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HIDROCARBUROS: Alcanos Luis Eduardo Hernández Parés
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Introducción
CH3
CH3
CH3
C
H
HH
H
C C
H
H H
HH
HHidrocarburos • Saturados CnH2n+2 • Insaturados Disolventes, lubricantes y combustibles
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Nomenclatura
No. C Prefijo Nombre Como sustituyente
1 --- Metano Metilo
2 --- Etano Etilo
3 --- Propano Propilo
4 --- Butano Butilo
5 Penta Pentano Pentilo
6 Hexa Hexano Hexilo
7 Hepta Heptano Heptanilo
8 Octa Octano Octilo
9 Nona Nonano Nonilo
10 deca Decano Decanoilo
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Reglas Nomenclatura
• Regla 1: Encuentre la cadena más larga de carbonos y nombrarla
• Regla 2: Numerar la cadena empezando por el extremo que esté mas cerca de un sustituyente
• Regla 3: Nombrar los grupos sustituyentes como grupos alquilo. Dar la posición mediante el número correspondiente en la cadena principal.
• Regla 4: Para múltiples sustituyentes, usar prefijos: di, tri, tetra, etc. dependiendo del número de sustituyentes presentes
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Práctica CH3 CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3CH3
3-metil hexano
4-etil-3-metil octano
3,3,6-trimetil-6-propilnonano 7-etil-4,5-dimetildecano www.ellegadodenewton.wordpress.com
Otros grupos
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
isopropil- ter-butil- sec-butil-
CH3CH3
CH3CH3
CH3
CH3
4-ter-butil-5-metiloctano www.ellegadodenewton.wordpress.com
Fuerzas Intermoleculares
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Propiedades Físicas Hidrocarburos
-200
-150
-100
-50
0
50
100
150
1 2 3 4 5 6 7 8
Tem
per
atu
ra (
°C)
Número de Carbonos
Agua
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Propiedades Físicas Hidrocarburos
CH3 CH3
• Insolubles en agua.
• Solubles en disolventes no polares.
• Puntos de fusión bajos.
• Puntos de ebullición bajos. (Comparados con agua)
• Volátiles
• ¿Qué fuerzas intermoleculares tienen?
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Isómeros: Estructurales
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
2-metil-propano, C4H
10
P. fus: -160 °C
P. eb: -12 °C
Butano, C4H
10
P. fus: -138 °C
P. Eb: 0 °C
CH3
Ciclohexano, C6H
12
P. fus: 7 °C
P. eb: 81 °C
Metilciclopentano, C6H
12
P. fus: -142 °C
P. eb: 72 °C
Isómeros Estructurales: Misma fórmula molecular, diferente estructura, diferentes propiedades físicas
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Isómeros Estructurales
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Cicloalcanos: CnH2n
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano
CH3
CH3
CH3
CH3
cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano
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Conformaciones de Anillo
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Perfil Energético
CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1) H2O
Energía
Coordenada de reacción
Reactivos
Productos
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Perfil Energético Compuesto ∆𝑯𝒄𝒐𝒎𝒃 (𝒌𝑱 𝒎𝒐𝒍) Compuesto ∆𝑯𝒄𝒐𝒎𝒃 (𝒌𝑱 𝒎𝒐𝒍)
Metano - 890 Ciclopropano - 2 091
Etano - 1 560 Ciclobutano - 2 720
Propano - 2 220 Ciclopentano - 3 320
Butano - 2 880 Ciclohexano - 3 920
Pentano - 3 510 Benceno - 3 273
Combustión Completa
𝐶3𝐻8 + 5 𝑂2 → 3 𝐶𝑂2 + 4 𝐻2𝑂
Combustión Incompleta
𝐶3𝐻8 + 7
2 𝑂2 → 3 𝐶𝑂 + 4 𝐻2𝑂
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Referencias
• Atkins, P. W. Química Física. 6ª Edición, Ediciones Omega, Barcelona, 1999.
• Petrucci, R.; Harwood, W.; Herring, G. Química General, 8ª Edición, Pearson Educación, Madrid, 2003.
• McMurry, J. Química Orgánica, 7ª Edición, Cengage Learning, México, 2008.
• Organic Chemistry Portal. Consultado, 7 de mayo, 2015.
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Luis Eduardo Hernández Parés
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