new stabilisers for polymers on the basis of ipdi protected 2,2-thiobis(4-methyl-6-tert-butylphenol)...
TRANSCRIPT
��� ��������� �� ����� �� ��� ����� �� ���� �������������������������������������� ����� ��� ������� ������
� !���� �� " ����#� �� � $�%&� �� ' � (������ ��)����������� ���� ����� ��� �� ����� �� ���� �� ���������� ��� ����
����� ���� ����� ���� ����� ������� �� ���� �� !� ������ "������������ #$� %#%&' �������� (������
*����+�� �, -��� �,,,. ����+�� �� �+���� ��� /0 �� ����� �,,,. ���� ��� 1 2����� �,,,
��������
��� �������������� �� ����� �� ��� ����� �� � ������� ������� ���� ��� ��+�� ������� ������� ������ �(!� �������������� �� ������� ���� ��� ����� ������������ ������ 3��� ����� �������� ��� ������� �� ����� �� �����4�+�����
�35�� ��6������ �����4�+����� ��35� ��� ��6������ ����� ������� ��3!� !����7�����+� � ����� �� �� � ������� ��+����4���� �� �+�� �4���4 ����� ����4 83�* � �������� 3�� ��� ����� ���������4 ���� ������� ���� ��� (! �������6���� ����� ���������4 �������� �� ������7������� ���� ��� ���� �������� ��#�� ����4� ���� � �,,/ 9��+�� �������:�� ! �4��� ���+��
)��*���+ ;������������ ��������. ��� ����� ������������. 3������7�������. ��� � ����
� ���� ������
! ��<����� ������������ �� ����� ��� �����4���� ������� �4����� �7�����+� ����������� ��� �������+�� �� �����4 � ��7��� �� ���������� ���������4� 4 �������4 ��������� �� �� �� ��4���� ���� ����4�� ��������� ������� ������� ����� ����� ��#���� �� �� ���+��4�� �� �7�4�� ������ �#�7� � ��7� ������ =/��>� �� ����� ���� �� ���� ���������� �� ����������� ���� ������� ����� ����������(!�� �� ��4�� �6����+� ��4���� �4�� ��� ��������� ��������� =?��>
! ��@� ���� �����4 ��� ������ ��7���� ������� ��������� ��������� �� ���� ���+�� ������������ ������ ��� ���� ����7 �� ��������������� ��4� +�������� ������4 �� �������� ������ ��� 3��� ���� ��� �� ��������� �� � ������� �� �������������� ��������� ���� ��4�� ������ ���4�� 3���<������ �� ����� ��������� ���������4 +����� ����+�4�� � �� ���� ������ �� ����� ��4�� ���� ����� �� ������� �����4 ��7��� �� ����+���� ��� ����� =0>
! ��������� �� ��#��4 ��+�� ������7�����+� ��������� �� ��� ��� ���� ������� ���� ��� �� ���������������� ������4 �� ��� �� ����+� ��4�����������������A��� ����%�� ��������� =�>
�� ���� ��# �� � �� ����� ��������� ��� ���������4�<������ �� ��� ��������� ���+�� ��� ������������������������������� ����� ����� ��� ��+�� ������������� ����� ��#�� �� ������� ���� ?�����������������?�0�0��������������7� ���������� ���� ����� �������������� ��� 3�� ���� ���� �� �� �7 ��������������� � �������� 4�� ����� �� �7 ����� �� ����� ����������� ���������4 �6��� ! ��� ����� �������������+� ���� ������ �� �������������� �� �� � ���� �� ��������� ����� �� �������������� ��+����4�������� ������� �� �������� ��� ����� �������� �� ������������
� ������������
',#, "���� ���
��� ����� ������������ ����� �������������������� � ������ ������ /��������� ������������ � ������������ ������������������������� � ������ �������� ������������������������������� � ������ ������
,/�/�?B/,A,/AC � ��� ���� ����� � �,,/ 9��+�� ������� :�� ! �4��� ���+��
�� � D �,/�/�?B/,�,, �,,�,,�1
����� ��4������� ��� �������� 1� ��,,/� �1E0/
��� ���+�� �A�����A ����4����
) F��� �����4 ����� 3� D G�B�?0/���?��,B?. ��7D G�B�?0/�
��?��,B?
-��� � �������+ ��� �������H������ ��������� �� �' � (����
����
��� �� ��� �� (�I � F� � /�J����K���������0 � ,��������1���� ����� ��� /������K���������� � �������������� � ��� �������� �� ;��# F� � ������������������������������� ����� ����� ��� �� ��� �� F����5��4� F�
',', .������ �
',',#, /�� � � ������ � � ������ 0����1 * ��'�'��� � �0&�����������2������������1 0���1
3� � ������� �� ? � 4 �, ,/ ��� ��� ��� / / 4 �, ,,0��� �� �� �� ����7���A������ ��,A�, +� L�� , /� �"M ��� ����� �� � ������� ��� ��� ������� ���� ����� �������� �� J,�F 3�� �4��� �� ��� ���������� �������� �� 83�* � �������� *������� ������ �� ���� ��� ���������� ��# �� ��0, ���/ ������� ���� !��� �+� ������ �� ��� ��+��� ��7�����0 � �� ������ ��� ����� M �� �����4� ��� ����� ��� ������ �� � ����� ���� ���������� � /1�E/10�F
',',', .������ � ���� �� � ��� ���� � ����+ ��� � � ������ � � ������ 0����1 * �� '�'��� � �0&�����������2������������1 0���1 ��� 2��� ��'�'�&�&��������������� ��� � �� 0���1
3� � ������� �� / J 4 �, ,,0 ��� ��� ��� / / 4�, ,,0 ��� �� �� �� ����7���A������ ��,A�, +� L��, / � �!"F2 ��� ����� �� � ������� ��� ��� ���������� ����� �������� �� J,�F 3�� �4��� �� ���������� ��� �������� �� 83�* � �������� '������ ���������� ��# �� ��0, ���/ ��� ������ ��� ����N� ������ ���������� , J 4 �, ,,0 ��� ��� ��� ����� *������� ��� ��� �� ���� ��� ���������� ��# ������� ���� ��� ���� !��� �����4 ��� �����4 �� ������ �� ��� ������� ��7���� ��� ���� ����� ����� �� � ����� ����� � /1?E/10�F
3�� ��������� !" ��� ����������� ������4 ������ ������ F��������� �� 4�+�� �� 3��� /
',$, ������ �
������� ��*� � ���� ��� ������ ���� � ������83��* �,, 8���� 3������ ������ � �������� /( �;* � ���� ��� ������ ���� � "�#� !F�?,,�;* � �������� �� ?,, / ;(K ����4 F�F? �� ���+��� ��� �������������� �3;�� �� ������ ������� 9������ ������� �� ������ ����4��� ����4�� ����� �� ��� ������ ���� � F(��� 9������!����� //,J �F�� 9��� ;!:�� 328 ���� � ����� ��� ������ ���� � O���� O�� ��� ;!:���328 �� ��������� �������K� 9�� �� 3�����4�+����� �35�� ��6������ �����4�+����� ��35���� ��6������ ����� ������� ��3!� �� ������������ ����� ��� ���� � ���K��� ����������� ����������� �3!���B �� � ������4 ��� �� /,�FA��� ��������4��
',2, !�����3 ��� � �3��� �����
����� ��� �� �, /L �������� ������������� ��� � ��� �� ��+��� ������4 �� �� � ���� ������� ��� �F� ������ ���������� !������ ���� �������� �� ��������� �� �������� ������ !��� �+�� ������ �� ��� ��+���� ��� �� ��� ����� ���� � , /�� %�� �� �� �������� ������ ������� ��� ��/J,�F �� ? ���
3�����7�����+� �7 ������� ��� ����� ��� ���+��� ���� �� ��������� �� //, ��� /�,�F� �� �����+�� ��4��� �� �7������� ��� �������� �� 83�*� ������� �� ������4 ��� ������ ���� ���� �� �7�������� ������ �� /1/� ���/ ��������� ���� ������������ ��� ��� �� ������ ����7 +���� �4���4����
# $������ �� ���������
�� �� �� #���� ���� ����������� ��� ����� ���� ������� � ���� ������ ��� ������ �� ������������&��������� =1> (���+�� ����� �� ��� ����+�� ��������+� �� ���� �������� ���������� �� �&����
�J ., ����� �� ��, 4 ������ �������� � ��� .��� � �� 5' 0'%%#1 2567#
3�� ��� ����� ������������ ���� ������ �� ����+����4������ �������� ��� ���������� 4�� � �� ��6���������+��� ����� �� � ���&������ �� ��� ��� ���� ����������� ��6���� ��������� ! ���4 /������K���������� � �������� ����� � �� � ������� �� ��� ������� ���� ���� �� ������ �� ��� ���� � ���� ���� ��� ����� �F2 4�� �� ��� ��� �����+� ��� =J>
�� �� �7 �������� �� ���� ���� �� � ������� ����� ��� ���� ������� �� �� ���� ��� ���� ��� �����+�� ������� ������ ���������� !"�� ������ /�J����K���������0 � ,�������1���� ����� ����� �������4�� �������� ����+��� ��� ��� ������+��� ��� � ����� ���+����� �� �� ���� � ��� �� ��� ��������� �
��� �� ���� �� ��6����� �� �����+��� �� ��� ������������� 4�� � ���� ��� ������� ����������� ���� ��� %�� ������� ��� 4�+�� � ��7��� �� ���������� ������ � ��� � ����� ���� �� ���� �� ���������� !"� ������ ���� ������� ������ �� � ���� �� ����� �� ���� ��� ������4 ��������� ��� � �������7���� �� ������� ��� ������ � ��� �� �� ����� ���� ��4��� �������� ������� /� ! �� ������ �� ��������� ��� ��� ������
*����� �� ������� �������� �* ��� �;* � �������� � �� �� �� ;!:���328 ���� � �������� ��4�+�� �� 3��� � 8�� ��� �* � ���� �� ��� �� ���� ������� �F2 ���� ���� ���0, ���/� �� �� ��� ����� ���� �� ��� ��� �� ������� ��� ��� ���� ��������� �� �������� � ��� 4�� � ��� ����� ��/�B0E/1�, ��� ??,, ���/ /( �;* � ���� �� ��� ���������� ���� ������������ ��#� �� ���� ��� ��������� �( 4�� � �0 ?E0 0 ��� � ,E? J �� ��� 2(�� ? ��� ����� ����� �� �� ��� ������� �� �� ����� ��� ��������� ���+� ;!:���328 ���� � ���������� ��� �7 ����� ������ ��# �� ���� ��������
35� �35� ��� �3! ����� �� ��� ��� ��������� ��� ���� �� 3��� ? F�������A��� �������� ���7 ����� �� ����� ��� �� ��4�� ��� ������ ��������� �� ��� ���� ��� ������ ����� ��� �������������� �� ����+�� 35 ������� ����� ���� �������4������� ����� ����� ��,�F !� ���������� �6����� ����+�� �� �10�F �� �������� ����������4 ��� ������ �������� ��� ����� ?/0�F �� ��������� !"���������4 ���� ������ ��� ������� ����� ������� !� ��� !0, ��� !��7 �� ��� ���� �� ��� ����
����� �� ��� ����� !" ! 35� �35� ��� �3!����� �� �� ��� ����� ����� ����� ������� ���������� ��� ��� �� !"� ����� ��� �� ������� ��� ��4�� ����� �������� �� �#� ����������� ����������A���� ��� ��� �� �� ����������� ����
! ��� ����� ����������� ��+� ���� ������ �� ��������������� �� �� %�� ���� �� ������ ���� ������ /1/� ���/ +���� �4���4 ���� �� ����� �� 8�4� /��� �� �� ����+�� 8�� 8�4 /� �� ��� �� ���� ���� ������������4 �<������ �� ��� ���� ���� �� ������ �+�� �� ������� ���� ���� 3��� �6��� ��� ��������� �� ��� ��4�� ����� ��������� �� ��� ����%��
������ /
3��� /
�� ������� �� ��� ���������
�������� * P F������ ! ��F�
�/��G��� ��� �
*������� ���� ���
�/��G��� ��� �
Q��� �L� ;����4 ���� ��F�
E E �"M J, /� �� /1�E/10
( �( �!"F2 J,G*3 /�G? 00 /1?E/10
( ��F�(B �!"F2 J,G*3 /�G? �0 /�1E/1,
" ( 2 �!"F2 J, /�GJ �B /��E/�0
" F(? 2 �!"F2 J, /�GJ �/ /�,E/��
., ����� �� ��, 4 ������ �������� � ��� .��� � �� 5' 0'%%#1 2567# �B
�������� ����� ����� �� ��� +������� ������������ �� � ������� ����� ������� ���� ��� ���������� ����� !"� ���� �� ����� �� �+����� ���<������
8�� 8�4 �� �� �� ���� �� �� ���� ���� �� /�,�F �������%�� �������� " ����� � ���� ����� ������������ ��� ������ ��7��� �� ��� ���� ������ ���
������� ����� ��� ����� 3��� �6��� ����+�� ������ %�� �� � ��� �� ��� ��4�� ������ ���� ������ +������� �� ���� ��� ���� 3�� �������� ����� �������� �� �� ��� ���� ��4� �� ���� �� ��� ��������� �����7����� �4���7 /,/,
3��� �
F������������� �� ��� ���������
�������� �* ���� ���� ����� ����/� 9������ ������� ;!:���328
;� ��4��
/( �;* ��A ��
*�������� ������� 8���� F�������
��0/ ��F2� ���� ���� FD 1� B 1/ �� B�/ 1 �E1 , �������� ������� � � �/ (� �� 2(�� 0 0 �/ (� ��
??,,E?0,, ��(A2(� (D J 1B J J, 8R� � (K� F(��(F2�� 0 , �/ (� �� 8R1 � (K� F(�(F2��
/1�0 �F�2� �D � B0 � B� ? � �/ (� �� F(�(F2�� ? / �� (� �� 8R� , (K� F(��(F2��
/�0, ��E(� �D � ,� � ?1 � ?� � /B �� (� � ����� F(?�� / ?1� / ?0 �/J (� � ����� ���� �����
/�,, �FE2�
��0/ ��F2� ���� ���� FD �J 0? 1, ,, 1?1 1 ?E1 , �������� ������� � 0 �/ (� �� 2(�� 0 ?0 �/ (� ��
??,,E?0,, ��(A2(� (D B �� B �, 8R� � (K� F(��(F2�� � � �/ (� �� F(�(F2 =(!�>�� � ,
/1/, �F�2� �D J ,0 1 B0 �/ (� �� �/ (� �� F(�(F2 =����>� �+�� �� ���� ��
/�0, ��E(� �D ? J/ � ?, F(�(F2��? , �� (� �� 8R� , (K� F(��(F2�� � �� � /
/�,, �FE2� �/� (� �� F(?=(!�>�� / 1� / 0 �� (� �� F(� =(!�>�
��0/ ��F2� ���� ���� FD 1/ /1 1/ ,, 1B� 1 �E1 , �������� ������� � ? �/ (� �� 2(�� 0 �/ �/ (� ��
??,,E?0,, ��(A2(� (D B �? B 0, 8R� � (K� F(��(F2�� � ? �/ (� �� F(�(F2 =(!�>�� ? B
/1?, �F�2� �D � 10 1 ,, �/ (� �� F(�(F2 =����>� �+�� �� ���� �� F(�(F2��
/0�� ��E(� �D � �� � ,� ? / �� (� �� F(��(F2� �+�� �� ���� �� �EF(� �9������>�
/�,, �FE2� � /� � � �/� (� �� F(? =(!�>�� / �� / 0 �� (� �� F(� =(!�>�
" ��0/ ��F2� ���� ���� FD �B 0� 1, ,, 1?B 1 �E1 , �������� ������� � 1 �/ (� �� 2(�� 0 ?0 �/ (� ��
??,,E?0,, ��(A2(� (D B �� B ,, 8R� � (K� F(��(F2�� � � �/ (� �� F(�(F2 =(!�>�� � ?
/1�, �F�2� �D � ?� � ?J �/ (� �� 8R1 � (K� F(�(F2�� ? B �/ (� �� F(�(F2
/�0, ��E(� �D ? J, � ?, =����>� ? / �� (� �� 8R� , (K� F(��(F2�� � �� � / �/� (� ��
/�/, �FE2� F(? =(!�>�� / �� / 0 �� (� �� F(� =(!�>�
" ��0/ ��F2� ���� ���� FD 1, �� 1, �, 10� 1 �E1 , �������� ������� � 0 �/ (� �� 2(�� 0 ?0 �/ (� ��
??,,E?0,, ��(A2(� (D B �, B ?, 8R� � (K� F(��(F2�� � � �/ (� �� F(�(F2 =(!�>�� � �
/1�, �F�2� �D � B� 0 00 �/ (� �� 8R1 � (K� F(�(F2�� � , �/ (� �� F(�(F2
/�0,��E(� �D � �/ � �0 =����>� ? / �� (� �� 8R� , (K� F(��(F2�� � �� � / �/� (� ��
/�,, �FE2� F(? =(!�>�� / �� / 0 �� (� �� F(� =(!�>�
3��� ?
3���� ������� �� ��� ���������
�������� 35 ��F� �35 ��F� �3! ��F�
!, !0, !��7
��, ?,, 0B, �10 01, /J, ���������� � ��
�10 ����������� 0/, ��7������
��0 ??, �/, ?// 0�, /J, ���������� � ��
?,? ����������� 0?J ��7������
�?, ?/0 �,, ?/, 0�, /1� ���������� � ��
?/� ����������� 0?� ��7������
" �0, ??, 0B, ?�� 00, /�� ���������� � ��
?/� ����������� 0?� ��7������
" �0, ??, ��, ?�/ 0�, /�� ���������� � ��
?/� ����������� 0�� ��7������
8�4 / *���� �� �������7������� �� �� � ���� %�� ��� , / ���
�� //,�FD �� ������+� ��� %�. �� �4���7 /,/,. �� 3��. �� . �� .
�� . �� ". �� " !�����+�� ������������ , / �� L
0, ., ����� �� ��, 4 ������ �������� � ��� .��� � �� 5' 0'%%#1 2567#
% �����������
! ��� ����� ����������� ��+� ���� ����� �� ���6����+� ��������� �� ��� ������7������� �� ��� � ���� 3��� �7����� �� �� �+�� ����������� ��� �� ��� ���� ���� ��� �� �� �� �� ��� ������ ��7��� �� ��� ��� ��� ����� ������� ����� 3��� ��� �� �7 ����� �� ���� ��4�� ����� �������������� ��� ���� ����������� �� ��������������+����4������ ��� ����� �� ������ +������� �� ����������4 � ������ �� �� �� �� � ������ �� �+�� ���� �������� ���� ��� ���� ����7 =B>
!� �7 ������ ��� ���������4 �<������ �� ��� �����!"� ���������4 � ������� ����� ������� �7����� ������ ��� ���� 3��� ��4�� �� ����� ��� �� ����4������ ���������� �� ��� ��6���� �������� �� ���� �� � ��
������������� ��������� =/,�//> 3�� ����������� �� �������� ������ ������� �� � �������� �� �������4��� ��� ���4�� �� �7������� ���� � ������� ����� ������ ��4���� �������� =/�> ��#�� ��� ��� ������������+� �� ����� ��+����4������
��&��'�� (������
8������� �� �� �� �!!� �������� �� � ! � ����� ";"8 � �@��� �:!�,,/�BB� �� 4������ ��#������4��
$�)�������
=/> ��� ST �U � - !�+ ���� ��� /BJ,.?�D�B
=�> ��� ST �U � - ��D ��� ST �U � -� O�����# ��� ������ 27������� �����
������ �� �4���� �������� +� / "��� *����D F*F ����� /BB,
�F�� �� ?�
=?> ����T � !F- ��������� ��� ���������� �� ������� �����
�4�� ������K�� �� ���� ����������K����� - ;����� ���
*�+ ;����� F��� ���� /BB,.F?,D/,1
=�> ��� ST �U � - !�+����� �� ���� �������� +� /�� "���A(�����
��4D � ��4� V��4� /BB0 J1E/JB
=0> F���� �U � (������ '�� (�I ��� M� (��+��W � ���� ��4��
���� /BB?.?BD?�1
=�> ����#� " ��� ������ 3M ������� �,,,
=1> ��������� �� F������ ������� ���������� �������� ?� ��
"��@��4D F��� ��� ���� /BB/
=J> 2�� (� -���� 8�� �� �� �� - ���� ��� ���� :��� 9�
/BJ0.�?D0,B
=B> ��� -X� '���� �F:� :�� 'Q ���� ��4�� ���� /BB1.��D/�0
=/,> (������ '�� ����#� "� "��� �� Q���4���� O� O��� F�
F���� �U - V��� !�� 3������ �� ���
=//> ����#� "� O��� F� F���� �U � (������ '� ���� ��4��
���� �,,,.�JD/�1
=/�> $����� ( ������K����� �� ������ ������� "���� (�����
��4A��� Q�#D � ��4� V��4� /BBJ �/E0J
8�4 � *���� �� ������7������� �� �� � ���� %�� ��� , / ���
�� /�,�FD �� ". �� �4���7 /,/,. �� ���. �� ���. �� ��7��� ��
��� ��� ��� !�����+�� ������������ , / �� L
., ����� �� ��, 4 ������ �������� � ��� .��� � �� 5' 0'%%#1 2567# 0/