AA dlm protein. Contoh reaksi AA dg ninhydrin, O-phthaldialdehyde, ninhydrin, phthaldialdehyde, or fluorescamine. fluorescamine.

REAKSI DG NINHYDRINReaksi ninhydrin sering digunakan utk menghitung AA bebas. bebas. Jika suatu AA direaksikan dg ninhydrin dlm jml berlebih maka Utk setiap mol AA yg bereaksi dg ninhydrin, akan terbentuk : ninhydrin, 1 mol ammonia, 1 mol aldehid, 1 mol CO2, dan 1 mol hydrindantin. aldehid, hydrindantin. Amonia yg dibebaskan akan bereaksi dg 1 mol ninhydrin dan one mol Hydrindantin menghasilkan produk berwarna ungu ( Ruhemann's Purple), (Abs maximum pd 570 nm. Proline dand hydroxyproline : produk berwarna kuning (abs maks pd 440 nm. Reaksi warna ini : penentuan asam amino