NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

HIDROCARBUROS AROMATICOS ALCOHOLES Y FENOLES ALDEHIDOS Y CETONAS Son compuestos cclicos muy insaturados que muestran reacciones caractersticas del benceno, sea que lo tengan o no en su estructura.

Nomenclatura El benceno se encuentra en tres tipos de hidrocarburos aromticos: a. Compuestos formados por un solo ncleo de benceno como

el tolueno y los hidrocarburos que contienen un ncleo bencnico, al cual se hallan unidos radicales alifticos.

b. Compuestos con ms de un ncleo de benceno, los cuales

se encuentran formando anillos condensados.

c. Compuestos con ms de un ncleo de benceno, en los

cuales los diferentes ncleos no comparten tomos de carbono.

Las siguientes son las reglas de la IUPAC para nombrar este tipo de compuestos: 1. Los compuestos derivados del benceno que presentan un

solo sustituyente, se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.

2. Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, se indican cuales son y su ubicacin. Se puede utilizar de la

Se caracterizan por poseer el grupo funcional OH o hidroxilo, por lo general unido a un radical aliftico. Si la sustitucin de un H por el grupo OH se hace en una estructura aromtica como el benceno, el compuesto es un fenol. Clasificacin de los alcoholes 1. De acuerdo con la ubicacin del OH, los alcoholes se

clasifican en primarios, secundarios y terciarios.

Un alcohol es primario cuando su grupo funcional se localiza en un carbono primario. Un alcohol es secundario cuando su grupo funcional se localiza en un carbono secundario. Un alcohol es terciario cuando su grupo funcional se localiza en una carbono terciario.

2. De acuerdo con la formula de la cadena, los alcoholes

son alifticos (R-OH), cclicos (R-OH) o aromticos (Ar-OH).

3. De acuerdo con el nmero de grupos funcionales los alcoholes son monohidoxlicos, dihidroxlicos,

Los aldehdos y las cetonas se caracterizan por poseer el grupo funcional carbonilo: C=O.

Nomenclatura de aldehdos. 1. Segn la nomenclatura IUPAC, para nombrar los

aldehdos se selecciona la cadena ms larga que contiene el grupo carbonilo (-CHO). Luego se nombran cambiando la terminacin ano del alcano por al. El grupo carbonilo lleva el nmero uno: los sustituyentes se indican por el nmero de posicin en la cadena.

2. Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino

"-dial".

3. Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este

no acta como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales

3-formilpentanodial

4. El nombre comn de un aldehdo se deriva de un cido carboxlico, reemplazando la terminacin oico por aldehdo y eliminando la palabra cido.

cido 3-formilpentanodioico

nomenclatura comn los trminos orto, para indicar que el anillo est sustituido en los carbonos 1 y 2; meta, para los sustituyentes en 1y 3 y para se usa cuando los sustituyentes estn en 1 y 4:

3. Los hidrocarburos que contienen una parte aliftica y una aromtica se llaman arenos y pueden ser alquibencenos (alcano aromtico), alquenilbencenos (alqueno aromtico) y alquinilbenceno (alquinil aromtico). Si los sustituyentes son diferentes, el nmero uno corresponde al de menor nmero de tomos de carbono, o el menos ramificado.

4. La nomenclatura IUPAC acepta algunos nombres comunes:

trihidroxlicos.

Los polialcoholes o polioles poseen cuatro o ms grupos OH. Estos grupos no existen en el mismo tomo de carbono, porque el compuesto es muy inestable y se descompone originando aldehdos o cidos. Los alcoholes que contienen dobles enlaces se denominan enoles. 1. Para nombrar los alcoholes se escoge como cadena

principal aquella donde se ubica el grupo OH. Se enumera por el extremo ms prximo a la posicin del mismo. La cadena lleva el sufijo ol. La posicin del grupo OH se indica anteponiendo un nmero al nombre el compuesto principal. El nmero debe ser el ms bajo posible.

2. Cuando hay dos o ms grupos OH, se indica la posicin

con nmeros y se agrega al final: diol, triol, tetrol. 3. Cuando hay ramificaciones se nombran teniendo en

cuenta la nomenclatura ya estudiada en hidrocarburos y si hay varios grupos OH, se escoge como cadena principal la que incluye el mayor nmero de ellos, as no sea la ms larga.

4. Si el alcohol presenta dobles o triples, se indica con un

nmero que debe ir antes del nombre del hidrocarburo.

5. Cuando el alcohol no es la funcin principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el nmero localizador correspondiente

Nomenclatura de cetonas. 1. Segn la nomenclatura IUPAC, las cetonas se

nombran seleccionando la cadena ms larga que contiene el grupo carbonilo indicado por el nmero ms bajo posible y reemplazando la terminacin del alcano correspondiente por ona. Los dems grupos se indican con los nmeros donde estn ubicados en la cadena.

2. Segn la nomenclatura comn se pueden

tambin nombrar los dos radicales unidos al carbono y se agrega la palabra cetona; si los radicales son iguales se utiliza el prefijo di.

Si los radicales son diferentes se nombran los radicales en orden de complejidad.

3. Cuando la funcin cetona no es la funcin

principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo"

cido 4-oxopentanoico

4. A veces se usan otros nombres: para la propanona, se usa acetona; para difenil cetona se usa benzofenona y para metil fenil cetona se usa acetofenona.

Orden de Importancia de las funciones qumicas orgnicas para ubicar la cadena

principal y enumerarla

5. Los compuestos aromticos tambin se pueden nombrar como derivados de los nombres comunes:

6. Si el anillo bencnico tiene tres o ms sustituyentes se

emplean nmeros para indicar sus posiciones relativas.

Si los grupos son diferentes, el ltimo que se nombra se sobrentiende que est en la posicin 1 y no se escribe el nmero:

En el caso de haber ms de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

3-hidroxi-4-metilpentanal

Para nombrar los fenoles se tienen en cuenta las reglas de nomenclatura de los compuestos aromticos y lo visto anteriormente. 6. Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol"

aadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es la funcin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del hidrocarburo.

7. Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del

OH, se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol

1. Acidos Carboxilicos 2. Acidos Sulfonicos 3. Anhidridos 4. Esteres 5. Haluros de Acilo 6. Amidas 7. Nitrilos 8. Aldehidas 9. Cetonas 10. Alcoholes alifaticos 11. Fenoles 12. Tioles 13. Aminas 14. Eteres 15. Tioeteres 16. Alquenos 17. Alquinos 18. Ramificaciones

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Si est presente uno de los grupos que dan nombre especial (comn) el compuesto se nombra con dicho grupo en posicin 1:

7. Los compuestos aromticos polinucleares con anillos

fusionados se nombran utilizando nombres comunes y cada uno tiene numeracin especfica:

Los sustituyentes en estos anillos se nombran de acuerdo con el nmero del carbono en el cual estn ubicados.

8. Los compuestos que contienen anillos no fusionados se

nombran como derivados de los alcanos.

9. Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano