Integrantes: * Roldan Jimnez Jos Arturo * Serrano Pinzn Erika

Integrantes:* Roldan Jimnez Jos Arturo * Serrano Pinzn ErikaSINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO (ESTERIFICACIN DE FISHER)

INSTITUTO POLITECNICO NACIONALESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICASINGENIERIA BIOQUIMICA OBJETIVOSEfectuar la sntesis de un ster por el mtodo de Fischer Analizar cuales son los factores que se requieren para conseguir que una reaccin en equilibrio se desplace hacia la formacin de productos.Utilizar el mtodo de Fischer en la preparacin de un ster comercial. FUNDAMENTO Un acido carboxlico se convierte directamente a un ster al calentarlo con un alcohol e presencia de un acido mineral, por lo general acido sulfrico concentrado. Esta reaccin es reversible y alcanza el equilibrio cuando aun quedan cantidades apreciables de reaccionantes. (La conversin de un acido carboxlico y un alcohol en un ster recibe el nombre de esterificacin de Fisher)

INTRODUCCION Los esteres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos. Adems pueden provenir de cidos alifticos o aromticos, constituyen los aceites grasos y ceras presentes en animales y vegetales.

Son compuestos insolubles en agua y muy difundidos en la naturaleza, determinan el olor caracterstico de las flores y frutos.

Acetato de isoamilo (en pltanos) Acetato de n-butilo (en geranios) Propionato de isobutilo (en ron) Butirato de n-butilo (en pias) Hexanonato de metilo (alcachofas cocidas) Acetato de 5-hexenilo (dulce) Octanoato de etilo (manzanas cocidas) Acetato de n-octilo (Perfume rancio)

La esterificacin catalizada con un acido es reversible y en general , en el equilibrio, hay cantidades apreciables de acido carboxlico y alcohol.

La esterificacin directa tiene la ventaja de ser una sntesis de un solo paso. Y aplicando los conocimientos relacionados con el equilibrio, ( si el acido, o el alcohol son baratos) se puede utilizar un exceso de reactivos con el objetivo de desplazar el equilibrio hacia la formacin de productos y, as, aumentar el rendimiento en ster.

Una forma de lograr un alto rendimiento es calentar el acido carboxlico con el alcohol en exceso, tolueno y un poco de acido sulfrico bajo una columna de destilacin. El componente mas voltil de la mezcla en reaccin es un azeotropo formado por agua, alcohol y tolueno. En consecuencia con la misma velocidad con la que se forma el agua, esta es elimina por destilacin azeotrpica , obteniendo un rendimiento del 95-97%.

Lo antes mencionado es sustentado por el principio de Le Chtelier,que dice :

El equilibrio de la reaccin se puede desplazar hacia la formacin del producto deseado agregando un exceso de alguno de los reactivos, o eliminando del medio de reaccin uno de los productos, ya sea el ster, o ms comnmente el agua

MECANISMO

Los esteres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos y alcoholes en presencia de cidos minerales. La reaccin se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el ster formado.

Etapa 1

Reaccin acido- baseLa protonacion de un oxgeno carboxlico por un catalizador cido, para hacer ms electrfilo al carbono carboxlico.

Etapa 2..El ataque nucleoflico al carbono carboxlico por el oxgeno proveniente del alcohol.

Etapa 3..

La transferencia de protones entre los tomos de oxgeno.La salida de una molcula de aguadesprotonacin de un oxgeno para dar el ster y regenerar al catalizador.

El mecanismo de esterificacin es tpico de las reacciones de sustitucin nucleoflica catalizadas por cido como la reaccin de esterificacin es reversible, si se calienta un ster en medio acuoso acido, ocurre la reaccin inversa, la hidrlisis del ster regenerndose el cido carboxlico y el alcohol.

REACTIVIDAD:

En las esterificaciones el orden de reactividad es el siguiente: Respecto al alcohol: CH3-OH > R-CH2-OH > R2-CH-OH > (R3-C-OH) Respecto al cido: HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOHEn general, los alcoholes terciarios no pueden ser esterificados por este mtodo debido a que, en condiciones cidas, la deshidratacin del alcohol terciario para formar alquenos (eliminacin) es ms favorable que la esterificacin (sustitucin nucleoflica de acilos).

PARTE EXPERIMENTAL

Acido actico glacial Alcohol isoamilico Acetato de isoamilo PM ( g/mol)6088130Solubilidad En agua y etanol En etanol y ter etlico En etanol y ter etlico Insoluble en agua Densidad (g/ml)1.500.810.8756P. Ebullicin (C)117131145Toxicidad Irritante Moderado Moderado Es un lquido incoloro con aroma a bananasTolueno Alcohol n-amilico Acido sulfrico PM (g/mol)928898Solubilidad En ter Insoluble en agua En etanol y ter etlico En agua y etanolDensidad (g/ml)0.870.811.84P. Ebullicin (C)111138310Toxicidad Teratogenico e irritante moderado Muy corrosivo Parte experimental

6 g de alcohol isoamlico6 mL cido actico glacial10 mL de tolueno 10 gotas de cido sulfrico 0.1 g cido p-toluensulfnico

Adaptar trampa de Dean Stark

Verter Tolueno por la parte superior del refrigerante hasta al nivel del tubo lateralParte Experimental

Colocar en bao mara de aceite aprox. A 110C

Verter el contenido del matraz a un embudo de separacion Lavara la mezcla con dos porciones de agua, una vez con bicarbonato de sodio y otra mas con agua Neutralizar la fase acuosa con bicarbonato de sodio y desechar. Separar la fase orgnica y secar con sulfato de sodio anhidro Montar un sistema de destilacin fraccionada Destilar en bao de aceite a una temperatura de 120CRecolectar en bao de hielo Transferir el residuo de la destilacin a un probeta y medir el rendimiento de la reaccin.Identificar el sterAroma Solubilidad en agua RESULTADOS Obtencin de un ster por el mtodo de Fisher, adems de comprender los factores que se requieren tomar en cuenta para tener un alto rendimiento en la obtencin de un ster, as como su impacto comercial.BIBLIOGRAFIA:- Qumica Orgnica, Morrison y Boyd