Gray's  first  pieces,  headland  seascapes,  were  exhibited  in  1907;  soon  thereafter  he  addressed  in  watercolor  eucalyptus  groves  and  fields  of  California  wildflowers.  These  subjects  would  become  signatures  of  his  work.  Originally  Gray's  works  were  oils;  however,  he  eventually  developed  an  allergy  to  oil  paints,  and  therefore  switched  to  using  watercolors  as  his  primary  medium.  

 Having  been  a  bachelor  for  53  years,  Gray  surprised  his  friends  by  marrying.  He  and  his  bride  moved  to  the  Bonificio  Adobe  in  Monterey,  where  seascapes  and  cypress  dominated  his  later  works.  

 In  1939  the  Grays  sold  their  adobe  and  moved  to  San  Francisco.  Restless  for  the  out  of  doors,  Gray  and  his  wife  moved  to  San  Anselemo  at  the  base  of  Mount  Talapais  in  1941.  After  ten  years  in  Marin  County,  his  wife  died  and  he  returned  to  San  Francisco.  Gray  died  on  October  10,  1952  from  a  heart  attack.