alquilbencenosulfonato de sodio

8/18/2019 Alquilbencenosulfonato de Sodio

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Sulfonato de alquilbenceno sódicolineal

General

Otros nombres Alquil bencen sulfonato sódico

lineal

Sulfonato de Dodecilbenceno

sódico lineal

Dodecil bencen sulfonato

sódico lineal

Linear alkylbenzene sulfonate

(LAS, LABS)

Bio-Soft D40, Bio-Soft D62LT

Fórmula

semidesarrollada

Na+ -O3S-C6H4-CHR 1R 2

donde

R 1 = CnH2n+1 y R 2 = CmH2m+1

m,n son enteros m≥0, n≥1(típicamente m+n suman

10-14)

Mezcla comercial: C10

(10-15%); C11 (25-35%); C12

(25-35%);

C13 (15-30%); C14 (0-15%);

Fórmula molecular Mezcla (alquil):

NaO3S-C6H4-C11.6H24.2

Para m+n=12 (dodecil);

NaO3S-C6H4-C12H25

Identificadores

Número CAS 68411-30-3 (Sulfonato de

alquilbenceno sódico lineal)

25155-30-0 (Sulfonato de

Dodecilbenceno sódico lineal)1

PubChem 23667983

Propiedades físicas

Apariencia copos o escamas blancos o

amarillo claro;

pasta blanca conteniendo agua

Densidad 1060 kg/m3; 1,06 g/cm3

Masa molar 342,4 g/mol

Punto de fusión 550 K (277 °C)

Punto de ebullición 910 K (637 °C)

Viscosidad 1000 centipoises a 250 °C

Propiedades químicas

Solubilidad en agua 250 g/L a 20º C

Riesgos

Ingestión Peligro en cantidades altas

Inhalación Peligro en cantidades altas

Piel Algo irritante

LD50 1260 mg kg-1 (ratas)2

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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Dodecilbencensulfonato ramificado:

en rojo, porción hidrofílica; en azul,

porción lipofílica e hidrofóbica.

Sulfonato de alquilbenceno linealDe Wikipedia, la enciclopedia libre

Las redirige aquí. Para la antigua ciudad griega de Laconia, véase Las (ciudad).

El sulfonato de alquilbenceno lineal (en inglés, Linear Alkylbenzene Sulphonate), LAS (o LABS) o dodecilbencenosulfonato de sodio es un

componente de los detergentes de lavandería y productos de limpieza, muy empleado por sus propiedades como tensoactivo y por ser

completamente biodegradable tanto aerobia como anaerobiamente. Es el tensioactivo aniónico más difundido a nivel mundial, suponiendo un 40%

de todos los tensioactivos utilizados.3

El ácido dodecilbencensulfónico (dodecilbencensulfonato de sodio (C12H25-C6H4-SO3 Na)) y sus sales, los dodecilbencensulfonatos, son

compuestos orgánicos sintéticos del grupo de los alquilbencenosulfonatos lineales.

Sus sales (principalmente sódicas) son utilizadas industrialmente para la elaboración de detergentes. Pero los alquilbencensulfonatos ramificados

están siendo reemplazados en los detergentes por los alquilbencensulfonatos lineales, porque son más biodegradables:

En las plantas convencionales de tratamiento de aguas residuales, se degrada aerobiamente más del 99% del LAS, e igualmente se biodegrada por

completo si los fangos de depuradora son vertidos al suelo.4 5

Los datos de toxicidad de LAS (EC50) para organismos acuáticos oscilan entre 1 y 10 mg por litro, en pruebas a corto plazo. LAS es

aproximadamente igual de tóxico para peces e invertebrados mientras la toxicidad para las algas varía ampliamente. LAS no se concentra en los

organismos acuáticos porque es rápidamente metabolizado.

Índice

1 Composición

2 Propiedades

3 Historia y desarrollo

4 Síntesis

4.1 1.-Obtención de n-parafina

4.2 2.-Obtención de Alquilbenceno lineal, LAB

4.3 3.-Síntesis del sulfonato de alquilbenceno lineal, LAS5 Productos fabricados con LAS

6 Propiedades

6.1 Explicación de su acción detergente

6.2 Formación de micelas

6.3 Biodegradabilidad y acción sobre el medio ambiente

6.4 Posibles efectos tóxicos sobre humanos

7 Determinación analítica de LAS

8 Véase también

9 Referencias

10 Enlaces externos

Composición

Las presentaciones comerciales de este compuesto suelen corresponder a sulfonato de dodecilbenceno sódico o dodecil bencen sulfonato desodio, un compuesto en que el anión está formado por tres partes:

Un anillo bencénico central disustituido en los carbonos 1 y 4, es decir en posición para.Uno de los sustituyentes es un grupo sulfónico ionizado (SO3

-)

El otro sustituyente es una cadena alquílica lineal, de 10 a 13 átomos de carbono, que puede estar unida al benceno en distintas posiciones.

Por tanto, se trata de una mezcla de 4 homólogos diferentes (con cadenas lineales de 10, 11, 12 y 13 átomos de carbono) y hasta un total de 20

isómeros (que varían según en que átomo de carbono está unido el benceno a la cadena lineal), de los cuales 18 son de mezcla racémica.6 7

Para nombrar estos compuestos, se indica que átomo de la cadena se une al anillo bencénico. Ejemplo: En el 3fenilC12 (o 3ΦC12), el benceno se

une al carbono 3 de una cadena lineal de 12 átomos. En el sulfonato de 2-dodecilbenceno lineal, el benceno se une al segundo átomo de carbono de

una cadena lineal de 12 átomos de carbono.

Propiedades

Historia y desarrollo

La historia de la fabricación de los sulfonatos de alquilbenceno se inicia en los años 1950 con la producción de compuestos de alquilbenceno

ramificados (BAB, del inglés Branched Alkyl Benzenes). Tras someterse a sulfonación, se obtuvieron los sulfonatos de alquilbenceno ramificados

(BABS o Branched Alkyl Benzenes Sulfonates), buenos detergentes pero poco biodegradables por lo que resultaban contaminantes. El primer

alquilbenceno se produjo por monocloración de parafina (Kogasin) seguida por una reacción de Friedel-Crafts, la sulfonación con ácido sulfúricofumante y finalizando con la neutralización con hidróxido de sodio para la formación de la respectiva sal sódica.8

A principios de los 60, se inicia la producción de compuestos de alquilbenceno lineales (LAB, del inglés Linear Alkyl Benzenes) y posteriormente

sus derivados sulfonados, los sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS o LABS o Linear Alkyl Benzenes Sulfonates), buenos detergentes que eran

además muy biodegradables.

Síntesis

Consiste en tres fases.

1.-Obtención de n-parafina

La n-parafina es un hidrocarburo saturado lineal de 10-17 átomos de carbono que se obtiene por destilación fraccionada del petróleo. Las fracciones de petroleo (queroseno, en este caso) fueron

separadas, por adsorción selectiva sobre tamices moleculares, en n-parafinas de la pureza deseada. Petresa, una compañía con fábrica en San Roque (Cádiz) es el primer productor mundial.

nato de alquilbenceno lineal - Wikipedia, la enciclopedia libre https://es.wikipedia.org/wiki/Sulfonato_de_alquilbence

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Molécula de sulfonato de

4-dodecilbenceno sódico lineal,

mostrando su parte hidrófila (abajo) y

su larga cola hidrófoba (arriba).

Moléculas anfipáticas de surfactante. Las

cabezas hidrófilas quedan disueltas en agua

mientras las colas hidrófobas se salen de la

fase acuosa o forman micelas con esta

parte dirigida hacia dentro.

Una micela formada por la unión de

moléculas anfipáticas, mostrando los

grupos polares dirigidos hacia fuera. En

este caso serían los grupos sulfonato

cargados negativamente, SO3-, los que

hacen posible su solubilidad en agua.

2.-Obtención de Alquilbenceno lineal, LAB

La n-parafina se transforma en una n-olefina por deshidrogenación mediante tratamiento en caliente con catalizadores (Sn-Pt y Alsub>2Osub>3).

o bien

La n-olefina reacciona con benceno, empleando ácido fluorhídrico o un catalizador sólido en lecho fijo, y se forma el correspondiente alquilbenceno lineal. La posición del doble enlace tras el

proceso de deshidrogenación es aleatoria y eso produce en este paso una mezcla de diferentes compuestos. Si la olefina tenía el doble enlace entre los carbonos 4 y 5, el benceno se unirá a uno d

esos átomos (reacción de Friedel-Crafts) Si el benceno se une en el carbono 4 de una cadena alquílica de 12 átomos, se habrá formado el 4-fenildodecano, que se abrevia 4ΦC12 (ver figura)

3.-Síntesis del sulfonato de alquilbenceno lineal, LAS

En primer lugar se trata el alquilbenceno lineal (LAB) con ácido sulfúrico con lo que se obtiene el ácido sulfónico de aiquilbenceno, HLAS, por sustitución

electrófila aromática, un compuesto líquido.

El derivado en posición para es el más abundante por ser el que tiene menor impedimento estérico. También es posible la sulfonación con trióxido de azufre, SO3,

en fase gaseosa, procedimiento muy usado a nivel industrial en reactores específicos de película liquida o tubos de contacto para aplicación del proceso en

continuo.9

Posteriormente, se neutraliza con hidróxido de sodio para obtener finalmente la sal sódica, el sulfonato de alquilbenceno sódico lineal, LAS, muy soluble en

agua. También pueden obtenerse sales potásicas o amónicas.

La longitud de la cadena lineal alquílica influye en las propiedades del producto final pues afecta a la humectación, la producción de espuma, la estabilidad y la tensión superficial. El LAS comercial

tiene una pureza del 85 al 98% y va acompañado de otros tres componentes también biodegradables y fáciles de eliminar: alquilbenceno lineal (LAB), sulfonato de dialquiltetralina (DATS) y sulfonato

de metil alquilbenceno ramificado (isoLAS).

Productos fabricados con LAS

En vista de sus buenas propiedades detergentes y el escaso impacto sobre el medio ambiente, los sulfonatos de alquilbenceno lineales son muy usados para fabricación de todo tipo de detergentes par

lavado de ropa y vajillas, champús, etc. Para estos usos, se usan cadenas alquílicas de 10-13 átomos de carbono, pues las cadenas más largas son poco solubles. Alquilbencenos con más de 13 átomos d

carbono son solubles en disolventes orgánicos y se emplean como lubricantes en procesos de corte y taladrado, para fabricación de pesticidas, procesos de flotación de minerales, etc.. En 2005, se

fabricaron más de 2,5 millones de toneladas de LAS en todo el mundo, esperando llegar a 3,4 millones de toneladas para 2010. Del consumo total de surfactantes, un 40% corresponde a esto

compuestos.

Propiedades

Los sulfonatos de alquilbenceno lineales son muy solubles en agua, incluso a baja temperatura, tienen muy buena acción detersiva, elevado poder espumante,

gran biodegradabilidad, facilidad de procesado y escaso coste de fabricación. Es muy estable y compatible con todo tipo de ingredientes presentes en los

productos en los que se emplea.

Explicación de su acción detergente

Estos compuestos son tensioactivos potentes por el carácter anfipático de sus moléculas, formadas por dos partes:

Parte polar o hidrófila: La presencia de los grupos sulfonato, SO3-, ionizados y con carga negativa, hace que esta parte de la molécula sea soluble en

agua.

Parte apolar o hidrófoba: la cadena hidrocarbonada (alquílica) no es soluble en agua. Cuanto más larga sea la cadena, menos soluble es el compuesto.

Cuando disolvemos estos compuestos, se concentran en la superficie del agua, con sus colas hidrófobas hacia fuera y las cabezas hidrófilas disueltas en agua.

Esto disminuye la tensión superficial y favorece la limpieza mediante el mecanismo de formación de micelas.

Formación de micelas

Otra posible organización de estas moléculas cuando están disueltas en agua es formando micelas. Las moléculas individuales se orientan de tal modo que

untan sus partes hidrófugas formando burbujas con esas partes hidrófugas dirigidas hacia el centro, y los restos solubles en agua quedan entonces en la

periferia disueltos en el agua. Estas e structuras se denominan micelas. Ayudan a disolver las grasas y otras moléculas no solubles en agua, pues quedan

atrapadas en el interior de estas micelas.

Biodegradabilidad y acción sobre el medio ambiente

Los sulfonatos de alquilbencenos ramificados (BABS), al ser vertidos tras su utilización, se concentraban en el medio ambiente pues eran difíciles de degradar

por los microorganismos. Se formaban espumas persistentes en ríos y plantas depuradoras que, además del impacto visual, impedían el intercambio de

oxígeno con el agua y, por tanto, provocaban un empobrecimiento en los niveles de oxígeno y la muerte de muchas especies.

Tras el desarrollo de los sulfonatos de alquilbencenos lineales (LAS), la situación cambia por su elevada biodegradabilidad aerobia y facilidad de depuración.

Una planta de tratamiento de aguas residuales elimina el 98-99% de los LAS.10

Las concentraciones de LAS en ecosistemas acuáticos están muy por debajo de los niveles que afectarían al medio ambiente y esos niveles de LAS aún

continúan biodegradándose hasta su completa eliminación. El LAS en los fangos o lodos de las plantas depuradoras se biodegradan rápida y completamente

cuando esos lodos se utilizan como fertilizantes (compost), o correctores de suelo.11

Los métodos de eliminación del LAS en el medio ambiente son de dos tipos: eliminación física (por precipitación y adsorción) y eliminación biológica

(mineralización). La biodegradación consta de diferentes etapas consecutivas: ω-oxidación, β-oxidación, y finalmente desulfonación y apertura del anillo bencénico con formación de dióxido de carbono

agua y biomasa. Estos procesos son llevados a cabo por diferentes especies bacterianas. La vida media de LAS en el ambiente varía desde unas horas en plantas depuradoras hasta unos días en lodos,

suelo y sedimentos. A pesar de su facilidad de degradación, su amplísimo uso genera la presencia de LAS en el medio ambiente de modo estable: en aguas de pozo (1-3 μg/L); aguas de río (2-47 μg/L)

sedimentos de río (1-5 mg/kg); lodos de depuradora (3-9 g/kg).


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Se considera que tiene un riesgo ambiental o ecotoxicidad (índice de toxicidad ambiental) bajos pues la relación entre la concentración esperada en el medio (Predicted Environmental Concentration,

PEC) y la máxima concentración esperada que no produce efectos (Predicted No-Effect Concentration, PNEC) es inferior a la unidad. A medida que aumenta la longitud de la cadena, aumenta la

toxicidad.

La presencia de LAS en el medioambiente puede inhibir la presencia de hongos y ciertos tipos de bacterias en el suelo, lo que afecta a su actividad biológica. Particularmente inhibe las bacterias

reductoras de hierro y las bacterias oxidadoras de amonio. También se observan efectos tóxicos sobre algunos invertebrados, algunos vertebrados (trucha arco-iris) y plantas como el girasol, para

diferentes concentraciones..

Posibles efectos tóxicos sobre humanos

Dada la amplitud de uso de los productos que contienen LAS para uso de limpieza personal y doméstica, conviene evaluar los riesgos sobre la salud humana. El nivel para el que no se observan efectos

adversos (NOAEL, No Observed Adverse Effect Level) es de 85 mg/kg de peso corporal y el margen de exposición a un producto no debería superar el 1% de ese valor. En la mayoría de las actividade

humanas en las que estamos expuestos a LAS no se superan esos niveles de seguridad. Considerando todas las actividades conjuntamente, aún se obtiene un valor muy alejado de los niveles de seguridad

por lo que LAS se considera un producto con un nivel de confianza aceptable para uso doméstico.

Por supuesto, debe evitarse el contacto, inhalación o ingestión del producto puro o muy concentrado. El LAS puro es irritante para ojos y mucosas. Concentraciones superio es al 65% son tóxicas po

ingestión (R22).

Determinación analítica de LAS

Métodos volumétricos: Son poco usados. Destaca el método de Thurman, que diferencia LAS de sulfonatos alquílicos sódicos, sin el grupo bencénico intermedio.

Métodos espectrométricos: Son muy diversos. Destacan el análisis colorimétrico del complejo formado con azul de metileno, la formación de complejos con tris-(1,10-fenantrolina), o con

bis(etilendiamina cobre (II)). Aparte de esos métodos espectrofotométricos existen algunos métodos espectrofluorimétricos, como el de Rubio-Barroso.

Métodos separativos: Son más selectivos y, por ello, más utilizados. La cromatografía de gases, la cromatografía en fase líquida y la electroforesis capilar permiten separar los componentes de la

mezcla y, posteriormente se usan detectores específicos para evaluar las concentraciones.

Véase también

Alquilbenceno lineal

Detergente

Tensoactivo

Referencias

(Sulfonato de alquilbenceno sódico lineal)

25155-30-0 (Sulfonato de Dodecilbenceno sódico lineal) Número CAS (http://nlm.nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?rn=1&term=68411-30-3)

1.

Safety data for sodium dodecylbenzene sulphonate. Physical & Theoretical Chemistry Lab (Oxford University) (http://msds.chem.ox.ac.uk/SO/sodium_dodecylbenzene_sulphonate.html)2.

Ingredient Safety Information: Linear Alkylbenzene Sulphonate (LAS) (http://web.archive.org/web/http://www.scienceinthebox.com/en_UK/glossary/linalkysulp_en.html)3.

W. de Wolf et T. Feijtel. Terrestrial Risk Assessment for Linear Alkyl Benzene Sulfonate (LAS) in Sludge-Amended Soils. Chemosphere, 36 (6), 1319-1343, 1998.4.

R.A. Rapaport, W.S. Eckhoff. Monitoring Linear Alkyl Benzene Sulfonates in the environment: 1973-1986. Environmental Toxicology and Chemistry, 9 1245 -1257 1990.5.

Estudio del comportamiento ambiental del sulfonato de alquilbenceno lineal (LAS) en una parcela de la Vega de Granada (http://hera.ugr.es/tesisugr/16684163.pdf) Márcio Nimer Leite.Departamento de Quími

Analítica. Universidad de Granada. 2007

6.

Efectos biológicos de los sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS) en suelo agrícola: Biotransformación y estudios de biodiversidad. (http://hera.ugr.es/tesisugr/16728117.pdf) Mª Mar Sánchez Peinado. Departam

de Microbiología. Universidad de Granada. 2007

7.

http://www.monografias.com/trabajos14/tensoactivos/tensoactivos.shtml Tensioactivos8.

Kirk, Othmer. Enciclopedia de tecnología química. 19979.

Cavalli, L., A. Gellera and A. Landone. "LAS Removal and Biodegradation in a Wastewater Treatment Plant." (http://www.setacjournals.org/perlserv/?request=get-abstrac

doi=10.1897%2F1552-8618%281993%2912%5B1777%3ALRABIA%5D2.0.CO%3B2&ct=1) Environmental Toxicology and Chemistry 12,1777-1788 (1993)

10.

Biodegradacion y seguridad medioambiental del LAS comercial. (http://www.deten.com.br/Template.asp?IdEntidade=223&Nivel=0002000700030003) Deten Química S.A. Acceso en 01-Nov-0911.

Enlaces externosEstudio del comportamiento ambiental del sulfonato de alquilbenceno lineal (LAS) en una parcela de la Vega de Granada (http://hera.ugr.es/tesisugr/16684163.pdf) Márcio Nime

Leite.Departamento de Química Analítica. Universidad de Granada. 2007

Efectos biológicos de los sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS) en suelo agrícola: Biotransformación y estudios de biodiversidad. (http://hera.ugr.es/tesisugr/16728117.pdf) Mª Mar Sánche

Peinado. Departamento de Microbiología. Universidad de Granada. 2007

Presentación sobre tensioactivos. (http://www.ibt.unam.mx/computo/pdfs/canovas/tensio~1.ppt) Instituto de Biotecnología. Universidad Autónoma de México.

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Categorías: Tensoactivos Compuestos orgánicos Compuestos aromáticos

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