Ácido graso

24
Ácido graso Representaciones en tres dimensiones de varios ácidos grasos. Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal , de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga). Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H 3 C-). Los demás átomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH 2 -CH 2 -CH 2 - ...). En el otro extremo de la molécula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol , reaccionando con él. El grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico (o alcalino). En general (aunque a veces no), podemos escribir un ácido graso genérico como R-COOH , en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular. Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos , moléculas que constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares . En los mamíferos, incluido el ser humano, la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de triglicéridos , moléculas donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicéridos se almacenan en el tejido adiposo (grasa ).

Upload: apolty-munoz-colomer

Post on 28-Oct-2015

79 views

Category:

Documents


1 download

TRANSCRIPT

Page 1: Ácido graso

Ácido graso

Representaciones en tres dimensiones de varios ácidos grasos.

Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga

cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo extremo

hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga). Cada átomo de carbonose une al

siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le

quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos

tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-

CH2- ...). En el otro extremo de la molécula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se

combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con él. El

grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico (o alcalino).

En general (aunque a veces no), podemos escribir un ácido graso genérico como R-COOH, en donde R

es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular.

Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que constituyen la bicapa

lipídica de todas las membranas celulares. En los mamíferos, incluido el ser humano, la mayoría de los

ácidos grasos se encuentran en forma de triglicéridos, moléculas donde los extremos carboxílico (-

COOH) de tres ácidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH)

del glicerol(glicerina, propanotriol); los triglicéridos se almacenan en el tejido adiposo (grasa).

Índice

  [ocultar] 

1 Estructura química

2 Propiedades

Page 2: Ácido graso

3 Nomenclatura

4 Clasificación

5 Ácidos grasos esenciales (AGE)

6 Metabolismo primario y secundario

o 6.1 Biosíntesis de ácidos grasos saturados monocarboxílicos de cadena lineal

6.1.1 Ácidos grasos saturados de cadena corta

6.1.2 Ácidos grasos saturados de cadena media

6.1.3 Ácidos grasos de cadena impar

6.1.4 Ácidos palmítico

6.1.5 Ácidos grasos de cadena larga

o 6.2 Ácidos grasos insaturados

6.2.1 Ácidos grasos monoinsaturados

6.2.2 Ácidos grasos acetilénicos

6.2.3 Ácidos grasos poliinsaturados

o 6.3 Derivados de reducción

o 6.4 Derivados de oxidación

o 6.5 Ácidos grasos ramificados

o 6.6 Productos de condensación de ácidos grasos

6.6.1 Acetogeninas annonáceas

o 6.7 Ácidos grasos ω-cíclicos

o 6.8 Ácidos grasos endocíclicos

o 6.9 Ésteres de ácidos grasos

7 Papel biológico de los ácidos grasos

o 7.1 Función energética

o 7.2 Función estructural

o 7.3 Función reguladora

8 Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades cardiovasculares

9 Véase también

10 Referencias

11 Enlaces externos

Estructura química[editar · editar fuente]

Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxil (–COOH) terminal; la fórmula

básica de una molécula completamente saturada es CH3–(CH2)n–COOH. Los ácidos grasos de

Page 3: Ácido graso

los mamíferos tienen estructuras relativamente sencillas, pero los de otros organismos pueden ser muy

complejos, con anillos ciclopropano o abundantes ramificaciones.1

Molécula de ácido esteárico, un ácido graso saturado, representada de manera esquemática.

La misma molécula con el grupo carboxilo disociado.

Son frecuentes los ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuración cis;

cuando hay más de un doble enlace por molécula, siempre están separados por un grupometileno (–

CH2–). Los ácidos grasos comunes en los seres vivos tienen un número par de átomos de carbono,

aunque algunos organismos sintetizan ácidos grasos con un número impar de carbonos. Algunos

animales, incluido el ser humano, también producen ácidos grasos ramificados, con uno o varios

grupos metilo (–CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las estructuras de ecolocalización de

los cetáceos en que se hallan grandes cantidades de ácido isovalérico.1

Propiedades[editar · editar fuente]

Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, tienen una región apolar hidrófoba (la cadena

hidrocarbonada) que repele el agua y una región polar hidrófila (el extremo carboxílico) que interactua

con el agua. Los ácidos grasos de cadena corta son más solubles que los ácidos grasos de cadena

larga porque la región hidrófoba es más corta.

Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido a su

baja densidad; formarán una película con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del

agua, de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se

agita, las colas tienden a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando ambientes

donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.

Nomenclatura[editar · editar fuente]

Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran de dos maneras:

Números Árabigos

Page 4: Ácido graso

Empezando por el carbono carboxílico (–COOH), que recibe el número 1; el carbono 2 es el que queda

inmediatamente tras el 1 y así sucesivamente .

Alfabeto Griego

El carbono carboxilico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al cual se le asigna la

letra α; al carbono 3 se le otorga la letra β (de donde proviene el término β-oxidación, que es la ruta

metabólica de degradación de los ácidos grasos en la matriz mitocondrial). Independientemente del

número de carbonos del ácido graso, el último carbono es el del extremo metilo(CH3–), al que se le

asigna la letra ω (omega, la última letra del alfabeto griego).

El modo oficial de denominar los ácidos grasos consiste en el número de átomos de carbono seguido

por dos puntos y el número de dobles enlaces; la localización de los mismos se designa por el número

del átomo de carbono donde empieza, contando a partir del extremo carboxílico. Así, el ácido oleico se

designa 18:1(9); el número 18 nos indica el número de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el número de

dobles enlaces y el 9 entre paréntesis que este doble enlace comienza en el 9º carbono (está entre el 9º

y el 10º), contando desde el extremo –COOH.

No obstante, se usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados, que ha adquirido

bastante popularidad: la posición que ocupan los dobles enlaces se indica con respecto al último

carbono de la cadena (el extremo CH3–), o sea, el carbono ω; de ahí derivan las denominaciones de ω-

3, ω-6, etc. Un ácido graso ω-3 será el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un

ácido graso ω-6 tendrá el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el

extremo CH3–.

Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo –COOH y el segundo desde el extremo

CH3–, puede producirse cierta confusión.

Ejemplos de ácidos grasos saturados

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número lipídico

Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0

Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0

Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0

Page 5: Ácido graso

Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0

Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0

Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0

Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0

Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0

Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0

Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0

Ácido tridecílico Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0

Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0

Ácido pentadecílico Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0

Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0

Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0

Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0

Ácido nonadecílico Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0

Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0

Ácido heneicosílico Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0

Page 6: Ácido graso

Ácido behénico Ácido docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0

Ácido tricosílico Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0

Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0

Ácido pentacosílico Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0

Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0

Ácido heptacosílico Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0

Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0

Ácido nonacosílico Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0

Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0

Ácido henatriacontílico Ácido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0

Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0

Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0

Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0

Ácido ceroplástico Ácido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0

Ácido hexatriacontílico Ácido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0

Page 7: Ácido graso

Ejemplos de ácidos grasos insaturados

Nombre trivial

Estructura química ΔxC:D

n−x

Ácido miristoleico

CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 14:1

n−5

Ácido palmitoleico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 16:1

n−7

Ácido sapiénico

CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 16:1

n−10

Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 18:1

n−9

Ácido eláidico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 18:1

n−9

Ácido vaccénico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 18:1

n−7

Ácido linoleico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-Δ9,Δ12 18:2

n−6

Ácido linoeláidico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHtrans,trans-Δ9,Δ12

18:2

n−6

Ácido α-Linolénico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis,cis- 18: n

Page 8: Ácido graso

Δ9,Δ12,Δ15 3 −3

Ácido araquidónico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST

cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14

20:4

n−6

Ácido eicosapentenoico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17

20:5

n−3

Ácido erúcico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 22:1

n−9

Ácido docosahexaenoico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH

cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16

,Δ19

22:6

n−3

Ácido nervonico

Clasificación[editar · editar fuente]

Ácidos grasos saturados . Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos; tienden a formar

cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura ambiente, excepto los de cadena corta.

Cadena corta (volátiles)

Ácido butírico  (ácido butanoico)

Ácido isobutírico  (ácido 2-metilpropionico)

Ácido valérico  (ácido pentanoico)

Ácido isovalérico  (ácido 3-metilbutanoico)

Cadena larga:

Ácido mirístico , 14:0 (ácido tetradecanoico)

Ácido palmítico , 16:0 (ácido hexadecanoico)

Ácido esteárico , 18:0 (ácido octadecanoico)

Page 9: Ácido graso

Ácidos grasos insaturados . Son ácidos grasos con dobles enlaces entre carbonos; suelen ser

líquidos a temperatura ambiente.

Ácido oleico cis y trans

Ácidos grasos monoinsaturados . Son ácidos grasos insaturados con un solo doble enlace.

Ácido oleico , 18:1(9) (ácido cis-9-octadecenoico)

Ácidos grasos poliinsaturados . Son ácidos grasos insaturados con varios dobles enlaces.

Ácido linoleico , 18:2(9,12) (ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico) ( es un ácido graso

esencial)

Ácido linolénico , 18:3(9,12,15) (ácido cis-9,12,15-octadecatrienoico) (es un ácido graso

esencial)

Ácido araquidónico , 20:4(5,8,11,14) (ácido cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico) (es un ácido

graso esencial)

Ácidos grasos  cis. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de hidrógeno

del doble enlace están en el mismo lado de la molécula, lo que le confiere un "codo" en el

punto donde está el doble enlace; la mayoría de los ácidos grasos naturales poseen

configuracióncis.

Ácidos grasos  trans. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de hidrógeno

están uno a cada lado del doble enlace, lo que hace que la molécula sea rectilínea; se

encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos

a hidrogenación, con el fin de solidificarlos (como la margarina).

Ácidos grasos esenciales (AGE)[editar · editar fuente]

Artículo principal: Ácido graso esencial.

Se llaman ácidos grasos esenciales a algunos ácidos grasos, como el linoleico, linolénico o

el araquidónico que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio de la dieta.

Page 10: Ácido graso

Tanto la dieta como la biosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos requeridos por el

organismo humano, y el exceso de proteínas y glúcidos ingeridos se convierten con facilidad en ácidos

grasos que se almacenan en forma de triglicéridos.

No obstante, muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar ciertos ácidos

grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la molécula.1 En el ser humano

es esencial la ingestión de un precursor en la dieta para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido

linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico (serie ω-3).

Metabolismo primario y secundario[editar · editar fuente]

Biosíntesis de ácidos grasos saturados monocarboxílicos de cadena lineal[editar · editar fuente]

Ácidos grasos saturados de cadena corta[editar · editar fuente]

Los ácidos grasos de cadena corta (C4-C11) pueden ser biosintetizados por tres rutas alternativas:

a) Por homologación de α-cetoácidos a partir del ácido pirúvico con posterior descarboxilación

oxidativa.

b) Por escisión oxidativa de ácidos Δ9, por ejemplo, el ácido nonanoico a partir de escisión

oxidativa del ácido oleico.

c) Por ácido graso-sintasas de cadena corta. P. ejemplo, el ácido hexanoico utilizado por

muchos hongos para biosíntesis de aflatoxinas proviene de una hexanoil-CoA sintasa.

Ácidos grasos saturados de cadena media[editar · editar fuente]

Los ácidos grasos de cadena media (C12-C14) pueden ser biosintetizados por dos rutas

alternativas:

a) Por β-oxidación parcial de ácidos grasos estándar.

b) Por ácido graso-sintasas de cadena media.

Ácidos grasos de cadena impar[editar · editar fuente]

Los ácidos grasos de cadena impar (C13-C33) pueden ser biosintetizados por tres

rutas alternativas:

a) Por β-oxidación parcial de ácidos grasos impares de cadena más larga.

b) Por ácido graso-sintasas de cadena impar, en donde se emplea propionil-CoA en lugar de

acetil-CoA como iniciador.

c) Por α-oxidación.

Ácidos palmítico[editar · editar fuente]

Artículo principal: Biosíntesis de ácidos grasos.

Page 11: Ácido graso

Las ácido graso sintasas (FAS por sus siglas en inglés) estándar

son las del ácido palmítico. El primer paso en la biosíntesis de

ácidos grasos es la síntesis de ácido palmítico, ácido graso

saturado de 16 carbonos; los demás ácidos grasos se obtienen por

modificaciones del ácido palmítico. El cuerpo humano puede

sintetizar casi todos los ácidos grasos que requiere a partir del

ácido palmítico, mediante la combinación de varios mecanismos de

oxidación y elongación.

El ácido palmítico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la

célula, gracias a la acción del polipéptido multienzimático ácido

graso sintasa, por adición de unidades de dos carbonos aportadas

por el acetil coenzima A; el proceso completo consume 7 ATP y

14 NADPH; la reacción global es la siguiente:2

8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP → Ácido palmítico (C16)

+ 8 CoA + 14 NADP+ + 7 (ADP + Pi) + 6 H2O

La fuente principal de acetil-CoA proviene del citrato (véase ciclo de

Krebs) que es transportado desde la matriz mitocondrial al citosol

por un transportador específico de la membrana interna

mitocondrial; una vez en el citosol, el citrato es escindido

en oxalacetato y acetil-CoA, reacción que consume 1 ATP. El poder

reductor, en forma de NADPH, lo suministra la ruta de la pentosa

fosfato.

En realidad, las unidades de dos carbonos que se añaden

secuencialmente son aportadas por el malonil-CoA que, a su vez,

es sintetizado por la enzima acetil-CoA carboxilasa, que adiciona un

grupo carboxilo al acetil-CoA.

Ácidos grasos de cadena larga[editar · editar fuente]

Se forman por acción de las elongasas, en donde se incrementa la

longitud de la cadena del ácido palmítico por condensación de

moléculas de malonil-CoA (Alargamiento). Mediante este proceso,

que tienen lugar en el retículo endoplasmático y en la mitocondrias,

Page 12: Ácido graso

se adicionan unidades de dos carbonos a la cadena de C16 del

ácido palmítico, obteniéndose ácidos grasos de hasta C24.

Ácidos grasos insaturados[editar · editar fuente]

Ácidos grasos monoinsaturados[editar · editar

fuente]

Mediante la desaturación, que se produce en el retículo

endoplasmático, se introducen dobles enlaces cis en la cadena

hidrocarbonada de ácidos grasos saturados; el proceso es complejo

e implica al NADPH, al citocromo b5 y diversos enzimas (como

las desaturasas). La primera desaturación se produce en la posición

9 para formar el isómero cis. La 9-desaturasas son universales en

los seres vivos, sobre todo la que produce ácido oleico. Los ácidos

grasos con insaturación en α,β al carboxilo se producen por β-

oxidación parcial.

Ácidos grasos acetilénicos[editar · editar fuente]

Se producen por desaturasas especiales

denominadas acetilenasas, para producir alquinos. Un ejemplo de

este tipo de ácidos es el ácido tarírico.

Ácidos grasos poliinsaturados[editar · editar fuente]

Los ácidos grasos poliinsaturados son biosintetizados sólo por

algunos organismos (por ejemplo, muchos animales no

biosintetizan los ácidos grasos poliinsaturados y deben ser

consumidos.) El ácido oleico se puede insaturar una , dos o tres

veces y estos derivados de poliinsaturación pueden elongarse

posteriormente. Por ejemplo, el ácido eicosapentaenoico no se

biosintetiza por poliinsaturación del ácido araquídico, sino por

poliinsaturación del ácido oleico, seguido de elongación y dos

insaturaciones posteriores.

Derivados de reducción[editar · editar fuente]

Por reducción del grupo carboxilo o por descarbonilación se pueden

producir:

- Alcoholes y aldehídos grasos

- Alcanos y alquenos de cadena lineal

Page 13: Ácido graso

Derivados de oxidación[editar · editar

fuente]

a) Catabolismo por β-Oxidación

Artículo principal: Oxidación de ácidos grasos.

Una de las principales funciones de los ácidos grasos

es la de proporcionar energía a la célula; a partir de

los depósitos de triglicéridos, las lipasas liberan ácidos

grasos que, en la matriz mitocondrial, serán

escindidos en unidades de dos carbonos en forma de

acetil-CoA, proceso conocido como β-oxidación; el

acetil-CoA ingresa en el ciclo de Krebs y

los NADH y FADH2 en lacadena respiratoria.

b)Productos de hidroxilación y peroxilación

Se forman por acción de 5-

lipooxigenasas e hidroxilasas, por ejemplo

los leucotrienos, hepoxilinas, neuroprotectinas, al

coholes acetilénicos y resolvinas.

c)Productos de epoxidación

Se forman por acción de monooxigenasas en

insaturaciones, como el ácido vernólico.

d) Ácidos (alquilfuranil)acilcarboxílicos

Se forman por acción de lipooxigenasas

en sistemas dialílicos no conjugados. P.

ejemplo, la wyerona, los ácidos grasos y

los ácidos urofánicos.

e) Lactonas

Muchos ácidos grasos se hidroxilan

con esterificación intramolecular,

formando así lactonas, tales como

las lactonas volátiles y

los cucujólidos.

f) Espirocetales

Page 14: Ácido graso

Muchos ácidos grasos se

reducen y forman estructuras

intricadas de tipo espirocetal.

Estas muchas veces actúan

como feromonas de insectos,

por ejemplo las chalcogranas.

g) Productos de escisión oxidativa

La acción de las

lipooxigenasas puede

provocar rupturas en las

cadenas de ácidos grasos

y formar hidrocarburos

cíclicos (hormosireno),

aldehídos (aldehídos

foliares) o ácidos

dicarboxílicos (ácido

traumático).

Ácidos grasos ramificados[editar · 

editar fuente]

Los ácidos grasos

ramificados pueden tener

diversos orígenes

biosintéticos:

a) Ácidos isoalquil y anteisoalquilcarboxílicos: Emplean como unidades de iniciación ácido

isobutírico, ácido 2-metilbutírico y ácido isovalérico, provenientes del catabolismo de la valina,

isoleucina y leucina respectivamente.

b) Ácidos metilcarboxílicos: Se forman por metilación con SAM de ácidos insaturados. P.

ejem. el ácido tuberculosteárico.

c) Ácidos polimetilados: se forman por condensaciones sucesivas de metilmalonil CoA,

obtenido de propionil Coenzima A.

Productos de condens

Page 15: Ácido graso

ación de ácidos grasos[editar · 

editar

fuente]

a) Alquiltetronatos y anhídridos alquilsuccínicos: Canadensólido.

b) Nonádridos, como la rubratoxina.

c) Acilonas y ácidos 2-alquil-2-acilacéticos, como la palmitona y el ácido corinomicólico.

d) Macrocetonas, como la civetona.

e) Ácidos alquiltricarboxílicos, como el ácido agárico.

f) Esfingoides, como la esfingosina.

g) Lipstatina

Acetogeninas

annonácea

s[editar · edita

r fuente]

Artículo

principal: Acetogen

ina.

La acetogeninas

annonáceas

provienen de la

formación de

ácidos tetrónicos

de ácidos

poliepoxidados. P.

ejem. la uvaricina

Ácidos grasos ω-cíclicos[editar · edita

r fuente]

a) Ácidos grasos ω ciclopentenilalquilcarboxílicos, como el ácido hidnocárpico.

Page 16: Ácido graso

b) Ácidos grasos ω ciclociclohexilalquilcarboxílicos.

c) Ácidos grasos ω cicloheptilalquilcarboxílicos.

d) Ácidos grasos ω arilalquilcarboxílicos.

e) Hachijodinas

Ácidos grasos endocíclicos[editar

fuente]

a) Ácidos (alquilciclopropil)alquilcarboxílicos, como el ácido malválico.

b) Productos de reacciones pericíclicas, como el ácido endiándrico.

c) Prostanoides, se forman por ciclización endocíclica con acción de ciclooxigenasas.

- Prostaglandinas;

- Jasmonoides

- Eclonialactonas

- Tromboxanos

Ésteres de ácidos grasos

a) Ésteres simples

b) Ésteres de ácidos grasos hidroxilados

c) Ésteres de glicerol

- Acilglicéridos - Fosfatidatos - Plasmalógenos

d) Amidas grasas

e) Acilhomoserinlactonas

f) Esfingolípidos

- Ceramidas - Gangliósidos - Cerebrósidos - Capnoides

g) Cianolípidos

Papel biológico de los ácidos grasos

Función energética

Los ácidos grasos son moléculas muy energéticas y necesarias en todos los procesos celulares en

presencia de oxígeno

los glúcidos u otros compuestos orgánicos que no están

Cuando es demasiado bajo el nivel de

energía en los procesos celulares, el organismo quema ácidos grasos para ese fin y origina

entonces cuerpos cetónicos

Page 17: Ácido graso

ácido en la sangre, lo que podría conducir a la

ignorado o pospuesto hasta otra vez. Los síntomas de esta enfermedad van desde la presencia de un

aroma a quitaesmalte

verduzco) sobre la piel

(Véase también: Cetoacidosis diabética

Función estructural

Los ácidos grasos son componentes fundamentales de los

forman la bicapa lipídica

Función reguladora

Algunos ácidos grasos son precursores de las

con una gran actividad biológica, que intervienen en la regulación y control de numerosos procesos

vitales, como la respuesta inflamatoria

de coagulación sanguínea,

Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades cardiovasculares

La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital para mantener un

nivel de lípidos estable y para suministrar al cuerpo los

calificados de esenciales

los sintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una contribución mínima y regular por

medio de la alimentación.

Actualmente, según la AFSSA, la dieta proporciona suficiente

relación omega-6/omega 3 insuficiente.

Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de ácidos grasos (especialmente

saturadas e insaturados

significativa del riesgo de

excesivo de grasas insaturadas

los ácidos grasos (trans) naturales e industriales

origen vegetal (aceites).

Page 18: Ácido graso
Page 19: Ácido graso

En un dictamen emitido en 1992,

recomendaciones:

La ingesta diaria de energía proveniente de materias grasas no debe superar el 30% de la

Estas materias grasas deben contener

50% de ácidos grasos monoinsaturados del tipo Omega-9

25% de ácidos grasos poliinsaturados de tipo omega-3 y omega-6

25% de ácidos grasos saturados;

Una parte de los ácidos grasos saturados podrá ser sustituida por ácidos grasos mono-insaturados.

Nota: Para los análisis realizados por la represión del fraude, se determina el origen de la materia grasa

en función del perfil de ácidos grasos, y en función de los esteroles (insaponificable). Hay que saber que

para los vegetales, los ácidos grasos de cadena impar de carbono no existen.

Véase también

Triglicéridos

Fosfolípidos

Ácido graso volátil

Ácido orgánico

Eicosanoides

Referencias[editar

1. ↑ a b c Devlin, T. M. 2004.

2. ↑  Lehninger, A. L., 1976.

3. ↑  (en inglés) Autoridad Europea de Seguridad de los Alimentos

productos dietéticos, nutrición y alergias, emitido a petición de la Comisión en relación a la presencia de ácidos

Page 20: Ácido graso

grasos trans en los alimentos y efectos sobre la salud humana del consumo de ácidos grasos

N º EFSA-Q-2003-022, julio de 2004

4. ↑  (en inglés) Food Standards Agency, «McCance&Widdowson's The Composition of Foods», Fats and

Oils, Royal Society of Chemistry

5. ↑  (en inglés) Ted Altar,

Online

6. ↑ a b Las cifras de las dos últimas columnas provienen de otra fuente( Huilerie Noël), citada en el libro «El

colesterol: un enemigo que os desea lo mejor» de Catherine Martínez. Pueden ser consideradas como

coherentes con las otras fuentes de la tabla con la excepción del aceite de colza o de la cantidad de omega-3 +

Omega-6 (27-33 g/100g) es superior a la cifra de la columna de poli-insaturados (21-28 g/100g). Las cifras que

figuran en el artículo relativas al

insaturados, los omega-3 y los omega-6.

7. ↑  (en inglés) American Heart Association «

cardiac care », JAMA