anhydrous crbr3 patent

7/22/2019 Anhydrous CrBr3 Patent

http://slidepdf.com/reader/full/anhydrous-crbr3-patent 1/41



P a t e n t A p p l i c a t i o n P u b l i c a t i o n J u n . 1 3 , 2013 S h e e t 2 0 f 2 US 2 0 1 3 / 0 1 5 0 5 9 3 A 1

o o _ o No _ m N

N m x w“c = £ o o uo h m n ? nn i t a 0 . 6

I m dl w dl w dl m d:oaulqlolqv



US 013/0150593 A 1

ANHYDROUS CHROMIUM III) HALIDECOMPLEX PREPARATION

TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION

[ 0 0 0 1 ] T h i s d i s c l o s u r e r e l a t e s t o s y n t h e t i c methods o r p r e

p a r i n g s u b s t a n t i a l l y a n h y d r o u s m e t a l h a l i d e c o m p l e x e s , s u c h

a s s u b s t a n t i a l l y a n h y d r o u s ? r s t - r o W t r a n s i t i o n m e t a l h a l i d e

c o m p l e x e s , a n d i n p a r t i c u l a r , s u b s t a n t i a l l y a n h y d r o u s c h r o

mium h a l i d e c o m p l e x e s , i n c l u d i n g c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d ec o m p l e x e s .

BACKGROUND OF THE INVENTION

[ 0 0 0 2 ] S u b s t a n t i a l l y a n h y d r o u s a n d / r a n h y d r o u s c h r o

m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x e s e . g . , C r C l 3 ( T H F ) 3 ) a r e u s e f u lm a t e r i a l s f o r p r o d u c i n g c o o r d i n a t i o n a n d o r g a n o m e t a l l i c

c h r o m i u m c o m p o u n d s . S u b s t a n t i a l l y a n h y d r o u s a n d / o r a n h y

d r o u s chromium o m p l e x e s o f h i s t y p e g e n e r a l l y a r e e x p e n

s i v e t o p r o d u c e a n d f e W c o n v e n i e n t s y n t h e t i c t e c h n i q u e s a r e

a v a i l a b l e . F o r e x a m p l e , c u r r e n t methods a n r e q u i r e e i t h e r t h e

s e p a r a t e f o r m a t i o n o f t h e s u b s t a n t i a l l y a n h y d r o u s a n d / o r

a n h y d r o u s C r C l 3 f r o m C r C l 3 h y d r a t e , o r e m p l o y d e h y d r a t i n g

a g e n t s t h a t p r o d u c e a c i d a s a r e s u l t o f t h e i r d e h y d r a t i n g

a c t i o n . S u c h m e t h o d s t y p i c a l l y r e q u i r e h e a t i n g a n d / o r

vacuum, and h e p r e s e n c e of c i d . Chromium III) a l i d e comp l e x e s p r o d u c e d v i a t h e s e methods c a n c o n t a i n i m p u r i t i e s o r

b y - p r o d u c t s Which a n b e d e t r i m e n t a l t o p r e p a r i n g c o o r d i n a

t i o n a n d o r g a n o m e t a l l i c chrom ium compounds a n d / o r c a t a

l y s t s y s t e m s c o n t a i n i n g t h e p r e p a r e d c o o r d i n a t i o n a n d o r g a

n o m e t a l l i c chromium c o m p o u n d s . T h e r e f o r e , more

c o n v e n i e n t a n d s i m p l e r m e t h o d s t o f o r m s u b s t a n t i a l l y a n h y

d r o u s a n d / o r a n h y d r o u s c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x e s

such s CrCl3 THF)3 a r e n e e d e d . Moreover, methods o form

s u b s t a n t i a l l y a n h y d r o u s a n d / o r a n h y d r o u s c h r o m i u m I I I )h a l i d e c o m p l e x e s s u c h a s C r C l 3 ( T H F ) 3 t h a t d o n o t r e q u i r e

s u b s t a n t i a l h e a t i n g under vacuum r produce a c i d a s a r e s u l t

o f t h e d e h y d r a t i o n p r o c e s s Would e d e s i r a b l e .

SUMMARY OF THE INVENTION

[ 0 0 0 3 ] Among t h e r t h i n g s , t h i s d i s c l o s u r e p r o v i d e s a p r o

c e s s f o r p r e p a r i n g c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x e s , t h e p r o

c e s s c o m p r i s i n g : c o n t a c t i n g l ) a c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e

h y d r a t e , 2 ) a W a t e r a b s o r p t i o n a g e n t , a n d 3 ) a c o o r d i n a t i n g

c o m p o u n d , L , t o f o r m a c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x o f t h e

f o r m u l a C r X 3 . m L . G e n e r a l l y , X e p r e s e n t s a h a l i d e , L e p r e

s e n t s t h e c o o r d i n a t i n g compound, and m s t h e number o f

moles of L e r mole of chromium. I n any a s p e c t o r embodi

m e n t , t h e h a l i d e X can be P , C l , B r , o r I . I n any a s p e c t o r

embodiment, m an be f rom about 0 . 2 5 t o about 1 0 . I n an

a s p e c t , t h e p r o c e s s c a n f u r t h e r c o m p r i s e i s o l a t i n g t h e c h r o

m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x . I n o n e a s p e c t , t h e c h r o m i u m ( I I I )

h a l i d e h y d r a t e c a n h a v e t h e f o r m u l a C r X 3 ( L 1 ) q . n H 2 O ; o r

a l t e r n a t i v e l y , C r X 3 . n H 2 O . G e n e r a l l y , X e p r e s e n t s a h a l i d e ,L l r e p r e s e n t s a c o o r d i n a t i n g l i g a n d , q r e p r e s e n t s t h e number

o f c o o r d i n a t i n g l i g a n d s , a n d n e p r e s e n t t h e number f m o l e s

o f H 2 0 p e r mole o f chromium. I n some e m b o d i m e n t s , t h e

c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x , C r X 3 . m L , c a n b e f o r m e d

u n d e r c o n d i t i o n s c a p a b l e o f f o r m i n g C r X 3 . m L . I n some

e m b o d i m e n t s , CrX3.mL a n b e f o r m e d W i t h o u t h e a t i n g a n d /

o r Without applying vacuum.

[ 0 0 0 4 ] I n a n o t h e r a s p e c t , t h i s d i s c l o s u r e p r o v i d e s a p r o c e s s

f o r p r e p a r i n g C r C l 3 ( T H F ) 3 , t h e p r o c e s s c o m p r i s i n g : c o n t a c t

i n g 1 ) a c h r o m i u m ( I I I ) c h l o r i d e h y d r a te , 2 ) a W a t e r a b s o r p t i o n

a g e n t , a n d 3 ) t e t r a h y d r o f u r a n t o f o r m C r C l 3 ( T H F ) 3 . I n a n

J u n . 1 3 , 2 0 1 3

a s p e c t , t h e p r o c e s s c a n f u r t h e r c o m p r i s e i s o l a t i n g t h e C r C l 3

( T H F ) 3 . I n a n y a s p e c t o r e m b o d i m e n t , t h e c h r o m i u m ( I I I )

h a l i d e h y d r a t e c a n b e C r C l 3 ( T H F ) 2 ( H 2 O ) ; o r a l t e r n a t i v e l y ,

C r C l 3 . 6 H 2 O . I n s o m e e m b o d i m e n t s , t h e f o r m i n g o f C r C l 3

( T H F ) 3 c a n b e f o r m e d u n d e r c o n d i t i o n s c a p a b l e o f f o r m i n gC r C l 3 ( T H F ) 3 . I n some e m b o d i m e n t s , C r C l 3 ( T H F ) 3 c a n b e

f o r m e d W i t h o u t h e a t i n g a n d / o r W i t h o u t a p p l y i n g v a c u u m .

[ 0 0 0 5 ] I n a n y a s p e c t o f o r e m b o d i m e n t , t h e c o n t a c t i n g s t e pc a n o c c u r by ?oWing a s o l u t i o n c o m p r i s i n g 1 ) t h e chromium

I I I ) h a l i d e h y d r a t e e . g . , a c h r o m i u m ( I I I ) c h l o r i d e h y d r a t e )

a n d 2 ) t h e c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d e . g . , t e t r a h y d r o f u r a n )through r over ?xed bed of s o l i d Water a b s o r p t i o n a g e n t .

I n a a s p e c t , t h i s d i s c l o s u r e p r o v i d e s a p r o c e s s f o r p r e p a r i n g a

c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x , t h e p r o c e s s c o m p r i s i n g : ?oWi n g a m i x t u r e c o m p r i s i n g 1 ) a c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e

e . g . , a c h r o m i u m ( I I I ) c h l o r i d e h y d r a t e ) a n d ) a c o o r d i n a t i n g

c o m p o u n d , L e . g . , t e t r a h y d r o f u r a n ) , t h r o u g h a b e d c o m p r i s

i n g a s o l i d W a t e r a b s o r p t i o n a g e n t t o form a chromium h r o

m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x h a v i n g t h e f o r m u l a C r X 3 . m L e . g . ,

C r C l 3 ( T H F ) 3 ) . G e n e r a l l y , X e p r e s e n t s a h a l i d e , L e p r e s e n t st h e c o o r d i n a t i n g compound, a n d m s t h e number f m o l e s o f

L e r mole o f chromium. I n any a s p e c t o r embodiment, t h e

h a l i d e X an be , C l , B r , o r . I n a n y a s p e c t o r embodiment,

m anbe from about . 2 5 t o a b o u t 1 0 . I n an s p e c t , t h e p r o c e s s

c a n f u r t h e r c o m p r i s e i s o l a t i n g t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e com

p l e x . I n o n e a s p e c t , t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e c a n

h a v e t h e f o r m u l a C r X 3 ( L l ) q . n H 2 O ; o r a l t e r n a t i v e l y , C r X 3 .

nH2O. e n e r a l l y , X e p r e s e n t s a h a l i d e , L l r e p r e s e n t s a c o o r

d i n a t i n g l i g a n d , q r e p r e s e n t s t h e n u m b e r o f c o o r d i n a t i n g

l i g a n d s , a n d n r e p r e s e n t s t h e number o f m o l e s o f H 2 0 p e r

mole f chromium. n some m b o d i m e n t s , t h e c h r o m i u m ( I I I )

h a l i d e c o m p l e x , CrX3.mL, c a n b e formed u n d e r c o n d i t i o n s

c a p a b l e o f f o r m i n g C r X 3 . m L . I n some e m b o d i m e n t s , t h e

c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e t o W a t e r a b s o r p t i o n a g e n t

W e i g h t h o u r l y s p a c e v e l o c i t y r a n g e s f r o m 0 . 1 t o 1 0 .

[ 0 0 0 6 ] I n a n e m b o d i m e n t , t h e i s o l a t e d c h r o m i u m ( I I I )

h a l i d e complex e . g . , CrCl3 THF)3) can have W a t e r c o n t e n t

of l e s s t h a n o r e q u a l t o 100 ppm. I n an embodiment, t h e

c o n t a c t i n g o f t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e e . g . , C r C l 3

( T H F ) 2 ( H 2 O ) o r C r C l 3 . 6 H 2 O ) , t h e W a t e r a b s o r p t i o n a g e n t

e . g . , m o l e c u l a r s i e v e s ) , a n d t h e c o o r d i n a t i n g c o m p o u n de . g . , t e t r a h y d r o f u r a n ) f o r m s a s o l u t i o n c o m p r i s i n g t h e c h r o

mium a l i d e c o m p l e x e . g . , C r C l 3 T H F ) 3 ) a n d t h e c o o r d i n a t

i n g compound e . g . , t e t r a h y d r o f u r a n ) . I n a n y a s p e c t o r

e m b o d i m e n t o f t h i s d i s c l o s u r e , t h e f o r m e d c h r o m i u m ( I I I )

h a l i d e c o m p l e x e . g . , C r C l 3 ( T H F ) 3 ) c a n b e i s o l a t e d . I n a n y

a s p e c t o r embodiment, t h e p r o c e s s f o r t h e i s o l a t i o n o f t h e

c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x e . g . , C r C l 3 T H F ) 3 ) c a n comp r i s e : ? l t e r i n g t h e s o l u t i o n a n d a n y o n e o f t h e f o l l o W i n g :

[ 0 0 0 7 ] i ) c o n c e n t r a t i n g t h e ? l t e r e d c h r o m i u m h a l i d e

c o m p l e x / c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d s o l u t i o n e . g . , C r C l 3T H F ) 3 / t e t r a h y d r o f u r a n s o l u t i o n ) ;

[ 0 0 0 8 ] i i ) c o o l i n g t h e ? l t e r e d c h r o m i u m a l i d e c o m p l e x /

c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d s o l u t i o n e . g . , C r C l 3 ( T H F ) 3 /

t e t r a h y d r o f u r a n s o l u t i o n ) ;[ 0 0 0 9 ] i i i ) c o n t a c t i n g t h e ? l t e r e d chromium a l i d e com

p l e x / c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d o l u t i o n e . g . , C r C l 3 ( T H F )3 / t e t r a h y d r o f u r a n s o l u t i o n ) W i t h a n o n - c o o r d i n a t i n g s o l

v e n t ; or

[ 0 0 1 0 ] i v ) a n y c o m b i n a t i o n t h e r e o f ) , i i ) , a n d / o r i i ) .

[ 0 0 1 1 ] I n an a s p e c t , t h e W a t e r a b s o r p t i o n a g e n t can be a

s o l i d . I n a n y a s p e c t o r e m b o d i m e n t , t h e W a t e r a b s o r p t i o n

a g e n t can be an a l u m i n a , a s i l i c a g e l , a s i l i c a - a l u m i n a , gyp

sum, m o n t m o r i l l o n i t e , a molecular s i e v e , a Z e o l i t e , o r any



US 013/0150593 A 1

c o m b i n a t i o n t h e r e o f . I n any s p e c t o r embodiment, t h e W a t e r

a b s o r p t i o n a g e n t c a n b e a 3 A o l e c u l a r s i e v e , a 4 A olecu

l a r s i e v e , a 5 A o l e c u l a r s i e v e , a 10x o l e c u l a r s i e v e , a 13x

m o l e c u l a r s i e v e , o r any combination h e r e o f .

[ 0 0 1 2 ] I n an a s p e c t , t h e c o o r d i n a t i n g compound c a n be a

C 2 - C 2 O a c y c l i c e t h e r , a C 3 - C 2 O c y c l i c e t h e r , a C 2 - C 2 O a c y c l i ct h i o e t h e r , a C 3 C 2 0 c y c l i c t h i o e t h e r , a C 2 - C 2 O i t r i l e , a C - C 2 0

a c y c l i c a m i n e , a C 3 - C 2 O c y c l i c a m i n e , a C 3 - C 2 O h e t e r o c y c l e ,o r any combination t h e r e o f . I n an embodiment, t h e c o o r d i

n a t i n g compound can be a s u b s t i t u t e d o r an u n s u b s t i t u t e d

c y c l i c e t h e r . I n o t h e r e m b o d i m e n t s , t h e c o o r d i n a t i n g compound a n b e t e t r a h y d r o f u r a n .

[ 0 0 1 3 ] T h e s e a n d o t h e r a s p e c t s a n d embodiments o f t h e

p r o c e s s f o r p r e p a r i n g a n h y d r o u s m e t a l h a l i d e s , a n h y d r o u s

? r s t - r o W r a n s i t i o n m e t a l a l i d e s , a n d n p a r t i c u l a r , a n h y d r o u s

h a l i d e s o f c h r o m i u m , i n c l u d i n g a n h y d r o u s c h r o m i u m ( I I I )

h a l i d e complexes such a s CrCl3 THF)3 a r e d e s c r i b e d more

f u l l y i n t h e D e t a i l e d D e s c r i p t i o n a n d C l a i m s a n d t h e f u r t h e r

d i s c l o s u r e p r o v i d e d h e r e i n .

BRIEF DESCRIPTIONOF THE FIGURES

[ 0 0 1 4 ] F I G . 1 p r o v i d e s t h e i n f r a r e d s p e c tr u m o f a C r C l 3

THF)2 H2O) s a m p l e a n a l y Z e d a s a n a d m i x t u r e W i t h KBr

p r e s s e d i n t o a 1 0 mm e l l e t .

[ 0 0 1 5 ] F I G . 2 p r o v i d e s a n o v e r l a y o f t h e i n f r a r e d s p e c t r u m

o f C r C l 3 ( T H F ) 3 p r o du c e d b y c o n t a c t i n g C r C l 3 ( T H F ) 2 ( H 2 O ) ,T H F , a n d 5 A o l e c u l a r s i e v e s , a n d t h e i n f r a r e d s p e c t r u m o f

a n a u t h e n t i c s a m p l e o f C r C l 3 ( T H F ) 3 . E a c h i n f r a r e d s a m p l e

W a s analyZed s an admixture W ith KBr ressed n t o a 10 mm

p e l l e t .

DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

[ 0 0 1 6 ] The s e l e c t i v e t r i m e r i Z a t i o n o f e t h y l e n e t o 1 - h e x e n e

r e p r e s e n t s a c o m m e r c i a l l y s i g n i ? c a n t p r o c e s s f o r p r o d u c i n g1 - h e x e n e . Many c a t a l y s t s y s t e m s u t i l i Z e d i n t h e s e l e c t i v et r i m e r i Z a t i o n o f e t h y l e n e employ a chromium a r b o x y l a t e a s

a c o n s t i t u e n t . While chromium compounds o f c a r b o x y l a t e s

h a v i n g l o W c a r b o n n u m b e r s e . g . , chromium a c e t a t e ) a r e

r e a d i l y a v a i l a b l e a s W e l l - d e ? n e d and W e l l - c h a r a c t e r i z e d

m a t e r i a l s , c h r o m i u m c o m p o u n d s o f c a r b o x y l a t e s h a v i n g

h i g h e r c a r b o n n u m b e r s e . g . , C 3 a n d h i g h e r c a r b o x y l a t e s )g e n e r a l l y a r e n o t p u r e compounds, c o n t a i n m i x t u r e s o f com

p o u n d s , a n d / o r a r e n o t W e l l - d e ? n e d . While o t W i s h i n g t o be

bound by h e o r y , i t i s b e l i e v e d t h a t t h i s f e a t u r e o f chromium

c a r b o x y l a t e s o f h i g h e r c a r b o n n u m b e r e d c a r b o x y l a t e s a r i s e sb e c a u s e t h e h i g h e r c a r b o n n u m b e r e d chromium a r b o x y l a t e s

a r e t y p i c a l l y p r o d u c e d b y d i s p l a c i n g a l o W c a r b o n number

c a r b o x y l a t e i o n from a chromium a r b o x y l a t e W i t h a h i g h e r

c a r b o n numbered a r b o x y l a t e i n t h e form o f a h i g h e r c a r b o n

numbered a r b o x y l i c a c i d . T y p i c a l l y , t h i s p r o c e s s c a n r e q u i r e

a n e x c e s s q u a n t i t y o f t h e h i g h e r c a r b o n numbered a r b o x y l i c

a c i d i n o r d e r t o e f f e c t i v e l y d i s p l a c e t h e l o W e r c a r b o n num

b e r e d c a r b o x y l a t e . Removal o f t h e e x c e s s c a r b o x y l i c a c i d

o f t e n can be i f ? c u l t a n d / r can cause compositional changes

i n t h e chromium c a r b o x y l a t e c o m p o s i t i o n . A d d i t i o n a l l y , a n

incomplete r e a c t i o n can o c c u r , W hi c h can r e s u l t i n a chro

mium c a r b o x y l a t e c o m p o s i t i o n c o m p r i s i n g more t h a n o n e

chromium a r b o x y l a t e s p e c i e s a n d / o r e x c e s s c a r b o x y l i c a c i d

t h a t c a n n o t b e removed h i l e m a i n t a i n i n g t h e q u a l i t y o f t h e

c h r o m i u m a r b o x y l a t e . A d d i t i o n a l l y , c h r o m i u m a r b o x y l a t e so f c a r b o x y l a t e s h a v i n g a loW c a r b o n number o f t e n c a n be

h y d r a t e s , and W a t e r must be reduced t o p r o v i d e a s u i t a b l e

chromium a r b o x y l a t e compound o r f u r t h e r u s e .

J u n . 1 3 , 2 0 1 3

[ 0 0 1 7 ] I t h a s r e c e n t l y b e e n d i s c o v e r e d t h a t i m p r o v e d c h r o

mium a r b o x y l a t e c o m p o s i t i o n s W h e r e i n t h e c a r b o x y l a t e h a s

more t h a n tWo carbon atoms can be produced by e t a t h e s i s

r e a c t i o n s o f chromium a l i d e c o m p l e x e s . H o W e v e r , t h e s y n

t h e s e s o f h e s e chromium a r b o x y l a t e s c a n b e b e s t p e r f o r m e du s i n g s u b s t a n t i a l l y a n h y d r o u s o r a n h y d r o u s c h r o m i u m h a l i d e

c o m p l e x e s e . g . , C r C l 3 T H F ) 3 ) .[ 0 0 1 8 ] The h r o m i u m ( I I I ) p r e c u r s o r s m o s t W i d e l y - u s e d as

a c a t a l y s t s y s t e m c o m p o n e n t f o r s e l e c t i v e a l p h a - o l e ? n p r e p a

r a t i o n a r e c h r o m i u m ( I I I ) c a r b o x y l a t e s u s i n g c a r b o x y l a t e s

h a v i n g a t l e a s t 4 c a r b o n a t o m s e . g . , t r i s ( 2 - e t h y l h e x a n o a t e )

chromium III)isometimes r e f e r r e d to a s C r ( E H ) 3 ) . HoW

e v e r , t h e s e chromium c a r b o x y l a t e s a r e m i x t u r e s of s e v e r a l

c h r o m i u m c a r b o x y l a t e s p e c i e s . A e c e n t l y d i s c o v e r e d m e t h o d

f o r p r e p a r i n g t h e c h r o m i u m ( I I I ) c a r b o x y l a t e s u s e s s u b s t a n

t i a l l y a n h y d r o u s c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x e s o r a n h y

d r o u s c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x e s a s t h e s t a r t i n g m a t e

r i a l . The r e c e n t l y d i s c o v e r e d method f o r p r e p a r i n g t h e

c h r o m i u m ( I I I ) c a r b o x y l a t e s i s d i s c l o s e d i n c o - p e n d i n g US.

p a t e n t a p p l i c a t i o n S e r . N o . 1 3 / 3 2 3 , 1 9 1 ? l e d on e c . 1 2 , 2 0 1 1 .T h e p r o t o t y p i c a l s u b s t a n t i a l l y a n h y d r o u s c h r o m i u m I I I )h a l i d e c o m p l e x o r a n h y d r o u s c h r o m iu m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x

i s t h e t e t r a h y d r o f u r a n c o m p l e x , C r C l 3 ( T H F ) 3 . T h e g e n e r a lp a u c i t y o f s i m p l e t e c h n i q u e s f o r s y n t h e s i z i n g t h i s THF com

p l e x c a n make t a n i n c o n v e n i e n t and x p e n s i v e s t a r t i n g mate

r i a l . F o r e x a m p l e , s e v e r a l m e t h o d s o f r o d u c i n g Cr C l 3 T H F ) 3

c a n r e q u i r e t h e i n i t i a l f o r m a t i o n o f t h e u n s o l v a t e d chromium

I I I ) c h l o r i d e C r C l 3 , W h i c h i t s e l f c a n b e f o r m e d f r o m h e a t i n g

a n d d r y i n g h y d r a t e d c h r o m i c c h l o r i d e W i t h r e a g e n t s t h a t c a n

consume a t e r , s u c h a s t h i o n y l c h l o r i d e , a c e t i c a n h y d r i d e , o r

t r i m e t h y l c h l o r o s i l a n e . The e u t r a l l i g a n d - f r e e o r s o l v e n t - f r e e

h a l i d e s CrX3 W h e r e i n X s a h a l i d e ) , i n u r n , c a n b e c o n v e r t e d

t o t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x e s s u c h as CrX3L3 b y

c o o r d i n a t i o n W i t h a non-aqueous n e u t r a l l i g a n d , L , s u c h a s

t e t r a h y d r o f u r a n ( T H F ) . T h e S o x h l e t e x t r a c t i o n o f a n h y d r o u s

c h r o m i c c h l o r i d e W i t h THE u s i n g Z i n c m e t a l s i m i l a r l y c a n

r e q u i r e a n u n s o l v a t e d c h r o m i u m ( I I I ) c h l o r i d e C r C l 3 s t a r t i n gm a t e r i a l . M o r e o v e r , s i m p l y h e a t i n g t h e h y d r a t e d m e t a l

h a l i d e s o f t h e e l e c t r o p h i l i c e a r l y t r a n s i t i o n m e t a l s t y p i c a l l yd o e s n o t c o n s t i t u t e a v i a b l e method o r p r e p a r i n g a n h y d r o u s

m e t a l h a l i d e c o m p l e x e s .

[ 0 0 1 9 ] Among t h e r t h i n g s , t h i s d i s c l o s u r e p r o v i d e s s i m p l e

r o u t e s f o r t h e p r e p a r a t i o n o f s o l v a t e d a n h y d r o u s m e t a l

h a l i d e s , s u c h a s a n h y d r o u s ? r s t - r o W tran s i t i on m e t a l h a l i d e s ,

a n d i n p a r t i c u l a r , a n h y d r o u s h a l i d e s o f c h r o m i u m , i n c l u d i n g

t h o s e o f h r o m i u m ( I I I ) . E x a m p l e s o f h r o m i u m ( I I I ) c o m p l e xp r e p a r a t i o n s c a n b e f o u n d i n t h e f o l l o W i n g r e f e r e n c e s : T y r e e ,

S . Y . , J r . I n o r g . S y n t h . 1 9 5 3 , 4 , 1 0 5 ; H e r W i g , W . a n d e i s s , H .

H . J . O r g . C h e m . 1 9 5 8 , 2 3 , 1 4 0 4 ; P r a y , A . R . I n o r g . S y n t h .

1 9 5 7 , 5 , 1 5 3 ; K e r n , R . J . J . I n o r g . N u c l . C h e m . 1 9 6 2 , 2 4 ,

1 1 0 5 ; J o n e s , P . J . e t a l . I n o r g . Chem. 1 9 8 3 , 2 2 , 2 6 4 2 ; a n d S o ,

J . - H . a n d B o u d j o u k , P . I n o r g . Chem. 1 9 9 0 , 2 9 , 1 5 9 2 . E a c h o f

t h e s e d o c u m e n t s p u b l i c a t i o n s a r e i n c o r p o r a t e d h e r e i n b y r e f

e r e n c e i n t h e i r e n t i r e t y .

[ 0 0 2 0 ] I n o n e a s p e c t o f h i s d i s c l o s u r e , t h e r e i s p r o v i d e d a

p r o c e s s f o r p r e p a r i n g a c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x , com

p r i s i n g : c o n t a c t i n g 1 ) a c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e , 2 ) aW a t e r a b s o r p t i o n a g e n t , a n d 3 ) a c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d , L ,t o f o r m a c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x h a v i n g t h e f o r m u l a

C r X 3 . m L . W i t h i n t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x h a v i n g

t h e f o r m u l a CrX3.mL, X e p r e s e n t s a h a l i d e , L r e p r e s e n t s a

c o o r d i n a t e d c o o r d i n a t i n g compound ( a l s o r e f e r r e d t o a s a

c o o r d i n a t i n g l i g a n d , a n d m e p r e s e n t s t h e number o f m o l e s

o f o o r d i n a t i n g c o m p o u n d s o r c o o r d i n a t e d i g a n d s ) p e r m o l e



US 013/0150593 A 1

o f chromium. I n a n e m b o d i m e n t , t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e

complex o f t h e f o r m u l a CrX3.mL c a n be i s o l a t e d . I n an

a s p e c t , t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e complex c a n have a W a t e r

c o n t e n t o f l e s s t h a n o r e q u a l t o 1 0 0 ppm; a l t e r n a ti v e l y , l e s s

t h a n o r e q u a l t o 70 ppm; l t e r n a ti v e l y , l e s s t h a n o r e q u a l t o 50ppm; r a l t e r n a ti v e l y , l e s s t h a n o r e q u a l t o 20 ppm. e n e r a l l y ,

t h e W a t e r c o n t e n t o f t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e complex i s

b a s e d upon h e W e i g h t p e r c e n t a g e o f W a t e r i n t h e chromium

I I I ) h a l i d e c o m p l e x . I n a n o t h e r a s p e c t o f h i s d i s c l o s u r e a n d

i n a n y d i s c l o s e d e m b o d i m e n t , t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e comp l e x , C r X 3 . m L , c a n b e f o r m e d u n d e r c o n d i t i o n c a p a b l e o f

f o r m i n g t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x . I n some m b o d i

m e n t s , t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e complex c a n b e formed ta m b i e n t t e m p e r a t u r e and t m o s p h e r i c p r e s u r e . T h u s , c o n t a c t

c o n d i t i o n s c a n i n c l u d e s i m p l y c o n t a c t i n g t h e r e c i t e d compo

n e n t s a t a m b i e n t t e m p e r a t u r e ( 1 5 ° C . t o 3 5 0 C . ) , a t t h e atmo

s p h e r i c p r e s s u r e a b o u t 1 a t m o s p h e r e ) .

[ 0 0 2 1 ] While n o t i n t e n d i n g to be l i m i t i n g a s a method o f

p r e p a r i n g c h r o m i u m ( I I ) c h l o r i d e complexes r a s a method f

p r e p a ri n g s p e c i ? c c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x e s s u c h a sC r C l 3 ( T H F ) 3 , t h e p r o c e s s a s a p p l i e d t o t h e p r e p a r a t i o n o f

CrCl3 THF)3 can be n s t r u c t i v e a s t o hoW h i s method can be

g e n e r a l l y c a r r i e d o u t , and s u s e d a s a n e x a m p l e t h r o u g h o u t .

T h u s , n o t a s a l i m i t a t i o n , t h e p r e s e n t d i s c l o s u r e p r o v i d e s ,

among t h e r h i n g s , a p r o c e s s f o r p r e p a r i n g C r C l 3 T H F ) 3 , t h e

p r o c e s s c o m p r i s i n g : c o n t a c t i n g l ) a c h r o m i u m ( I I I ) c h l o r i d e

h y d r a t e , 2 ) a W a t e r a b s o r p t i o n g e n t , a n d ) t e t r a h y d r o f u r a n o

form C r C l 3 ( T H F ) 3 . I n some e m b o d i m e n t s , t h e p r o c e s s f o r

p r e p a r i n g C r C l 3 ( T H F ) 3 c a n c o m p r i s e : c o n t a c t i n g l ) C r C l 3 .6 H 2 O , 2 ) t e t r a h y d r o f u r a n , a n d 3 ) 3 A , 4 A , 5 A , 1 0 x , o r l 3 > <m o l e c u l a r s i e v e s to form CrCl3 THF)3. I n some embodi

m e n t s , t h e r e i s p r o v i d e d a n a d d i t i o n a l s t e p o f i s o l at i n g t h e

C r C l 3 ( T H F ) 3 . I n o t h e r e m b o d i m e n t s , t h e C r C l 3 ( T H F ) 3 c a n

have a W a t e r c o n t e n t of l e s s t h a n 100 ppm o r any o t h e r

c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x W a t e r c o n t e n t d i s c l o s e d

h e r e i n ) . I n a n o t h e r e m b o d i m e n t , C r C l 3 ( T H F ) 3 c a n b e f o r m e d

u n d e r c o n d i t i o n c a p a b l e o f o r m i n g C r C l 3 ( T H F ) 3 . I n y e t o t h e r

embodiments, CrCl3 THF)3 c a n be formed t a m b i e n t tem

p e r a t u r e a n d a t m o s p h e r i c p r e s s u r e .

[ 0 0 2 2 ] To de?ne more c l e a r l y t h e t e r m s u s e d h e r e i n , t h e

f o l l o W i n g d e ? n i t i o n s a r e p r o v i d e d . U n l e s s o t h e r W i s e i n d i

c a t e d , t h e f o l l o W i n g d e ? n i t i o n s a r e a p p l i c a b l e t o t h i s d i s c l o

s u r e . I f a term s used n t h i s d i s c l o s u r e b u t i s n o t s p e c i ? c a l l y

d e ? n e d h e r e i n , t h e d e ? n i t i o n f r o m t h e IUPAC Compendium

o f C h e m i c a l T e r m i n o l o g y , 2 ' ” Ed 1 9 9 7 ) c a n b e a p p l i e d , a s

l o n g a s t h a t d e ? n i t i o n d o e s n o t c o n ? i c t W i t h any t h e r d i s c l o

s u r e or de?nition applied e r e i n , o r render inde?nite o r non

e n a b l e d a n y c l a i m t o Which h a t d e ? n i t i o n i s a p p l i e d . To t h e

e x t e n t t h a t any e ? n i t i o n o r u s a g e p r o v i d e d by n y document

i n c o r p o r a t e d h e r e i n b y r e f e r e n c e c o n ? i c t s W i t h t h e d e ? n i t i o n

o r u s a g e p r o v i d e d h e r e i n , t h e d e ? n i t i o n o r u s a g e p r o v i d e dh e r e i n c o n t r o l s .

[ 0 0 2 3 ] G r o u p s o f e l e m e n ts o f t h e t a b l e a r e i n d i c a t e d u s i n g

t h e n u m b e r i n g s c h e m e i n d i c a t e d n t h e v e r s i o n o f h e p e r i o d i c

t a b l e o f e l e m e n t s p u b l i s h e d i n C h e m i c a l and E n g i n e e r i n g

News, 6 3 ( 5 ) , 2 7 , 1 9 8 5 . I n some n s t a n c e s a g r o u p o f e l e m e nt s

can be n d i c a t e d using common ame assigned o t h e g r o u p ;

f o r e x a m p l e l k a l i m e t a l s f o r G r o u p 1 e l e m e n t s , a l k a l i n e e a r t h

m e t a l s f o r Group e l e m e n t s , t r a n s i t i o n m e t a l s f o r Group - 1 2

e l e m e n t s , a n d h a l o g e n s f o r G r o u p 1 7 e l e m e n t s .

[ 0 0 2 4 ] R e g a r d i n g c l a i m t r a n s i t i o n a l t e r m s o r p h r a s e s , t h e

t r a n s i t i o n a l t e r m “ c o m p r i s i n g ” , Which s synonymous W i t h

“ i n c l u d i n g , ” “ c o n t ai n i n g , ” “ h a v i n g , ” o r “ c h a r a c t e r i z e d y , ” i s

i n c l u s i v e o r o p e n - e n d e d and d o e s n o t ex c l u d e a d d i t i o n a l ,

J u n . 1 3 , 2 0 1 3

u n r e c i t e d e l e m e n t s o r method t e p s . The t r a n s i t i o n a l p h r a s e

“ c o n s i s t i n g o f ’ e x c l u d e s a n y e l e m e n t , s t e p , o r i n g r e d i e n t n o t

s p e c i ? e d i n t h e c l a i m . T h e t r a n s i t i o n a l p h r a s e “ c o n s i s t i n g

e s s e n t i a l l y o f ” l i m i t s t h e s c o p e o f a c l a i m to t h e s p e c i ? e d

m a t e r i a l s o r s t e p s and t h o s e t h a t d o n o t m a t e r i a l l y a f f e c t t h eb a s i c a n d n o v e l c h a r a c t e r i s t i c ( s ) o f t h e c l a i m e d i n v e n t i o n . A

“ c o n s i s t i n g e s s e n t i a l l y o f ’ c l a i m o c c u p i e s a m i d d l e g r o u n d

betWeen c l o s e d c l a i m s t h a t a r e W r i t t e n i n a “ c o n s i s t i n g o f ”

f o r m a t and u l l y open l a i m s t h a t a r e d r a f t e d i n a “ c o m p r i s

i n g ” f o r m a t . Absent an i n d i c a t i o n t o t h e c o n t r a r y , W hen

d e s c r i b i n g a compound o r c o m p o s i t i o n “ c o n s i s t i n g e s s e n

t i a l l y o f ’ i s n o t t o be c o n s t r u e d a s “ c o m p r i s i n g , ” b u t i s

i n t e n d e d to d e s c r i b e t h e r e c i t e d component t h a t i n c l u d e s

m a t e r i a l s Which o n o t s i g n i ? c a n t l y a l t e r t h e c o m p o s i t i o n o r

method o Which h e term s a p p l i e d . F o r e x a m p l e , a f e e d s t o c k

c o n s i s t i n g o f a m a t e r i a l A a n i n c l u d e i m p u r i t i es t y p i c a l l y

p r e s e n t i n a c o m m e r c i a l l y p r o d u c e d o r c o m m e r c i a l l y a v a i la b l e s a m p l e o f h e r e c i t e d compound r c o m p o s i t i o n . W h e n

c l a i m i n c l u d e s d i f f e r e n t f e a t u r e s a n d / o r f e a t u r e c l a s s e s f o r

e x a m p l e , a m e t h o d s t e p , f e e d s t o c k f e a t u r e s , a n d /o r p r o d u c t

f e a t u r e s , among o t h e r p o s s i b i l i t i e s ) , t h e t r a n s i t i o n a l t e r m s

c o m p r i s i n g , c o n s i s t i n g e s s e n t i a l l y o f , a n d o n s i s t i n g o f p p l yo n l y t o t h e f e a t u r e c l a s s Which s u t i l i Z e d and t i s p o s s i b l e t o

have d i f f e r e n t t r a n s i t i o n a l t e r m s o r p h r a s e s u t i l i Z e d W i t h d i f

f e r e n t f e a t u r e s Within a c l a i m . For example, a method can

c o m p r i s e s e v e r a l r e c i t e d s t e p s ( a n d o t h e r n o n - r e c i t e d s t e p s )b u t t i l i Z e a c a t a l y s t s y s t e m p r e p a r a t i o n c o n s i s t i n g o f s p e c i ? c

o r a l t e r n a t i v e l y c o n s i s t o f s p e c i ? c s t e p s a n d / o r u t i l i Z e a c a t a

l y s t s y s t e m c o m p r i s i n g r e c i t e d c o m p o n e n t s a nd o t h e r non

r e c i t e d c o m p o n e n t s .

[ 0 0 2 5 ] Within t h i s d i s c l o s u r e , u s e of “ c o m p r i s i n g ” o r an

e q u i v a l e n t e x p r e s s i o n c o n t e m p l a t e s t h e u s e o f t h e p h r a s e

“ c o n s i s t i n g e s s e n t i a l l y o f , ” “ c o n s i s t s e s s e n t i a l l y o f , ” o r

e q u i v a l e n t e x p r e s s i o n s a s an a l t e r n a t i v e embodiments t o t h e

o p e n - e n d e d e x p r e s s i o n . A d d i t i o n a l l y , u s e o f “ c o m p r i s i n g ” o r

a n e q u i v a l e n t e x p r e s s i o n o r u s e o f “ c o n s i s t i n g e s s e n t i a l l y o f ”

i n t h e s p e c i ? c a t i o n c o n t e m p l a t e s t h e u s e o f t h e p h r a s e “ c o n

s i s t i n g o f , ” “ c o n s i s t s o f , ” o r e q u i v a l e n t e x p r e s s i o n a s a n l t e r

n a t i v e o t h e o p e n - e n d e d e x p r e s s i o n o r m i d d l e g r o u n d e x p r e s

s i o n , r e s p e c t i v e l y . F o r e x a m p l e , “ c o m p r i s i n g ” s h o u l d b e

u n d e r s t o o d t o i n c l u d e “ c o n s i s t i n g e s s e n t i a l l y o f , ” a n d “ c o n

s i s t i n g o f ’ a s a l t e r n a t i v e embodiments f o r t h e a s p e c t, f e a

t u r e s , a n d / o r e l e m e n t s p r e s e n t e d i n t h e s p e c i ? c a t i o n u n l e s s

s p e c i ? c a l l y i n d i c a t e d o t h e r W i s e .

[ 0 0 2 6 ] The t e r m s “ a , ” “ a n , ” a n d “ t h e ” a r e i n t e n d e d , u n l e s s

s p e c i ? c a l l y i n d i c a t e d o t h e r W i se , t o i n c l u d e l u r a l a l t e r n a t i v e se . g . , a t l e a s t o n e ) . F o r i n s t a n c e , t h e d i s c l o s u r e o f “ a c h r o

mium a l i d e h y d r a t e ” i s meant to encompass one chromium

h a l i d e h y d r a t e , or mixtures or combinations of ore than one

chromium a l i d e h y d r a t e u n l e s s o t h e r W i s e s p e c i ? e d .

[ 0 0 2 7 ] I n t h i s d i s c l o s u r e , t h e t e r m s ? r s t , s e c o n d , a n d h i r d ,among t h e r s , can be t i l i Z e d t o d i f f e r e n t i a t e m u l t i p l e o c c u r

rences of s i m i l a r e l e m e n t . For example process can t i l i Z e

t W o or more solvents in one or more steps of a process, or

a l t e r n a t i v e l y tWo d i f f e r e n t s o l v e n t s i n a m i x t u r e . The d i f f e r

e n t i a t i n g t e r m c a n b e a p p l i e d to any e l e m e n t d e s c r i b e d h e r e i n

W h e n n e c e s s a r y t o p r o v i d e a d i f f e r e n t i a t i o n . I t s h o u l d be

u n d e r s t o o d t h a t t h e n u m e r i c a l o r a l p h a b e t i c a l p r e c e d e n c e o f

t h e d i f f e r e n t i a t i n g t e r m s do n o t imply a p a r t i c u l a r o r d e r o r

p r e f e r e n c e o f h e e l e m e n t i n a method r compound e s c r i b e d

h e r e i n u n l e s s s p e c i ? c a l l y s p e c i ? e d o t h e r W i s e .

[ 0 0 2 8 ] I n h i s d i s c l o s u r e , a p r o c e s s c a n h a v e m u l t i p l e s t e p s

o r can n c l u d e f e a t u r e s having nu m b er of i f f e r e n t elements

e . g . , components i n a c a t a l y s t s y s t e m o r components i n a n



US 013/0150593 A 1

o l e ? n t r i m e r i Z a t i o n o l i g o m e r i Z a t i o n p r o c e s s , among o t h e r

f e a t u r e s ) . T h i s ste p s a n d / o r e l e m e n t s c a n b e d e s i g n a t e d u t i

l i Z i n g t h e s e r i e s a ) , b ) , c ) , e t c . , i ) , i i ) , i i i ) , e t c . , a ) , b ) , c ) , e t c . ,a n d / o r i ) , i i ) , i i i ) , e t c . ( a m o n g o t h e r d e s i g n a t i o n s e r i e s ) a s

n e c e s s a r y t o p r o v i d e a d e s i g n a t i o n f o r e a c h p r o c e s s s t e p a n d /o r e l e m e n t . I t should be understood t h a t t h e numerical o r

a l p h a b e t i c a l p r e c e d e n c e o f t h e d e s i g n a t i o n s W i t h i n a d e s i g

n a t i o n s e r i e s d o e s n o t i m p l y a p a r t i c u l a r o r d e r o r p r e f e r e n c e o f

t h e p r o c e s s s t e p i n a p r o c e s s d e s c r i b e d h e r e i n , t h e f e a t u r e ( s )

d e s c r i b e d h e r e i n , a n d / o r an e l e m e n t ( s ) i n a f e a t u r e u n l e s s

s p e c i ? c a l l y s p e c i ? e d o t h e r W i s e o r n e c e s s i t a t e d by t h e r p r o

c e s s s t e p s , e l e m e n t s , a n d / o r e l e m e n t f e a t u r e s . A d d i t i o n a l l y ,

t h e s e d e s i g n a t i o n s s e r i e s a r e p r o v i d e d t o d i f f e r e nt i a t e d i f f e r

e n t p r o c e s s s t e p s a n d / o r elements i n a f e a t u r e and can be

u t i l i Z e d as n e c e s s a r y , and W i t h o u t r e g a r d to t h e d e s i g n a t i o n

s e r i es u t i l i Z e d f o r a p a r t i c u l a r t e p , e l e m e n t , o r f e a t u r e u t i l i Z e d

W i t h i n t h i s d e s c r i p t i o n a s l o n g a s t h e d e s i g n a t i o n s e r i e s con

s i s t e n t l y d i s t i n g u i s h d i f f e r e n t f e a t u r e s , d i f f e r e n t p r o c e s s

s t e p s , a n d / o r d i f f e r e n t e l e m e n t s of f e a t u r e .

[ 0 0 2 9 ] T h e t e r m “ s u b s t a n t i a l l y a n h y d r o u s , ” When e f e r r i n gt o a c o m p o u n d , s o l u t i o n , s o l v e n t , o r g e n e r a l c o n d i t i o n s ,

means h a t t h e c o n c e n t r a t i o n of ater s l e s s t h a n o r e q u a l t o

1 0 0 ppm b y W e i g h t ) b a s e d u p o n t h e W e i g h t o f h e c o m p o u n d ,

s o l u t i o n , o r s o l v e n t . The e r m “ s u b s t a n t i a l l y d r y , ” When e f e r

r i n g t o a n a t m o s p h e r e , means h a t t h e a t m o s p h e r e , r e g a r d l e s s

o f t h e a t m o s p h e r e ’ s c o m p o s i t i o n , means t h a t t h e amount o f

W a t e r i n t h e a t m o s p h e r e i s l e s s t h a n o r e q u a l t o 1 0 0 ppm, by

W e i g h t .[ 0 0 3 0 ] The t e r m s “room t e m p e r a t u r e ” o r “ a m b i e n t tem

p e r a t u r e ” a r e used h e r e i n t o d e s c r i b e any t e m p e r a t u r e from

1 5 ° C . t o 35° C . Wherein no e x t e r n a l h e a t o r c o o l i n g s o u r c e i s

d i r e c t l y a p p l i e d o t h e r e a c t i o n e s s e l . A c c o r d i n g l y , t h e t e r m s

“room t e m p e r a t u r e ” a n d “ a m b i e n t t e m p e r a t u r e ” e n c o m p a s s

t h e i n d i v i d u a l t e m p e r a t u r e s and a n y and a l l r a n g e s , s u b

r a n g e s , a n d c o m b i n a t i o n s o f s u b r a n g e s o f t e m p e r a t u r e s f r o m

1 5 0 C . t o 35° C . Wherein no x t e r n a l h e a t i n g o r c o o l i n g s o u r c e

i s d i r e c t l y a p p l i e d t o t h e r e a c t i o n v e s s e l .

[ 0 0 3 1 ] The t e r m “ a t m o s p h e r i c p r e s s u r e ” i s u s e d h e r e i n t od e s c r i b e an e a r t h a i r p r e s s u r e Wherein no e x t e r n a l p r e s s u r e

m o d i f y i n g means s u t i l i Z e d . G e n e r a l l y , u n l e s s p r a c t i c e d a t

e x t r e m e e a r t h a l t i t u d e s , “ a t m o s p h e r i c p r e s s u r e ” i s a b o u t l a t

m o s p h e r e a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 1 4 . 7 p s i o r a b o u t 1 0 1 k P a ) .

[ 0 0 3 2 ] A W a t e r a b s o r p t i o n a g e n t ” s u s e d h e r e i n t o r e f e r t o

any compound o r composition t h a t can be employed a s a

d e h y d r a t i n g a g e n t W i t h o u t c h e m i c a l l y b r e a k i n g a W a t e r o x y

g e n - h y d r o g e n b o n d , t h a t i s , W i t h o u t f o r m i n g H+ o r OH - o r

f o r m i n g a r e a c t i o n p r o d u c t W i t h t h e d e h y d r a t i n g a g e n t a s a

r e s u l t o f i t s d e h y d r a t i n g a c t i o n . I n an a s p e c t , t h e “ W a t e r

a b s o r p t i o n a g e n t ” c a n be s o l i d . I n a n o t h e r a s p e c t , t h e “ W a t e r

a b s o r p t i o n a g e n t ” can r e f e r t o any s o l i d compound o r com

p o s i t i o n t h a t c a n b e employed s a d e h y d r a t i n g a g e n t W i t h o u t

t h e formation of a c i d o r base a s a r e s u l t of t s d e h y d r a t i n g

a c t i o n . For x a m p l e , s o l i d s such s Z e o l i t e s and molecular r e

e x a m p l e s o f “ W a t e r a b s o r p t i o n a g e n t s ” a c c o r d i n g t o t h i s d i sc l o s u r e , b u t s o l i d s s u c h a s P205 a r e n o t i n c l u d e d i n t h i s

d e s c r i p t i o n . The t e r m “ a b s o r p t i o n ” i s u s e d a s a g e n e r a l i n d i

c a t i o n o f d e h y d r a t i n g a c t i o n When t h e a g e n t o r s u b s t a n c e

t a k e s i n W a t e r , and s n o t l i m i t e d t o a n y p a r t i c u l a r mechanism

o r t y p e o f o l e c u l a r , b u l k , o r s u r f a c e phenomenon. h u s , t h e

t e r m “ a b s o r p t i o n ” i s u s e d r e g a r d l e s s o f W h e t h e r t h e W a t e r

b e i n g removed e n t e r s some b u l k phase o r volume of t h e

s u b s t a n c e e . g . , a p o r e of a Z e o l i t e of molecular s i e v e ) , o r

W h e t h e r t h e W a t e r b e i n g removed s t a k e n u p by h e s u r f a c e o f

t h e s u b s t a n c e , o r a combination t h e r e o f . C o n s e q u e n t l y , t h e

J u n . 1 3 , 2 0 1 3

u s e of erm a b s o r p t i o n ” i n t h i s d i s c l o s u r e encompasses o t h

“ a b s o r p t i o n ” a n d “ a d s o r p t i o n ” p r o c e s s e s .

[ 0 0 3 3 ] F o r a n y p a r t i c u l a r compound d i s c l o s e d h e r e i n , t h e

g e n e r a l s t r u c t u r e o r name p r e s e n t e d i s a l s o i n t e n d e d t o

e n c o m p a s s a l l s t r u c t u r a l i s o m e r s , c o n f o r m a t i o n a l i s o m e r s ,

and s t e r e o i s o m e r s t h a t can a r i s e from a p a r t i c u l a r s e t of u b

s t i t u e n t s , u n l e s s i n d i c a t e d o t h e r W i s e. T h u s , a g e n e r a l r e f e r

ence t o a compound i n c l u d e s a l l s t r u c t u r a l i s o m e r s u n l e s s

e x p l i c i t l y i n d i c a t e d o t h e r W i s e ; e . g . , a g e n e r a l r e f e r e n c e t op e n t a n e i n c l u d e s n - p e n t a n e , 2 - m e t h y l - b u t a n e , a n d 2 , 2 - d i m

e t h y l p r o p a n e W h i l e a g e n e r a l r e f e r e n c e t o a b u t y l g r o u p

i n c l u d e s an n - b u t y l g r o u p , a s e c - b u t y l g r o u p , an i s o - b u t y l

g r o u p , and t e r ‘ t - b u t y l g r o u p . A d d i t i o n a l l y , t h e r e f e r e n c e t o a

g e n e r a l s t r u c t u r e o r name encompasses l l e n a n t i o m e r s , d i a s

t e r e o m e r s , a n d o t h e r o p t i c a l i s o m e r s W h e t h e r n e n a n t i o m e r i c

o r racemic o r m s , a s W e l l a s mixtures of t e r e o i s o m e r s , a s t h e

c o n t e x t p e r m i t s o r r e q u i r e s . F o r a n y p a r t i c u l a r f o r m u l a o r

name t h a t i s p r e s e n t e d , any g e n e r a l formula o r name p r e

s e n t e d a l s o e n c o m p a s s e s a l l c o n f o r m a t i o n a l i s o m e r s , r e g i o i

s o m e r s , and s t e r e o i s o m e r s t h a t can r i s e from p a r t i c u l a r s e to f s u b s t i t u e n t s .

[ 0 0 3 4 ] A h e m i c a l “ g r o u p ” i s d e s c r i b e d a c c o r d i n g t o hoWt h a t g r o u p i s f o r m a l l y d e r i v e d from a r e f e r e n c e o r “ p a r e n t ”

c o m p o u n d , f o r e x a m p l e , b y t h e n u m b e r o f h y d r o g e n a t o m s

f o r m a l l y r e m o v e d f r o m t h e p a r e n t compound o g e n e r a t e t h e

g r o u p , e v e n i f t h a t g r o u p i s n o t l i t e r a l l y s y n t h e s i Z e d i n t h i s

manner. These groups can be t i l i Z e d as substituents or coor

d i n a t e d o r bonded t o m e t a l a t o m s . By W a y of example, an

“ a l k y l g r o u p ” f o r m a l l y c a n b e d e r i v e d b y r e m o v i n g o n e

h y d r o g e n atom from a n a l k a n e , W h i l e a n “ a l k y l e n e g r o u p ”

f o r m a l l y c a n b e d e r i v e d by r e m o v i n g t W o h y d r o g e n a t o m s

f r o m an l k a n e . Moreover, a m o r e e n e r a l term can be used o

encompass a v a r i e t y o f g r o u p s t h a t f o r m a l l y a r e d e r i v e d by

r e m o v i n g a n y number “ o n e o r m o r e ” ) h y d r o g e n a t o m s f r o m

a p a r e n t compound, Which n t h i s example can be e s c r i b e d a sa n “ a l k a n e g r o u p , ” and Which n c o m p a s s e s a n “ a l k y l g r o u p , ”

an a l k y l e n e g r o u p , ” and a t e r i a l s have h r e e o r more y d r o

g e n s a t o m s , a s n e c e s s a r y f o r t h e s i t u a t i o n , removed from h e

a l k a n e . T h r o u g h o u t , t h e d i s c l o s u r e t h a t a s u b s t i t u e n t , l i g a n d ,

o r o t h e r c h e m i c a l moiety c a n c o n s t i t u t e a p a r t i c u l a r “ g r o u p ”

i m p l i e s t h a t t h e Well-known u l e s o f c h e m i c a l s t r u c t u r e and

bonding a r e f o l l o W e d W hen t h a t g r o u p i s employed a s

d e s c r i b e d . W h e n d e s c r i b i n g a g r o u p a s b e i n g “ d e r i v e d b y , ”

“ d e r i v ed f r o m , ” “ f o r m e d b y , ” o r “ f o r m e d f r o m , ” s u c h t e r m s

a r e used i n a formal sense and r e not intended t o re?ect any

s p e c i ? c s y n t h e t i c m e t h o d s o r p r o c e d u r e , u n l e s s s p e c i ? e d o t h

e r W i s e o r t h e c o n t e x t r e q u i r e s o t h e r W i s e . Other d e n t i ? e r s o r

q u a l i f y i n g t e r m s m a y be u t i l i Z e d t o i n d i c a t e t h e p r e s e n c e o r

a b s e n c e o f a p a r t i c u l a r s u b s t i t u e n t , a p a r t i c u l a r r e g i o c h e m i s

t r y a n d / o r s t e r e o c h e m i s t r y , o r t h e p r e s e n c e o r absence of a

branched n d e r l y i n g s t r u c t u r e o r backbone.

[ 0 0 3 5 ] The term “ s u b s t i t u t e d ” W h e n used t o d e s c r i b e a

g r o u p , f o r e x a m p l e , When e f e r r i n g t o a s u b s t i t u t e d a n a l o g o f

a p a r t i c u l a r g r o u p , i s i n t e n d e d t o d e s c r i b e a n y non-hydrogen

m o i e t y t h a t f o r m a l l y r e p l a c e s a h y d r o g e n n t h a t g r o u p , a n d s

i n t e n d e d t o be n o n - l i m i t i n g . roup o r groups can a l s o be

r e f e r r e d t o h e r e i n a s “ u n s u b s t i t u t e d ” o r by e q u i v a l e n t t e r m s

s u c h as “ n o n - s u b s t i t u t e d , ” Which e f e r s t o t h e o r i g i n a l g r o u p

i n Which n o n - h y d r o g e n m o i e t y d o e s n o t r e p l a c e a h y d r o g e n

W i t h i n t h a t g r o u p . “ S u b s t i t u te d ” i s i n t e n d e d t o be n o n - l i m i t

i n g a n d i n c l u d e i n o r g a n i c s u b s t i t u e n t s o r o r g a n i c s u b s t i t u e n t s .

[ 0 0 3 6 ] A n i t r i l e ” i s a n o r g a n i c compound a v i n g t h e f o rm u l a RICEN, w h e r e i n R 1 i s p r o v i d e d h e r e i n . A l i p h a t i c



US 013/0150593 A 1

n i t r i l e s a r e n i t r i l e s Which do n o t c o n t a i n a r o m a t i c g r o u p s .

Aromatic n i t r i l e s a r e n i t r i l e s Which have a r o m a t i c groups

e . g . , b e n Z o n i t r i l e ) .[ 0 0 3 7 ] A n e t h e r ” i s a n o r g a n i c compound a v i n g t h e f o r

mula R24OiR3 h e r e i n R2 a n d R 3 a r e p r o v i d e d h e r e i n .A l i p h a t i c e t h e r s a r e e t h e r s Which do n o t have a r o m a t i c

g r o u p s . Aromatic e t h e r s a r e e t h e r s Which have a r o m a t i c

g r o u p s e i t h e r c o n t a i n i n g o r n o t c o n t a i n i n g t h e e t h e r oxygen

a t o m ) . A c y c l i c e t h e r s a r e e t h e r s i n Which t h e e t h e r oxygen

atom s n o t c o n t a i n e d i n a r i n g ( b u t c a n have a r i n g , a l i p h a t i c

o r a r o m a t i c , a s o r W i t h i n R2 a n d / o r R 3 ) . C y c l i c e t h e r s a r e

e t h e r s W h e r e i n t h e e t h e r oxygen atom s i n c o r p o r a t e d W i t h i n

a r i n g e i t h e r a n a l i p h a t i c r i n g o r a r o m a t i c r i n g ) . A l i p h a t i c

c y c l i c e t h e rs a r e c y c l i c e t h e r s W h e r e i n t h e e t h e r oxygen atom

i s i n c o r p o r a t e d W i t h i n a n l i p h a t i c r i n g e . g . , t e t r a h y d r o f u r a n ,2 , 3 - d i h y d r o f u r a n , p y r a n , among o t h e r s ) . A r o m a t i c c y c l i ce t h e r s a r e e t h e r s Wherein t h e e t h e r oxygen atom s i n c o r p o

r a t e d W i t h i n a n a r o m a t i c r i n g o r a r o m a t i c r i n g s y s t e m e . g . ,

f u r a n , b e n Z o f u r a n , i s o b e n Z o f u r a n , a m o n g o t h e r s ) .

[ 0 0 3 8 ] A t h i o e t h e r ” i s a n o r g a n i c compound h a v i n g t h ef o r m u l a R‘liSiR5 W h e r e i n R4 a n d R 5 a r e p r o v i d e d h e r e i n .

A l i p h a t i c t h i o e t h e r s a r e t h i o e t h e r s Which do n o t have a r o

matic g r o u p s . Aromatic t h i o e t h e r s a r e e t h e r s W hi c h have a r o

m a t i c g r o u p s e i t h e r c o n t a i n i ng o r n o t c o n t a i n i n g t h e t h i o e t

h e r s u l f u r a t o m ) . A c y c l i c t h i o e t h e r s a r e t h i o e t h e r s i n Which

t h e t h i o e t h e r su l f u r atom s n o t c o n t a i n e d i n a r i n g ( b u t can

h a v e r i n g , a l i p h a t i c o r a r o m a t i c , a s o r W i t h i n R4 a n d / o r R 5 ) .

C y c l i c t h i o e t h e r s a r e t h i o e t h e r s Wherein t h e t h i o e t h e r s u l f u r

a t o m i s i n c o r p o r a t e d W i t h i n a r i n g e i t h e r a n a l i p h a t i c r i n g o r

a r o m a t i c r i n g ) . A l i p h a t i c c y c l i c t h i o e t h e r s a r e c y c l i c t h i o e th e r s W h e r e i n t h e t h i o e t h e r s u l f u r atom s i n c o r p o r a t e d W i t h i n

a n a l i p h a t i c r i n g e . g . , t e t r a h y d r o t h i o p h e n e , t h i a n e , amongo t h e r s ) . A r o m a t i c c y c l i c t h i o e t h e r s a r e t h i o e t h e r s W h e r e i n t h e

t h i o e t h e r s u l f u r atom s i n c o r p o r a t e d W i t h i n a n a r o m a t i c r i n g

o r a r o m a t i c r i n g s y s t e m e . g . , t h i o p h e n e , b e n Z o t h i o p h e n e ,

among t h e r s ) .[ 0 0 3 9 ] A n “ a m i n e ” i s a n o r g a n i c compound h a v i n g t h e

f o r m u l a N R 6 R 7 R 8 , N H R 6 R 7 , N H 2 R 6 , o r N H 3 , W h e r e i n R 6 ,R 7 , a n d R8 a r e p r o v i d e d h e r e i n . A l i p h a t i c a m i n e s a r e a m i n e s

Which do n o t have a r o m a t i c g r o u p s . Aromatic amines a r e

a m i n e s Which a v e a r o m a t i c g r o u p s ( e i t h e r c o n t a i n i n g o r n o t

c o n t a i n i n g t h e a m i n e n i t r o g e n a to m ) . A c y c l i c a m i n e s a r eamines i n Which h e amine n i t r o g e n atom s n o t c o n t a i n e d i n

a r i n g ( b u t can have a r i n g , a l i p h a t i c o r a r o m a t i c , a s o r W i t h i n

R 6 , R 7 , a n d / o r R 8 ) . C y c l i c a m i n e s a r e a m i n e s W h e r e i n t h eamine n i t r o g e n atom s i n c o r p o r a t e d W i t h i n a r i n g e i t h e r a n

a l i p h a t i c r i n g o r a r o m a t i c r i n g ) . A l i p h a t i c c y c l i c a m i n e s a r e

c y c l i c a m i n e s W h e r e i n t h e a m i n e n i t r o g e n a t o m i s i n c o r p o

r a t e d W i t h i n a n a l i p h a t i c r i n g e . g . , p y r r o l i d i n e , p i p e r i d i n e ,among t h e r s ) . A r o m a t i c c y c l i c a m i n e s a r e a m i n e s W h e r e i n

t h e amine n i t r o g e n atom s i n c o r p o r a t e d W i t h i n a n a r o m a t i c

r i n g o r a r o m a t i c r i n g s y s t e m e . g . , p y r i d i n e , p y r r o l e , i n d o l e ,among t h e r s ) .

[ 0 0 4 0 ] A p h o s p h i n e ” i s a n o r g a n i c compound a v i n g t h e

f o r m u l a P R g R l o R l l , P H R g R l o , o r P H 2 R 9 , W h e r e i n R 9 , R 1 0 ,a n d R 1 a r e p r o v i d e d h e r e i n . A l i p h a t i c p h o s p h i n e s a r e p h o s

p h i n e s Which d o n o t h a v e a r o m a t i c g r o u p s . A r o m a t i c p h o s

p h i n e s a r e p h o s p h i n e s W h i c h h a v e a r o m a t i c g r o u p s e i t h e rc o n t a i n i n g o r n o t c o n t a i n i n g t h e p h o s p h i n e p h o s p h o r u s

a t o m ) . A c y c l i c p h o s p h i n es a r e p h o s p h i n e s i n W h i c h t h e p h o s

p h i n e p h o s p h o r u s atom s n o t c o n t a i n e d i n a r i n g ( b u t c a n h a v e

a i n g , a l i p h a t i c o r a r o m a t i c , as o r W i t h i n R 9 , R 1 0 , a n d / r R 1 ) .

C y c l i c p h o s p h i n e s a r e p h o s p h i n e s W h e r e i n t h e p h o s p h i n e

p h o s p h o r u s atom i s i n c o r p o r a t e d W i t h i n a r i n g e i t h e r a n

J u n . 1 3 , 2 0 1 3

a l i p h a t i c r i n g o r a r o m a t i c r i n g ) . A l i p h a t i c c y c l i c p h o s p h i n e s

a r e c y c l i c p h o s p h i n e s W h e r e i n t h e p h o s p h i n e p h o s p h o r u s

a t o m i s i n c o r p o r a t e d W i t h i n a n a l i p h a t i c r i n g e . g . , p h o s

p h o l a n e , p h o s p h i n a n e , a m o n g o t h e r s ) . A r o m a t i c c y c l i c p h o s

p h i n e s a r e p h o s p h i n e s W h e r e i n t h e p h o s p h i n e p h o s p h o r u satom s i n c o r p o r a t e d W i t h i n an r o m a t i c r i n g o r a r o m a t i c r i n g

s y s t e m e . g . , p h o s p h o l e , a m o n g o t h e r s ) .

[ 0 0 4 1 ] A p h o s p h i t e ” i s a n o r g a n i c compound a v i n g t h e

f o r m u l a P ( O R 1 2 ) ( O R ( O R 1 4 ) o r P H ( O ) ( O R 1 2 ) ( O R 1 3 ) ,W h e r e i n R 1 2 , R 1 3 , a n d R 1 4 a r e p r o v i d e d h e r e i n . A l i p h a t i c

p h o s p h i t e s a r e p h o s p h i t e s Which d o n o t h a v e a r o m a t i c

g r o u p s . Aromatic p h o s p h i t e s a r e p h o s p h i t e s Which have a r o

m a t i c g r o u p s e i t h e r c o n t a i n i n g o r n o t c o n t a i n i n g t h e p h o s

p h i t e p h o s p h o r u s a t o m ) . A c y c l i c p h o s p h i t e s a r e p h o s p h i t e s i nWhich t h e p h o s p h i t e p h o s p h o r u s atom s n o t c o n t a i n e d i n a

r i n g ( b u t can have a r i n g , a l i p h a t i c o r a r o m a t i c , a s o r W i t h i n

R 1 2 , R 1 3 , a n d / o r R 1 4 ) . C y c l i c p h o s p h i t e s a r e p h o s p h i t e sW h e r e i n t h e p h o s p h i t e p h o s p h o r u s a t o m i s i n c o r p o r a t e d

W i t h i n a r i n g e i t h e r a n a l i p h a t i c r i n g o r a r o m a t i c r i n g ) . A l i

p h a t i c c y c l i c p h o s p h i t e s a r e c y c l i c p h o s p h i t e s W h e r e i n t h ep h o s p h i t e p h o s p h o r u s atom i s i n c o r p o r a t ed W i t h i n a n a l i

p h a t i c r i n g . A r o m a t i c c y c l i c p h o s p h i t e s a r e p h o s p h i t e s

W h e r e i n t h e p h o s p h i t e p h o s p h o r u s a t o m i s i n c o r p o r a t e d

W i t h i n an a r o m a t i c r i n g o r a r o m a t i c r i n g s y s t e m .

[ 0 0 4 2 ] The e r m “ c y c l i c ” a s compared o a n “ a c y c l i c ” W hen

r e f e r r i n g t o a n e t h e r , t h i o e t h e r , a m i n e , p h o s p h i n e , o r p h o s

p h i t e i s u s e d t o r e f e r to a compound n Which h e h e t e r o a t o m

O , S , N , o r P , r e s p e c t i v e l y , i s e n c o m p a s s e d W i t h i n a c y c l i cs t r u c t u r e , W h i c h a l s o e n c o m p a s s e s t h e R 2 a n d R 3 g r o u p s o f

t h e e t h e r RZiOiR3 t h e R4 and R5 g r o u p s o f t h e t h i o e t h e r

R4iSiR5, n y c o m b i n a t i o n o f R 6 , R 7 , a n d R 8 o f t h e a m i n e

NR6R7R8 r NHR6R7, n y c o m b i n a t i o n o f 9 , R 1 0 , a n d R 1 o f

t h e p h o s p h i n e PR9Rl R 1 o r PHR9Rl , o r a n y c o m b i n a t i o n o f

R 1 2 , R 1 3 , a n d R 1 4 o f t h e p h o s p h i t e P ( O R l 2 ) ( O R l 3 ) ( O R l 4 ) o r

P H ( O ) ( O R 1 2 ) ( O R 1 3 ) . F o r e x a m p l e , a “ c y c l i c e t h e r ” i s a na n a l o g o f h e a c y c l i c e t h e r s tr u c t u r e RZiOiR3 i n Which R2

a n d R 3 a r e g e n e r a l l y a s p r o v i d e d a b o v e i n d e s c r i b i n g t h e

a c y c l i c ) e t h e r R24OiR3, e x c e p t t h a t R 2 a n d R 3 a r e l i n k e d

o r bonded o e a c h o t h e r by removing a hydrogen atom from

e a c h o f R2 a n d R 3 a n d f o r m i n g a bond b e t W e e n R2 a n d R 3

W h e r e t h e hy drogen atoms Were removed s o a s t o f o r m a

c y c l i c s t r u c tu r e t h a t i n c l u d e s t h e e t h e r o x y g e n . T e t r a h y d r o f u

r a n THF) s a p r o t o t y p i c a l c y c l i c e t h e r t h a t c a n b e f o r m a l l y

d e r i v e d by e m o v i n g a h y d r o g e n a t o m f r o m e a c h CH3 r o u p s

o f d i e t h y l e t h e r CH3CH2OCH2CH3) o r a hydrogen atom

f r o m e a c h CH3 g r o u p s o f m e t h y l n - p r o p y l e t h e r

( C H 3 CH2CH2OCH3), o l l o W e d b y i n k i n g o r b o n d i n g t h e t W oc a r b o n s from Which h e hydrogen atoms a r e removed. S i m i

l a r l y , t h e c y c l i c e t h e r 2 - m e t h y l o x e t a n e c a n b e f o r m a l l y

d e r i v e d b y r e m o v i n g a h y d r o g e n atom r o m t h e CH3 r o u p o f

o n e e t h y l g r o u p o f e t h y l e t h e r and hydrogen atom from h e

CH2 o f t h e o t h e r e t h y l g r o u p o f d i e t h y l e t h e r

( C H 3 CH2OCH2CH3), o l l o W e d b y a f o r m a l l i n k i n g o f h e t W o

c a r b o n s from Which t h e hydrogen atoms a r e removed.

[ 0 0 4 3 ] The t e r m “ o r g a n y l g r o u p ” i s u s e d h e r e i n i n a c c o r

d a n c e W i t h t h e d e ? n i t i o n s p e c i ? e d by IUPAC: a n o r g a n i c

s u b s t i t u e n t g r o u p , r e g a r d l e s s o f f u n c t i o n a l t y p e , h a v i n g o n e

f r e e v a l e n c e at a carbon a t o m . S i m i l a r l y , an “ o r g a n y l e n e

g r o u p ” r e f e r s t o a n o r g a n i c g r o u p , r e g a r d l e s s o f f u n c t i o n a l

t y p e , d e r i v e d by r e m o v i n g t W o h y d r o g e n a t o m s f r o m a n

o r g a n i c compound, e i t h e r tWo hydrogen atoms from one a r

bon atom o r one hydrogen atom f rom each of tWo d i f f e r e n t

c a r b o n a t o m s . An o r g a n i c g r o u p ” r e f e r s t o a g e n e r a l i Z e d

group formed by removing one r more ydrogen atoms from



US 013/0150593 A 1

c a r b o n a t o m s o f a n o r g a n i c compound. T h u s , a n “ o r g a n y l

g r o u p , ” a n “ o r g a n y l e n e g r o u p , ” a n d a n “ o r g a n i c g r o u p ” c a n

c o n t a i n o r g a n i c f u n c t i o n a l g r o u p ( s ) a n d / o r a t o m ( s ) o t h e r t h a n

c a r b o n and y d r o g e n , t h a t i s , an r g a n i c group t h a t can com

p r i s e f u n c t i o n a l g r o u p s a n d / o r atoms i n a d d i t i o n t o c a r b o na n d h y d r o g e n . F o r i n s t a n c e , n o n - l i m i t i n g e x a m p l e s o f a t o m s

o t h e r t h a n c a r b o n and ydrogen a n i n c l u d e , b u t i s n o t l i m i t e d

t o , h a l o g e n s , o x y g e n , n i t r o g e n , a n d p h o s p h o r u s , among t h e r

e l e m e n t s . N o n - l i m i t i n g e x a m p l e s o f f u n c t i o n a l g r o u p s

i n c l u d e e t h e r s , a l d e h y d e s , k e t o n e s , e s t e r s , s u l ? d e s , a m i n e s ,and p h o s p h i n e s , and s o f o r t h . I n o n e a s p e c t , t h e hydrogen

a t o m ( s ) r e m o v e d t o f o r m t h e “ o r g a n y l g r o u p , ” “ o r g a n y l e n e

g r o u p , ” o r “ o r g a n i c group” can be a t t a c h e d t o a carbon atom

b e l o n g i n g t o a f u n c t i o n a l g r o u p , f o r e x a m p l e , a n a c y l g r o u p

4C O)R), a f o r m y l g r o u p 4C O)H), a c a r b o x y g r o u p

4C O)OH), a h y d r o c a r b o x y c a r b o n y l g r o u p iC O)OR), a

c y a n o g r o u p iCEN) , a c a r b a m o y l g r o u p 4C O)NH2), a

N - h y d r o c a r b y l c a r b a m o yl g r o u p 4C O)NHR), o r N , N ' - d i

h y d r o c a r b y l c a r b a m o y l g r o u p ( i C ( O ) N R 2 ) , among o t h e r

p o s s i b i l i t i e s . I n a n o t h e r a s p e c t , t h e h y d r o g e n a t o m ( s )r e m o v e d o f o r m t h e “ o r g a n y l g r o u p , ” “ o r g a n y l e n e g r o u p , ” o r

“ o r g a n i c group” can be t t a c h e d t o a c a r b o n atom o t b e l o n g

i n g t o , a n d r e m o t e f r o m , a f u n c t i o n a l g r o u p , f o r e x a m p l e ,

iCH2C O)CH3, a n d 4CH2NR2, among t h e r s . A n o r g a

n y l g r o u p , ” “ o r g a n y l e n e g r o u p , ” o r “ o r g a n i c g r o u p ” c a n b e

a l i p h a t i c , i n c l u s i v e o f b e i n g c y c l i c o r a c y c l i c , o r c a n be a r o

m a t i c . “ O r g a n y l g r o u p s , ” “ o r g a n y l e n e g r o u p s , ” a n d “ o r g a n i cg r o u p s ” a l s o c a n e n c o m p a s s h e t e r o a t o m - c o n t a i n i n g r i n g s ,h e t e r o a t o m - c o n t a i n i n g r i n g s y s t e m s , h e t e r o a r o m a t i c r i n g s ,a n d h e t e r o a r o m a t i c r i n g s y s t e m s . “ O r g a n y l g r o u p s , ” “ o r g a

n y l e n e g r o u p s , ” a n d “ o r g a n i c g r o u p s ” c a n b e l i n e a r o r

b r a n c h e d u n l e s s o t h e r W i s e s p e c i ? e d . F i n a l l y , i t i s n o t e d t h a tt h e “ o r g a n y l g r o u p , ” “ o r g a n y l e n e g r o u p , ” o r “ o r g a n i c g r o u p ”

d e ? n i t i o n s i n c l u d e “ h y d r o c a r b y l g r o u p , ” “ h y d r o c a r b y l e n e

g r o u p , ” “ h y d r o c a r b o n g r o u p , ” r e s p e c t i v e l y , a n d “ a l k y l

g r o u p , a l k y l e n e g r o u p , ” a n d “ a l k a n e g r o u p , ” r e s p e c t i v e l y ,as m e m b e r s .

[ 0 0 4 4 ] The t e r m “ h y d r o c a r b o n ” W h e n e v e r u s e d i n t h i ss p e c i ? c a t i o n a n d c l a i m s r e f e r s t o a compound c o n t a i n i n g

o n l y c a r b o n and y d r o g e n . O t h e r i d e n t i ? e r s c a n b e u t i l i Z e d to

i n d i c a t e t h e p r e s e n c e o f a r t i c u l a r g r o u p s i n t h e h y d r o c a r b o n

e . g . , h a l o g e n a t e d h y d r o c a r b o n i n d i c a t e s t h a t t h e p r e s e n c e o f

one r more alogen atoms e p l a c i n g an q u i v a l e n t number of

h y d r o g e n a t o m s i n t h e h y d r o c a r b o n ) . The e r m “ h y d r o c a r b y l

g r o u p ” i s u s e d h e r e i n i n a c c o r d a n c e W i t h t h e d e ? n i t i o n s p e c i

?ed by IUPAC: a u n i v a l e n t g r o u p formed by removing a

h y d r o g e n atom r o m a h y d r o c a r b o n t h a t i s , a g r o u p c o n t a i n

i n g o n l y c a r b o n a n d h y d r o g e n ) . N o n - l i m i t i n g e x a m p l e s o f

h y d r o c a r b y l g r o u p s i n c l u d e e t h y l , p h e n y l , t o l y l , p r o p e n y l ,and t h e l i k e . S i m i l a r l y , a “ h y d r o c a r b y l e n e g r o u p ” r e f e r s to a

g r o u p formed by r e m o v i n g tWo h y d r o g e n a t o m s f r o m a

h y d r o c a r b o n , e i t h e r tWo h ydrogen a t o m s from one c a r b o n

atom r one hydrogen atom f rom each of W o i f f e r e n t carbon

a t o m s . T h e r e f o r e , i n a c c o r d a n c e W i t h t h e t e r m i n o l o g y u s e d

h e r e i n , a “ h y d r o c a r b o n g r o u p ” r e f e r s t o a g e n e r a l i Z e d g r o u p

formed by removing one o r more hydrogen atoms ( a s n e c e s

s a r y f o r t h e p a r t i c u l a r g r o u p ) f r o m a h y d r o c a r b o n . A h y d r o

c a r b y l g r o u p , ” “ h y d r o c a r b y l e n e g r o u p , ” a n d “ h y d r o c a r b o n

group” can be c y c l i c o r c y c l i c g r o u p s , a n d / r can be i n e a r o r

b r a n c h e d . A h y d r o c a r b y l g r o u p , ” “ h y d r o c a r b y l e n e g r o u p , ”a n d “ h y d r o c a r b o n g r o u p ” c a n i n c l u d e r i n g s , r i n g s y s t e m s ,

a r o m a t i c r i n g s , a n d a r o m a t i c r i n g s y s t e m s , W h i c h c o n t a i n

o n l y c a r b o n a n d h y d r o g e n . “ H y d r o c a r b y l g r o u p s , ” “ h y d r o

c a r b y l e n e g r o u p s , ” a n d “ h y d r o c a r b o n g r o u p s ” i n c l u d e , b y

J u n . 1 3 , 2 0 1 3

Way f e x a m p l e , a r y l , a r y l e n e , a r e n e g r o u p s , a l k y l , a l k y l e n e ,a l k a n e g r o u p , c y c l o a l k y l , c y c l o a l k y l e n e , c y c l o a l k a n e g r o u p s ,

a r a l k y l , a r a l k y l e n e , a n d a r a l k a n e g r o u p s , r e s p e c t i v e l y , amongo t h e r groups a s members.

[ 0 0 4 5 ] A n l i p h a t i c compound s a n a c y c l i c o r c y c l i c , s a t ur a t e d o r u n s a t u r a t e d , c a r b o n c o m p o u n d , e x c l u d i n g a r o m at i c

c o m p o u n d s . A n “ a l i p h a t i c g r o u p ” i s a g e n e r a l i Z e d g r o u p


s a r y f o r t h e p a r t i c u l a r g r o u p ) from t h e c a r b o n atom o f an

a l i p h a t i c c o m p o u n d . A l i p h a t i c c o m p o u n d s a n d a l i p h a t i cg r o u p s c a n c o n t a i n o r g a n i c f u n c t i o n a l g r o u p ( s ) a n d / o r atom

s ) o t h e r t h a n c a r b o n a n d h y d r o g e n .

[ 0 0 4 6 ] The e r m “ a l k a n e ” Whenever s e d i n t h i s s p e c i ? c a

t i o n and l a i m s r e f e r s t o a s a t u r a t e d h y d r o c a r b o n compound.

Other i d e n t i ? e r s can be u t i l i Z e d to i n d i c a t e t h e p r e s e n c e of

p a r t i c u l a r g r o u p s i n t h e a l k a n e e . g . , h a l o g e n a t e d a l k a n e i n d ic a t e s t h a t t h e presence of one o r m o re halogen atoms r e p l a c

i n g a n e q u i v a l e n t number o f h y d r o g e n a t o m s i n t h e a l k a n e ) .

The e r m “ a l k y l g r o u p ” i s u s e d h e r e i n i n a c c o r d a n c e W i t h t h e

d e ? n i t i o n s p e c i ? e d by IUPAC: a u n i v a l e n t g r o u p f o r m e d b y

removing a hydrogen atom from an a l k a n e . S i m i l a r l y , an

“ a l k y l e n e g r o u p ” r e f e r s t o a g r o u p f o r m e d by r e m o v i n g t W o

hydrogen a t o m s from a n a l k a n e ( e i t h e r tWo hydrogen a t o m s

f r o m one carbon atom o r one hydrogen atom from tWo d i f

f e r e n t c a r b o n a t o m s ) . A n “ a l k a n e g r o u p ” s a g e n e r a l t e r m t h a t

r e f e r s t o a group formed by removing one o r more hydrogen

a t o m s a s n e c e s s a r y f o r t h e p a r t i c u l a r g r o u p ) from n a l k a n e .

A n a l k y l g r o u p , ” “ a l k y l e n e g r o u p , ” a n d “ a l k a n e g r o u p ” c a n

be a c y c l i c o r c y c l i c g r o u p s , a n d / o r can be l i n e a r o r branched

u n l e s s o t h e r W i s e s p e c i ? e d . P r i m a r y , s e c o n d a r y , a n d t e r t i a r ya l k y l g r o u p a r e d e r i v e d by e m o v a l o f a hydrogen atom from

a p r i m a r y , s e c o n d a r y , t e r t i a r y c a r b o n a t o m , r e s p e c t i v e l y , o f a n

a l k a n e . The - a l k y l g r o u p d e r i v e d by e m o v a l o f a h y d r o g e n

atom f r o m a t e r m i n a l carbon atom of a l i n e a r a l k a n e . The

g r o u p s RCH2 W h e r e R s n o t H ) , R2CH W h e r e R s n o t H ) ,

a n d R3C ( W h e r e R s n o t H ) a r e p r i m a r y , s e c o n d a r y , a n dt e r t i a r y a l k y l g r o u p s , r e s p e c t i v e l y .[ 0 0 4 7 ] A y c l o a l k a n e i s a s a t u r a t e d c y c l i c h y d r o c a r b o n ,

W i t h o r W i t h o u t s i d e c h a i n s , f o r e x a m p l e , c y c l o b u t a n e . U n s a t

u r a t e d c y c l i c h y d r o c a r b o n s h a v i n g o n e o r more e n d o c y c l i c

double o r one t r i p l e bond a r e c a l l e d c y c l o a l k e n e s and

c y c l o a l k y n e s , r e s p e c t i v e l y . C y c l o a l k e n e s a n d c y c l o a l k y n e sh a v i n g o n l y o n e , o n l y t W o , o n l y t h r e e , a n d s o f o r t h , e n d o c yc l i c double r t r i p l e bonds can be d e n t i ? e d by use of h e term

“mono,” “ d i , ” “ t r i , ” and s o f o r t h , W i t h i n t h e name o f t h e

c y c l o a l k e n e o r c y c l o a l k y n e . C y c l o a l k e n e s a n d c y c l o a l k y n e s

c a n f u r t h e r i d e n ti f y t h e p o s i t i o n o f t h e e n d o c y c l i c d o u b l e o r

t r i p l e b o n d s . Other i d e n t i ? e r s can be t i l i Z e d t o i n d i c a t e t h e

p r e s e n c e o f a r t i c u l a r g r o u p s i n t h e c y c l o a l k a n e e . g . , h a l o

g e n a t e d c y c l o a l k a n e i n d i c a t e s t h a t t h e p r e s e n c e o f one o r

more h a l o g e n a t o m s r e p l a c i n g a n e q u i v a l e n t number o fh y d r o g e n a t o m s i n t h e c y c l o a l k a n e ) .

[ 0 0 4 8 ] A c y c l o a l k y l g r o u p ” i s a u n i v a l e n t g r o u p d e r i v e d

by removing a hydrogen atom from a r i n g c a r b o n atom o f a

c y c l o a l k a n e . F o r e x a m p l e , a l - m e t h y l c y c l o p r o p y l g r o u p a n d

a 2-methylcyclopropyl group a r e i l l u s t r a t e d a s f o l l o w s .



US 013/0150593 A 1

[ 0 0 4 9 ] S i m i l a r l y , a “ c y c l o a l k y l e n e g r o u p ” r e f e r s t o a g r o u p

d e r i v e d b y r e m o v i n g t W o h y d r o g e n a t o m s f r o m a c y c l o a l

k a n e , at l e a s t one of Which i s a r i n g c a r b o n . T h u s , a

“ c y c l o a l k y l e n e g r o u p ” i n c l u d e s b o t h a g r o u p d e r i v e d from a

c y c l o a l k a n e i n Which tWo h y d r o g e n a t o m s a r e f o r m a l l yremoved from t h e same i n g c a r b o n , a group d e r i v e d from a

c y c l o a l k a n e i n Which tWo h y d r o g e n a t o m s a r e f o r m a l l y

removed from tWo i f f e r e n t r i n g c a r b o n s , and g r o u p d e r i v e d

from c y c l o a l k a n e i n Which ? r s t hydrogen atom s f o r m a l l y

removed from a r i n g c a r b o n and a second hydrogen atom s

f o r m a l l y removed from a carbon atom t h a t i s n o t a r i n g

c a r b o n . A c y c l o a l k a n e g r o u p ” r e f e r s t o a g e n e r a l i Z e d g r o u p


s a r y f o r t h e p a r t i c u l a r group and t l e a s t one of hich s a r i n g

c a r b o n ) f r o m a c y c l o a l k a n e . t s h o u l d b e n o t e d h a t a c c o r d i n g

t o t h e d e ? n i t i o n s p r o v i d e d e r e i n , g e n e r a l c y c l o a l k a n e g r o u p s

i n c l u d i n g c y c l o a l k y l g r o u p s a n d c y c l o a l k y l e n e g r o u p s )i n c l u d e t h o s e having e r o , o n e , o r m o re than one hydrocarbyl

s u b s t i t u e n t g r o u p s a t t a c h e d to a c y c l o a l k a n e r i n g c a r b o n atom

e . g . , a m e t hy l c y c l o p r o p y l g r o u p ) a n d s member f h e g r o u p

o f y d r o c a r b o n g r o u p s . H o W e v e r , When e f e r r i n g o a c y c l o a l

k a n e g r o u p h a v i n g a s p e c i ? e d number o f c y c l o a l k a n e r i n g

c a r b o n a t o m s e . g . , c y c l o p e n t a n e g r o u p o r c y c l o h e x a n e

g r o u p , among t h e r s ) , t h e b a s e name f h e c y c l o a l k a n e g r o u p

h a v i n g a de?ned number o f c y c l o a l k a n e r i n g c a r b o n a t o m s

r e f e r s t o t h e u n s u b s t i t u t e d c y c l o a l k a n e g r o u p ( i n c l u d i n g h a v

i n g n o h y d r o c a r b y l g r o u p s l o c a t e d on y c l o a l k a n e g r o u p r i n g

c a r b o n a t o m ) . C o n s e q u e n t l y , a s u b s t i t u t e d c y c l o a l k a n e g r o u p

h a v i n g a s p e c i ? e d number f r i n g c a r b o n a t o m s e . g . , s u b s t it u t e d c y c l o p e n t a n e o r s u b s t i t u t e d c y c l o h e x a n e , among o t h

e r s ) r e f e r s t o t h e r e s p e c t i v e g r o u p h a v i n g one o r more s u b

s t i t u e n t g r o u p s ( i n c l u d i n g h a l o g e n s , h y d r o c a r b y l g r o u p s , o r

h y d r o c a r b o x y g r o u p s , among o t h e r s u b s t i t u e n t g r o u p s )

a t t a c h e d to a c y c l o a l k a n e g r o u p r i n g c a r b o n a t o m . When h e

s u b s t i t u t e d c y c l o a l k a n e g r o u p h a v i n g a de?ned number o f

c y c l o a l k a n e r i n g c a r b o n a t o m s i s a membe r o f t h e g r o u p o f

h y d r o c a r b o n g r o u p s o r a member o f t h e g e n e r a l g r o u p o f

c y c l o a l k a n e g r o u p s ) , e a c h s u b s t i t u e n t o f t h e s u b s t i t u t e d

c y c l o a l k a n e g r o u p h a v i n g a d e ? n e d number o f c y c l o a l k a n e

r i n g c a r b o n a t o m s s l i m i t e d o h y d r o c a r b y l s u b t i t u e n t g r o u p .

One c a n r e a d i l y d i s c e r n a n d s e l e c t g e n e r a l g r o u p s , s p e c i ? c

g r o u p s , a n d / o r i n d i v i d u a l s u b s t i t u t e d c y c l o a l k a n e g r o u p ( s )

h a v i n g a s p e c i ? c number f i n g c a r b o n s a t o m s Which a n be

u t i l i Z e d a s membe r f h e hydrocarbon r o u p ( o r a membe r f

t h e g e n e r a l g r o u p o f c y c l o a l k a n e g r o u p s ) .

[ 0 0 5 0 ] The t e r m “ o l e ? n ” Whenever s e d i n t h i s s p e c i ? c a

t i o n and c l a i m s r e f e r s t o compounds t h a t have a t l e a s t one

c a r b o n - c a r b o n d o u b l e bond h a t s n o t p a r t o f a n a r o m a t i c r i n g

o r r i n g s y s t e m . The term “ o l e ? n ” i n c l u d e s a l i p h a t i c and a r o

m a t i c , c y c l i c a n d c y c l i c , a n d / o r l i n e a r a n d b r a n c h e d com

pounds a v i n g a t l e a s t o n e c a r b o n - c a r b o n d o u b l e bond h a t i sn o t p a r t o f a n a r o m a t i c r i n g o r r i n g s y s t e m u n l e s s s p e c i ? c a l l y

s t a t e d o t h e r W i s e . The t e r m “ o l e ? n , ” by t s e l f , d o e s n o t i n d ic a t e t h e presence o r absence of eteroatoms a n d / r t h e p r e s

ence o r absence of t h e r carbon-carbon double bonds u n l e s s

e x p l i c i t l y i n d i c a t e d . O l e ? n s h a v i n g o n l y o n e , o n l y t W o, o n l y

t h r e e , and s o f o r t h , c a r b o n - c a r b o n d o u b l e bonds can be d e n

t i ? e d by u s e o f t h e t e r m “ m o n o , ” “ d i , ” “ t r i , ” and s o f o r t h ,W i t h i n t h e name of t h e o l e ? n . The o l e ? n s can be f u r t h e r

i d e n t i ? e d b y t h e p o s i t i o n o f t h e c a r b o n - c a r b o n d o u b l e bond

s ) .

[ 0 0 5 1 ] The t e r m “ a l k e n e ” Whenever s e d i n t h i s s p e c i ? c a

t i o n and l a i m s r e f e r s t o a hydrocarbon l e ? n t h a t h a s at l e a s t

one non-aromatic carbon-carbon double bond. The term a l k

J u n . 1 3 , 2 0 1 3

e n e ” i n c l u d e s a l i p h a t i c o r a r o m a t i c ( a n a l k e n e h a v i n g a n

a r o m a t i c s u b s t i t u e n t W i t h i n t h e c o m p o u n d ) , c y c l i c o r c y c l i c ,a n d / o r l i n e a r and b r a n c h e d compounds h a v i n g a t l e a s t o n e

n o n - a r om a t i c c a r b o n - c a r b o n d o u b l e bond u n l e s s e x p r e s s l y

s t a t e d o t h e r W i s e . A l k e n e s h a v i n g o n l y o n e , o n l y t W o , o n l yt h r e e , and o f o r t h , c a r b o n - c a r b o n d o u b l e bonds can be i d e n

t i ? e d by u s e o f t h e t e r m “ m o n o , ” “ d i , ” “ t r i , ” and s o f o r t h ,

W i t h i n t h e n a m e . F o r e x a m p l e , a l k a m o n o e n e s , a l k a d i e n e s ,

and a l k a t r i e n e s r e f e r t o a l i n e a r o r branched hydrocarbon

o l e ? n s h a v i n g o n l y o n e c a r b o n - c a r b o n d o u b l e bond g e n e r a l

f o r m u l a C n H z n ) , o n l y t W o c a r b o n - c a r b o n d o u b l e b o n d s ( g e n

e r a l f o r m u l a C M H Z W Z ) , a n d o n l y t h r e e c a r b o n - c a r b o n d o u b l e

b o n d s ( g e n e r a l f o r m u l a C n H 2 n _ 4 ) , r e s p e c t i v e l y . A l k e n e s c a n

b e f u r t h e r i d e n t i ? e d b y t h e p o s i t i o n o f t h e c a r b o n - c a r b o n

d o u b l e b o n d ( s ) . Other i d e n t i ? e r s can be u t i l i Z e d t o i n d i c a t e

t h e p r e s e n c e o r absence of a r t i c u l a r groups i t h i n an l k e n e .

For example, a haloalkene r e f e r s t o an alkene having one o r

more hydrogen atoms r e p l a c e W i t h a h a l o g e n a t o m .

[ 0 0 5 2 ] A n “ a l k e n y l g r o u p ” i s a u n i v a l e n t g r o u p d e r i v e d

from an a l k e n e by removal of a hydrogen atom from anyc a r b o n a t o m o f t h e a l k e n e . T h u s , “ a l k e n y l g r o u p ” i n c l u d e s

g r o u p s i n Which h e h y d r o g e n atom s f o r m a l l y removed r o m

a s p 2 h y b r i d i Z e d ( o l e ? n i c ) c a r b o n atom and r o u p s i n Which

t h e hydrogen atom s f o r m a l l y removed from a n y o t h e r c a r

bon a t o m . F o r e x a m p l e a nd u n l e s s o t h e r W i s e s p e c i ? e d , p r o

p e n - l - y l iCH:CHCH3), p r o p e n - 2 - y l [ ( C H 3 ) C : C H 2 ] ,and p r o p e n - 3 - y l 4CH2CH:CH2) r o u p s a r e a l l encom

p a s s e d W i t h t h e t e r m “ a l k e n y l g r o u p . ” S i m i l a r l y , a n “ a l k

e n y l e n e g r o u p ” r e f e r s t o a g r o u p f o r m e d b y f o r m a l l y remov

i n g tWo y d r o g e n a t o m s from n a l k e n e , e i t h e r tWo y d r o g e n

atoms f r o m one carbon atom r one hydrogen atom from tWo

d i f f e r e n t carbon a t o m s . An a l k e n e group” r e f e r s t o a gener

a l i Z e d g r o u p formed by removing one o r more hydrogen

a t o m s a s n e c e s s a r y f o r t h e p a r t i c u l a r g r o u p ) from a n a l k e n e .

When h e hydrogen atom i s removed from a carbon atom

p a r t i c i p a t i n g i n a c a r b o n - c a r b o n d o u b l e b o n d , t h e r e g i o c h e m

i s t r y o f h e c a r b o n f r o m W h i c h t h e h y d r o g e n a t o m s r e m o v e d ,

and r e g i o c h e m i s t r y o f t h e c a r b o n - c a r b o n d o u b l e bond c a n

both be p e c i ? e d . Alkenyl r o u p s can l s o have more h a n one

s u c h m u l t i p l e b o n d . The a l k e n e g r o u p c a n a l s o b e f u r t h e r

i d e n t i ? e d b y t h e p o s i t i o n o f t h e c a r b o n - c a r b o n d o u b l e bond

s ) . Other d e n t i ? e r s can be t i l i Z e d t o i n d i c a t e t h e p r e s e n c e o r

a b s e n c e o f p a r t i c u l a r g r o u p s W i t h i n a n a l k e n e g r o u p . F o r

e x a m p l e , a h a l o a l k e n e group e f e r s t o an l k e n e group a v i n g

one o r m o re hydrogen atoms r e p l a c e d With a halogen atom.

[ 0 0 5 3 ] The t e r m “ a l k y n e ” i s u s e d i n t h i s s p e c i ? c a t i o n a n d

c l a i m s t o r e f e r t o a hydrocarbon compound t h a t h a s a t l e a s t

one n o n - a r o m a t i c c a r b o n - c a r b o n t r i p l e b o n d . The term

“ a l k y n e ” i n c l u d e s a l i p h a t i c o r a r o m a t i c ( a n a l k y n e h a v i n g a n

a r o m a t i c s u b s t i t u e n t W i t h i n t h e c o m p o u n d ) , c y c l i c o r c y c l i c ,a n d / o r l i n e a r and b r a n c h e d compounds h a v i n g a t l e a s t o n e

n o n - a r o m a t i c c a r b o n - c a r b o n t r i p l e b o n d u n l e s s e x p r e s s l y

s t a t e d o t h e r W i s e . A l k y n e s h a v i n g o n l y o n e , o n l y t W o , o n l y

t h r e e , and s o f o r t h , c a r b o n - c a r b o n t r i p l e bonds a n b e i d e n t i

?ed by s e o f h e t e r m “ m o n o , ” “ d i , ” “ t r i , ” a n d s o f o r t h , W i t h i n

t h e n a m e . F o r e x a m p l e , a l k a m o n o y n e s , a l k a d i y n e s , a n d a l k

a t r i y n e s r e f e r t o a l i n e a r o r branched hy drocarbon o l e ? n s

h a v i n g o n l y o n e c a r b o n - c a r b o n t r i p l e b o n d ( g e n e r a l f o r m u l a

C n H 2 n _ 2 ) , o n l y t W o c a r b o n - c a r b o n t r i p l e b o n d s g e n e r a l f o rm u l a C n H 2 n _ 6 ) , a n d o n l y t h r e e c a r b o n - c a r b o n t r i p l e b o n d s

g e n e r a l f o r m u l a CMHZW 0 ) , r e s p e c t i v e l y . A l k y n e s c a n b e f u rt h e r i d e n t i ? e d b y t h e p o s i t i o n o f t h e c a r b o n - c a r b o n t r i p l e

b o n d ( s ) . O t h e r i d e n t i ? e r s can be t i l i Z e d t o i n d i c a t e t h e p r e s

ence o r absence of a r t i c u l a r groups W i t h i n an a l k y n e . For



US 013/0150593 A 1

example, a h a l o a l k y n e r e f e r s t o an l k y n e having one r more

h y d r o g e n a t o m s r e p l a c e W i t h a h a l o g e n a t o m .

[ 0 0 5 4 ] A n “ a l k y n y l g r o u p ” i s a u n i v a l e n t g r o u p d e r i v e d

from an a l k y n e by r e m o v a l o f a hydrogen atom from a n y

c a r b o n a t o m o f t h e a l k y n e . T h u s , “ a l k y ny l g r o u p ” i n c l u d e sg r o u p s i n Which h e h y d r o g e n atom s f o r m a l l y removed r o m

a s p h y b r i d i z e d ( a c e t y l e n i c ) c a r b o n atom and r o u p s i n Which

t h e hydrogen atom s f o r m a l l y removed from a n y o t h e r c a r

bon a t o m . F o r e x a m p l e a n d u n l e s s o t h e r W i s e s p e c i ? e d , p r o

p y n - l - y l 4CECCH3) a n d p r o p y n - l - y l HCECCHZi)g r o u p s a r e a l l encompassed W i t h t h e t e r m “ a l k y n y l g r o u p . ”

S i m i l a r l y , a n “ a l k y n y l e n e g r o u p ” r e f e r s t o a g r o u p f o r m e d by

f o r m a l l y r e m o v i n g t W o h y d r o g e n a t o m s f r o m a n a l k y n e ,

e i t h e r tWo hy drogen atoms fr om one a r b o n atom f p o s s i b l e

o r one hydrogen atom from tWo d i f f e r e n t carbon atoms. An

“ a l k y n e g r o u p ” r e f e r s t o a g e n e r a l i Z e d g r o u p f o r m e d b y

removing one o r more hydrogen atoms ( a s n e c e s s a r y f o r t h e

p a r t i c u l a r g r o u p ) f r o m a n a l k y n e . A l k y n y l g r o u p s c a n a l s o

have more h a n one such u l t i p l e b o n d . The l k y n e group can

a l s o b e f u r t h e r i d e n t i ? e d b y t h e p o s i t i o n o f t h e c a r b o n - c a r b o nt r i p l e b o n d ( s ) . O t h e r i d e n t i ? e r s c a n b e u t i l i Z e d t o i n d i c a t e t h e

p r e s e n c e o r a b s e n c e o f p a r t i c u l a r g r o u p s W i t h i n an a l k y n e

g r o u p . F o r e x a m p l e , a h a l o a l k y n e g r o u p r e f e r s to a n a l k y n e

group having one o r more hydrogen atoms r e p l a c e d With a

h a l o g e n a t o m .

[ 0 0 5 5 ] A h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d ” i s a c y c l i c compoundh a v i n g a t l e a s t tWo i f f e r e n t e l e m e n t s a s r i n g membe r t o m s .

F o r e x a m p l e , h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d s c a n c o m p r i s e r i n g sc o n t a i n i n g c a r b o n a n d n i t r o g e n f o r e x a m p l e , t e t r a h y d r o p y rr o l e a n d p y r r o l e , among o t h e r s ) , c a r b o n a n d o x y g e n f o re x a m p l e , t e t r a h y d r o f u r a n a n d u r a n , among t h e r s ) , o r c a r b o n

a n d s u l f u r f o r e x a m p l e , t e t r a h y d r o t h i o p h e n e a n d t h i o p h e n e ,a m o n g o t h e r s ) . H e t e r o c y c l i c c o m p o u n d s a n d h e t e r o c y c l i cgroups can be e i t h e r a l i p h a t i c o r a r o m a t i c .

[ 0 0 5 6 ] A h e t e r o c y c l y l g r o u p ” i s a u n i v a l e n t g r o u p f o r m e dby e m o v i n g a h y d r o g e n atom r o m a h e t e r oc y c l i c r i n g o r r i n g

s y s t e m c a r b o n a t o m o f a h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d . By p e c if y i n g t h a t t h e h y d r o g e n atom s removed r o m a h e t e r o c y c l i c

r i n g o r r i n g s y s t e m c a r b o n a t o m , a “ h e t e r o c y c l y l g r o u p ” i s

d i s t i n g u i s h e d f r o m a “ c y c l o h e t e r y l g r o u p , ” i n Which h y d r o

gen atom s removed from a h e t e r o c y c l i c r i n g o r r i n g s y s t e m

h e t e r o a t o m . F o r e x a m p l e , a p y r r o l i d i n - 2 - y l g r o u p i l l u s t r a t e d

beloW s one example o f a “ h e t er o c y c l y l g r o u p , ” and p y r r o

l i d i n - l - y l g r o u p i l l u s t r a t e d beloW s o n e example f a “ c y c l o

h e t e r y l ” g r o u p . ”

6 % c sp y r r o l i d i n - Z - y lH h e t e r o c y c l y l g r o u p H

p y r r o l i d i n - — y lH c y c l o h e t e r y l g r o u p H

[ 0 0 5 7 ] S i m i l a r l y , a “ h e t e r o c y c l y l e n e g r o u p ” o r more s i m

p l y , a “ h e t e r o c y c l e n e g r o u p , ” r e f e r s t o a g r o u p f o r m e d by

removing tWo hydr ogen atoms from a h e t e r o c y c l i c com

p o u n d , a t le ast one f Which s from h e t e r o c y c l i c r i n g o r r i n g

s y s t e m c a r b o n . T h u s , i n a “ h e t e r o c y c l y l e n e g r o u p , ” a t l e a s t

one h y d r o g e n i s removed from a h e t e r o c y c l i c r i n g o r r i n g

s y s t e m c a r b o n a t o m , and t h e o t h e r hydrogen atom c a n be

r e m o v e d f r o m a n y o t h e r c a r b o n a t o m , i n c l u d i n g f o r e x a m p l e ,

t h e same h e t e r o c y c l i c r i n g o r r i n g s y s t e m c a r b o n a t o m , a

J u n . 1 3 , 2 0 1 3

d i f f e r e n t h e t e r o c y c l i c r i n g o r r i n g s y s t e m r i n g c a r b o n a t o m , o r

a n o n - r i n g c a r b o n a t o m . A h e t e r o c y c l i c group” r e f e r s t o a

g e n e r a l i Z e d g r o u p formed by removing one r more y d r o g e n

atoms as n e c e s s a r y f o r t h e p a r t i c u l a r g r o u p and t l e a s t one f

Which s a h e t e r oc y c l i c r i n g c a r b o n a t o m ) f r o m a h e t er o c y c l i cc o m p o u n d .

[ 0 0 5 8 ] A c y c l o h e t e r y l g r o u p ” i s a u n i v a l e n t g r o u p f o r m e d

by e m o v i n g a h y d r o g e n a t o m f r o m a h e t er o c y c l i c r i n g o r r i n g

s y s t e m h e t e r o a t o m o f a h e t e r o c y c l i c compound, a s i l l u s t r a t e dh e r e i n . By p e c i f y i n g h a t t h e h y d r o g e n a t o m s r e m o v e d f r o m

a h e t e ro c y c l i c r i n g o r r i n g s y s t e m h e t e r o a t o m and o t from a

r i n g c a r b o n a t o m , a “ c y c l o h e t e r y l g r o u p ” i s d i s t i n g u i s h e d

from a “ h e t e r o c y c l y l g r o u p ” i n Which a hydrogen atom i s

removed from h e t e r o c y c l i c r i ng o r r i n g s y s t e m c a r b o n a t o m .

S i m i l a r l y , a “ c y c l o h e t e r y l e n e g r o u p ” r e f e r s t o a g r o u p formed

by r emoving tWo h y d r o g e n a t o m s f r o m a n h e t e r o c y c l i c com

p o u n d , a t l e a s t one of Which s removed from a h e t er o c y c l i c

r i n g o r r i n g s y s t e m h e t e r o a t o m o f h e h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d ;

t h e o t h e r hydrogen atom can be removed from any o t h e r

a t o m , i n c l u d i n g f o r e x a m p l e , a h e t e r o c y c l i c r i n g o r r i n g s y stem i n g c a r b o n a t o m , a n o t h e r h e t e r o c y c l i c r i n g o r r i n g s y s

tem e t e r o a t o m , o r a n o n - r i n g atom c a r b o n o r h e t e r o a t o m ) . A

“ c y c l o h e t e r o g r o u p ” r e f e r s t o a g e n e r a l i Z e d g r o u p f o r m e d b y

remo ving one o r more hydrogen atoms ( a s n e c e s s a r y f o r t h e

p a r t i c u l a r group and t l e a s t one of hich s from h e t e r o c y

c l i c r i n g o r r i n g s y s t e m h e t e r o a t o m ) from h e t e r o c y c l i c com

p o u n d .[ 0 0 5 9 ] A n r o m a t i c compound s a compound o n t a i n i n g a

c y c l i c a l l y c o n j u g a t e d d o u b l e b o n d s y s t e m t h a t f o l l o W s t h e

H i i c k e l ( 4 n + 2 ) r u l e a n d c o n t a i n s ( 4 n + 2 ) p i - e l e c t r o n s , W h e r e n

i s a n i n t e g e r from t o 5 . Aromatic compounds i n c l u d e “ a r e

n e s ” ( h y d r o c a r b o n a r o m a t i c c o m p o u n d s ) a n d “ h e t e r o a r e n e s , ”

a l s o t e r m e d “ h e t a r e n e s ” ( h e t e r o a r o m a t i c c o m p o u n d s f o rmally d e r i v e d from a r e n e s by replacement o f one o r more

m e t h i n e4 C :)

a r b o n a t o m s o f t h ec y c l i c a l l y

c o n j u g a t e d

d o u b l e bond system i t h a t r i v a l e n t o r d i v a l e n t h e t e r o a t o m s ,

i n such a W a y a s t o maintain t h e c o n t i n u o u s p i - e l e c t r o n s y s

tem c h a r a c t e r i s t i c of an a r o m a t i c system and a number of

o u t - o f - p l a n e p i - e l e c t r o n s c o r r e s p o n d i n g t o t h e H i i c k e l r u l e( 4 n + 2 ) . W h i l e a r e n e compounds a n d h e t e r o a r e n e compounds

a r e m u t u a l l y e x c l u s i v e members o f t h e g r o u p o f a r o m a t i c

compounds, a compound h a t has both an a r e n e group and a

h e t e r o a r e n e group a r e g e n e r a l l y c o n s i d e r e d a h e t e r o a r e n e

c o m p o u n d . A r o m a t i c c o m p o u n d s , a r e n e s , a n d h e t e r o a r e n e s

c a n b e m o no c y c l i c e . g . , b e n Z e n e , t o l u e n e , f u r a n , p y r i d i n e ,m e t h y l p y r i d i n e ) o r p o l y c y c l i c u n l e s s o t h e r W i s e s p e c i ? e d .

P o l y c y c l i c a r o m a t i c c o m p o u n d s , a r e n e s , a n d h e t e r o a r e n e s ,

i n c l u d e , u n l e s s o t h e r W i s e s p e c i ? e d , c o m p o u n d s W h e r e i n t h e

a r o m a t i c r i n g s c a n b e f u s e d e . g . , n a p h t h a l e n e , b e n Z o f u r a n ,

a n d i n d o l e ) , compounds Where t h e a r o m a t i c g r o u p s c a n b e

s e p a r a t e a n d j o i n e d b y a bond e . g . , b i p h e n y l o r 4 - p h e n y l p y

r i d i n e ) , o r compounds Where t h e a r o m a t i c g r o u p s a r e j o i n e d

by g r o u p c o n t a i n i n g l i n k i n g a t o m s e . g . , c a r b o n i t h e meth

y l e n e g r o u p i n d i p h e n y l m e t h a n e ; o x y g e n i d i p h e n y l e t h e r ;n i t r o g e ni t r i p h e n y l a m i n e ; among t h e r l i n k i n g g r o u p s ) . Asd i s c l o s e d h e r e i n , t h e term “ s u b s t i t u t e d ” can be used t o

describe an aromatic group, an arene, or a heteroarene

W h e r e i n a n o n - h y d r o g e n m o i e ty f o r m a l l y r e p l a c e s a h y d r o

g e n i n t h e compound, a n d i s i n t e n d e d t o b e n o n - l i m i t i n g .

[ 0 0 6 0 ] An a r o m a t i c g r o u p ” r e f e r s t o a g e n e r a l i Z e d g r o u p


s a r y f o r t h e p a r t i c u l a r group and a t l e a s t one of Which s an

a r o m a t i c r i n g c a r b o n a t o m ) f r o m a n a r o m a t i c c o m p o u n d . F o r

a u n i v a l e n t “ a r o m a t i c g r o u p , ” t h e removed hydrogen atom



US 013/0150593 A 1

must be from an a r o m a t i c r i n g c a r b o n . For an “ a r o m a t i c

g r o u p ” f o r m e d by r e m o v i n g more t h a n o n e h y d r o g e n atom

from an r o m a t i c compound, t l e a s t one hydrogen atom must

b e f r o m a n a r o m a t i c h y d r o c a r b o n r i n g c a r b o n . A d d i t i o n a l l y ,

an a r o m a t i c group” can have hydrogen atoms removed fromt h e same i n g o f a n a r o m a t i c r i n g o r r i n g s y s t e m e . g . , p h e n

l , 4 - y l e n e , p y r i d i n - 2 , 3 - y l e n e , n a p h t h - , 2 - y l e n e , a n d b e n Z o f u

r a n - 2 , 3 - y l e n e ) , h y d r o g e n a t o m s removed r o m t W o d i f f e r e n t

r i n g s o f r i n g s y s t e m e . g . , n a p h t h - , 8 - y l e n e a n d b e n Z o f u r a n

2 , 7 - y l e n e ) , o r hydrogen atoms removed from tWo i s o l a t e d

a r o m a t i c r i n g s o r r i n g s y s t e m s e . g . , b i s ( p h e n - 4 - y l e n e ) m e t h

a n e ) .[ 0 0 6 1 ] An r e n e i s an a r o m a ti c h y d r o c a r b o n , With o r With

o u t s i d e c h a i n s e . g . , b e n Z e n e , t o l u e n e , o r x y l e n e , among

o t h e r s ) . A n a r y l g r o u p ” i s a g r o u p d e r i v e d f r o m t h e f o r m a l

removal of hydrogen atom from an a r o m a t i c r i n g c a r b o n of

an r e n e . I t should be noted h a t t h e arene can contain s i n g l e

a r o m a t i c h y d r o c a r b o n r i n g e . g . , b e n Z e n e , o r t o l u e n e ) , c o n

t a i n f u s e d a r o m a ti c r i n g s e . g . , n a p h t h a l e n e o r a n t h r a c e n e ) ,

and c o n t a i n one o r more i s o l a t e d a r o m a t i c r i n g s c o v a l e n t l yl i n k e d v i a a bond e . g . , b i p h e n y l ) o r n o n - a r o m a t i c h y d r o c a r

bon g r o u p ( s ) e . g . , d i p h e n y l m e t h a n e ) . One e x a m p l e o f a n

“ a r y l g r o u p ” s o r t h o - t o l y l o - t o l y l ) , t h e s t r u c t u r e o f W h i c h i sshoWn e r e .

C H 3

[ 0 0 6 2 ] S i m i l a r l y , a n “ a r y l e n e g r o u p ” r e f e r s t o a g r o u p

f o r m e d b y r e m o v i n g t W o h y d r o g e n a t o m s a t l e a s t o n e o f

Which s from an a r o m a t i c r i n g c a r b o n ) from an a r e n e . An

“ a r e n e g r o u p ” r e f e r s t o a g e n e r a l i z e d g r o u p formed by removi n g one o r more hydrogen atoms ( a s n e c e s s a r y f o r t h e p a r

t i c u l a r group and a t l e a s t one of Which s an a r o m a t i c r i n g

c a r b o n ) from an r e n e . HoWever, f a group o n t a i n s s e p a r a t e

a n d i s t i n c t a r e n e a n d h e t e r o a r e n e r i n g s o r r i n g s y s t e m s e . g . ,

t h e p h e n y l a n d b e n Z o f u r a n m o i e t i e s i n 7 - p h e n y l - b e n Z o f u r a n )

i t s c l a s s i ? c a t i o n d e p e n d s u p o n t h e p a r t i c u l a r r i n g o r r i n g

s y s t e m f r o m Which h e h y d r o g e n atom Was r e m o v e d , t h a t s ,

an arene group i f t h e removed hydrogen came from t h e a r o

m a t i c h y d r o c a r b o n r i n g o r r i n g s y s t e m c a r b o n a t o m e . g . , t h e

2 c a r b o n atom i n t h e p h e n y l g r o u p o f 6 - p h e n y l b e n Z o f u r a n )

and a h e t e r o a r e n e g r o u p i f t h e removed hydrogen c a r b o n

came from h e t e r o a r o m a t i c r i n g o r r i n g system carbon atom

e . g . , t h e 2 o r 7 carbon atom of t h e benZofuran group o r

6 - p h e n y l b e n Z o f u r a n ) . I t s h o u l d b e n o t e d t h a t a c c o r d i n g t h e

d e ? n i t i o n s p r o v i d e d h e r e i n , g e n e r a l a r e n e g r o u p s ( i n c l u d i n g

a n a r y l g r o u p a n d a n a r y l e n e g r o u p ) i n c l u d e t h o s e h a v i n g

Z e r o , o n e , o r m o r e than one hydrocarbyl s u b s t i t u e n t groups

l o c a t e d on an a r o m a t i c hydrocarbon i n g o r r i n g system c a r

bon atom e . g . , a t o l u e n e group o r a xylene g r o u p , among

o t h e r s ) and s a member f t h e g r o u p o f h y d r o c a r b o n g r o u p s .

H o W e v e r , a p h e n y l g r o u p o r p h e n y l e n e g r o u p ) a n d / r a n a p h

t h y l g r o u p o r n a p h t h y l e n e g r o u p ) r e f e r t o t h e s p e c i ? c u n s u b

s t i t u t e d a r e n e g r o u p s ( i n c l u d i n g no h y d r o c a r b y l group


bon t o m ) . C o n s e q u e n t l y , a s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p o r s u b

s t i t u t e d n a p h t h y l g r o u p r e f e r s t o t h e r e s p e c t i v e a r e n e g r o u p

h a v i n g one o r more s u b s t i t u e n t g r o u p s ( i n c l u d i n g h a l o g e n s ,

h y d r o c a r b y l g r o u p s , o r h y d r o c a r b o x y g r o u p s , among t h e r s )


J u n . 1 3 , 2 0 1 3

bon a t o m . W h e n h e s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p a n d / o r s u b s t i

t u t e d n a p h t h y l g r o u p s a member f h e g r o u p o f y d r o c a r b o n

g r o u p s ( o r a member o f t h e g e n e r a l g r o u p o f a r e n e g r o u p s ) ,

each u b s t i t u e n t s l i m i t e d t o a h y d r o c a r b y l s u b s t i t u e n t g r o u p .

One a n r e a d i l y d i s c e r n a n d s e l e c t g e n e r a l s u b s t i t u t e d p h e n y la n d / o r s u b s t i t u t e d n a p h t h y l g r o u p s , s p e c i ? c s u b s t i t u t e d p h e

n y l a n d / o r s u b s t i t u t e d n a p h t h y l g r o u p s , a n d / o r i n d i v i d u a l s u b

s t i t u t e d p h e n y l o r s u b s t i t u t e d n a p h t h y l g r o u p s Which c a n be

u t i l i Z e d a s a membe r f t h e g r o u p o f hydrocarbon r o u p s ( o r

a membe r f t h e g e n e r a l g r o u p o f a r e n e g r o u p s ) .

[ 0 0 6 3 ] A e t e r o a r e n e i s a r o m a t i c compound, W i t h o r W i t h

o u t s i d e c h a i n s , h a v i n g a h e t e r o a t o m W i t h i n t h e a r o m a t i c r i n g

o r a r o m a t i c r i n g s y s t e m e . g . , p y r i d i n e , i n d o l e , o r b e n Z o f u r a n ,

among t h e r s ) . A h e t e r o a r y l g r o u p ” i s a c l a s s o f “ h e t e r o c y

c l y l g r o u p ” a n d i s a u n i v a l e n t g r o u p f o r m e d b y r e m o v i n g a

h y d r o g e n atom from a h e t e r o a r o m a t i c r i n g o r r i n g s y s t e m

c a r b o n atom o f a h e t e r o a r e n e compound. By s p e c i f y i n g t h a t

t h e hydrogen atom s removed from a r i n g c a r b o n a t o m , a

“ h e t e r o a r y l g r o u p ” i s d i s t i n g u i s h e d f r o m a n “ a r y l h e t e r y l

g r o u p , ” i n Which a hydrogen atom s removed from a h e te r o a r o m a t i c r i n g o r r i n g s y s t e m h e t e r o a t o m . F o r e x a m p l e , a n

i n d o l - 2 - y l g r o u p i l l u s t r a t e d beloW s one example o f a “ h e t

e r o a r y l g r o u p , ” a n d a n i n d o l - l - y l g r o u p i l l u s t r a t e d b e l o W i s

o n e e x a m p l e o f a n “ a r y l h e t e r y l ” g r o u p . ”

a N /

QM @Qi n d o l - Z - y l

H h e t e r o a r y l g r o u p l n d o l - l - y lH a r y l h e t e r y l g r o u p H

[ 0 0 6 4 ] S i m i l a r l y , a “ h e t e r o a r y l e n e g r o u p ” r e f e r s t o a g r o u p

f o r m e d by r emoving tWo y d r o g e n a t o m s from h e t e r o a r e n e

compound, t l e a s t one of hich s from h e t e r o a r e n e r i n g o r

r i n g s y s t e m c a r b o n a t o m . T h u s , i n a “ h e t er o a r y l e ne g r o u p , ” a t

l e a s t one hydrogen s removed from h e t e r o a r e n e r i n g o r r i n g

s y s t e m c a r b o n a t o m , and t h e o t h e r hydrogen atom c a n b e

r e m o v e d f r o m a n y o t h e r c a r b o n a t o m , i n c l u d i n g f o r e x a m p l e ,

a h e t e r o a r e n e r i n g o r r i n g system carbon atom, o r a non

h e t e r o a r e n e r i n g o r r i n g s y s t e m a t o m . A h e t e r o a r e n e g r o u p ”

r e f e r s t o a g e n e r a l i Z e d group formed by emoving one r more

h y d r o g e n a t o m s a s n e c e s s a r y f o r t h e p a r t i c u l a r g r o u p a n d a tl e a s t one of hich s a h e t e r o a r e n e r i n g o r r i n g system a r b o n

a t o m ) from a h e t e r o a r e n e compound. I f a hydrogen atom s

removed from a h e t e r o a r o m a t i c r i n g o r r i n g s y s t e m h e t e r o a

tom and from a h e t e r o a r o m a t i c r i n g o r r i n g s y s t em c a r b o n

atom r a n a r o m a t i c hydrocarbon i n g o r r i n g s y s t em c a r b o n

a t o m , t h e group s c l a s s i ? e d a s an “ a r y l h e t e r y l e n e group” o r

a n “ a r y l h e t e r o g r o u p . ”

[ 0 0 6 5 ] A n “ a r y l h e t e r y l g r o u p ” i s a c l a s s o f “ c y c l o h e t e r y l

g r o u p ” a n d s a u n i v a l e n t g r o u p f o r m e d by e m o v i n g a h y d r o

gen atom from h e t e r o a r o m a t i c r i n g o r r i n g s y s t e m h e t e r o a

t o m , as i l l u s t r a t e d . By s p e c i f y i n g t h a t t h e h y d r o g e n atom s

removed from o f a h e t e r o a r o m a t i c r i n g o r r i n g s y s t e m h e t

eroatom and n o t from a h e t e r o a r o m a t i c r i n g o r r i n g system

c a r b o n a t o m , a n “ a r y l h e t e r y l g r o u p ” i s d i s t i n g u i s h e d f r o m a

“ h e t e r o a r y l g r o u p ” i n Which a h y d r o g e n atom i s removed

from a h e t e r o a r o m a t i c r i n g o r a r i n g system carbon a t o m .

S i m i l a r l y , an a r y l h e t e r y l e n e g r o u p ” r e f e r s t o a g r o u p formed

by r e m o v i n g tWo h y d r o g e n a t o m s f r o m a h e t e r o a r y l com



US 013/0150593 A 1

pound, a t l e a s t one of Which s removed from a h e t e r o a r o

m a t i c r i n g o r r i n g s y s t e m h e t e r o a to m o f t h e h e t e r o a r y l com

p o u n d ; t h e o t h e r hydrogen atom c a n be removed from a n y

o t h e r a t o m , i n c l u d i n g f o r e x a m p l e , a h e t e r o a r o m a t i c r i n g o r

r i n g s y s t e m c a r b o n a t o m , a n o t h e r h e t e r o a r o m a t i c r i n g o r r i n gsystem h e t e r o a t o m , o r a n o n - r i n g atom ( c a r b o n o r h e t e r o a

t o m ) f r o m a h e t e r o a r o m a t i c c o m p o u n d . A n “ a r y l h e t e r o

g r o u p ” r e f e r s t o a g e n e r a l i z e d g r o u p f o r m e d by e m o v i n g o n e

o r more ydrogen atoms a s n e c e s s a r y f o r t h e p a r t i c u l a r g r o u p

and t l e a s t one of hich s from h e t e r o a r o m a t i c r i n g o r r i n g

s y s t e m ) h e t e r o a t o m f r o m a h e t e r o a r e n e compound.

[ 0 0 6 6 ] An “ a r a l k y l g r o u p ” i s a n a r y l - s u b s t i t u t e d a l k y lgroup having a f r e e v a l a n c e a t a non-aromatic carbon atom

e . g . , a b e n Z y l g r o u p , o r a 2 - p h e n y l e th - l - y l g r o u p , among

o t h e r s ) . S i m i l a r l y , a n “ a r a l k y l e n e g r o u p ” i s a n a r y l - s u b s t it u t e d a l k y l e n e g r o u p h a v i n g tWo f r e e v a l e n c i e s a t a s i n g l e

non-aromatic carbon atom or a f r e e valence a t tWo non

a r o m a t i c carbon atoms While an a r a l k a n e group” s a gener

a l i Z e d i s an r y l - s u b s t i t u t e d alkane group having one r m o re

f r e e v a l e n c i e s a t a n o n - a r o m a t i c c a r b o n a t o m ( s ) . A h e te r o a r a l k y l g r o u p ” s a h e t er o a r y l - s u b s t i t u t e d l k y l g r o u p h a v

i n g a f r e e v a l e n c e t a n o n - h e t e r o - a r o m a t i c r i n g o r r i n g s y s t e m

c a r b o n a t o m . S i m i l a r l y a “ h e t e r o a r a l k y l e n e g r o u p ” i s a h e t

e r o a r y l - s u b s t i t u t e d a l k y l e n e g r o u p h a v i n g t W o f r e e v a l e n c i e s

a t a s i n g l e n o n - h e t e r o a r o m a t i c r i n g o r r i n g s y s t e m c a r b o n

atom r a f r e e valence at tWo non-heteroaromatic i n g o r r i n g

sys tem carbon atoms W h i l e a “ h e t e r o a r a l k a n e group” i s a

g e n e r a l i Z e d a r y l - s u b s t i t u t e d a l k a n e group a v i n g one r more

f r e e v a l e n c i e s a t a n o n - h e t e r o a r o m a t i c r i n g o r r i n g s y s t e m

c a r b o n a t o m ( s ) . I t s h o u l d b e n o t e d t h a t a c c o r d i n g t h e d e ? n i

t i o n s p r o v i d e d h e r e i n , g e n e r a l a r a l k a n e g r o u p s i n c l u d e t h o s e

having Z e r o , o n e , o r more than one hydrocarbyl s u b s t i t u e n t

groups l o c a t e d on an a r a l k a n e a r o m a t i c hydrocarbon i n g o r

r i n g s y s t e m c a r b o n atom and s a membe r o f t h e g r o u p o f

h y d r o c a r b o n g r o u p s . H o W e v e r , s p e c i ? c a r a l k a n e g r o u p s

s p e c i f y i n g a p a r t i c u l a r a r y l g r o u p e . g . , t h e p h e n y l g r o u p i n a

b e n Z y l g r o u p o r a 2 - p h e n y l e th y l g r o u p , among t h e r s ) r e f e r to

t h e s p e c i ? c u n s u b s t i t u t e d a r a l k a n e g r o u p s ( i n c l u d i n g no

h y d r o c a r b y l g r o u p l o c a t e d on t h e a r a l k a n e a r o m a t i c h y d r o

c a r b o n r i n g o r r i n g s y s t e m c a r b o n a t o m ) . C o n s e q u e n t l y , a

s u b s t i t u t e d a r a l k a n e g r o u p s p e c i f y i n g a p a r t i c u l a r a r y l g r o u p

r e f e r s t o a r e s p e c t i v e a r a l k a n e group having one o r m o re

s u b s t i t u e n t g r o u p s i n c l u d i n g h a l o g e n s , h y d r o c a r b y l g r o u p s ,

o r h y d r o c a r b o x y g r o u p s , among o t h e r s ) . W h e n t h e s u b s t i

t u t e d a r a l k a n e g r o u p s p e c i f y i n g a p a r t i c u l a r a r y l g r o u p i s a

member f t h e g r o u p o f h y d r o c a r b o n g r o u p s ( o r a member f

t h e g e n e r a l g r o u p o f a r a l k a n e g r o u p s ) , e a c h s u b s t i t u e n t i s

l i m i t e d t o a h y d r o c a r b y l s u b s t i t u e n t g r o u p . One can r e a d i l y

d i s c e r n and s e l e c t s u b s t i t u t e d a r a l k a n e g r o u p s s p e c i f y i n g a

p a r t i c u l a r a r y l group Which can be t i l i Z e d a s a m e m b e r of h e

g r o u p o f h y d r o c a r b o n g r o u p s o r a member o f t h e g e n e r a lg r o u p o f a r a l k a n e g r o u p s ) .

[ 0 0 6 7 ] A “ h a l i d e ” h a s i t s u s u a l m e a n i n g ; t h e r e f o r e ,e x a m p l e s o f a l i d e s i n c l u d e ? u o r i d e , c h l o r i d e , b r o m i d e , a n di o d i d e .

[ 0 0 6 8 ] An o r g a n o h e t e r y l g r o u p ” i s a u n i v a l e n t g r o u p con

t a i n i n g c a r b o n , Which a r e t h u s o r g a n i c , b u t Which a v e t h e i rf r e e v a l e n c e a t an atom o t h e r t h a n c a r b o n . T h u s , o r g a n o h e t

e r y l a n d o r g a n y l g r o u p s a r e c o m p l e m e n t a r y a n d m u t u a l l y

e x c l u s i v e . O r g a n o h e t e r y l g r o u p s c a n b e c y c l i c o r a c y c l i c ,

a n d / r a l i p h a t i c o r a r o m a t i c , and h u s e n c o m p a s s e s a l i p h a t i c

“ c y c l o h e t e r y l g r o u p s ” e . g . , p y r r o l i d i n - l - y l o r m o r p h o l i n - l

y l , a m o n g o t h e r s ) , a r o m a t i c “ a r y l h e t e r y l g r o u p s ” e . g . , p y r

r o l - l - y l o r i n d o l - l - y l , among o t h e r s ) , a n d a c y c l i c g r o u p s

J u n . 1 3 , 2 0 1 3

e . g . , o r g a n y l t h i o , t r i h y d r o c a r b y l s i l y l , a r y l o x y , o r a l k o x y ,among t h e r s ) . S i m i l a r l y , a n “ o r g a n o h e t e r y l e n e g r o u p ” i s a

d i v a l e n t group o n t a i n i n g c a r b o n and t l e a s t one e t e r o a t o m

having tWo f r e e v a l e n c i e s , a t l e a s t one of Which s a t a h e t

e r o a t o m . A n “ o r g a n o h e t e r o g r o u p ” i s a g e n e r a l i Z e d g r o u pc o n t a i n i n g carbon and t l e a s t one heteroatom h aving one o r

more r e e v a l e n c i e s a s n e c e s s a r y f o r t h e p a r t i c u l a r g r o u p and

a t l e a s t one of hich s a t a h e t e r o a t o m ) f rom an r g a n o h e t e r o

c o m p o u n d .

[ 0 0 6 9 ] I f a compound o r group c o n t a i n s m o re than one

m o i e t y t i s f o r m a l l y a member f t h e g r o u p h a v i n g t h e h i g h

e s t n a m i n g p r i o r i t y a s s t i p u l a t e d b y I U P A C . F o r e x a m p l e

4 - p h e n y l p y r i d i n e i s a h e t e r o a r o m a t i c compound and a

4 - ( p h e n - 2 - y l e n e ) p y r i d i n - 2 - y l g r o u p i s h e t e r o a r o m a t i c g r o u p

b e c a u s e t h e h i g h e s t n a m i n g g r o u p i s t h e p y r i d i n e g r o u p a n d

t h e p y r i d i n - 2 - y l g r o u p r e s p e c t i v e l y .

[ 0 0 7 0 ] I n a n a s p e c t , t h i s d i s c l o s u r e p r o v i d e s f o r methods

f o r p r e p a r i n g c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x e s , c o m p r i s i n g :c o n t a c t i n g l ) a c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e , 2 ) a W a t e r

a b s o r p t i o n g e n t , a n d ) a c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d , L , t o f o r ma c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x h a v i n g t h e f o r m u l a C r X 3 .

mL. I n a n e m b o d i m e n t , t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x

c a n be formed u n d e r c o n d i t i o n s c a p a b l e o f f o r m i n g a c h r o

mium a l i d e c o m p l e x . I n a n o t h e r e m b o d i m e n t , t h e chromium

I I I ) h a l i d e c o m p l e x c a n b e s o l a t e d ; a l t e r n a t i v e l y , p u r i ? e d , o r

a l t e r n a t i v e l y , i s o l a t e d a n d p u r i ? e d . G e n e r a l l y , t h e c h r o m i u m

I I I ) h a l i d e h y d r a t e , t h e W a t e r a b s o r p t i o n a g e n t , t h e c o o r d i

n a t i n g c o m p o u n d , t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x f o r m a

t i o n c o n d i t i o n s , t h e method f s o l a t i o n a n d / o r p u r i f y i n g t h e

c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x , among o t h e r method e l em e n t s , a r e i n d e p e n d e n t e l e m e n t s o f t h e method t o p r e p a r e

c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x e s . E a c h o f t h e s e method l em e n t s , and o t h e r e l e m e n t s , a r e i n d e p e n d e n t l y d e s c r i b e d i n

t h i s d i s c l o s u r e and can be combined n any a s h i o n t o d e s c r i b e

t h e m e t h o d f o r p r e p a r i n g c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x e s .

[ 0 0 7 1 ] I n o n e a s p e c t , t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e c a n

h a v e t h e f o r m u l a C r X3 ( L 1 ) q . n H 2 O ; o r a l t e r n a t i v e l y , h a v e t h e

f o r m u l a C r X 3 . n H 2 O . W i t h i n t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e

h y d r a t e f o r m u l a s , X e p r e s e n t a h a l i d e , L l r e p r e s e n t s a c o o r

d i n a t i n g n e u t r a l l i g a n d , q r e p r e s e n t t h e number f L 1 c o o r d i

n a t i n g l i g a n d s p e r mole o f c h r o m i u m , a n d n s t h e number f

moles o f H 2 0 p e r mole o f chromium. X , L 1 , q , and n a r e

i n d e p e n d e n t e l e m e n t s o f t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e

h a v i n g f o r m u l a C r X 3 ( L 1 ) q . n H 2 O o r C r X 3 . n H 2 O . E a c h o f

t h e s e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e e l e m e nt s , a n d o t h e r e l em e n t s , a r e i n d e p e n d e n t l y d e s c r i b e d i n t h i s d i s c l o s u r e and can

b e t i l i Z e d , W i t h o u t l i m i t a t i o n , t o d e s c r i b e t h e c h r o m i u m ( I I I )

h a l i d e h y d r a t e h a v i n g f o r m u l a C r X 3 ( L l ) q . n H 2 O o r C r X 3 .

n H Z O .[ 0 0 7 2 ] I n a n e m b o d i m e n t , e a c h h a l i d e , X , i n d e p e n d e n t l y

c a n b e P ( ? u o r i n e ) , C l c h l o r i n e ) , B r , ( b r o m i n e ) , o r i o d i n e ) .I n some m b o d i m e n t s , e a c h h a l i d e , X , c a n b e P ; a l t e r n a t i v e l y ,C l ; a l t e r n a t i v e l y , B r ; o r a l t e r n a t i v e l y , I .

[ 0 0 7 3 ] I n an embodiment, n can be p o s i t i v e number i n t e

g e r o r n o n - i n t e g e r ) ; o r a l t e r n a t i v e l y , n can be a p o s i t i v e i n t e

g e r . By e s c r i b i n g t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e W i t h t h e

f o r m u l a C r X 3 ( L l ) q . n H 2 O o r t h e f o r m u l a C r X 3 . n H 2 O , i t i si n t e n d e d t o r e ? e c t a g e n e r a l f o r m u l a t h a t i n c l u d e s a l l p o l y

m o r p h s o f c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e s , i n c l u d i n g t h o s e i nW h i c h t h e H20 s c o o r d i n a t e d , t h o s e i n W h i c h H2O s i n t e rs t i t i a l o r s i t u a t e d i n t h e c r y s t a l l i n e l a t t i c e , a n d / o r t h o s e i n

Which c o m b i n a t i o n o f c o o r d i n a t e d H20 nd a t t i c e H2O r e

p r e s e n t . I n h i s a s p e c t , t h e u s e o f a n y p a r t i c u l a r c h r o m i u m ( I I I )

h a l i d e h y d r a t e i n t h e d i s c l o s e d methods s n o t l i m i t e d to t h e



US 013/0150593 A 1

number o f a s s o c i a t e d H2O m o l e c u l e s i n t h e f o r m u l a C r X 3 .

nHZO, a n d i n c l u d e s t h e u s e o f c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e

t h a t c a n n o t h a v e been r e p o r t e d as o f t h e ? l i n g d a t e o f t h i sd i s c l o s u r e .

[ 0 0 7 4 ] I n a n e m b o d i m e n t , t h e number f m o l e s o f H20, ,p e r mole o f chromium n t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e

h a v i n g t h e f o r m u l a C r X 3 ( L 1 ) . n H 2 O o r CrX3.nH2O c a n b e

f r o m 0 . 2 5 t o 1 0 ; a l t e r n a t i v e l y , f r o m 0 . 3 t o 9 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y ,

f r o m 0 . 4 t o 9 . 0 ; a l t e r n a t i v e l y , f r o m 0 . 5 t o 8 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y ,f r o m 0 . 6 t o 8 . 0 ; a l t e r n a t i v e l y , f r o m 0 . 7 t o 7 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y ,

f r o m 0 . 8 t o 7 . 0 ; a l t e r n a t i v e l y , f r o m 0 . 9 t o 6 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y ,f r o m 1 . 0 t o 6 . 0 ; a l t e r n a t i v e l y , f r o m 1 . 2 5 t o 5 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y ,from 1 . 5 0 t o 5 . 0 ; a l t e r n a t i v e l y , from 1 . 7 5 to 4 . 5 ; o r a l t e r n a

t i v e l y , from 2 . 0 t o 4 . 0 . I n some embodiments, t h e number f

m o l e s o f H20, , p e r mole f chromium n t h e c h r o m i u m ( I I I )

h a l i d e h y d r a t e h a v i n g t h e f o r m u l a C r X 3 L 1 ) q . n H 2 O o r C r X 3nH2O c a n b e a b o u t 0 . 2 5 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 0 . 5 ; a l t e r n a

t i v e l y , a b o u t 0 . 7 5 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 1 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t

1 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 2 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 2 . 5 ; a l t e r n a

t i v e l y , a b o u t ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 3 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t ;a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 4 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 5 ; a l t e r n a t i v e l y ,a b o u t 5 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 6 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 7 ; a l t e rn a t i v e l y , a b o u t 8 ; a l t e r n a t i v e l y a b o u t 9 ; o r a l t e r n a t i v e l y , a b o u t

1 0 . I n o t h e r e m b o d i m e n t s , t h e number f o l e s o f H20, , p e r

m o l e o f chromium n t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e h a v

i n g t h e f o r m u l a CrX3 L1)q.nH2O o r CrX3.nH2O c a n b e a n

i n t e g e r f r o m 1 t o 1 0 ; a l t e r n a t i v e l y f r o m 1 t o 9 ; a l t e r n a t i v e l y ,from t o 8 ; a l t e r n a t i v e l y , from t o 7 ; o r a l t e r n a t i v e l y , from

t o 6 . I n y e t o t h e r e m b o d i m e n t s , t h e number f m o l e s o f H20,

n , p e r mole f chromium n t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e

h a v i n g t h e f o r m u l a C r X 3 L l ) q . n H 2 O o r C r X 3 . n H 2 O c a n b e 1 ;a l t e r n a t i v e l y , 2 ; a l t e r n a t i v e l y , 3 ; a l t e r n a t i v e l y , 4 ; a l t e r n a t i v e l y ,5 ; a l t e r n a t i v e l y , 6 ; a l t e r n a t i v e l y , 7 ; a l t e r n a t i v e l y , 8 ; a l t e r n at i v e l y , 9 ; o r a l t e r n a t i v e l y , 1 0 .

[ 0 0 7 5 ] I n a ne m b o d i m e n t ,

L 1 c a nb e

ac o o r d i n a t i n g

l i g a n d .

I n some embodiments, 1 c a n be n e u t r a l c o o r d i n a t i n g l i g a n d

I t s h o u l d b e u n d e r s t o o d t h a t t h e t e r m s “ c o o r d i n a t i n g l i g a n d ”

a n d “ c o o r d i n a t i n g compoun ” ( a n d by n a l o g y “ n e u t r a l c o o r

d i n a t i n g l i g a n d ” a n d “ n e u t r a l c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d ” ) r e f e rto t h e same m a t e r i a l . When h e m a t e r i a l i s c o o r d i n a t e d t o

chromium, t can be r e f e r r e d t o a s a l i g a n d While W h e n t h e

m a t e r i a l i s u t i l i Z e d i n t h e p r o c e s s t o p r e p a r e t h e chromium

I I I ) h a l i d e complex t can be e f e r r e d t o a s a compound. The

same s i t u a t i o n a p p l i e s t o t h e L i n r e l a t i o n t o any chromium

h a l i d e c o m p l e x s a t i s f y i n g t h e f o r m u l a C r X 3 . m L o r a l t e r n at i v e l y CrX3Lm) a n d t h e c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d , L . I n some

e m b o d i m e n t s , t h e c o o r d i n a t i n g l i g a n d , L 1 , c a n b e t h e same s

t h e c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d , L o r t h e c o o r d i n a t i n g l i g a n d , L ,o f t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x h a v i n g t h e f o r m u l a

C r X 3 . m L ) ; o r a l t e r n a t i v e l y , t h e c o o r d i n a t i n g l i g a n d , L 1 , a n d

t h e c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d , L o r t h e c o o r d i n a t i n g l i g a n d , L ,o f t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x h a v i n g t h e f o r m u l a

CrX3.mL) a n b e d i f f e r e n t . The o o r d i n a t i n g c o m p o u n d , a n d

c o n s e q u e n t l y t h e c o o r d i n a t i n g l i g a n d , i s i n d e p e n d e n t l y

d e s c r i b e d h e r e i n and i t s a s p e c t s and embodiments can be

u t i l i Z e d W i t h o u t l i m i t a t i o n to f u r t h e r d e s c r i b e t h e chromium

I I I ) h a l i d e h y d r a t e h a v i n g t h e f o r m u l a C r X 3 ( L 1 ) q . n H 2 O . I ft h e c o o r d i n a t i n g compound n e u t r a l o r o t h e r W i s e ) i s u t i l i Z e da s a s o l v e n t , i t can f u r t h e r be r e f e r r e d t o a s a coordinating

s o l v e n t n e u t r a l o r o t h e r W i s e ) .

[ 0 0 7 6 ] I n a n e m b o d i m e n t , t h e number o f c o o r d i n a t i n g

l i g a n d s o f t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e h a v i n g t h e f o rmula CrX3 L l ) q . n H 2 O c a n b e a p o s i t i v e n u m b e r ; o r a l tern a

t i v e l y , a p o s i t i v e i n t e g e r . By d e s c r i b i n g t h e c h r o m i u m ( I I I )

J u n . 1 3 , 2 0 1 3

h a l i d e h y d r a t e W i t h t h e f o r m u l a C r X 3 L l ) q . n H 2 O , i t i s

i n t e n d e d t o r e ? e c t a g e n e r a l f o r m u l a t h a t i n c l u d e s a l l p o l y

m o r p h s o f c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e s h a v i n g t h e f o r m u l a

C r X 3 ( L l ) q . n H 2 O , i n c l u d i n g t h o s e i n W h i c h t h e L 1 i s c o o r d i

n a t e d , t h o s e i n Which 1 i s i n t e r s t i t i a l o r s i t u a t e d i n t h e c r y st a l l i n e l a t t i c e , a n d / o r t h o s e i n Which a combination of o o r

d i n a t e d L 1 and a t t i c e L 1 a r e p r e s e n t . I n t h i s a s p e c t , t h e u s e o f

a n y a r t i c u l a r c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e W i t h t h e f o r m u l a

C r X 3 L l )qnHZO n t h e d i s c l o s e d m e t h o d s s n o t l i m i t e d o t h e

number f a s s o c i a t e d L l l i g a n d s i n t h e f o r m u l a Wi t h t h e f o r

m u l a C r X 3 ( L 1 ) . n H 2 O , a n d i n c l u d e s t h e u s e o f h r o m i u m ( I I I )

h a l i d e h y d r a t e W i t h t h e f o r m u l a C r X 3 L l ) q . n H 2 O t h a t c a n n o t

h a v e b e e n r e p o r t e d a s o f t h e ? l i n g d a t e o f h i s d i s c l o s u r e .

[ 0 0 7 7 ] I n a n e m b o d i m e n t , t h e number f m o l e s o f H 2 0 e r

m o l e o f c h r o m i u m , q , i n t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e

h a v i n g t h e f o r m u l a C r X 3 ( L l ) q . n H 2 O c a n b e f r o m 0 . 2 5 t o 1 0 ;a l t e r n a t i v e l y , f r o m 0 .3 t o 9 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y , f r o m 0 . 4 t o 9 . 0 ;

a l t e r n a t i v e l y , f r o m 0 .5 t o 8 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y , f r o m 0 . 6 t o 8 . 0 ;

a l t e r n a t i v e l y , f r o m 0 . 7 t o 7 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y , f r o m 0 . 8 t o 7 . 0 ;

a l t e r n a t i v e l y , f r o m 0 . 9 t o 6 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y , f r o m 1 . 0 t o 6 . 0 ;a l t e r n a t i v e l y , f r o m 1 . 2 5 t o 5 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y , f r o m 1 . 5 0 t o 5 . 0 ;

a l t e r n a t i v e l y , from 1 . 7 5 t o 4 . 5 ; o r a l t e r n a t i v e l y , from 2 . 0 to

4 . 0 . I n some e m b o d i m e n t s , t h e number f moles o f H 2 0 e r

m o l e o f c h r o m i u m , q , i n t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e

h a v i n g t h e f o r m u l a C r X 3 ( L l ) q . n H 2 O c a n b e a b o u t . 2 5 ; a l t e rn a t i v e l y , a b o u t 0 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 0 . 7 5 ; a l t e r n a t i v e l y ,a b o u t 1 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 1 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 2 ; a l t e rn a t i v e l y , a b o u t 2 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 3 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t

3 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 4 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 4 . 5 ; a l t e m a

t i v e l y , a b o u t 5 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 5 . 5 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 6 ;a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 7 ; a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 8 ; a l t e r n a t i v e l ya b o u t 9 ; o r a l t e r n a t i v e l y , a b o u t 1 0 . I n o t h e r e m b o d i m e n t s , t h e

number o f m o l e s o f H 2 0 p e r mole o f c h r o m i u m , q , i n t h e

c h r o m i u m I I I ) h a l i d e h y d r a t e h a v i n g t h e f o r m u l a C r X 3 L l ) q .nH2O a n b e an n t e g e r from t o 1 0 ; a l t e r n a t i v e l y from t o

9 ; a l t e r n a t i v e l y , from 1 t o 8 ; a l t e r n a t i v e l y , from 1 t o 7 ; o r

a l t e r n a t i v e l y , f r o m 1 t o 6 . I n y e t o t h e r e m b o d i m e n t s , t h e

number o f m o l e s o f H 2 0 p e r mole o f c h r o m i u m , q , i n t h e

c h r o m i u m I I I ) h a l i d e h y d r a t e h a v i n g t h e f o r m u l a C r X 3 L l ) q .nH2O a n b e 1 ; a l t e r n a t i v e l y , 2 ; a l t e r n a t i v e l y , 3 ; a l t e r n a t i v e l y ,4 ; a l t e r n a t i v e l y , 5 ; a l t e r n a t i v e l y , 6 ; a l t e r n a t i v e l y , 7 ; a l t e m a

t i v e l y , 8 ; a l t e r n a t i v e l y , 9 ; o r a l t e r n a t i v e l y , 1 0 .

[ 0 0 7 8 ] I n a n y a s p e c t o r embodiment d i s c l o s e d h e r e i n , t h e

c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e c a n b e a c h r o m i u m ( I I I ) c h l o

r i d e h y d r a t e o r a c h r o m i u m ( I I I ) bromide h y d r a t e ; a l t e m a

t i v e l y , a c h r o m i u m ( I I I ) c h l o r i d e h y d r a t e o r a c h r o m i u m ( I I I )

b r o m i d e h y d r a t e . The c h r o m i u m ( I I I ) c h l o r i d e h y d r a t e c a n

h a v e t h e f o r m u l a C r C l 3 ( L l ) q . n H 2 O o r C r C l 3 . n H 2 O ; a l t e m a

t i v e l y , C r C l 3 ( L l ) q . n H 2 O ; o r a l t e r n a t i v e l y , C r C l 3 . n H 2 O . T h ec h r o m i u m ( I I I ) c h l o r i d e h y d r a t e c a n h a v e t h e f o r m u l a C r C l 3

L l ) q . n H 2 O o r C r C l 3 . n H 2 O ; a l t e r n a t i v e l y , C r C l 3 L l ) q . n H 2 O ;o r a l t e r n a t i v e l y , C r C l 3 . n H 2 O . The c h r o m i u m ( I I I ) b r o m i d e

h y d r a t e c a n h a v e t h e f o r m u l a C r B r 3 ( L 1 ) q . n H 2 O o r C r B r 3 .

n H 2 O ; a l t e r n a t i v e l y , C r B r 3 ( L l ) q . n H 2 O ; o r a l t e r n a t i v e l y ,C r B r 3 . n H 2 O . L 1 , q , a n d n r e i n d e p e n d e n t l y d e s c r i b e d i n t h i sd i s c l o s u r e and can be t i l i Z e d W i t h o u t l i m i t a t i o n t o d e s c r i b e

t h e c h r o m i u m ( I I I ) c h l o r i d e h y d r a t e s o r t h e c h r o m i u m ( I I I )

b r o m i d e h y d r a t e s h a v i n g t h e f o r m u l a C r C l 3( L l ) q . n H 2 O ,

C r C l 3 . n H 2 O , C r B r 3 ( L 1 ) q . H 2 O , o r C r B r 3 . n H 2 O W h i c h c a n b eu t i l i Z e d W i t h t h e methods d e s c r i b e d h e r e i n .

[ 0 0 7 9 ] I n a n o n - l i m i t i n g e m b o d i m e n t , t h e c h r o m i u m ( I I I )

h a l i d e h y d r a t e c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f ,

C r F 3 . n H 2 O , C r C l 3 . n H 2 O , C r B r 3 . n H 2 O , C r I 3 . n H 2 O , o r a n y

c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , C r F 3 . n H 2 O ; a l t e r n a t i v e l y ,



US 013/0150593 A 1

C r C l 3 . n H 2 O ; a l t e r n a t i v e l y , C r B r 3 . n H 2 O ; o r a l t e r n a t i v e l y ,C r I 3 . n H 2 O . I n some n o n - l i m i t i n g e m b o d i m e n t s , W h e r e t h e

c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t

e s s e n t i a l l y o f , C r F 3 . n H 2 O , C r C l 3 . n H 2 O , C r B r 3 . n H 2 O , C r I 3 .

nH2O ( e i t h e r i n d i v i d u a l l y o r i n a n y c o m b i n a t i o n ) , n c a n b ea n y p o s i t i v e i n t e g e r o r n o n - i n t e g e r p r o v i d e d h e r e i n , f o re x a m p l e , r an g i n g from a b o u t 0 . 2 5 t o a b o u t 1 0 o r a n i n t e g e r

from t o 9 . I n a n o n - l i m i t i n g e m b o d i m e n t , t h e c h r o m i u m ( I I I )

h a l i d e h y d r a t e c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f ,

C r F 3 . 4 H 2 O , C r C l 3 . 6 H 2 O ( s o m e t i m e s W r i t t e n a s [ C r ( H 2 O )

4 C l 2 ] C l . 2 H 2 O ) , C r B r 3 . 6 H 2 O , C r I 3 . 9 H 2 O , o r a n y c o m b i n a t i o n

t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , C r F 3 . 4 H 2 O ; a l t e r n a t i v e l y , C r C l 3 . 6 H 2 O ;a l t e r n a t i v e l y , C r B r 3 . 6 H 2 O ; o r a l t e r n a t i v e l y , C r I 3 . 9 H 2 O . I n

o t h e r e m b o d i m e n t s , c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e h y d r a t e c a n b e ,c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , C r C l 3 ( T H F ) 2 ( H 2 O ) .

[ 0 0 8 0 ] I n an a s p e c t and n a n y embodiment o f h i s d i s c l o

s u r e , a broad range of Water a b s o r p t i o n a g e n t s can be

employed n t h e d i s c l o s e d p r o c e s s es . I n a n e m b o d i m e n t , t h e

W a t e r a b s o r p t i o n a g e n t can b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n

t i a l l y o f , c a l c i u m s u l f a t e , c a l c i u m c h l o r i d e , c a l c i u m o x i d e ,m a g n e s i u m s u l f a t e , s o d i u m s u l f a t e , p o t a s s i u m s u l f a t e , magnesium p e r c h l o r a t e , barium o x i d e , an a l u m i n a , a s i l i c a , a

s i l i c a g e l , gypsum, m o n t m o r i l l o n i t e , a m o l e c u l a r s i e v e , a

Z e o l i t e , o r any combination t h e r e o f . I n an embodiment, t h e

W a t e r a b s o r p t i o n a g e n t can b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n

t i a l l y o f , c a l c i u m s u l f a t e , m a g n e s i u m u l f a t e , s o d i u m s u l f a t e ,p o t a s s i u m s u l f a t e , o r a n y c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y ,c a l c i u m o x i d e , barium x i d e , o r a c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r

n a t i v e l y , a n a l u m i n a , a s i l i c a , a s i l i c a g e l , g y p s u m , montmo

r i l l o n i t e , a molecular s i e v e , a Z e o l i t e , o r any combination

t h e r e o f . I n an embodiment, h e W a t e r a b s o r p t i o n a g e n t c a n b e ,

c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , c a l c i u m s u l f a t e , c a l c i u m

c h l o r i d e , c a l c i u m o x i d e , m a g n e s i u m s u l f a t e , s o d i u m s u l f a t e ,p o t a s s i u m s u l f a t e , m a g n e s i u m p e r c h l o r a t e , b a r i u m o x i d e , o r

a n y c o m b i n a t i o n h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , c a l c i u m s u l f a t e ; a l t e rn a t i v e l y , c a l c i u m h l o r i d e ; a l t e r n a t i v e l y , c a l c i u m x i d e ; a l t e rn a t i v e l y , m a g n e s i u m s u l f a t e ; a l t e r n a t i v e l y , s o d i u m s u l f a t e ;a l t e r n a t i v e l y , p o t a s s i u m s u l f a t e ; a l t e r n a t i v e l y , m a g n e s i u mp e r c h l o r a t e ; a l t e r n a t i v e l y , b a r i u m o x i d e ; o r a l t e r n a t i v e l y , a n y

c o m b i n a t i o n t h e r e o f . I n a n a s p ec t , t h e W a t e r a b s o r p t i o n a g e n t

c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , an a l u m i n a , a

s i l i c a , a s i l i c a g e l , o r a n y c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y ,

gypsum, m o n t m o r i l l o n i t e , o r a n y c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r

n a t i v e l y , a m o l e c u l a r s i e v e , a Z e o l i t e , o r any combination

t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , a n a l u m i n a ; a l t e r n a t i v e l y , a s i l i c a ; a l t e rn a t i v e l y , a s i l i c a g e l ; a l t e r n a t i v e l y g y p s u m ; a l t e r n a t i v e l y ,m o n t m o r i l l o n i t e ; a l t e r n a t i v e l y a m o l e c u l a r s i e v e ; o r a l t e r n a

t i v e l y , a Z e o l i t e . I n a n o t h e r a s p e c t , t h e W a t e r a b s o r p t i o n a g e n t

can comprise t l e a s t one molecular i e v e . I n an embodiment,

t h e Water a b s o r p t i o n a g e n t can c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n

t i a l l y o f , b e a 3 A o l e c u l a r s i e v e , a 4 A o l e c u l a r s i e v e , a 5

A o l e c u l a r s i e v e , a 10x m o l e c u l a r s i e v e , a 13x m o l e c u l a r

s i e v e , o r a n y c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , a 3 A

m o l e c u l a r s i e v e , a 4 A o l e c u l a r s i e v e , a 5 A o l e c u l a r s i e v e ,

o r any c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , a 3 A o l e c u l a r

s i e v e ; a l t e r n a t i v e l y , a 4 A o l e c u l a r i e v e ; a l t e r n a t i v e l y , a 5 Am o l e c u l a r s i e v e; a l t e r n a t i v e l y a 100x m o l e c u l a r s i e v e ; o r

a l t e r n a t i v e l y , a 13x m o l e c u l a r s i e v e .

[ 0 0 8 1 ] W h i l e n o t i n t e n d i n g t o b e bound b y t h e o r y , t h e

s e l e c t i o n of h e m o l e c u l a r s i e v e s u t i l i Z e d a s t h e W a t e r a b s o r p

t i o n a g e n t c a n b e i n ? u e n c e d b y t h e c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d ,

L , u t i l i Z e d t o p r e p a r e t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x .

M o l e c u l a r s i e v e s h a v e p o r e s o f s p e c i ? c s i Z e s and a n a b s o r b

W a t e r ( a n d o t h e r c o m p o u n d s ) d e p e n d i n g upon h e s i Z e o f t h e

1 2

J u n . 1 3 , 2 0 1 3

p o r e a n d t h e s i Z e o f t h e p a r t i c u l a r compound. The o r e s i Z e s

o f m o l e c u l a r s i e v e s g i v e i s e t o t h e s e l e c t i v i t y o f h e molecu

l a r s i e v e s f o r i n c l u d i n g W a t e r m o l e c u l e s ( o r o t h e r com

p o u n d s ) W i t h i n t h e c a v i t y o f t h e m o l e c u l a r s i e v e , W h i l e

e x c l u d i n g o t h e r c o m p o u n d s e . g . , t h e c o o r d i n a t i n g comp o u n d , L ) . M o l e c u l a r s i e v e s c a n p o t e n t i a l l y a b s o r b t h e c o o r

d i n a t i n g c o m p o u n d , L , a n d W a t e r , h o W e v e r , When p r o p e r

s e l e c t i o n o f m o l e c u l a r s i e v e i s made, W a t e r c a n be s e l e c t i v e l y

a b s o r b e d i n p r e f e r e n c e t o t h e l a r g e r c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d ,

L . I n an s p e c t , a s m a l l e r pore molecular s i e v e , such a s a 3

molecular s i e v e o r a 4 A olecular i e v e , can be employed o

p r o v i d e a more s e l e c t i v e a b s o r p t i o n of a t e r W hen m a l l and

l a r g e c o o r d i n a t i n g compounds a r e u t i l i Z e d . As h e m o l e c u l a r

s i e v e p o r e s i Z e i n c r e a s e s , t h e c h a n c e t h a t a s m a l l e r c o o r d i n a t

i n g compound c a n a l s o b e a b s o r b e d by t h e m o l e c u l a r s i e v e

i n c r e a s e s . F o r e x a m p l e , l a r g e r - p o r e m o l e c u l a r s i e v e s , s u c h as

a 10x o r l 3 > < molecular s i e v e s can absorb s m a l l e r amines and

e t h e r s . H o W e v e r , t s h o u l d b e n o t e d t h a t W h i l e t h e s m a l l e r p o r e

molecular s i e v e s such a s a 3 r 4 olecular s i e v e can be

more e ? i c i e n t f o r W a t e r a b s o r p t i o n a g e n t When s i n g s m a l l

c o o r d i n a t i n g s o l v e n t s , l a r g e r p o r e s i Z e d m o l e c u l a r s i e v e s c a n

s t i l l p e r f o r m a d e q u a t e l y i n t h e p r o c e s s o f f o r m i n g a d e s i r e d

c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x , C r X 3 . m L , a l b e i t t h e l a r g e rp o r e s i Z e d m o l e c u l a r s i e v e s can r e q u i r e a l o n g e r t i m e t o

p r o d u c e t h e d e s i r e d c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x , C r X 3 .mL.

[ 0 0 8 2 ] I n a n s p e c t , t h e c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d , L , u t i l i Z e di n t h e p r e p a r a t i o n o f t h e c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e c o m p l e x ,

C r X 3 . m L , c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , a n y

c o o r d i n a t i n g compound h a t forms a s t a b l e o r i s o l a t a b l e com

p l e x W i t h a c h r o m i u m ( I I I ) h a l i d e . S u i t a b l e c o o r d i n a t i n g comp o u n d s i n c l u d e s i g m a - d o n o r c o m p o u n d s t h a t c o n t a i n a t l e a s tone c o o r d i n a t i n g atom t h a t can c o o r d i n a t e t o t h e c h r om iu m

I I I ) a t o m . I n a n e m b o d i m e n t , t h e c o o r d i n a t i n g atom o f t h e

c o o r d i n a t i n g compound c a n i n c l u d e , b u t i s n o t l i m i t e d t o ,o x y g e n , n i t r o g e n , s u l f u r , p h o s p h o r u s , o r a n y c o m b i n a t i o n

t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , o x y g e n , n i t r o g e n , s u l f u r , o r a n y com

b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , o x y g e n , n i t r o g e n , o r a n y com

b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , o x y g e n , s u l f u r , o r a n y combi

n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , o x y g e n ; a l t e r n a t i v e l y , n i t r o g e n ;a l t e r n a t i v e l y , s u l f u r ; o r a l t e r n a t i v e l y , p h o s p h o r u s . U n l e s s o t h

e r W i s e s p e c i ? e d , t h e c o o r d i n a t i n g compound a n b e u n s u b

s t i t u t e d o r can be s u b s t i t u t e d . S u b s t i t u e n t s f o r a s u b s t i t u t e d

c o o r d i n a t i n g compound a r e d i s c l o s e d h e r e i n and c a n be t i

l i Z e d Without i m i t a t i o n t o d e s c r i b e a s u b s t i t u t e d c o o r d i n a t e d

c o m p o u n d .

[ 0 0 8 3 ] I n a n a s p e c t , t h e c o o r d i n a t i n g compound c a n b e ,

c o m p r i s e , o r c o n s i s t essen t i a l l y o f , a n e u t r a l c o o r d i n a t i n g

c o m p o u n d . I n a n o t h e r a s p e c t , e a c h c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d

( n e u t r a l o r o t h e r W i s e ) i n d e p e n d e n t l y c a n b e , c o m p r i s e , o r

c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , b e a n a c y c l i c h e t e r o a t o m i c c o m p o u n d ,

o r h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d ; a l t e r n a t i v e l y , a n a c y c l i c h e t e r o at

o m i c c o m p o u n d ; o r a l t e r n a t i v e l y , a h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d .

I n a n e m b o d i m e n t , e a c h c o o r d i n a t i n g compound n e u t r a l o r

o t h e r W i s e , c y c l i c o r c y c l i c ) i n d e p e n d e n t l y c a n e , c o m p r i s e ,

o r c o n s i s t e s s e nt i a l l y o f , a n a l i p h a t i c h e t e r o a t o m i c compound

o r a h e t e r o a r e n e ; a l t e r n a t i v e l y , an a l i p h a t i c h e t e r o a t o m i c

compound; o r a l t e r n a t i v e l y , a h e t e r o a r e n e . S u i t a b l e h e t e r o a

t o m s f o r t h e c o o r d i n a t i n g compound n e u t r a l o r o t h e r W i s e ,

c y c l i c o r a c y c l i c , a n d / o r a l i p h a t i c o r a r o m a t i c ) a r e d e s c r i b e d

h e r e i n and can be u t i l i Z e d W i t h o u t l i m i t a t i o n t o f u r t h e r

d e s c r i b e h e t e r o a t o m i c compound Which can be t i l i Z e d a s t h e

c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d .



US 013/0150593 A 1

[ 0 0 8 4 ] I n a n e m b o d i m e n t , e a c h c o o r d i n a t i n g compound

( n e u t r a l o r o t h e r w i s e ) i n d e p e n d e n t l y c a n b e , c o m p r i s e , o r

c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , a n a l i p h a t i c a c y c l i c h e t e r o c y c l i c comp o u n d , a s u b s t i t u t e d a l i p h a t i c a c y c l i c h e t e r o c y c l i c com

p o u n d , a n a l i p h a t i c h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d , a s u b s t i t u t e d a l ip h a t i c h e t e r o c y c l i c compound, a h e t e r o a r e n e , o r a s u b s t i t u t e d

h e t e r o a r e n e . I n some embodiments, each c o o r d i n a t i n g com

p o u n d i n d e p e n d e n t l y c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l yo f , a n a l i p h a t i c a c y c l i c h e t e r o c y c l i c compound o r a s u b s t it u t e d a l i p h a t i c a c y c l i c h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d ; a l t e r n a t i v e l y ,a n a l i p h a t i c h e t e r o c y c l i c compound r a s u b s t i t u t e d a l i p h a t i c

h e t e r o c y c l i c compound; o r a l t e r n a t i v e l y , a h e t e r o a r e n e o r a

s u b s t i t u t e d h e t e r o a r e n e . I n o t h e r e m b o d i m e n t s , e a c h c o o r d i

n a t i n g compound n d e p e n d e n t l y c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t

e s s e n t i a l l y o f , a n l i p h a t i c a c y c l i c h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d , a n

a l i p h a t i c h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d , o r a h e t e r o a r e n e ; a l tern a

t i v e l y , a n a l i p h a t i c a c y c l i c h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d ; a l t e r n at i v e l y , a n a l i p h a t i c h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d ; o r a l t e r n a t i v e l y , a

h e t e r o a re n e . I n a n e m b o d i m e n t , a n y a l i p h a t i c a c y c l i c h e t e r o

c y c l i c compound ( n e u t r a l o r o t h e r W i se , o r s u b s t i t u t e d o ru n s u b s t i t u t e d ) W h i c h c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y

o f , u t i l i Z e d a s t h e c o o r d i n a t i n g compound a n b e , c o m p r i s e ,

o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , a C 2 - C 6 O a l i p h a t i c a c y c l i c h e t e r o c y

c l i c c o m p o u n d ; a l t e r n a t i v e l y , a C 2 - C 4 5 a l i p h a t i c a c y c l i c h e t

e r o c y c l i c c o m p o u n d ; a l t e r n a t i v e l y , a C 2 - C 3 O a l i p h a t i c a c y c l i ch e t e r o c y c l i c c o m p o u n d ; o r a l t e r n a t i v e l y , a C 2 - C 2 O a l i p h a t i ca c y c l i c h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d ; a l t e r n a t i v e l y , a C 2 - C l 0 a l ip h a t i c a c y c l i c h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d ; o r a l t e r n a t i v e l y , a

C 2 - C 5 a l i p h a t i c a c y c l i c h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d . I n a n

e m b o d i m e n t , a n y a l i p h a t i c h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d n e u t r a lo r o t h e r W i s e, o r s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) W hi c h can be

u t i l i Z e d a s t h e c o o r d i n a t i n g compound c a n b e , c o m p r i s e , o r

c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , a C 3 - C 6 O a l i p h a t i c h e t e r o c y c l i c com

p o u n d ; a l t e r n a t i v e l y , a C 3 - C 4 5 a l i p h a t i c h e t e r o c y c l i c com

p o u n d ; a l t e r n a t i v e l y , a C 3 - C 3 O a l i p h a t i c h e t e r o c y c l i c com

p o u n d ; a l t e r n a t i v e l y , a C 3 - C 2 O a l i p h a t i c h e t e r o c y c l i cc o m p o u n d ; a l t e r n a t i v e l y , a C 3 - C l 5 a l i p h a t i c h e t e r o c y c l i cc o m p o u n d ; o r a l t e r n a t i v e l y , a C 3 - C l 0 a l i p h a t i c h e t e r o c y c l i c

c o m p o u n d . I n a n e m b o d i m e n t , a n y h e t e r o a r e n e compound

( n e u t r a l o r o t h e r W i s e , o r s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) Which

can be u t i l i Z e d a s t h e c o o r d i n a t i n g compound can b e , com

p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , a C 4 - C 6 O h e t e r o a r e n e ; a l t e r n at i v e l y , a C 4 - C 4 5 h e t e r o a r e n e ; a l t e r n a t i v e l y , a C 4 - C 3 O h e t

e r o a r e n e ; a l t e r n a t i v e l y , a C 4 - C 2 O h e t e r o a r e n e ; a l t e r n a t i v e l y , a

C 4 - C l 5 h e t e r o a r e n e ; o r a l t e r n a t i v e l y , a C 4 - C 1 O h e t e r o a r e n e .

S u b s t i t u e n t s f o r a s u b s t i t u t e d c o o r d i n a t i n g compound a r e

d i s c l o s e d h e r e i n and can be u t i l i Z e d W i t h o u t l i m i t a t i o n t o

d e s c r i b e a s u b s t i t u t e d a l i p h a t i c a c y c l i c h e t e r o c y c l i c com

p o u n d , a s u b s t i t u t e d a l i p h a t i c h e t e r o c y c l i c c o m p o u n d , a n d / o r

a s u b s t i t u t e d heteroarene W h i c h can be u t i l i Z e d a s a coordi

n a t i n g c o m p o u n d .

[ 0 0 8 5 ] I n a n e m b o d i m e n t , e a c h c o o r d i n a t i n g compound

( n e u t r a l o r o t h e r W i s e ) i n d e p e n d e n t l y c a n b e , c o m p r i s e , o r

c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , an t h e r , a t h i o e t h e r , a n i t r i l e , an m i n e ,

a p h o s p h i n e , a p h o s p h i t e o r any combination t h e r e o f ; an

e t h e r , a t h i o e t h e r , a n i t r i l e , an a m i n e , a p h o s p h i n e , o r any

c o m b i n a t i o n t h e r e o f a l t e r n a t i v e l y , a n e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a

t h i o e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a n i t r i l e ; a l t e r n a t i v e l y , a n a m i n e ;

a l t e r n a t i v e l y , a p h o s p h i n e ; o r a l t e r n a t i v e l y , a p h o s p h i t e . I n

some e m b o d i m e n t s , e a c h c o o r d i n a t i n g compound n e u t r a l o r

o t h e r W i s e ) i n d e p e n d e n t l y c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n

t i a l l y o f , a n a c y c l i c e t h e r , a s u b s t i t u t e d a c y c l i c e t h e r , a c y c l i ce t h e r , a s u b s t i t u t e d c y c l i c e t h e r , a n a c y c l i c t h i o e t h e r , a s u b s t i

t u t e d a c y c l i c t h i o e t h e r , a c y c l i c t h i o e t h e r , a s u b s t i t u t e d c y c l i c

J u n . 1 3 , 2 0 1 3

t h i o e t h e r , a n a l i p h a t i c n i t r i l e , a s u b s t i t u t e d a l i p h a t i c n i t r i l e , a n

a r o m a t i c n i t r i l e , a s u b s t i t u t e d a r o m a t i c n i t r i l e , an a c y c l i c

a m i n e , a s u b s t i t u t e d a c y c l i c a m i n e , a c y c l i c a m i n e , a s u b s t i

t u t e d y c l i c a m i n e , a n a c y c l i c p h o s p h i n e , a s u b s t i t u t e d a c y c l i c

p h o s p h i n e , a c y c l i c p h o s p h i n e , a s u b s t i t u t e d c y c l i c p h o sp h i n e , a n a c y c l i c p h o s p h i t e , a s u b s t i t u t e d a c y c l i c p h o s p h i t e , a

c y c l i c p h o s p h i t e , a s u b s t i t u t e d c y c l i c p h o s p h i t e , o r a n y com

b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , a n a c y c l i c e t h e r , a s u b s t i t u t e d

a c y c l i c e t h e r , a n a c y c l i c t h i o e t h e r , a s u b s t i t u t e d a c y c l i c t h i o

e t h e r , a n a l i p h a t i c n i t r i l e , a s u b s t i t u t e d a l i p h a t i c n i t r i l e , a n

a c y c l i c a m i n e , a s u b s t i t u t e d a c y c l i c a m i n e , a n a c y c l i c p h o s

p h i n e , a s u b s t i t u t e d a c y c l i c p h o s p h i n e , a n a c y c l i c p h o s p h i t e ,

a s u b s t i t u t e d a c y c l i c p h o s p h i t e , o r a n y c o m b i n a t i o n t h e r e o f ;

a l t e r n a t i v e l y , a c y c l i c e t h e r , a s u b s t i t u t e d c y c l i c e t h e r , a c y c l i c

t h i o e t h e r , a s u b s t i t u t e d c y c l i c t h i o e t h e r , a c y c l i c a m i n e , a

s u b s t i t u t e d c y c l i c a m i n e , a c y c l i c p h o s p h i n e , a s u b s t i t u t e d

c y c l i c p h o s p h i n e , a c y c l i c p h o s p h i t e , a s u b s t i t u t e d c y c l i cp h o s p h i t e , o r a n y c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , an a c y

c l i c e t h e r , a s u b s t i t u t e d a c y c l i c e t h e r , a c y c l i c e t h e r , o r a

s u b s t i t u t e d c y c l i c e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a n a c y c l i c t h i o e t h e r , a

s u b s t i t u t e d a c y c l i c t h i o e t h e r , a c y c l i c t h i o e t h e r , o r a s u b s t i

t u t e d c y c l i c t h i o e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a n l i p h a t i c n i t r i l e , a s u b

s t i t u t e d a l i p h a t i c n i t r i l e , an a r o m a t i c n i t r i l e , o r a s u b s t i t u t e d

a r o m a t i c n i t r i l e ; a l t e r n a t i v e l y , a n a c y c l i c a m i n e , a s u b s t i t u t e d

a c y c l i c a m i n e , a c y c l i c a m i n e , o r a s u b s t i t u t e d c y c l i c a m i n e ;

a l t e r n a t i v e l y , a n a c y c l i c p h o s p h i n e , a s u b s t i t u t e d a c y c l i c

p h o s p h i n e , a c y c l i c p h o s p h i n e , o r a s u b s t i t u t e d c y c l i c p h o s

p h i n e ; o r a l t e r n a t i v e l y , a n a c y c l i c p h o s p h i t e , a s u b s t i t u t e d

a c y c l i c p h o s p h i t e , a c y c l i c p h o s p h i t e , o r a s u b s t i t u t e d c y c l i cp h o s p h i t e . I n o th e r e m b o d i m e n t s, e a c h c o o r d i n a t i n g com

p o u n d n e u t r a l o r o t h e r Wi s e ) i n d e p e n d e n t l y c a n e , c o m p r i s e ,

o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , a n a c y c l i c e t h e r , a c y c l i c e t h e r , a n

a c y c l i c t h i o e t h e r , a c y c l i c t h i o e t h e r , a n a l i p h a t i c n i t r i l e , a n

a r o m a t i c n i t r i l e , a n a c y c l i c a m i n e , a c y c l i c a m i n e , o r a n y

c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , an a c y c l i c e t h e r o r a s u bs t i t u t e d a c y c l i c e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a c y c l i c e t h e r o r a s u b s t i

t u t e d c y c l i c e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a n a c y c l i c t h i o e th e r o r a s u b

s t i t u t e d a c y c l i c t h i o e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a c y c l i c t h i o e t h e r o r a

s u b s t i t u t e d c y c l i c t h i o e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a n a l i p h a t i c n i t r i l e

o r a s u b s t i t u t e d a l i p h a t i c n i t r i l e ; a l t e r n a t i v e l y , an a r o m a t i c

n i t r i l e o r a s u b s t i t u t e d a r o m a t i c n i t r i l e ; a l t e r n a t i v e l y , an acy

c l i c amine o r a s u b s t i t u t e d a c y c l i c a m i n e ; a l t e r n a t i v e l y , a

c y c l i c amine o r a s u b s t i t u t e d c y c l i c a m i n e ; a l t e r n a t i v e l y , a n

a c y c l i c p h o s p h i n e o r a s u b s t i t u t e d a c y c l i c p h o s p h i n e ; a l t e r

n a t i v e l y , a c y c l i c p h o s p h i n e o r a s u b s t i t u t e d c y c l i c p h o s p h i n e ;

a l t e r n a t i v e l y , a n a c y c l i c p h o s p h i t e o r a s u b s t i t u t e d a c y c l i c

p h o s p h i t e ; a l t e r n a t i v e l y , a c y c l i c p h o s p h i t e o r a s u b s t i t u t e d

c y c l i c p h o p h i t e ; a l t e r n a t i v e l y , a n c y c l i c e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y ,a c y c l i c e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a n a c y c l i c t h i o e t h e r ; a l t e r n at i v e l y , a c y c l i c t h i o e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a n a l i p h a t i c n i t r i l e ;a l t e r n a t i v e l y , a n a r o m a t i c n i t r i l e ; a l t e r n a t i v e l y , a n a c y c l i c

a m i n e ; a l t e r n a t i v e l y , a c y c l i c a m i n e ; a l t e r n a t i v e l y , a n a c y c l i cp h o s p h i n e ; a l t e r n a t i v e l y , a c y c l i c p h o s p h i n e ; a l t e r n a t i v e l y , a n

a c y c l i c p h o s p h i t e ; o r a l t e r n a t i v e l y , a c y c l i c p h o s p h i t e . I n a n

e m b o d i m e n t , t h e c y c l i c e t h e r s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) ,c y c l i c t h i o e t h e r s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) , c y c l i c a m i n e

s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) , c y c l i c p h o s p h i n e s u b s t i t u t e do r u n s u b s t i t u t e d ) , a n d / o r c y c l i c p h o s p h i t e ( s u b s t i t u t e d o r

u n s u b s t i t u t e d ) c a n b e a l i p h a t i c o r a r o m a t i c ; a l t e r n a t i v e l y , a l ip h a t i c ; o r a l t e r n a t i v e l y , a r o m a t i c . S u b s t i t u e n t s a l s o r e f e r r e d

t o a s non-hydrogen s u b s t i t u e n t s o r non-hydrogen s u b s t i t u e n t

g r o u p s ) a r e i n d e p e n d e n t l y d i s c l o s e d h e r e i n and c a n be t i

l i Z e d W i t h o u t l i m i t a t i o n t o f u r t h e r d e s c r i b e a s u b s t i t u t e d e t h e r

a c y c l i c , c y c l i c , a l i p h a t i c o r a r o m a t i c ) , a s u b s t i t u t e d th i o e t h e r



US 013/0150593 A 1

a c y c l i c , c y c l i c , a l i p h a t i c o r a r o m a t i c ) , a s u b s t i t u t e d n i t r i l ea l i p h a t i c o r a r o m a ti c ) , a s u b s t i t u t e d a m i n e a c y c l i c , c y c l i c ,

a l i p h a t i c o r a r o m a t i c ) , a s u b s t i t u t e d p h o s p h i n e a c y c l i c ,c y c l i c , a l i p h a t i c o r a r o m a t i c ) , a n d / o r a s u b s t i t u t e d p h o s p h i t e

a c y c l i c , c y c l i c , a l i p h a t i c o r a r o m a t i c ) Which a n b e u t i l i Z e da s a c o o r d i n a t i n g compound.

[ 0 0 8 6 ] I n an embodiment, a n i t r i l e u t i l i Z e d a s t h e c o o r d i

n a t i n g compound c a n h a v e t h e f o r m u l a RICEN. I n a n

e m b o d i m e n t , a n e t h e r u t i l i Z e d a s t h e c o o r d i n a t i n g compound

can have h e formula R2iOiR3. n an embodiment, a t h i o

e t h e r u t i l i Z e d a s t h e c o o r d i n a t i n g compound c a n have t h e

formula R4iSiR5. n an embodiment, an amine t i l i Z e d a s

t h e c o o r d i n a t i n g compound a n h a v e t h e f o r m u l a NR6R7R8,

N H R 6 R 7 , o r N H 2 R 6 ; a l t e r n a t i v e l y , N R 6 R 7 R 8 ; a l t e r n a t i v e l y ,NHR6R7; r l t e r n a t i v e l y , NH2R6. n a n e m b o d i m e n t , a p h o s

p h i n e u t i l i Z e d a s t h e c o o r d i n a t i n g compound c a n h a v e t h e

f o r m u l a P R g R l o R l l , P H R g R l o , o r P H 2 R 9 ; a l t e r n a t i v e l y ,P R g R l o R l ; a l t e r n a t i v e l y , P H R g R l o ; o r a l t e r n a t i v e l y , P H 2 R 9 .

I n an embodiment, an h o s p h i t e u t i l i Z e d a s t h e c o o r d i n a t i n g

compound c a n h a v e t h e f o r m u l a P ORl2) ORl3) ORl4) o rP H O ) O R l 2 ) O R l 3 ) ; a l t e r n a t i v e l y , P O R l 2 ) O R 1 3 ) O R 1 4 ) ;o r a l t e r n a t i v e l y , P H ( O ) ( O R 1 2 ) ( O R 1 3 ) . I n a n e m b o d i m e n t ,

e a c h R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R 1 0 , R 1 1 , R 1 2 , R 1 3 , o r R 1 4i n d e p e n d e n t l y c a n b e a C 1 - C 2 0 o r g a n y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a

C l - C l 0 o r g a n y l g r o u p ; o r a l t e r n a t i v e l y , a C l - C 2 O o r g a n y l

g r o u p . I n s o m e e m b o d i m e n t s , e a c h R 1 , R 2 , R 3 R 4 , R 5 , R 6 , R 7 ,

R 8 , R 9 , R 1 0 , R 1 1 , R 1 2 , R 1 3 , o r R 1 4 i n d e p e n d e n t l y c a n b e a n

C - C 2 O h y d r o c a r b y l g r o u p o r a C - C 2 O s u b s t i t u t e d h y d r o c a r

b y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , C l - C 2 O h y d r o c a r b y l g r o u p ; o r a l t e rn a t i v e l y , a C l - C 2 O s u b s t i t u t e d h y d r o c a r b y l g r o u p . I n o t h e r

e m b o d i m e n t s , e a c h R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 1 0 ,R 1 , R 1 2 , R 1 3 , o r R 1 4 i n d e p e n d e n t l y c a n b e a n C l - C l 0 h y d r o

c a r b y l group r a C -C 0 s u b s t i t u t e d hydrocarbyl r o u p ; a l t e r

n a t i v e l y , C - C O hy drocarby l group; or l t e r n a t i v e l y , a C - C O

s u b s t i t u t e d h y d r o c a r b y l g r o u p . I n y e t o t h e r e m b o d i m e n t s ,

e a c h R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 1 0 , R 1 1 , R 1 2 , R 1 3 , o rR14 i n d e p e n d e n t l y can be an Cl-C5 h y d r o c a r b y l group o r a

C l - C 5 s u b s t i t u t e d h y d r o c a r b y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , C l - C 5

h y d r o c a r b y l g r o u p ; o r a l t e r n a t i v e l y , a C l - C 5 s u b s t i t u t e d

h y d r o c a r b y l g r o u p .

[ 0 0 8 7 ] I n a n e m b o d i m e n t , e a c h R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 ,R 8 , R 9 , R 1 0 , R 1 1 , R 1 2 , R 1 3 , o r R 1 4 i n d e p e n d e n t l y c a n b e a n

a l k y l g r o u p , a s u b s t i t u t e d a l k y l g r o u p , a c y c l o a l k y l g r o u p , a

s u b s t i t u t e d c y c l o a l k y l g r o u p , a n a r y l g r o u p , a s u b s t i t u t e d a r y l

g r o u p , an r a l k y l g r o u p , o r a s u b s t i t u t e d a r a l k y l g r o u p ; a l t e r

n a t i v e l y , an a l k y l group o r a s u b s t i t u t e d a l k y l g r o u p ; a l t e m a

t i v e l y , a c y c l o a l k y l g r o u p o r a s u b s t i t u t e d c y c l o a l k y l g r o u p ;

a l t e r n a t i v e l y , an a r y l group o r a s u b s t i t u t e d a r y l g r o u p ; a l t e r

n a t i v e l y , an a r a l k y l g r o u p , o r a s u b s t i t u t e d a r a l k y l g r o u p ;

a l t e r n a t i v e l y , a n a l k y l g r o u p , a c y c l o a l k y l g r o u p , a n a r y l

g r o u p , o r an a r a l k y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , an a l k y l g r o u p ;

a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d a l k y l g r o u p , a l t e r n a t i v e l y , a

c y c l o a l k y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d c y c l o a l k y l

g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a n a r y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d

a r y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a n a r a l k y l g r o u p ; o r a l t e r n a t i v e l y , a

s u b s t i t u t e d a r a l k y l g r o u p . G e n e r a l l y , t h e a l k y l g r o u p s , s u b s t it ut e d a l k y l g r o u p s , c y c l o a l k y l g r o u p s , s u b s t i t u t e d c y c l o a l k y l

g r o u p s , a r y l g r o u p s , a s u b s t i t u t e d a r y l g r o u p s , a r a l k y l g r o u p s ,

a n d s u b s t i t u t e d a r a l k y l g r o u p s W h i c h c a n b e t i l i Z e d a s R 1 , R 2 ,

R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 1 0 , R 1 1 , R 1 2 , R 1 3 , o r R 1 4 c a n h a v et h e same number of carbon atoms a s o r g a n y l group o r hydro

c a r b y l g r o u p o f Which h e y a r e a member.

[ 0 0 8 8 ] I n a n e m b o d i m e n t , t h e a l k y l g r o u p ( s u b s t i t u t e d o r

u n s u b s t i t u t e d ) Which a n b e u t i l i Z e d as R 1 , R 2 , R3 R 4 , R5 R 6 ,

J u n . 1 3 , 2 0 1 3

R 7 , R 8 , R 9 , R 1 0 , R 1 1 , R 1 2 , R 1 3 , a n d / o r R 1 4 c a n b e a C l - C 2 O

a l k y l g r o u p ( s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) ; a l t e r n a t i v e l y , a

C - C 0 a l k y l g r o u p ( s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) ; o r a l t e m a

t i v e l y , a C l - C 5 a l k y l g r o u p s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) . I n

some embodiments, each l k y l group Which can be t i l i Z e d a sR 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 1 0 , R 1 1 , R 1 2 , R 1 3 , a n d / o rRl4 i n d e p e n d e n t l y can be a methyl g r o u p , an e t h y l g r o u p , a

p r o p y l g r o u p , a b u t y l g r o u p , a p e n ty l g r o u p , a h e x y l g r o u p , a

h e p t y l g r o u p , an c t y l g r o u p , a n o n y l g r o u p , a d e c y l g r o u p , a

u n d e c y l g r o u p , a d o d e c y l g r o u p , a t r i d e c y l g r o u p , a t e t r a d e c y l

g r o u p , a p e n t a d e c y l g r o u p , a h e x a d e c y l g r o u p , a h e p t a d e c y l

g r o u p , an o c t a d e c y l g r o u p , o r a nonadecyl g r o u p ; o r altema

t i v e l y , a m e t h y l g r o u p , an t h y l g r o u p , a p r o p y l g r o u p , a b u t y l

g r o u p , a p e nt y l g r o u p , a h e x y l g r o u p , a h e p t y l g r o u p , an c t y l

g r o u p , a n o n y l g r o u p , o r a d e c y l g r o u p . I n o t h er embodiments,

e a c h a l k y l g r o u p W h i c h c a n b e u t i l i Z e d a s R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 ,

R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 1 0 , R 1 1 , R 1 2 , R 1 3 , a n d / o r R l 4 i n d e p e n d e n t l ycan be a methyl g r o u p , an e t h y l g r o u p , a n - p r o p y l g r o u p , an

i s o - p r o p y l g r o u p , a n - b u t y l g r o u p , an i s o - b u t y l g r o u p , a s e c

b u t y l g r o u p , a t e r t - b u t y l g r o u p , an n - p e n ty l g r o u p , an i s o

p e n t y l g r o u p , a s e c p e n t y l g r o u p , o r a n e o p e n t y l g r o u p ; a l t e r

n a t i v e l y , a m e t h y l g r o u p , an t h y l g r o u p , a n i s o - p r o p y l g r o u p ,

a t e r ‘ t - b u t y l g r o u p , o r a n e o p e n t y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a

m e t h y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a n e t h y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a

n - p r o p y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a n i s o - p r o p y l g r o u p ; a l t e m a

t i v e l y , a t e r ‘ t - b u t y l g r o u p ; o r a l t e r n a t i v e l y , a n e o p e n t y l g r o u p .

I n an embodiment, each s u b s t i t u e n t o f a s u b s t i t u t e d a l k y l

group i n d e p e n d e n t l y can be a h a l i d e o r hydrocarboxy g r o u p ;

a l t e r n a t i v e l y , a h a l i d e ; o r a l t e r n a t i v e l y a h y d r o c a r b o x y g r o u p .

[ 0 0 8 9 ] I n a n e m b o d i m e n t , t h e c y c l o a l k y l g r o u p s u b s t i t u t e do r u n s u b s t i t u t e d ) Which can be t i l i Z e d a s R 1 , R 2 , R3 R 4 , R5

R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 1 0 , R 1 R 1 2 , R 1 3 , a n d / o r R 1 4 c a n b e C 4 - C 2 O

c y c l o a l k y l g r o u p s u b s t i t u t e d o r n s u b s t i t u t e d ) ; a l t e r n a t i v e l y ,a C 4 - C l 5 c y c l o a l k y l g r o u p ( s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) ; o r

a l t e r n a t i v e l y , a C 4 - C l 0 c y c l o a l k y l g r o u p ( s u b s t i t u t e d o r

u n s u b s t i t u t e d ) . I n some embodiments, each group Which can

b e u t i l i Z e d a s R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 1 0 , R 1 1 , R 1 2 ,R 1 3 , a n d / o r Rl4 i n d e p e n d e n t l y c a n be a c y c l o b u t y l g r o u p , a

s u b s t i t u t e d c y c l o b u t y l g r o u p , a c y c l o p e n t yl g r o u p , a s u b s t i

t u t ed c y c l o p e n t y l g r o u p , a c y c l o h e x y l g r o u p , a s u b s t i t u t e d

c y c l o h e x y l g r o u p , a c y c l o h e p t y l g r o u p , a s u b s t i t u t e d c y c l o

h e p t y l g r o u p , a c y c l o o c t y l g r o u p , o r a s u b s t i t u t e d c y c l o o c t y l

g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a c y c l o p e n ty l g r o u p , a s u b s t i t u t e d c y c l o

p e n t yl g r o u p , a c y c l o h e x y l g r o u p , o r a s u b s t i t u t e d c y c l o h e x y l

g r o u p . I n o t h er embodiments, each g r o u p Which can be t i

l i Z e d a s R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 1 0 , R 1 1 , R 1 2 , R 1 3a n d / o r Rl4 i n d e p e n d e n t l y can be a c y c l o b u t y l group o r a

s u b s t i t u t e d c y c l o b u t y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a c y c l o p e n t y l

group o r a s u b s t i t u t e d c y c l o p e n t y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a

c y c l o h e x y l group o r a s u b s t i t u t e d c y c l o h e x y l g r o u p ; a l t e m a

t i v e l y , a c y c l o h e p t y l group r a s u b s t i t u t e d c y c l o h e p t y l g r o u p ;o r a l t e r n a t i v e l y , a c y c l o o c t y l g r o u p , o r a s u b s t i t u t e d c y c l o o c

t y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a c y c l o p e n t y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a

s u b s t i t u t e d c y c l o p e n t y l g r o u p ; a c y c l o h e x y l g r o u p ; o r a l t e r

n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d c y c l o h e x y l g r o u p . I n an embodiment,

e a c h s u b s t i t u e n t o f a s u b s t i t u t e d c y c l o a l k y l g r o u p i n d e p e n

d e n t l y can be a h a l i d e , a h y d r o c a r b y l g r o u p , o r a hydrocar

boxy g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a h a l i d e o r a h y d r o c a r b y l g r o u p ;

a l t e r n a t i v e l y , a h a l i d e o r a hydrocarboxy r o u p ; a l t e r n a t i v e l y ,

a h y d r o c a r b y l group r a hydrocarboxy r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a

h a l i d e ; a l t e r n a t i v e l y , a h y d r o c a r b y l g r o u p ; o r a l t e r n a t i v e l y , a

h y d r o c a r b o x y g r o u p .

[ 0 0 9 0 ] I n a n e m b o d i m e n t , t h e a r y l g r o u p ( s u b s t i t u t e d o r

u n s u b s t i t u t e d ) W h i c h c a n b e t i l i Z e d a s R 1 , R 2 , R 3 R 4 , R 5 , R 6 ,



US 013/0150593 A 1

R 7 , R 8 , R 9 , R 1 0 , R 1 1 , R 1 2 , R 1 3 , a n d / o r R l 4 c a n b e C 6 - C 2 O a r y lg r o u p ( s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) ; a l t e r n a t i v e l y , a C 6 - C l 5

a r y l g r o u p ( s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) ; o r a l t e r n a t i v e l y , a

C 6 - C l 0 a r y l g r o u p ( s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) . I n some

embodiments, e a c h g r o u p Which can e u t i l i Z e d a s R 1 , R 2 , R3

R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 1 0 , R 1 1 , R 1 2 , R 1 3 , a n d / o r R l 4 i n d ep e n d e n t l y can be a p h e n y l g r o u p , a s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p ,

a n a p h t h y l g r o u p , o r a s u b s t i t u t e d n a p h t h y l g r o u p ; a l t e r n a

t i v e l y , a p h e n y l group o r a s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p ; a l t e m a

t i v e l y , a n a p h t h y l g r o u p o r a s u b s t i t u t e d n a p h t h y l g r o u p ;

a l t e r n a t i v e l y , a phenyl group o r a n a p h t h y l g r o u p ; o r altema

t i v e l y , a s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p o r a s u b s t i t u t e d n a p h t h y l

g r o u p . I n an embodiment, e a c h s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p

W h i c h c a n b e u t i l i Z e d a s R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 ,R 1 0 , R 1 1 , R 1 2 , R 1 3 , a n d / o r R l 4 i n d e p e n d e n t l y c a n b e a 2 - s u b

s t i t u t e d p h e n y l g r o u p , a 3 - s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p , a 4 - s u b

s t i t u t e d p h e n y l g r o u p , a 2 , 4 - d i s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p , a

2 , 6 - d i s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p , 3 , 5 - d i s u b s t i t u t e d p h e n y l

g r o u p , o r a 2 , 4 , 6 - t r i s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p . I n o t h e r

e m b o d i m e n t s , e a c h s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p Which c a n b e

u t i l i z e d a s R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 1 0 , R 1 1 , R 1 2 ,R 1 3 , a n d / o r R l 4 i n d e p e n d e n t l y c a n b e a 2 - s u b s t i t u t e d p h e n y l

g r o u p , a 4 - s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p , a 2 , 4 - d i s u b s t i t u t e d phe

n y l g r o u p , o r a 2 , 6 - d i s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y ,

a 3 - s u b s t i t u t e d p h e n y l group o r a 3 , 5 - d i s u b s t i t u t e d p h e n y l

g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a 2 - s u b s t i t u t e d phenyl group o r a 4 - s u b

s t i t u t e d p h e n y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a 2 , 4 - d i s u b s t i t u t e d p h e

n y l g r o u p o r a 2 , 6 - d i s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a

2 - s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a 3 - s u b s t i t u t e d p h e

n y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a 4 - s u b s t i t u t ed p h e n y l g r o u p ; a l t e r

n a t i v e l y , a 2 , 4 - d i s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a

2 , 6 - d i s u b s t i t u t e d p h e n y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , 3 , 5 - d i s u b s t it u t e d p h e n y l g r o u p ; o r a l t e r n a t i v e l y , a 2 , 4 , 6 - t r i s u b s t i t u t e d

p h e n y l g r o u p . I n an embodiment, each s u b s t i t u e n t of s u bs t i t u t e d a r y l g r o u p i n d e p e n d e n t l y c a n b e a h a l i d e , a h y d r o c a r

b y l g r o u p , o r a hydrocarboxy r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a h a l i d e o r

a h y d r o c a r b y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a h a l i d e o r a hydrocarboxy

g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a h y d r o c a r b y l group o r a hydrocarboxy

g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a h a l i d e ; a l t e r n a t i v e l y , a h y d r o c a r b y l

g r o u p ; o r a l t e r n a t i v e l y , a hydrocarboxy g r o u p .

[ 0 0 9 1 ] I n some e m b o d i m e n t s , t h e a r a l k y l g r o u p s u b s t it u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) W h i c h c a n b e t i l i Z e d a s R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ,

R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 1 0 , R 1 1 , R 1 2 , R 1 3 , a n d / o r R 1 4 c a n b e aC 7 - C 2 O a r a l k y l g r o u p s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) ; a l t e r n at i v e l y , a C 7 - C l 5 a r a l k y l g r o u p s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) ;o r a l t e r n a t i v e l y , a C7-C O a r a l k y l group s u b s t i t u t e d o r unsub

s t i t u t e d ) . I n some embodiments, each g r o u p Which can be

u t i l i z e d a s R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 1 0 , R 1 1 , R 1 2 ,

R 1 3 , a n d / o r Rl4 i n d e p e n d e n t l y can be a b e n Z y l group o r as u b s t i t u t e d b e n Z y l g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a b e n Z y l g r o u p , o r

a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d b e n Z y l g r o u p . I n an embodiment,

e a c h s u b s t i t u e n t o f a s u b s t i t u t e d a r a l k y l g r o u p i n d e p e n d e n t l y

can be a h a l i d e , a hydrocarbyl g r o u p , o r a hydrocarboxy

g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a h a l i d e o r a h y d r o c a r b y l g r o u p ; a l t e r n a

t i v e l y , a h a l i d e o r a hydrocarboxy g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a

h y d r o c a r b y l group o r a hydrocarboxy g r o u p ; a l t e r n a t i v e l y , a

h a l i d e ; a l t e r n a t i v e l y , a h y d r o c a r b y l g r o u p ; o r a l t e r n a t i v e l y , a

h y d r o c a r b o x y g r o u p .

[ 0 0 9 2 ] H a l i d e , h y d r o c a r b y l g r o u p , a n d h y d r o c a r b o x y

g r o u p s u b s t i t u e n t s ( a l s o r e f e r r e d t o a s non-hydrogen u b s t i t u

e n t s o r non-hydrogen s u b s t i t u e n t g r o u p s ) a r e i n d e p e n d e n t l y

d i s c l o s e d h e r e i n . These s u b s t i t u e n t groups can be u t i l i Z e d

J u n . 1 3 , 2 0 1 3

W i t h o u t l i m i t a t i o n t o f u r t h e r d e s c r i b e a n y s u b s t i t u t e d R 1 , R 2 ,

R 3 ’ R 4 ’ R 5 ’ R 6 ’ R 7 ’ R 8 ’ R 9 ’ R 1 0 ’ R 1 1 ’ R 1 2 ’ R 1 3 ’ a n d / O r R 1 4g r o u p d e s c r i b e d h e r e i n .

[ 0 0 9 3 ] I n a n e m b o d i m e n t , a n y e t h e r a n d / o r a c y c l i c e t h e r

( s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) , Which can be u t i l i Z e d a s t h e

c o o r d i n a t i n g compound, c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n

t i a l l y o f , a C 2 - C 4 O eth er a n d / o r a c y c l i c e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a

C 2 - C 3 O e t h e r a n d / o r a c y c l i c e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a C 2 - C 2 O

e t h e r a n d / r a c y c l i c e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a C2-C 5 e t h e r a n d / r

a c y c l i c e t h e r ; o r a l t e r n a t i v e l y , a C 2 - C l 0 e t h e r a n d / o r a c y c l i c

e t h e r . I n a n embodiment, a n y c y c l i c e t h e r ( s u b s t i t u t e d o r

u n s u b s t i t u t e d , a n d / o r a l i p h a t i c o r a r o m a t i c ) , Which c a n b e

u t i l i Z e d a s t h e c o o r d i n a t i n g compound, c a n b e , c o m p r i s e , o r

c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , a C 3 - C 4 O c y c l i c e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a

C 4 - C 3 O c y c l i c e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a C 4 - C 2 O c y c l i c e t h e r ; a l t e rn a t i v e l y , a C 4 - C l 5 c y c l i c e t h e r ; o r a l t e r n a t i v e l y , a C 4 - C l 0

c y c l i c e t h e r .

[ 0 0 9 4 ] I n a n a s p e c t o f t h i s d i s c l o s u r e , e a c h c o o r d i n a t i n g

compound can i n d e p e n d e n t l y be d i h y d r o c a r b y l e t h e r o r a

s u b s t i t u t e d d i h y d r o c a r b y l e t h e r ; o r a l t e r n a t i v e l y , a d i h y d r oc a r b y l e t h e r . H y d r o c a r b y l g r o u p s s u b s t i t u t e d o r s u b s t i t u t e d )a r e g e n e r a l l y de?ned W i t h i n t h e p r e s e n t d i s c l o s u r e a s non

h y d r o g e n s u b s t i t u e n t s ) f o r t h e s u b s t i t u t e d c y c l o a l k y l g r o u p ,

s u b s t i t u t e d a r o m a t i c g r o u p , s u b s t i t u t e d a r y l g r o u p , o r s u b s t i

t u t e d a r a l k y l group Which can be t i l i Z e d a s R1 of h e n i t r i l e

h a v i n g t h e f o r m u l a RICEN, R 2 a n d R 3 o f t h e e t h e r h a v i n g

f o r m u l a R24OiR3, 4 a n d R 5 h a v i n g t h e f o r m u l a R4iSi

R 5 , R 6 , R 7 , a n d R 8 o f h e a m i n e h a v i n g h e f o r m u l a N R 6 R 7 R 8 ,

N H R 6 R 7 , o r NH R 6 , R 9 , R 1 0 , a n d R 1 o f h e p h o s p h i n e h a v i n g

t h e f o r m u l a P R g R l o R l l , P H R g R l o , o r P H 2 R 9 , a n d R 1 2 , R 1 3 ,a n d R 1 4 o f h e p h o s p h i t e h a v i n g t h e f o r m u l a P ( O R 1 2 ) ( O R l 3

ORH) r P H ( O ) ( O R 1 2 ) ( O R 1 3 ) . T h es e h y d r o c a r b y l s u b s t i t ue n t g r o u p s ( s u b s t i t u t e d o r s u b s t i t u t e d ) can be t i l i Z e d W i t h o u t

l i m i t a t i o n a s h y d r o c a r b y l g r o u p s o f t h e d i h y d r o c a r b y l e t h e r s

( s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) Which can be u t i l i Z e d a s t h e


[ 0 0 9 5 ] I n a n o n - l i m i t i n g e m b o d i m e n t , e a c h c o o r d i n a t i n g

c o m p o u n d i n d e p e n d e n t l y c a n b e d i m e t h y l e t h e r , d i e t h y le t h e r , d i p r o p y l e t h e r , d i b u t y l e t h e r , m e t h y l e t h y l e t h e r , m e t h y l

p r o p y l e t h e r , m e t h y l b u t y l e t h e r , o r a n y c o m b i n a t i o n t h e r e o f ;a l t e r n a t i v e l y , d i m e t h y l e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , d i e t h y l e t h e r ;a l t e r n a t i v e l y , d i p r o p y l e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , d i b u t y l e t h e r ;a l t e r n a t i v e l y , m e t h y l e t h y l e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , m e t h y l p r o p y le t h e r ; o r a l t e r n a t i v e l y , m e t h y l b u t y l e t h e r . I n a n o t h e r non

l i m i t i n g e m b o d i m e n t , e a c h c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d i n d e p e n

d e n t l y c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , d i p h e n y l

e t h e r , a s u b s t i t u t e d d i p h e n y l e t h e r , d i t o l y l e t h e r , a s u b s t i t u t e d

d i t o l y l e t h e r , o r a n y c o m b i n a t i o n h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , d i p h e

n y l e t h e r , d i t o l y l e t h e r , o r a n y c o m b i n a t i o n t h e r e o f . I n a n

e m b o d i m e n t , e a c h c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d i n d e p e n d e n t l yc a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , d i p h e n y l e t h e r ;a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d d i p h e n y l e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y ,d i t o l y l e t h e r ; o r a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d d i t o l y l e t h e r .


compound n d e p e n d e n t l y c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n

t i a l l y o f , t e t r a h y d r o f u r a n , a s u b s t i t u t e d t e t r a h y d r o f u r a n , 2 , 3d i h y d r o f u r a n , a s u b s t i t u t e d 2 , 3 - d i h y d r o f u r a n , 2 , 5 - d i h y d r o f u

r a n , a s u b s t i t u t e d 2 , 5 - d i h y d r o f u r a n , o r a combination h e r e o f ;

a l t e r n a t i v e l y , t e t r a h y d r o f u r a n , 2 , 3 - d i h y d r o f u r a n , 2 , 5 - d i h yd r o f u r a n , o r a c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a ti v e l y t e t r a h y d r o

f u r a n ; a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d t e t r a h y d r o f u r a n ; 2 , 3 - d i h y

d r o f u r a n ; a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d 2 , 3 - d i h y d r o f u r a n ;

a l t e r n a t i v e l y , 2 , 5 - d i h y d r o f u r a n ; o r a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d

2 , 5 - d i h y d r o f u r a n . I n a n o t h e r n o n - l i m i t i n g e m b o d i m e n t , e a c h



US 013/0150593 A 1

c o o r d i n a t i n g compound i n d e p e n d e n t l y c a n b e , c o m p r i s e , o r

c o n s i s t e s s e nt i a l l y o f , t e t r a h y d r o f u r a n , a 2 - s u b s t i t u t e d t e t

r a h y d r o f u r a n , a 3 - s u b s t i t u t e d t e t r a h y d r o f u r a n , o r any combi

n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , t e t r a h y d r o f u r a n ; a l t e r n a t i v e l y , a

2 s u b s t i t u t e d t e t r a h y d r o u r a n ; o r a l t e r n a t i v e l y , a 3 - s u b s t i t u t e dt e t r a h y d r o f u r a n . I n f u r t h e r n o n - l i m i t i n g e m b o d i m e n t s , e a c h


c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , t e t r a h y d r o f u r a n , a 2 - a l k y l s u b s t i t u t e dt e t r a h y d r o f u r a n , a 3 - a l k y l s u b s t i t u t e d t e t r a h y d r o f u r a n , o r a n y

c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , t e t r a h y d r o f u r a n ; a l t e r n at i v e l y , a 2 - a l k y l s u b s t i t u t e d t e t r a h y d r o f u r a n ; o r l t e r n a t i v e l y , a

3 - a l k y l s u b s t i t u t e d t e t r a h y d r o f u r a n .



t i a l l y o f , f u r a n , a s u b s t i t u t e d f u r a n , b e n Z o f u r a n , a s u b s t i t u t e d

b e n Z o f u r a n , i s o b e n Z o f u r a n , a s u b s t i t u t e d i s o b e n Z o f u r a n ,

d i b e n Z o f u r a n , a s u b s t i t u t e d d i b e n Z o f u r a n , o r any combination

t h e r e o f . I n a n o t h e r n o n - l i m i t i n g e m b o d i m e n t , e a c h c o o r d i n a t

i n g compound i n d e p e n d e n t l y c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t

e s s e n t i a l l y o f , f u r a n , b e n Z o f u r a n , i s o b e n Z o f u r a n , d i b e n Z o f ur a n , o r a n y c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , f u r a n ; a l t e r n a

t i v e l y , a s u b s t i t u t e d f u r a n ; a l t e r n a t i v e l y , b e n Z o f u r a n ; a l t e r n at i v e l y , a s u b s t i t u t e d b e n Z o f u r a n ; a l t e r n a t i v e l y , i s o b e n Z o f u r a n ;

a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d i s o b e n Z o f u r a n ; a l t e r n a t i v e l y ,d i b e n Z o f u r a n ; a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d d i b e n Z o f u r a n .



t i a l l y o f , t e t r a h y d r o f u r a n , a s u b s t i t u t e d t e t r a h y d r o f u r a n ,o x a n e , a s u b s t i t u t e d o x a n e , 3 , 4 - d i h y d r o - 2 H - p y r a n , a s u b s t i

t u t e d 3 , 4 - d i h y d r o - 2 H - p y r an , 3 , 6 - d i h y d r o - 2 H - p y r an , a s u b s t it u t e d 3 , 6 - d i h y d r o - 2 H - p y r a n , 2 H - p y r a n , a s u b s t i t u t e d 2 H - p y

r a n , 4 H - p y r a n , a s u b s t i t u t e d 4 H - p y r a n , 1 , 3 - d i o x a n e , a

s u b s t i t u t e d 1 , 3 - d i o x a n e , 1 , 4 - d i o x a n e , a s u b s t i t u t e d 1 , 4 - d i o x

a n e , m o r p h o l i n e , a s u b s t i t u t e d m o r p h o l i n e , an - s u b s t i t u t e d

m o r p h o l i n e , a s u b s t i t u t e d N - s u b s t i t u t e d m o r p h o l i n e , o r any

c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , t e t r a h y d r o f u r a n , o x a n e ,

3 , 4 - d i h y d r o - 2 H - p y r a n , 3 , 6 - d i h y d r o - 2 H - p y r a n , 2 H - p y r a n ,4 H - p y r a n , 1 , 3 - d i o x a n e, 1 , 4 - d i o x a n e , m o r p h o l i n e , a n N - s u b

s t i t u t e d m o r p h o l i n e , o r any c o m b i n a t i o n t h e r e o f . I n a n o t h e r

n o n - l i m i t i n g e m b o d i m e n t , e a c h c o o r d i n a t i n g c o m p o u n di n d e p e n d e n t l y c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f ,

t e t r a h y d r o f u r a n , o x a n e , 1 , 3 - d i o x a n e , 1 , 4 - d i o x a n e , o r a n y

c o m b i n a t i o n t h e r e o f . I n f u r t h e r n o n - l i m i t i n g e m b o d i m e n t ,

e a c h c o o r d i n a t i n g compound i n d e p e n d e n t l y c a n b e , com

p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , o x a n e ; a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t it u t e d o x a n e ; a l t e r n a t i v e l y , 3 , 4 - d i h y d r o - 2 H - p y r a n ; a l t e r n at i v e l y , a s u b s t i t u t e d 3 , 4 - d i h y d r o - 2 H - p y r a n ; a l t e r n a t i v e l y , 3 , 6d i h y d r o - 2 H - p y r a n ; a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d 3 , 6 - d i h y d r o

2 H - p y r a n ; a l t e r n a t i v e l y , 2 H - p y r a n ; a l t e r n a t i v e l y , as u b s t i t u t e d 2 H - p y r a n ; a l t e r n a t i v e l y , 4 H - p y r a n ; a l t e r n a t i v e l y ,a s u b s t i t u t e d 4 H - p y r a n ; a l t e r n a t i v e l y , 1 , 3 - d i o x a n e ; a l t e r n at i v e l y , a s u b s t i t u t e d 1 , 3 - d i o x a n e ; a l t e r n a t i v e l y , 1 , 4 - d i o x a n e ;

a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d 1 , 4 - d i o x a n e ; a l t e r n a t i v e l y , mor

p h o l i n e ; a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d m o r p h o l i n e ; a l t e r n a t i v e l y ,an N - s u b s t i t u t e d morpholine; o r a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d

N - s u b s t i t u t e d m o r p h o l i n e .

[ 0 0 9 9 ] G e n e r a l s u b s t i t u e n t s a l s o r e f e r r e d to as n o n - h y d r o

gen s u b s t i t u e n t s o r non-hydrogen s u b s t i t u e n t g r o u p s ) a r e

i n d e p e n d e n t l y d i s c l o s e d h e r e i n . These u b s t i t u e n t g r o u p s can

be t i l i Z e d W i t h o u t l i m i t a t i o n to f u r t h e r d e s c r i b e any s u b s t i

t u t e d e t h e r , s u b s t i t u t e d a c y c l i c e t h e r , s u b s t i t u t e d c y c l i c e t h e ra l i p h a t i c o r a r o m a t i c ) , s u b s t i t u t e d d i p h e n y l e t h e r s , s u b s t i

t u t e d d i t o l y l e t h e r s , s u b s t i t u t e d t e t r a h y d r o f u r a n s , a l k y l s u b

s t i t u t e d t e t r a h y d r o f u r a n s , s u b s t i t u t e d f u r a n s , b e n Z o f u r a n s ,

J u n . 1 3 , 2 0 1 3

i s o b e n Z o f u r a ns , d i b e n Z o f u r a n s , s u b s t i t u t e d o x a n e s , s u b s t it u t e d 3 , 4 - d i h y d r o - 2 H - p y r a n s , s u b s t i t u t e d 3 , 6 - d i h y d r o - 2 H

p y r a n s , s u b s t i t u t e d 4 H - p y r a n s , s u b s t i t u t e d 1 , 3 - d i o x a n e s , s u b

s t i t u t e d l , 4 - d i o x a n e s , s u b s t i t u t e d m o r p h o l i n e s ,

N - h y d r o c a r b y l m o r p h o l i n e s , a n d / r s u b s t i t u t e d N - h y d r o c a rb y l m o r p h o l i n e s Which c a n b e u t i l i Z e d a s t h e c o o r d i n a t i n g

c o m p o u n d .

[ 0 1 0 0 ] I n a n e m b o d i m e n t , a n y t h i o e t h e r a n d / r a c y c l i c t h i o

e t h e r ( s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) , Which can be t i l i Z e d a s

t h e c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d , c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t

e s s e n t i a l l y o f , a C 2 - C 4 O t h i o e t h e r a n d / o r a c y c l i c t h i o e t h e r ;a l t e r n a t i v e l y , a C 2 - C 3 O t h i o e t h e r a n d / o r a c y c l i c t h i o e t h e r ;a l t e r n a t i v e l y , a C 2 - C 2 O t h i o e t h e r a n d / o r a c y c l i c t h i o e t h e r ;a l t e r n a t i v e l y , a C 2 - C l 5 t h i o e t h e r a n d / o r a c y c l i c t h i o e t h e r ; o r

a l t e r n a t i v e l y , a C 2 - C l 0 t h i o e t h e r a n d / o r a c y c l i c t h i o e t h e r . I n

a n e m b o d i m e n t , a n y c y c l i c t h i o e t h e r ( s u b s t i t u t e d o r unsub

s t i t u t e d , a n d / r a l i p h a t i c o r a r o m a t i c ) , Which can be u t i l i Z e d

a s t h e c o o r d i n a t i n g compound, c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t

e s s e n t i a l l y o f , a C 3 - C 4 O c y c l i c t h i o e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a

C 4 - C 3 O c y c l i c t h i o e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a C 4 - C 2 O c y c l i c t h i o e th e r ; a l t e r n a t i v e l y , a C 4 - C l 5 c y c l i c t h i o e t h e r ; o r l t e r n a t i v e l y , a

C4-C O c y c l i c t h i o e t h e r .


compound a n i n d e p e n d e n t l y be i h y d r o c a r b y l t h i o e t h e r o r a

s u b s t i t u t e d d i h y d r o c a r b y l t h i o e t h e r ; o r a l t e r n a t i v e l y , a d i h y

d r o c a r b y l t h i o e t h e r . H y d r o c a r b y l g r o u p s ( s u b s t i t u t e d o r s u b

s t i t u t e d ) a r e g e n e r a l l y de?ned i t h i n t h e p r e s e n t d i s c l o s u r e a s

n o n - h y d r o g e n s u b s t i t u e n t s ) f o r t h e s u b s t i t u t e d c y c l o a l k y lg r o u p , s u b s t i t u t e d a r o m a t i c g r o u p , s u b s t i t u t e d a r y l g r o u p , o r

s u b s t i t u t e d a r a l k y l g r o u p Which can be u t i l i Z e d a s R1 o f t h e

n i t r i l e h a v i n g t h e f o r m u l a RICEN, R 2 a n d R 3 o f t h e e t h e r

h a v i n g f o r m u l a R24OiR3, R 4 a n d R 5 h a v i n g t h e f o r m u l a

R4iSiR5, 6 , R 7 , a n d R 8 o f h e a m i n e h a v i n g t h e f o r m u l a

N R 6 R 7 R 8 , N H R 6 R 7 , o r N H 2 R 6 , R 9 , R 1 0 , a n d R 1 o f t h e p h o sp h i n e h a v i n g t h e f o r m u l a P R g R l o R l l , P H R g R l o , o r P H 2 R 9 ,

a n d R 1 2 , R 1 3 , a n d R 1 4 o f t h e p h o s p h i t e h a v i n g t h e f o r m u l a

P ( O R 1 2 ) ( O R l 2 ) ( O R l 3 ) ( O R l 4 ) o r P H ( O ) ( O R l 2 ) ( O R l 3 ) .T h e s e h y d r o c a r b y l s u b s t i t u e n t g r o u p s ( s u b s t i t u t e d o r s u b s t i

t u t e d ) c a n be u t i l i Z e d W i t h o u t l i m i t a t i o n a s h y d r o c a r b y l

g r o u p s o f t h e d i h y d r o c a r b y l t h i o e t h e r s ( s u b s t i t u t e d o r u n s u b

s t i t u t e d ) Which a n b e u t i l i Z e d a s t h e c o o r d i n a t i n g compound.



t i a l l y o f , d i m e t h y l t h i o e t h e r , d i e t h y l t h i o e t h e r , d i p r o p y l t h i oe t h e r , d i b u t y l t h i o e t h e r , m e t h y l e t h y l t h i o e t h e r , m e t h y l p r o p y lt h i o e t h e r , m e t h y l b u t y l t h i o e t h e r , o r a n y c o m b i n a t i o n h e r e o f .I n a n o t h e r n o n - l i m i t i n g e m b o d i m e n t , t h e n e u t r a l l i g a n d s )c a n e , c o m p r i s e , o r o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , d i m e t h y l h i o e t h e r ;a l t e r n a t i v e l y , d i e t h y l t h i o e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , d i p r o p y l t h i o e th e r ; a l t e r n a t i v e l y , d i b u t y l t h i o e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , m e t h y l

e t h y l t h i o e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , m e t h y l p r o p y l t h i o e t h e r ; a l t e rn a t i v e l y , o r m e t h y l b u t y l t h i o e t h e r . I n a n o n - l i m i t i n g embodi

m e n t , e a c h c o o r d i n a t i n g compound i n d e p e n d e n t l y c a n b e ,c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , d i p h e n y l t h i o e t h e r , a s u b

s t i t u t e d d i p h e n y l t h i o e t h e r , d i t o l y l t h i o e t h e r , a s u b s t i t u t e dd i t o l y l t h i o e t h e r , o r a n y c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y ,d i p h e n y l t h i o e t h e r , d i t o l y l t h i o e t h e r , o r a n y c o m b i n a t i o n

t h e r e o f . I n a n e m b o d i m e n t , e a c h c o o r d i n a t i n g compound

i n d e p e n d e n t l y c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f ,

d i p h e n y l t h i o e t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d d i p h e n y l t h i oe t h e r ; a l t e r n a t i v e l y , d i t o l y l t h i o e t h e r ; o r a l t e r n a t i v e l y , a s u b

s t i t u t e d d i t o l y l t h i o e t h e r .





US 013/0150593 A 1

t i a l l y o f , t h i o p h e n e , a s u b s t i t u t e d t h i o p h e n e , b e n Z o t h i o p h e n e ,

a s u b s t i t u t e d b e n Z o t h i o p h e n e , o r any combination h e r e o f . I n

a n o t h e r n o n - l i m i t i n g e m b o d i m e n t , e a c h c o o r d i n a t i n g comp o u n d i n d e p e n d e n t l y c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y

o f , t h i o p h e n e , b e n Z o t h i o p h e n e , o r a n y c o m b i n a t i o n t h e r e o f ;a l t e r n a t i v e l y , t h i o p h e n e ; a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e dt h i o p h e n e ; a l t e r n a t i v e l y , b e n Z o t h i o p h e n e ; o r a l t e r n a t i v e l y , a

s u b s t i t u t e d b e n Z o t h i o p h e n e .



t i a l l y o f , t e t r a h y d r o t h i o p h e n e , a s u b s t i t u t e d t e t r a h yd r o t h i o p h e n e , t h i a n e , a s u b s t i t u t e d t h i a n e , o r a n y c o m b i n a t i o n

t h e r e o f . I n a n o t h e r n o n - l i m i t i n g e m b o d i m e n t , e a c h c o o r d i n a t

i n g compound i n d e p e n d e n t l y c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t

essen t i a l l y o f , t e t r a h y d r o t h i o p h e n e , t h i a n e , o r a c o m b i n a t i o n

t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , t e t r a h y d r o t h i o p h e n e ; a l t e r n a t i v e l y , as u b s t i t u t e d t e t r a h y d r o t h i o p h e n e ; a l t e r n a t i v e l y , t h i a n e ; o r

a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d th i a n e .


gen s u b s t i t u e n t s o r non-hydrogen s u b s t i t u e n t g r o u p s ) a r ei n d e p e n d e n t l y d i s c l o s e d h e r e i n . These u b s t i t u e n t g r o u p s can

be t i l i Z e d W i t h o u t l i m i t a t i o n to f u r t h e r d e s c r i b e any s u b s t i

t u t e d t h i o e t h e r , s u b s t i t u t e d a c y c l i c t h i o e t h e r , s u b s t i t u t e dc y c l i c t h i o e t h e r , s u b s t i t u t e d d i p h e n y l t h i o l e t h e r s , s u b s t i t u t e dd i t o l y l t h i o e t h e r s , s u b s t i t u t e d t h i o p h e n e s , a n d / r s u b s t i t u t e d

b e n Z o t h i o p h e n e s Which c a n be u t i l i Z e d a s t h e c o o r d i n a t i n g

c o m p o u n d .

[ 0 1 0 6 ] I n an embodiment, a n y n i t r i l e ( s u b s t i t u t e d o r unsub

s t i t u t e d ) , Which c a n be u t i l i Z e d a s t h e c o o r d i n a t i n g com

p o u n d , c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , a C 2 - C 2 O

a l i p h a t i c n i t r i l e ; a l t e r n a t i v e l y , a C 2 - C 1 a l i p h a t i c n i t r i l e ; a l t e r

n a t i v e l y , a C 2 - C l 0 a l i p h a t i c n i t r i l e ; o r a l t e r n a t i v e l y , a C 2 - C 5

a l i p h a t i c n i t r i l e . I n an embodiment, a n y n i t r i l e ( s u b s t i t u t e d o r

u n s u b s t i t u t e d ) , W h i c h c a n e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y

o f , u t i l i Z e d as t h e c o o r d i n a t i n g c o m p o u n d , c a n b e , c o m p r i s e ,

o r c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , a C 6 - C 2 O a r o m a t i c n i t r i l e ; a l t e r n a

t i v e l y , a C 6 - C l 5 a r o m a t i c n i t r i l e ; o r a l t e r n a t i v e l y , a C 6 - C l 0

a r o m a t i c n i t r i l e .


compound can n d e p e n d e n t l y be y d r o c a r b y l n i t r i l e o r a s u b

s t i t u t e d h y d r o c a r b y l n i t r i l e ; o r a l t e r n a t i v e l y , a h y d r o c a r b y l

n i t r i l e . H y d r o c a r b y l g r o u p s ( s u b s t i t u t e d o r s u b s t i t u t e d ) a r e

g e n e r a l l y de?ned i t h i n t h e p r e s e n t d i s c l o s u r e a s n o n - h y d r o

g e n s u b s t i t u e n t s ) f o r t h e s u b s t i t u t ed c y c l o a l k y l g r o u p , s u b

s t i t u t e d a r o m a t i c g r o u p , s u b s t i t u t e d a r y l g r o u p , o r s u b s t i t u t e d

a r a l k y l g r o u p Which a n b e u t i l i Z e d a s R1 o f t h e n i t r i l e h a v i n g

t h e f o r m u l a RICEN, 2 a n d R 3 o f t h e eth er h a v i n g f o r m u l a

R24OiR3, 4 a n d R 5 h a v i n g t h e f o r m u l a R4iSiR5, 6 ,R 7 , a n d R 8 o f t h e a m i n e h a v i n g t h e f o r m u l a N R 6 R 7 R 8 ,

NHR6R7, r N H 2 R 6 , R 9 , R 1 0 , a n d R 1 o f h e p h o s p h i n e h a v i n g

t h e f o r m u l a P R g R l o R l l , P H R g R l o , o r P H 2 R 9 , a n d R 1 2 , R 1 3 ,a n d R 1 4 o f t h e p h o s p h i t e h a v i n g t h e f o r m u l a P ( O R l 2 ) ( O R l 3 )

OR“) r P H ( O ) ( O R 1 2 ) ( O R 1 3 ) . T h e s e h y d r o c a r b y l s u b s t i t ue n t g r o u p s ( s u b s t i t u t e d o r s u b s t i t u t e d ) can be t i l i Z e d W i t h o u t

l i m i t a t i o n a s h y d r o c a r b y l g r o u p s o f t h e h y d r o c a r b y l n i t r i l e

( s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) Which can be u t i l i Z e d a s t h e




t i a l l y o f , a c e t o n i t r i l e , p r o p i o n i t r i l e , b u t y r o n i t r i l e , o r a n y com

b i n a t i o n t h e r e o f . I n a n o t h e r n o n - l i m i t i n g e m b o d i m e n t , e a c h


c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , a c e t o n i t r i l e ; a l t e r n a t i v e l y , p r o p i o n it r i l e ; o r a l t e r n a t i v e l y , b u t y r o n i t r i l e .

J u n . 1 3 , 2 0 1 3



t i a l l y o f , b e n Z o n i t r i l e , a s u b s t i t u t e d b e n Z o n i t r i l e , o r any com

b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , b e n Z o n i t r i l e ; o r l t e r n a t i v e l y , a

s u b s t i t u t e d b e n Z o n i t r i l e . I n a n o t h e r n o n - l i m i t i n g embodim e n t , e a c h c o o r d i n a t i n g compound i n d e p e n d e n t l y c a n b e ,c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e nt i a l l y o f , b e n Z o n i t r i l e , a 2 - s u b s t i

t u t e d b e n Z o n i t r i l e , a 3 - s u b s t i t u t e d b e n Z o n i t r i l e , a 4 - s u b s t i

t u t e d b e n Z o n i t r i l e , a 2, 4 - s u b t i t u t e d b e n Z o n i t r i l e , a 3 5 - d i s u b

s t i t u t e d , a 2 , 4 , 6 - t r i s u b s t i t u t e d b e n Z o n i t r i l e , o r a n y

c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , a 2 - s u b s t i t u t e d b e n Z o n i

t r i l e , a 4 - s u b s t i t u t e d b e n Z o n i t r i l e , a 2 , 4 - s u b s t i t u t e d b e n Z o n i

t r i l e , a 2 , 4 , 6 - t r i s u b s t i t u t e d b e n Z o n i t r i l e , o r any c o m b i n a t i o n

t h e r e o f a l t e r n a t i v e l y , a 2 - s u b s t i t u t e d b e n Z o n i t r i l e ; a l t e r n a

t i v e l y , a 3 - s u b s t i t u t e d b e n Z o n i t r i l e ; a l t e r n a t i v e l y , a 4 - s u b s t i

t u t e d b e n Z o n i t r i l e ; a l t e r n a t i v e l y , a 2 , 4 - s u b s t i t u t e d b e n Z o n i

t r i l e ; a l t e r n a t i v e l y , a 3 , 5 - d i s u b s t i t u t e d ; o r a l t e r n a t i v e l y , a 2 , 4 ,6 - t r i s u b s t i t u t e d b e n Z o n i t r i l e . I n y e t o t h e r e m b o d i m e n t s , e a c h


c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f ,b e n Z o n i t r i l e ,

a 2 - a l k y lb e n Z o n i t r i l e ,

a

3 - a l k y l b e n Z o n i t r i l e , a 4 - m e t h y l b e n Z o n i t r i l e , a 2 , 4 - a l k y l b e n

Z o n i t r i l e , a 3 , 5 - d i a l k y l , a 2 , 4 , 6 - t r i a l k y l b e n Z o n i t r i l e , o r a n y

c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , a 2 - a l k y l b e n Z o ni t r i l e , a

4 - a l k y l b e n Z o n i t r i l e , a 2 , 4 - a l k y l b e n Z o n i t r i l e , a 2 , 4 , 6 - t r i a l k y lb e n Z o n i t r i l e , o r any combination t h e r e o f a l t e r n a t i v e l y , a

2 - a l k y l b e n Z o n i t r i l e ; a l t e r n a t i v e l y , a 3 - a l k y l b e n Z o n i t r i l e ;a l t e r n a t i v e l y , a 4 - a l k y l b e n Z o n i t r i l e ; a l t e r n a t i v e l y , a 2 , 4 - a l k y lb e n Z o n i t r i l e ; a l t e r n a t i v e l y , a 3 , 5 - d i a l k y l ; o r a l t e r n a t i v e l y , a

2 , 4 , 6 - t r i a l k y l b e n Z o n i t r i l e .


gen s u b s t i t u e n t s o r non-hydrogen s u b s t i t u e n t g r o u p s ) a r e

i n d e p e n d e n t l y d i s c l o s e d h e r e i n . These u b s t i t u e n t g r o u p s c a n

be t i l i Z e d W i t h o u t l i m i t a t i o n t o f u r t h e r d e s c r i b e any s u b s t i

t u t e d a l i p h a t i c n i t r i l e , s u b s t i t u t e d a r o m a t i c n i t r i l e , s u b s t i t u t e db e n Z o n i t r i l e s , a n d / o r a l k y l s u b s t i t u t e d b e n Z o n i t r i l e s W h i c h

c a n be t i l i Z e d a s t h e c o o r d i n a t i n g compound.

[ 0 1 1 1 ] I n an embodiment, any amine a n d / r a c y c l i c amine

( s u b s t i t u t e d o r u n s u b s t i t u t e d ) , Which can be u t i l i Z e d a s t h e

c o o r d i n a t i n g compound, c a n b e , c o m p r i s e , o r c o n s i s t e s s e n

t i a l l y o f , a C l - C 6 O a m i n e a n d / o r a c y c l i c a m i n e ; a l t e r n a t i v e l y ,a C - C 4 5 a m i n e a n d / o r a c y c l i c a m i n e ; a l t e r n a t i v e l y , a C - C 3 O

a m i n e a n d / o r a c y c l i c a m i n e ; a l t e r n a t i v e l y , a C l - C 2 O a m i n e

a n d / o r a c y c l i c a m i n e ; a l t e r n a t i v e l y , a C l - C l 5 a m i n e a n d / o r

a c y c l i c a m i n e ; o r a l t e r n a t i v e l y , a C -C 0 amine n d / o r a c y c l i c

a m i n e . I n a n embodiment, a n y c y c l i c amine ( s u b s t i t u t e d o r

u n s u b s t i t u t e d , a n d / o r a l i p h a t i c o r a r o m a t i c ) , Which c a n b e

u t i l i Z e d a s t h e c o o r d i n a t i n g compound, c a n b e , c o m p r i s e , o r

c o n s i s t e s s e n t i a l l y o f , a C 3 - C 6 O c y c l i c a m i n e ; a l t e r n a t i v e l y , a

C 3 - C 4 5 c y c l i c a m i n e ; a l t e r n a t i v e l y , a C 3 - C 3 O c y c l i c a m i n e ;

a l t e r n a t i v e l y , a C 4 - C 2 O c y c l i c a m i n e ; o r l t e r n a t i v e l y , a C 4 - C 1

c y c l i c a m i n e .


compound a n i n d e p e n d e n t l y be h y d r o - c a r b y l a m i n e , a s u b

s t i t u t e d h y d r o c a r b y l a m i n e , a d i h y d r o c a r b y l a m i n e , a s u b s t i

t u t e d d i h y d r o c a r b y l a m i n e , a t r i h y d r o c a r b y l a m i n e , a s u b s t i

t u t e d t r i h y d r o c a r b y l a m i n e , a n y c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a

h y d r o c a r b y l a m i n e , a d i h y d r o c a r b y l a m i n e , a t r i h y d r o c a r b y

l a m i n e , o r a n y c o m b i n a t i o n t h e r e o f ; a l t e r n a t i v e l y , a h y d r o c a r

b y l - a m i n e o r a s u b s t i t u t e d h y d r o c a r b y l a m i n e ; a l t e r n a t i v e l y , a

d i h y d r o c a r b y l a m i n e o r a s u b s t i t u t e d d i h y d r o - c a r b y l a m i n e ;

a l t e r n a t i v e l y , a t r i h y d r o c a r b y l a m i n e o r a s u b s t i t u t e d t r i h y d r o

c a r b y l a m i n e ; a l t e r n a t i v e l y , a h y d r o c a r b y l a m i n e ; a l t e m a

t i v e l y , a s u b s t i t u t e d h y d r o c a r b y l a m i n e ; a l t e r n a t i v e l y , a d i h y

d r o c a r b y l a m i n e ; a l t e r n a t i v e l y , a s u b s t i t u t e d

anhydrous crbr3 patent

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