pon c1 di scienze esperto prof. c....
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CHIMICA ORGANICA
PON C1 di SCIENZE Esperto prof. C. Formica
Immagini e testi tratti dai website di: genome.wellcome.ac.uk, dnaftb.org, unipv.it, unimi.it,
wikipedia.it, unibs.it, unisi.it, unina.it, uniroma2.it, nih.gov, zanichelli.it, sciencemag.org, ncbi.gov
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Atomo di carbonio
Z=6; configurazione: 1s 2 2s2 2p2
Nuclidi: 12C, 13C, 14C, 15C, 16C.
12C è il più abbondante
14C è il più “famoso”: si usa per la radiodatazione
fossili di migliaia di anni (t1/2 = 5730 anni)
2
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IBRIDAZIONE ORBITALI
3
Configurazione del carbonio
1s2 2s22p2 di questi solo 2s22s2 , cioè i 4 elettroni di
valenza, sono indispensabili per comprendere i legami
del C
2s2 2p2
2s2 2p2
Dallo stato fondamentale (a sinistra), per eccitazione energetica
(promozione) , uno degli elettroni 2s trasloca verso uno degli orbitali
2p . In questo modo si passa allo stato eccitato (destra), con i 4
elettroni distribuiti uno per ogni orbitale 2s, 2px, 2py, 2pz. Il
risultato è la formazione di orbitali IBRIDI, (funzioni algebriche
degli orbitali di partenza 2s e 2p che hanno energie abbastanza
simili) con disposizione spaziale differente dagli orbitali iniziali.
Stato fondamentale Stato eccitato
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Orbitali ibridi
4
sp3: 3 orbitali 2p + 1 orbitale 2s (somma esponenti
1+3= 4). Questa ibridazione produce la formazione
di 4 legami σ , es. negli ALCANI
sp: 1 orbitale 2p + un 2s (1+1=2). Non ibridati 2
orbitali 2p. Questa ibridazione produce la
formazione di 2 legami σ e 2π, con formazione di un
TRIPLO legame, come negli ALCHINI e nell’N2
sp2: 2 orbitali 2p + 1 orb. 2s (2+1=3) mentre il 4°
orb. 2p non è ibridato. Questa ibridazione produce
la formazione di 3 legami σ e 1 π, quindi si forma 1
doppio legame, come negli ALCHENI e nell’O2
Le ibridazioni possibili tra s e p sono 3:
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5
nuovi legami derivanti dall’ibridazione:
σ: elettroni distribuiti simmetricamente lungo l’asse di legame
π: elettroni distribuiti da parti opposte rispetto all’asse di legame,
perpendicolare al piano dell’asse
σ - 1/4 caratteri del 2s, ¾ del 2p
a)CH4, CH3-CH3 ecc. i 4 sp3 del C si combinano con 1s dell’H
b)CH2 = CH2 : 2 sp2 del C con 1s di H, 1 sp2 di C-C (+ 1 legame π)
c) CH ≡CH: 1 sp di C con 1s di H, 1 sp di C con sp dell’altro C (+ 2
legami π )
CO2 : sp di C con 2p di O (+ 2 legami π)
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IBRIDAZIONE ORBITALI - schema riassuntivo
6
Legami
Geometria
dei legami
Angoli di
legame* Esempi
s p3
l’orbitale s si
ibrida con tutti i
3 orbitali p
4 σ
Tetraedrica 109,5° CH4
CH3-CH3
s p2
l’orbitale s si
ibrida con 2
orbitali p
3σ + 1π
Triangolare
planare
120° CH2=CH2
s p
l’orbitale s si
ibrida con 1 solo
orbitale p
2σ + 2π
Lineare 180°
CH≡CH
*Per confronto si rammentano gli altri angoli di legame:
H2O=104° NH3 = 107,3°
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IBRIDAZIONE ORBITALI – altri esempi
7
ibridazione molecola Nome IUPAC (nome tradizionale)
s p3
NH3
NH4+
H2O
Triidruro di azoto (ammoniaca)
Catione ammonio
Acqua
s p2
BF3
BH3
SO3
Trifluoruro di boro
Triidruro di boro
Triossido di zolfo (anidride solforica)
s p
CO2
BeF2
Diossido di carbonio (anidride carbonica)
Difluoruro di berillio
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ISOMERI
8
Esempi
Atomi di C e
H legati in
modo diverso
ISOMERI DI
STRUTTURA o di
CATENA
2-metil propano e N-butano;
N-pentano, 2-dimetilpropano, 2-metilbutano
Sono presenti
altri atomi,
oltre a C e H
ISOMERI DI
POSIZIONE
Propanolo e isopropanolo;
ISOMERI
GEOMETRICI Sono presenti doppi legami
legami simili
STEREOISOMERI
diversa orientazione
spaziale degli atomi
CONVERTIBILI per rotazione intorno a un legame:
ROTAMERI
(NON CONVERTIBILI per rotazione: doppi legami nella
molecola. CONFIGURAZIONALI
Es. isomeri CIS e TRANS (es.dicloruro di etilene)
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L’atomo di C può essere: Primario CH3 –CH3 legato a un solo carbonio
Secondario CH3-CH2–CH2-CH3 legato a 2 carboni
Terziario CH2-CH -(CH3)CH2-CH3 legato a 3 carboni
Quaternario (CH3)3–C-CH2CH3 legato a 4 carboni
In parentesi i carboni delle catene laterali
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Proprietà fisiche e geometriche degli idrocarburi
SATURI: ALCANI INSATURI: ALCHENI, DIENI, ALCHINI
Meno idrogeno contengono, più sono insaturi
Il punto di ebollizione aumenta all’aumentare della massa molecolare.
Le catene lineari hanno punti di ebollizione superiori a quelli delle catene ramificate (le
forze di London sono più deboli), ma hanno punti di fusione inferiori alle ramificate.
Alcani CnH2n+2 e cicloalcani CnH2n sono apolari e fungono da solventi per le sostanze
apolari, come per esempio i grassi e sono insolubili in acqua, non formando legami a
idrogeno.
Gli alcheni CnH2n sono idrocarburi che presentano almeno un doppio legame nella
molecola, ibridazione sp2, geometria planare e angoli di legame di 120°.
Gli alchini CnH2n-2 sono idrocarburi con almeno un triplo legame nella molecola,
ibridazione sp, geometria lineare e angoli di legame di 180°.
Alcheni e alchini danno reazioni di addizione elettrofila al doppio e triplo legame, poiché
accettano doppietti elettronici.
Le reazioni in cui c’è un donatore di doppietti sono dette nucleofile.
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Punto di ebollizione idrocarburi
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Radicali alchilici degli idrocarburi
Si formano quando l’idrocarburo cede un idrogeno per sostituirlo con: -OH, -Cl, .F, -
COOH ecc.
Radicali degli alcani:
Metano CH4 metile -CH3
Etano CH3 CH3 etile –CH2-CH3
Propano CH3 CH2 CH3 propile –CH2-CH2 -CH3
Butano CH3 (CH2)2 CH3 butile –CH2 (CH2)2 CH3
Radicali degli alcheni:
Dall’etene CH2=CH2 vinile CH2=CH-
Dal propene CH2=CH-CH3 allile CH2=CH-CH2-
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Scheletro carbonioso
CnH2n+2 Butano angolo di legame 109,5° Le moioecole
possono assumere varie conformazioni inrorno al legame sigma
ciclopropano ciclobutano
CnH2n sono apolari e fungono da solventi per le sostanze apolari, come per esempio i
grassi e sono insolubili in acqua, non formando legami a idrogeno.
Gli alcheni CnH2n sono idrocarburi che presentano almeno un doppio legame nella
molecola, ibridazione sp2, geometria planare e angoli di legame di 120°.
Gli alchini CnH2n-2 sono idrocarburi con almeno un triplo legame nella molecola,
ibridazione sp, geometria lineare e angoli di legame di 180°.
.
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3/23/2014 14
Composti aromatici
risonanza del
benzene C6H6
Il fenomeno dello spostamento dei doppi
legami si chiama DELOCALIZZAZIONE.
Il risultato finale viene rappresentato con un
cerchio al centro.
A causa della delocalizzazione degli elettroni
del benzene, una nuvola elettronica si
estende sopra e sotto il piano degli atomi di
carbonio
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3/23/2014 15
Composti aromatici
.
FENOLO mostra
proprietà debolmente
acide
ACIDO BENZOICO
OH FENILAMMINA
(Anilina) mostra
proprietà debolmente
basiche
BENZOCLORURO :
si ottiene mediante
ALCHILAZIONE
(reazione di
sostituzione)
COOH
NH2
Cl
Il benzene può avere dei gruppi sostituenti laterali .
FENOLI: OH
ACIDI: COOH
AMMINE: NH2
ALOGENURI: Cl, F, Br, I
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La nomenclatura degli idrocarburi alifatici C3
16
Classe di
composti
Formula di
struttura
nome IUPAC desinenza formula bruta o
molecolare
ALCANI CH3-CH2-CH3 propano -ano C3H8
ALCHENI CH3-CH=CH2 propene .ene C3H6
ALCHINI CH3-C≡CH propino .ino C3H4
CICLOALCANI
formula ciclica
CH2-CH2-CH2
∆ ciclopropano .ano C3H6
C3: composti organici con 3 atomi di carbonio
prof. Ciro Formica
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La nomenclatura degli idrocarburi C6
17
Classe di
composti
Formula di struttura nome IUPAC desinenza formula bruta
o molecolare
ALCANI CH3-(CH2)4- CH3 esano -ano C6H14
ALCHENI CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 esene -ene C6H12
ALCHINI CH3-C≡C-CH2-CH2-CH3
esino -ino C6H10
CICLOALCANI
Formula ciclica
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2
cicloesano -ano C6H12
IDROCARBURI
AROMATICI
CH=CH-CH=CH-CH=CH
benzene -ene C6H6
C6: composti organici con 6 atomi di carbonio
prof. Ciro Formica
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La nomenclatura dei composti organici C3 dotati di gruppi funzionali
18
Classe di
composti
formula (esempio
composti a 3 atomi
di carbonio)
nome IUPAC nome
tradizionale
gruppo
funzionale
desinenza formula
bruta
(molecolare
ALCOLI CH3-CH2-CH2-OH propanolo alcol
propilico
-OH
ossidrile
-olo C3H8O
ACIDI
CARBOSSILI
CI
CH3-CH2-COOH acido
propanoico
acido
propionico
-COOH
carbossile
.oico C3H6O2
ALDEIDI CH3-CH2-CHO
propanale aldeide
propionica
-CHO
carbonile
.ale C3H6O
CHETONI CH3-CO-CH3 propanone dimetilcheto
ne (acetone)
-CO-
carbonile
.one C3H6O
AMMINE CH3-CH2-CH2-NH2 propan-
ammina
Amminopro
pano/propila
mmina
-NH2
amminico
-ammina C3H9N
prof. Ciro Formica
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COMPOSTI DOTATI DI GRUPPI FUNZIONALI
19
Gli alcoli possono essere:
- primari, secondari e terziari a seconda del carbonio cui è legato l’OH
-monovalenti, bivalenti e trivalenti se posseggono rispettivamente 1, 2 o 3 OH
Le ammine possono essere: primarie, secondarie e terziarie a seconda del carbonio cui è legato
l’OH
Gruppo
funzionale
Formula e
nomenclatura
Nome IUPAC e
tradizionale
Formula generale Propr. chimiche
ALCOLI -OH CH3CH2OH
Etanolo
(alcol etilico)
R-OH neutro
ACIDI
ORGANICI
-COOH CH37COOH
Ac. Etanoico
(ac. acetico)
R-COOH Acido debole
AMMINE
ALIFATICHE
-NH2
CH3-NH2
Metal-ammina R-NH2
Base debole
ALDEIDI -CHO
CH3CHO Etanale
(acetaldeide)
R-CHO
-
CHETONI -C=O CH3-CO-CH3
Propanone
(acetone)
R-C=O -
ESTERI -COO- CH3-COO-CH3
Etanoato di
etile
R-COO-R -
AMMIDI -CO- NH2
CH3-CO-NH3
Etammide
(acetammide)
R-CO-NH3
-
ETERI -O-
CH3-O-CH3
dimetiletere R-O-R’
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Proprietà fisiche dei composti dotati di gruppi funzionali
A parità di massa molecolare, gli alcoli e i fenoli hanno punti di ebollizione
più alti rispetto agli idrocarburi e agli eteri.
La solubilità degli alcoli decresce all’aumentare del numero di atomi di
carbonio perché:
-prevale il carattere idrofobico della catena rispetto al carattere idrofilo
dell’ossidrile,
Si formano legami a idrogeno che rendono abbastanza solubili metanolo,
etanolo e propanolo in acqua
Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno
intermolecolari, pertanto i loro punti di ebollizione sono più alti di quelli
degli alcani a uguale massa molecolare.
I punti di ebollizione delle aldeidi e dei chetoni sono più alti di quelli degli
idrocarburi a uguale massa molecolare, ma minori a quelli degli alcoli
corrispondenti.
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Proprietà chimiche dei composti dotati di gruppi funzionali
Gli alcoli :
-sono acidi molto deboli
-si disidratano in presenza di acidi molto forti
-danno reazioni con rottura del legame C—O,
-danno reazioni di ossidazione:
•alcoli primari: si ossidano ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici
•secondari: si ossidano a chetoni
I fenoli sono circa un milione di volte di più acidi degli alcoli
Le ammine sono basi deboli
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ACIDI ORGANICI (CARBOSSILICI)
22
Esempi
ACIDI
ORGANICI
1 carbossile
COOH
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
ACIDO METANOICO
(formico)
AC. ETANOICO (acetico)
AC. PROPANOICO
(propionico) ecc.
metil propano
2 o più
carbossili
COOH
COOH-COOH
COOH –CH-OH-CH2COOH
COOH -CH3CH-COOH-COOH
ACIDO OSSALICO
AC. MALICO
AC. CITRICO(ciclo di
Krebs) ecc.
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ac. formico ac. acetico ac. benzoico
Gli acidi carbossilici sono polari, liberano H+ e hanno punti di ebollizione elevati
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Reazioni tipiche degli acidi carbossilici
24
Esempi
Prodotto
finale
Acido+
Base
forte Sale CH3-COOH + NaOH CH3-COO-Na
Acetato di
sodio
Acido
alifatico+ alcol
Estere
alifatico CH3-COOH + CH3CH2-OH CH3-COO-CH2CH3
Acetato di
etile
Acido
aromatico + alcol
Estere
aromatico C6H5-COOH + CH3CH2-OH C6H5-COO-CH2CH3
Benzoato di
etile
Acido +
ammin
a Ammide CH3-COOH + CH3NH2
CH3-CO-NH2 +
CH3OH
etanammide
Viene eliminata una molecola d’acqua H2O come nelle condensazioni
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3/23/2014 25
ACIDI GRASSI SATURIFormula e nomenclatura Atomi CCH3(CH2)10COOH n-Dodecanoico
Laurico12
CH3(CH2)12COOH n-TetradecanoicoMiristico
14
CH3(CH2)14COOH n-Esadecanoico Palmitico
16
CH3(CH2)16COOH n-Ottadecanoico Stearico
18
CH3(CH2)18COOH n-Eicosanoico Arachidico
20
CH3(CH2)22COOH n-Tetracosanoico Lignocerico
24
ACIDI GRASSI INSATURI
Formula e nomenclatura Atomi CCH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Palmitoleico 16
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Oleico 18
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Linoleico 18
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH Linolenico 18
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3CH=CH(CH2)3COOH Arachidonico 20