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N u c l e i c A c i d s R e s e a r c h , 1 9 9 4 , V o l . 2 2 , N o . 1 2 2 1 8 3 -2196

Summary: t h e m o d i f i e d n u c l e o s i d e s o f RNAP a t r i c k A . L i m b a c h , P a m e l a F . C r a i n a n d James A . M c C l o s k e y *D e p a r t m e n t s o f M e d i c i n a l C h e m i s t r y a n d B i o c h e m i s t r y , U n i v e r s i t y o f U t a h , S a l t L a k e C i t y , UT 8 4 1 1 2 ,USAR e c e i v e d A p r i l 1 1 , 1 9 9 4 ; A c c e p t e d May 2 0 , 1 9 9 4

ABSTRACTA c o m p r e h e n s i v e l i s t i n g i s made o f p o s t t r a n s c r i p t i o n -a l l y m o d i f i e d n u c l e o s i d e s from RNA r e p o r t e d i n t h el i t e r a t u r e t h r o u g h m i d - 1 9 9 4 . I n c l u d e d are c h e m i c a ls t r u c t u r e s , common names, s y m b o l s , C h e m i c a lA b s t r a c t s r e g i s t r y n u m b e r s ( f o r r i b o n u c l e o s i d e andc o r r e s p o n d i n g b a s e ) , C h e m i c a l A b s t r a c t s I n d e x N a m e ,p h y l o g e n e t i c sources, a n d i n i t i a l l i t e r a t u r e c i t a t i o n s f o rs t r u c t u r a l c h a r a c t e r i z a t i o n or occurrence, a n d f o rc h e m i c a l s y n t h e s i s . T h e l i s t i n g i s c a t e g o r i z e d b y t y p eo f RNA: t R N A , r R N A , mRNA, s n R N A , a n d o t h e r R N A s .A t o t a l o f 9 3 d i f f e r e n t m o d i f i e d n u c l e o s i d e s h a v e b e e nr e p o r t e d i n R N A , w i t h t h e l a r g e s t number a n d g r e a t e s ts t r u c t u r a l d i v e r s i t y i n t R N A , 7 9 ; a n d 2 8 i n r R N A , 1 2 i nmRNA, 1 1 i n snRNA a n d 3 i n o t h e r s m a l l R N A s .

P o s t t r a n s c r i p t i o n a l p r o c e s s i n g o f RNA p r o d u c e s an e x c e p t i o n a ln u m b e r a n d s t r u c t u r a l d i v e r s i t y o f m o d i f i e d n u c l e o s i d e s ,p r o p e r t i e s l o n g r e c o g n i z e d a s c h a r a c t e r i s t i c f e a t u r e s o f RNA ( 1 , 2 ) .I n p a r a l l e l w i t h s t e a d i l y i n c r e a s i n g k n o w l e d g e o f t h e a r r a y o ff u n c t i o n a l r o l e s o f m o d i f i c a t i o n ( 3 , 4 ) , a n d i n d e e d o f t h e m u l t i p l er o l e s o f RNA i t s e l f ( 5 ) , t h e c o n t i n u i n g d i s c o v e r y o f newn u c l e o s i d e s m a n d a t e s a n e e d f o r a c o m p r e h e n s i v e l i s t i n g o f RNAn u c l e o s i d e s , a n d a means f o r access t o t h e s u b s t a n t i a l b o d y o fr e l e v a n t l i t e r a t u r e . T h e p r e s e n t c o m p i l a t i o n c o n s i s t s o f a l l r e p o r t e dm o d i f i e d r i b o n u c l e o s i d e s o f k n o w n s t r u c t u r e , i n c l u d i n g t h o s ef r o m e s t a b l i s h e d sequence p o s i t i o n s a s w e l l a s t h o s e d e r i v e d f r o me n z y m a t i c or c h e m i c a l h y d r o l y s a t e s o f RNA. I n c l u d e d a r en u c l e o s i d e s f r o m m u t a n t o r g a n i s m s a s w e l l a s c o m p o u n d sc o n s i d e r e d t o b e u n d e r m o d i f i e d ( a s o m e w h a t a m b i g u o u s t e r m )a s a r e s u l t o f m e t a b o l i c or p h y s i o l o g i c a l s t r e s s . E x c l u d e d a r e t h o s ek n o w n t o b e a r t i f a c t u a l , f o r e x a m p l e a s a consequence o fd e g r a d a t i o n , or t h o s e h a v i n g c l e a r l y i n c o r r e c t s t r u c t u r e s . I f t h eb a s i s o f s t r u c t u r e a s s i g n m e n t or i d e n t i f i c a t i o n i s c o n s i d e r e d t ob e i n c o n c l u s i v e , t h i s i s i n d i c a t e d u n d e r t h e N o t e s c o l u m n .T h e r e ar e two n o t a b l e e x a m p l e s o f m o d i f i c a t i o n t h a t h a v e n o tb e e n i n c l u d e d i n t h e c o m p i l a t i o n . T h e c o v a l e n t l y b o n d e d a d d u c tb e t w e e n t h e tRNA n u c l e o s i d e A 6 - t h r e o n y l c a r b a m o y l a d e n o s i n e( s t r u c t u r e 1 1 ) a n d t h e b a s e T r i s , i s a c o m p l e x n u c l e o s i d e i s o l a t e da n d c h a r a c t e r i z e d f r o m E . c o l i tRNA ( 6 ) ( C h e m i c a l A b s t r a c t sr e g i s t r y n u m b e r 6 1 1 7 2 - 4 1 - 6 ) , a n d i s p r e s e n t l y b e l i e v e d t o b ef o r m e d i n v i t r o d u r i n g tRNA i s o l a t i o n ( 6 ) , a n d i s t h u s n o t a f u l l y

n a t u r a l n u c l e o s i d e . S e c o n d , p o s t t r a n s c r i p t i o n a l m e t h y l a t i o n i ns om e s m a l l n u c l e a r RNAs r e s u l t s i n a 5 ' - C H 3 p p p N . . . s t r u c t u r e ,r a t h e r t h a n t h e mor e common m 2 , 2 , 7 G p p p N . . . cap i n w h i c h t h et e r m i n u s i s a n u c l e o s i d e 7 ) .

E n t r i e s are c a t e g o r i z e d p r i m a r i l y b y t y p e o f RNA, a l t h o u g hi n e a r l y w o r k t o t a l c e l l u l a r RNA w as o f t e n i s o l a t e d w i t h no c l e a rd i s t i n c t i o n m a d e b e t w e e n tRNA ( s o l u b l e R N A ' ) , t h e v a r i o u sr R N A s ( m i c r o s o m a l ) or o t h e r s . I n s u c h cases t h e l i s t i n g g i v e nmay c o r r e s p o n d t o c o n t e m p o r a r y k n o w l e d g e o f d i s t r i b u t i o n o ft h e n u c l e o s i d e w i t h i n c e r t a i n t y p e s o f RNA. S o m e o f t h e e a r l i e rl i t e r a t u r e c o n c e r n i n g m o d i f i c a t i o n i n rRNA i s o f q u e s t i o n a b l eaccuracy, a n d t h i s p a r t i c u l a r p r o b l e m i s a d d r e s s e d i n a l a t e rs e c t i o n . Many e n t r i e s i n t h e l i s t w er e a c q u i r e d b y s y s t e m a t i ce x a m i n a t i o n o f c e r t a i n p a r t s o f t h e e a r l i e r l i t e r a t u r e , a s w e l l a st h r o u g h c o m p u t e r - b a s e d l i t e r a t u r e s e a r c h e s u s i n g C h e m i c a lA b s t r a c t s r e g i s t r y n u m b e r s f o r t h e n u c l e o s i d e or ( l e s s c o m m o n l y )t h e b a s e . R e g i s t r y n u m b e r s f o r b o t h t h e n u c l e o s i d e , a n d b a s e i fa s s i g n e d ) , are p r o v i d e d i n t h e p r e s e n t l i s t i n g . T h e i r us e i sr e c o m m e n d e d f o r e f f e c t i v e access t o t h e m o d i f i e d n u c l e o s i d el i t e r a t u r e , i n c l u d i n g s u c h t o p i c s a s c h e m i c a l s y n t h e s i s ( w h i c h f o rs om e c o m p o u n d s i s e x t e n s i v e ) , b i o s y n t h e s i s , m o d i f i c a t i o nenzymes, f u n c t i o n , a n d occurrence i n s p e c i f i c b i o l o g i c a l s o u r c e s .E a r l i e r l i s t i n g s a n d r e v i e w s o f m o d i f i c a t i o n i n RNA, i n c l u d i n gsequence p l a c e m e n t i n some c a s e s , i n c l u d e t h e f o l l o w i n g :c h e m i c a l s y n t h e s i s 8 ) , g e n e r a l d i s t r i b u t i o n 9 ) , tRNA d i s t r i b u t i o n( 1 0 ) a n d sequences ( 1 1 ) , m i t o c h o n d r i a l tRNA ( 1 2 ) , a r c h a e a ltRNA ( 1 3 ) , e u k a r y o t i c rRNA ( 1 4 ) , mRNA cap s t r u c t u r e s ( 1 5 , 1 6 )a n d s m a l l n u c l e a r RNA ( 1 7 , 1 8 ) .DESCRIPTION O F ENTRIESS t r u c t u r e numberS t r u c t u r e s o f t h e r i b o n u c l e o s i d e s are g i v e n on a c c o m p a n y i n gp a g e s , even t h o u g h i n a m i n o r i t y o f c a s e s t h e s t r u c t u r e a s s i g n m e n tor p r i n c i p a l l i t e r a t u r e may d e a l w i t h t h e c o r r e s p o n d i n g b a s e . S i d ec h a i n s t e r e o c h e m i c a l a s s i g n m e n t s a r e n o t s h o w n b u t are i n d i c a t e di n some cases i n t h e C h e m i c a l A b s t r a c t s I n d e x N a m e .Common nameT h e most c o m m o n l y u s e d or p r e f e r r e d name i s l i s t e d . F o r somen u c l e o s i d e s , a d d i t i o n a l a l t e r n a t e names are i n common u s e , f o re x a m p l e , 5 - m e t h y l u r i d i n e i n l i e u o f r i b o s y l t h y m i n e ( s t r u c t u r e 5 2 ) ,or ' Q n u c l e o s i d e i n s t e a d o f q u e u o s i n e ( s t r u c t u r e 4 3 ) .

* T o whom c o r r e s p o n d e n c e s h o u l d b e a d d r e s s e d a t : 3 1 1 A S k a g g s H a l l , U n i v e r s i t y o f U t a h , S a l t L a k e C i t y ,UT 8 4 1 1 2 , USA

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2 1 8 4 N u c l e i c A c i d s R e s e a r c h , 1 9 9 4 , V o l . 2 2 , N o . 1 2S y m b o lT h e s y m b o l s l i s t e d f o l l o w c o n v e n t i o n a n d usage i n t h e l i t e r a t u r e ,even t h o u g h some o f t h e n o t a t i o n s a r e i d i o s y n c r a t i c . I n g e n e r a l ,t e r m s p r e c e d i n g t h e p r i n c i p a l s y m b o l ( A , C , G , U ) d e s i g n a t em o d i f i c a t i o n i n t h e b a s e , w h i l e m e t h y l a t i o n or r i b o s y l a t i o n a t 0 - 2 'o f r i b o s e ( t h e o n l y k n o w n r i b o s e m o d i f i c a t i o n s i n RNA) a r ed e s i g n a t e d b y m or r , r e s p e c t i v e l y , f o l l o w i n g t h e p r i n c i p a ls y m b o l . N u m e r o u s s y m b o l s , many o f t h e m i n c o n s i s t e n t , h a v eb e e n u s e d f o r t h e Y f a m i l y o f n u c l e o s i d e s a n d b a s e s ( s t r u c t u r e s3 7 - 4 2 ) . T h e r e c o m m e n d e d s y m b o l s f o r t h o s e n u c l e o s i d e s a r es h o w n i n t h e t a b l e ; f u r t h e r comments a r e m a d e i n t h e N o t e se n t r i e s , i n c l u d i n g r e c o m m e n d e d s y m b o l s f o r t h e c o r r e s p o n d i n gb a s e s .I n g e n e r a l , t h e s y m b o l N i s p r e f e r r e d f o r m o d i f i e d n u c l e o s i d e so f u n k n o w n s t r u c t u r e , or ' N m ' i f r i b o s e m e t h y l a t i o n o f 0 - 2 h a sb e e n e s t a b l i s h e d . I f t h e h e t e r o c y c l i c m o i e t y i s k n o w n or a s s u m e d ,f o r e x a m p l e f r o m t h e c o r r e s p o n d i n g gene s e q u e n c e , t h ed e s i g n a t i o n A * , U * , e t c . i s r e c o m m e n d e d . T h e us e o f X f o ran unknown n u c l e o s i d e i s n o t r e c o m m e n d e d b e c a u s e o f c o n f u s i o nw i t h t h e n u c l e o s i d e a c p 3 U ( s e e N o t e 3 4 ) . T h e s u p e r s c r i p t x i su s e f u l t o i n d i c a t e a f o r m o f m o d i f i c a t i o n w i t h o u t d e s i g n a t i o n o fp o s i t i o n ; f o r e x a m p l e ' m W C ' f o r c y t i d i n e m o n o m e t h y l a t e d i n t h eb a s e a t an u n k n o w n or u n s p e c i f i e d p o s i t i o n . L i k e w i s e x i ss o m e t i m e s u s e d i n t h e f a s h i o n x 5 s 2 U , a s t o g e n e r i c a l l yd e s i g n a t e 5 - s u b s t i t u t e d d e r i v a t i v e s o f 2 - t h i o u r i d i n e . T h e us e o f m f o r m o d i f i e d , a s i n ' m A ' ( o c c a s i o n a l l y u s e d i n t h e rRNAl i t e r a t u r e ) i s s t r o n g l y d i s c o u r a g e d b e c a u s e o f t h e a m b i g u i t ya s s o c i a t e d w i t h us e o f m f o r m e t h y l a t i o n .C h e m i c a l A b s t r a c t s r e g i s t r y n u m b e rR e g i s t r y n u m b e r s are l i s t e d f o r t h e r i b o n u c l e o s i d e a n d b a s e i fa s s i g n e d ) . T h e r e g i s t r y n u m b e r s may b e u s e d in c o m b i n a t i o n w i t ho t h e r s e a r c h t e r m s t o a l l o w s e l e c t i v e c o m p u t e r - b a s e d l i t e r a t u r er e t r i e v a l s . F o r i n s t a n c e , us e o f r e g i s t r y n u m b e r 2 4 7 1 9 - 8 2 - 2 ( f o rt 6 A ) i n c o m b i n a t i o n w i t h s y n t h e s i s p r o d u c e s e i g h t c i t a t i o n sd e a l i n g w i t h t h e c h e m i c a l s y n t h e s i s o f t 6 A .C h e m i c a l A b s t r a c t s i n d e x nameT h e name g i v e n i s t h a t a s s i g n e d t o t h e r i b o n u c l e o s i d e . I t i s n o t e dt h a t i n a l i m i t e d n u m b e r o f c a s e s , s t e r e o c h e m i c a l a s s i g n m e n t i nt h e name was ( c o r r e c t l y ) m a d e b a s e d on an e a r l y l i t e r a t u r e r e p o r t ,b u t w as t h e n a u t o m a t i c a l l y a s s i g n e d w i t h o u t v e r i f i c a t i o n i n a l ls u b s e q u e n t r e p o r t s . F o r e x a m p l e t h e a m i n o a c i d m o i e t y f o rs t r u c t u r e 1 1 i s d e s i g n a t e d b y i n d e x name a n d r e g i s t r y n u m b e ra s L - t h r e o n i n e , w i t h t h e i m p l i c a t i o n t h a t a l l l a t e r r e p o r t s o f t 6 Ai n tRNA d e a l s p e c i f i c a l l y w i t h t h e L - e n a n t i o m e r o f t h r e o n i n e .S o u r c eF o r e a c h e n t r y t h e known occurrence f o r e a c h n u c l e o s i d e w i t h i nt h e t y p e o f RNA i s l i s t e d a s : A , a r c h a e a ( a r c h a e b a c t e r i a ) ; B ,b a c t e r i a ( e u b a c t e r i a ) ; E , e u k a r y a ( e u k a r y o t e s ) . A l t h o u g h o r g a n e l l erRNAs h a v e n o t b e e n c a t a l o g e d , mt ( m i t o c h o n d r i a l ) i s u s e d wheni n i t i a l c h a r a c t e r i z a t i o n was f r o m t h i s source. V ( v i r a l )d e s i g n a t i o n s are u s e d i n t h e mRNA s e c t i o n . F o r tRNA, s p e c i f i cl i t e r a t u r e c i t a t i o n s are n o t g i v e n f o r occurren ce i n e a c h o f t h et h r e e b a s i c p h y l o g e n e t i c d o m a i n s b e c a u s e much o f t h i si n f o r m a t i o n was e a r l i e r c a t a l o g e d a n d i s r e a d i l y a v a i l a b l e . ThetRNA source d i s t r i b u t i o n s i n d i c a t e d h a v e b e e n d e t e r m i n e d f r o mt h e sequence d a t a b a n k ( 9 ) , th e S t r u c t u r e c o l u m n c i t a t i o n s , or f r o ms p e c i f i c c i t a t i o n s r e t r i e v e d u s i n g r e g i s t r y n u m b e r s . F o r a l l o t h e r

RNA c l a s s e s , c i t a t i o n s a r e g i v e n t o t h e f i r s t r e p o r t e d i d e n t i f i c a t i o no f t h e n u c l e o s i d e i n t h e s o u r c e i n d i c a t e d . F o r e x a m p l e , t h eo c c u r r e n c e o f N 2 - m e t h y l g u a n o s i n e ( s t r u c t u r e 3 0 ) w a s r e p o r t e di n snRNA i n 1 9 7 2 r e f . 1 9 3 ) , b u t t h e n u c l e o s i d e s t r u c t u r e h a db e e n e s t a b l i s h e d i n 1 9 5 8 u s i n g m a t e r i a l i s o l a t e d f r o m tRNA r e f .6 ) . T h e r e f o r e , i n t h e snRNA c a t e g o r y t h e S o u r c e l i s t i n g i s ' E( 1 9 3 ) a n d t h e S t r u c t u r e l i s t i n g i s 6 ) . I n t h e c a s e o f r R N A ,b e c a u s e o n l y l i m i t e d a t t e m p t s h a v e b e e n p r e v i o u s l y m a d e t oc a t a l o g s u c h d a t a ( 9 , 1 4 ) , a n e f f o r t h a s b e e n m a d e t o s u b c l a s s i f yt h e S o u r c e e n t r i e s i n g r e a t e r d e t a i l b y p r o v i d i n g l i t e r a t u r e c i t a t i o n sf o r o c c u r r e n c e i n s p e c i f i c rRNAs d e s i g n a t e d b y s i z e , i f k n o w n .F o r e x a m p l e , u n d e r s t r u c t u r e 8 6 , t h e e n t r y f o r n u c l e o s i d em a c p 3 * r e p o r t e d i n e u k a r y a l 1 7 S rRNA r e f . 1 7 8 ) a n d 1 8 SrRNA r e f . 1 7 9 ) i s l i s t e d a s E 1 7 ( 1 7 8 ) a n d E 1 8 ( 1 7 9 ) . T h ec i t a t i o n g i v e n t h u s c o r r e s p o n d s t o t h e f i r s t r e p o r t s o f o c c u r r e n c eo f m a c p 3 * i n t h o s e R N A s , a n d s u b s e q u e n t r e p o r t s o fo c c u r r e n c e s p e c i f i c a l l y i n o t h e r 1 7 S a n d 1 8 S e u k a r y a l rRNAsa r e n o t f u r t h e r t a b u l a t e d . N o t a t i o n s s u c h a s ' 1 6 + 2 3 ' i n d i c a t e t h a ta m i x t u r e o f 1 6 S a n d 2 3 S r R N A s , f r e e o f 5 S a n d t R N A , w a ss t u d i e d .S t r u c t u r eT h e c i t a t i o n g i v e n i s u s u a l l y t o t h e f i r s t r e p o r t o f s t r u c t u r ea s s i g n m e n t f o r t h e n u c l e o s i d e , r e g a r d l e s s o f RNA s o u r c e . Twop r i m a r y c i t a t i o n s a r e l i s t e d i f t h e s e c o n d o n e f u r t h e r r e f i n e s t h es t r u c t u r e ( e . g . , s i d e c h a i n s t e r e o c h e m i s t r y ) o r a d d r e s s e sa m b i g u i t i e s i n t h e f i r s t r e p o r t . C i t a t i o n s t o i n c o r r e c t s t r u c t u r e s ,a s o p p o s e d t o i n c o m p l e t e o n e s , a r e n o t l i s t e d . R e f e r e n c e t os t r u c t u r a l c h a r a c t e r i z a t i o n o f t h e b a s e r a t h e r t h a n t h e n u c l e o s i d eh a s b e e n g i v e n i n t h e c a s e o f s o m e e a r l y s t u d i e s i n w h i c h c h e m i c a lh y d r o l y s i s t o t h e b a s e w a s o f t e n e m p l o y e d p r i o r t o i d e n t i f i c a t i o n ,a n d f o r s o m e o f t h e Y n u c l e o s i d e s w h i c h w e r e i s o l a t e d a s b a s e s( s t r u c t u r e s 3 7 - 4 2 ) a s a c o n s e q u e n c e o f t h e u n u s u a l a c i d l a b i l i t yo f t h e g l y c o s i d i c b o n d .S y n t h e s i sI n e a c h c a s e t h e c i t a t i o n l i s t e d i s t o t h e f i r s t r e p o r t e d c h e m i c a ls y n t h e s i s o f t h e r i b o n u c l e o s i d e , o r i n l i m i t e d c a s e s , o f t h e b a s e .T h e c h e m i c a l s y n t h e s i s l i t e r a t u r e f o r m a n y n u c l e o s i d e s i se x t e n s i v e , a n d n o a t t e m p t h a s b e e n m a d e t o c i t e a d d i t i o n a ls y n t h e s e s e v e n t h o u g h t h e y o f t e n r e p r e s e n t i m p r o v e m e n t s o v e rt h e f i r s t r e p o r t e d s y n t h e s i s . A c c e s s t o t h e s y n t h e s i s l i t e r a t u r e c a nb e m a d e e f f e c t i v e l y t h r o u g h C h e m i c a l A b s t r a c t s r e g i s t r yn u m b e r s . I n g e n e r a l , m a n y p h y s i c a l a n d s p e c t r o s c o p i c d a t a o fi n t e r e s t ( U V a n d m a s s s p e c t r a , c h r o m a t o g r a p h i c p r o p e r t i e s ) a r ea v a i l a b l e f r o m t h e f i r s t s y n t h e s i s a n d s t r u c t u r e c h a r a c t e r i z a t i o nc i t a t i o n s l i s t e d . T h e a b s e n c e o f a c i t a t i o n i n d i c a t e s t h e f i n d i n gt h a t n o c h e m i c a l s y n t h e s i s h a s b e e n r e p o r t e d .N o t e sA d d i t i o n a l l i t e r a t u r e c i t a t i o n s , a l t e r n a t e n o m e n c l a t u r e , o r f u r t h e rc o m m e n t s o n e n t r i e s i n t h e p r e c e d i n g c o l u m n s a r e p r o v i d e d .NUCLEOSIDE M O D I F I C A T I O N I N RIBOSOMAL RNAP o s t t r a n s c r i p t i o n a l m o d i f i c a t i o n i n rRNA w a s r e c o g n i z e d a n dr e p o r t e d i n t h e e a r l y l i t e r a t u r e , b u t h a s r e c e i v e d f a r l e s s a t t e n t i o nt h a n f o r tRNA b e c a u s e o f l i m i t e d s e q u e n c e s t u d i e s c a r r i e d o u ta t t h e RNA l e v e l ( w h i c h w a s a h i s t o r i c a l l y a f r e q u e n t m e a n s o fd i s c o v e r y o f n e w n u c l e o s i d e s i n t R N A ) , c o u p l e d w i t h

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N u c l e i c A c i d s R e s e a r c h , 1 9 9 4 , V o l . 2 2 , N o . 1 2 2 1 8 5c o n s i d e r a b l y l e s s u n d e r s t a n d i n g o f m o d i f i c a t i o n s t r u c t u r e -f u n c t i o n r e l a t i o n s h i p s c o m p a r e d w i t h t R N A . I n c o m p i l i n g ac o m p r e h e n s i v e a n d r e l i a b l e l i s t i n g o f m o d i f i e d n u c l e o s i d e s i nr R N A , s e v e r a l p r o b l e m s a r o s e t h a t w e r e common t o a l l o f t h eRNAs b u t w e r e p e r h a p s m o r e p r e v a l e n t f o r r R N A s . F i r s t , s o m ee a r l y w o r k p r e d a t e d a n u n d e r s t a n d i n g o f t h e s t r u c t u r e s o f r R N A sa n d o f m e t h o d s t o i s o l a t e t h e m w i t h o u t c r o s s - c o n t a m i n a t i o n f r o mo t h e r r R N A s , o r f r o m t R N A . S e c o n d , m e t h o d s o f s t r u c t u r a li d e n t i f i c a t i o n p r i o r t o a b o u t 1 9 6 5 w e r e i n a d e q u a t e i n t h e e v e n tt h a t s t r u c t u r a l l y n e w o r u n e x p e c t e d n u c l e o s i d e s w e r e e n c o u n t e r e d ,a n d s o m e i d e n t i f i c a t i o n s b a s e d p r i n c i p a l l y o n c h r o m a t o g r a p h i cb e h a v i o r m u s t b e r e g a r d e d a s i n c o n c l u s i v e e v e n t h o u g h n oo u t r i g h t a s s i g n m e n t e r r o r i s a p p a r e n t . I n a d d i t i o n , RNAh y d r o l y s i s u s i n g a c i d o r b a s e ( r a t h e r t h a n n u c l e a s e s ) m u s t h a v ei n e v i t a b l y l e d t o s o m e f o r m a t i o n o f d e g r a d e d o r r e a r r a n g e dp r o d u c t s , a n d l o s s o f l a b i l e s u b s t i t u e n t s , w h i c h w e r e n o t r e a d i l yr e c o g n i z e d a s s u c h . A s a c o n s e q u e n c e o f t h e s e p r o b l e m s , s o m eo f t h e a s s i g n m e n t s l i s t e d i n t h e rRNA s e c t i o n o f t h e d a t a b a s ea r e t e n u o u s ( a s i n d i c a t e d u n d e r N o t e s ) a n d s h o u l d b e v e r i f i e du s i n g r i g o r o u s e x p e r i m e n t a l m e t h o d s .

B e c a u s e o f t h e r e l a t i v e l y g r e a t e r e x t e n t t o w h i c h m o d i f i c a t i o n si n E . c o l i rRNA h a v e b e e n s t u d i e d , i t i s p o s s i b l e t o c o m p a r e e a r l i e rr e p o r t s w i t h m o r e r e c e n t w o r k ( 1 9 ) , a n d t h e r e b y e x c l u d e o n e -t i m e o r u n u s u a l a s s i g m e n t s t h a t h a v e n o t b e e n s u b s e q u e n t l yv e r i f i e d b y i n d e p e n d e n t m e t h o d s . On t h i s b a s i s , t h e f o l l o w i n gr e p o r t e d n u c l e o s i d e o c c u r r e n c e s i n E . c o l i rRNA h a v e n o t b e e nl i s t e d i n t h e t a b l e : m 2 G ( 2 0 ) , a n d D ( 2 1 ) a n d I ( 2 1 ) i n 1 6 S , a n dI ( 2 1 ) , m 4 C ( 2 2 ) a n d m 3 U ( 2 2 ) i n 2 3 S . I n s p i t e o f t h e p r o b l e m so u t l i n e d a b o v e , a n d b e c a u s e o f t h e a b s e n c e o f a n y p r e v i o u sa t t e m p t t o c o m p i l e a c o m p r e h e n s i v e l i s t i n g o f rRNAm o d i f i c a t i o n s , t h e v i e w h a s b e e n a d o p t e d t h a t t h e rRNA l i s ts h o u l d b e p u b l i s h e d a t t h i s t i m e , e v e n t h o u g h u n c e r t a i n t i e sr e m a i n .SU M MARYA t o t a l o f 9 3 m o d i f i e d n u c l e o s i d e s f o r w h i c h s t r u c t u r e s h a v e b e e na s s i g n e d h a v e b e e n r e p o r t e d i n RNA. T h e l a r g e s t n u m b e r , 7 9 ,w i t h t h e g r e a t e s t s t r u c t u r a l d i v e r s i t y , a r e f o u n d i n t R N A , w i t h2 8 i n r R N A , 1 2 i n mRNA a n d 1 2 i n o t h e r RNA s p e c i e s , m o s tn o t a b l y s n R N A . B a s e d o n l e s s o n s l e a r n e d p r i m a r i l y f r o m t R N A ,i t i s c l e a r t h a t m a n y m o d i f i c a t i o n m o t i f s a n d t h e i r s e q u e n c el o c a t i o n s t e n d t o b e c o n s e r v e d , a l t h o u g h d i s t i n c t d i f f e r e n c e sa m o n g t h e t h r e e p r i m a r y p h y l o g e n e t i c d o m a i n s a r e o b s e r v e d . T h ef e w e r n u m b e r o f m o d i f i c a t i o n s r e p o r t e d f r o m t h e a r c h a e a l R N A s ,t o a l i m i t e d e x t e n t , r e f l e c t s f e w e r i n v e s t i g a t i o n s c o m p a r e d w i t hb a c t e r i a a n d e u k a r y a . I n a n y e v e n t , i t i s c l e a r t h a t p r e s e n tk n o w l e d g e o f t h e s t r u c t u r a l d i v e r s i t y o f RNA n u c l e o s i d e s , a n dc e r t a i n l y o f t h e i r d i s t r i b u t i o n , i s s o m e w h a t n a r r o w l y c o n f i n e dt o r e l a t i v e l y f e w o r g a n i s m s . I t i s t h e a u t h o r s j u d g e m e n t t h a t t h et o t a l n u m b e r o f RNA n u c l e o s i d e s l i s t e d , a n d t h e c h e m i c a ls t r u c t u r e s r e p o r t e d , a r e v e r y a c c u r a t e . H o w e v e r , t h e d i s t r i b u t i o n sl i s t e d a r e i n s o m e c a s e s a m a t t e r o f c o n c e r n , d u e p r i m a r i l y t ot h e p o s s i b i l i t y o f RNA i n h o m o g e n e i t y a n d t h e u s e o f m e t h o d so f n u c l e o s i d e i d e n t i f i c a t i o n t h a t a r e n o t s u f f i c i e n t l y r i g o r o u s .R e i n v e s t i g a t i o n o f s o m e o f t h e u n u s u a l o r s i n g l e - r e p o r t s o u r c ed i s t r i b u t i o n s i s w a r r a n t e d , a n d w i l l l i k e l y l e a d t o f u t u r er e f i n e m e n t s i n t h e l i s t i n g s .I t i s t h e a u t h o r s i n t e n t i o n t o m a i n t a i n t h i s c o m p i l a t i o n a s ac o n t i n u o u s l y u p d a t e d d a t a b a s e . C o m m e n t s c o n c e r n i n g f o r m a t ,o m i s s i o n s o r n e w l y p u b l i s h e d m a t e r i a l a r e s o l i c i t e d .

ACKNOWLEDGEMENTST h e a u t h o r s a r e i n d e b t e d t o R i c h a r d T . W a l k e r a n d n u m e r o u sc o l l e a g u e s w h o o f f e r e d a d v i c e a n d i n f o r m a t i o n o n c o n s t r u c t i o no f t h e d a t a b a s e , a n d t o S t e v e n C . P o m e r a n t z f o r s t r u c t u r a ld r a w i n g s . We a r e e s p e c i a l l y g r a t e f u l t o B y r o n B o s s e n b r o e k ,C h e m i c a l A b s t r a c t s S e r v i c e , A m e r i c a n C h e m i c a l S o c i e t y , f o r h i si n v a l u a b l e a d v i c e c o n c e r n i n g C h e m i c a l A b s t r a c t s r e g i s t r yn u m b e r s a n d i n d e x n a m e s . C o m p i l a t i o n o f t h i s S u m m a r y w a ss u p p o r t e d b y g r a n t s GM21584 a n d GM29812 f r o m t h e N a t i o n a lI n s t i t u t e o f G e n e r a l M e d i c a l S c i e n c e s .REFERENCES

1 . H a l l , R . H . ( 1 9 7 1 ) T h e M o d i f i e d N u c l e o s i d e s i n N u c l e i c A c i d s . C o l u m b i aU n i v e r s i t y P r e s s , Ne w Y o r k .2 . N i s h i m u r a , S . ( 1 9 7 9 ) I n S c h i m m e l , P . R . , S o l l , D . a n d A b e l s o n , J . N . ( e d s . ) ,T r a n s f e r RNA: S t r u c t u r e , P r o p e r t i e s a n d R e c o g n i t i o n . C o l d S p r i n g H a r b o rL a b o r a t o r y , C o l d S p r i n g H a r b o r , Ne w Y o r k , p p . 5 9 - 7 9 .3 . B j o r k , G . R . , E r i c s s o n , J . U . , G u s t a f s s o n , C . E . D . , H a g e r v a l l , T . G . , J o n s s o n ,Y . H . , a n d W i k s t r o m , P . M . ( 1 9 8 7 ) A n n . R e v . B i o c h e m . , 5 6 , 2 6 3 - 2 8 7 .4 . B j o r k , G . R . ( 1 9 9 2 ) I n H a t f i e l d D . L . , L e e , B . J . a n d P i r t l e , R . M . ( e d s . ) ,T r a n s f e r RNA i n P r o t e i n S y n t h e s i s . CRC P r e s s , B o c a R a t o n , F L , p p . 2 3 - 8 5 .5 . G e s t e l a n d , R . F . a n d A t k i n s , J . F . , e d s . ) ( 1 9 9 3 ) T h e RNA W o r l d. C o l d S p r i n gH a r b o r L a b o r a t o r y P r e s s , P l a i n v i e w , Ne w Y o r k .6 . K a s a i , H . , M u r a o , K . , L i e h r , J . G . , C r a i n , P . F . , M c C l o s k e y , J . A . a n dN i s h i m u r a , S . ( 1 9 7 6 ) E u r . J . B i o c h e m . 6 9 , 4 3 5 - 4 4 4 .7 . S i n g h , R . , a n d R e d d y , R . ( 1 9 8 9 ) P r o c . N a t l . A c a d . S c i . U S A 8 6 , 8 2 8 0 - 8 2 8 3 .8 . A d a m i a k , R . W . a n d G o r n i c k i , P . ( 1 9 8 5 ) P r o g . N u c l . A c i d R e s . M o l . B i o l .3 2 , 2 7 - 7 4 .9 . B j 6 r k , G . ( 1 9 8 4 ) I n A p i r i o n , D . ( e d . ) P r o c e s s i n g o f RNA. CRC P r e s s , B o c aR a t o n , F L , p p . 2 9 1 - 3 3 0 .1 0 . D i r h e i m e r , G . ( 1 9 8 3 ) R e c e n t R e s u l t s C a n c e r R e s . 8 4 , 1 5 - 4 6 .1 1 . S t e i n b e r g , S . , M i s c h , A . a n d S p r i n z l , M. ( 1 9 9 3 ) N u c l e i c A c i d s R e s . 2 1 ,3 0 1 1 - 3 0 1 5 .1 2 . D i r h e i m e r , G . a n d M a r t i n , R . P . ( 1 9 9 0 ) I n G e h r k e , C . W . a n d K u o , K . C . ,( e d s . ) J o u r n a l o f C h r o m a t o g r a p h y L i b r a r y . C h r o m a t o g r a p h y a n d M o d i f i c a t i o no f N u c l e o s i d e s . E l s e v i e r , A m s t e r d a m , V o l . 4 5 B , p p . B 1 9 7 - B 2 6 4 .1 3 . E d m o n d s , C . G . , C r a i n , P . F . , G u p t a , R . , H a s h i z u m e , T . , H o c a r t , C . H . ,K o w a l a k , J . A . , P o m e r a n t z , S . C . , S t e t t e r , K . O . a n d M c C l o s k e y , J . A . ( 1 9 9 1 )J . B a c t e r i o l . 1 7 3 , 3 1 3 8 - 3 1 4 8 .1 4 . M a d e n , B . E . H . ( 1 9 9 0 ) I n G e h r k e , C . W . a n d K u o , K . C . , ( e d s . ) J o u r n a l o fC h r o m a t o g r a p h y L i b r a r y . C h r o m a t o g r a p h y a n d M o d i f i c a t i o n o f N u c l e o s i d e s .E l s e v i e r , A m s t e r d a m , V o l . 4 5 B , p p . B 2 6 5 - B 3 0 1 .1 5 . B a n e r j e e , A . K . ( 1 9 8 0 ) M i c r o b i o l . R e v . 4 4 , 1 7 5 - 2 0 5 .1 6 . R e d d y , R . , S i n g h , R . a n d S h i m b a , S . ( 1 9 9 2 ) P h a r m a c e u t . T h e r . 5 4 , 2 4 9 - 2 6 7 .1 7 . R e d d y , R . a n d B u s c h , H . ( 1 9 8 8 ) I n B i r n s t i e l , M . L . ( e d . ) S t r u c t u r e a n dF u n c t i o n o f M a j o r a n d M i n o r S m a l l N u c l e a r R i b o n u c l e o p r o t e i n P a r t i c l e s .S p r i n g e r - V e r l a g , B e r l i n , p p . 1 - 3 7 .1 8 . S o l y m o s y , F . a n d P o l l a k , T . ( 1 9 9 3 ) C r i t . R e v . P l a n t S c i . 1 2 , 2 7 5 - 3 6 9 .1 9 . K o w a l a k , J . A . , P o m e r a n t z , S . C . , C r a i n , P . F . , a n d M c C l o s k e y , J . A . ( 1 9 9 3 )N u c l e i c A c i d s R e s . 2 1 , 4 5 7 7 - 4 5 8 5 .2 0 . S t a r r , J . F . a n d F e f f e r m a n , R . ( 1 9 6 4 ) J . B i o l . C h e m . 2 3 9 , 3 4 5 7 - 3 4 6 1 .2 1 . J o h n s o n , J . D . a n d H o r o w i t z , J . ( 1 9 7 1 ) B i o c h i m B i o p h y s . A c t a 2 4 7 , 2 6 2 - 2 7 9 .2 2 . G e h r k e , C . W . a n d K u o , K . C . ( 1 9 8 9 ) J . C h r o m a t o g r . 4 7 1 , 3 - 3 6 .

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4/14

2 1 8 6 N u c l e i c A c i d s R e s e a r c h , 1 9 9 4 , V o l . 2 2 , N o . 1 2T a b l etRNAS t r u c t u r eN u m b e r Commoname

C h e m i c a l A b s t r a c t s R e g i s t r y N u m b e rS y m b o l R i b o n u c l o s i d e B . a C h e m i c a l A b s t r a c t s I n d e x N a m e

1 1 - m e t h y l a d e n o s i n e2 2 - m e t h y l a d e n o s i n e3 N 6 - m e t h y l a d e n o s i n e4 2 - O - m e t h y l a d e n o s i n e5 2 - m e t h y l t h i o - N 6 - m e t h y l a d e n o s i n e6 N 6 - i s o p e n t e n y l a d e n o s i n e7 2 - m e t h y l t h i o - N 6 -

i s o p e n t e n y l a d e n o s i n e8 N 6 - ( c i s - h y d r o x y i s o p e n t e n y l ) -

a d e n o s i n e9 2 - m e t h y l t h i o - N 6 - ( c i s -

h y d r o x y i s o p e n t e n y l ) a d e n o s i n eN 6 - g l y c i n y l c a r b a m o y l a d e n o s i n e

N 6 - t h r e o n y l c a r b a m o y l a d e n o s i n e2 - m e t h y l t h i o - N 6 -t h r e o n y l c a r b a m o y l a d e n o s i n eN 6 - m e t h y l - N 6 -t h r e o n v l c a r b a m o v l a d e n o s i n e

1 4 N 6 - h y d r o x y n o r v a l y l c a r b a m o y l -a d e n o s i n e

1 5 2 - m e t h y l t h i o - N 6 - h y d r o x y -n o r v a l y l c a r b a m o y l a d e n o s i n e

1 6 2 - O - r i b o s y l a d e n o s i n e ( p h o s p h a t e )1 7 i n o s i n e1 8 1 - m e t h y l i n o s i n e1 9 1 , 2 - O - d i m e t h y l i n o s i n e20 3 - m e t h y l c y t i d i n e2 1 5 - m e t h y l c y t i d i n e22 2 - O - m e t h y l c y t i d i n e2 3 2 - t h i o c y t i d i n e24 N 4 - a c e t y l c y t i d i n e25 5 - f o r m y l c y t i d i n e26 5 , 2 - O - d i m e t h y l c y t i d i n e2 7 N 4 - a c e t y l - 2 - O - m e t h y l c y t i d i n e28 l y s i d i n e

29 1 - m e t h y l g u a n o s i n e3 0 N 2 - m e t h y l g u a n o s i n e3 1 7 - m e t h y l g u a n o s i n e

2 ' - O - m e t h y l g u a n o s i n eN2,N2-dimethylguanosineN 2 , 2 ' - O - d i m e t h y l g u a n o s i n eN 2 , N 2 , 2 ' - O - t r i m e t h y l g u a n o s i n e

36 2 - O - r i b o s y l g u a n o s i n e ( p h o s p h a t e )3 7 w y b u t o s i n e

38 p e r o x y w y b u t o s i n e

m I Am2 Am6 AAmms2m6Ai 6 Am s 2 i 6 A

1 5 7 6 3 - 0 6 - 11 6 5 2 6 - 5 6 - 01 8 6 7 - 7 3 - 82 1 4 0 - 7 9 - 61 3 4 0 6 - 5 1 - 47 7 2 4 - 7 6 - 72 0 8 5 9 - 0 0 - 1

5 1 4 2 - 2 2 - 3 A d e n o s i n e , 1 - m e t h y l -1 4 4 5 - 0 8 - 5 A d e n o s i n e , 2 - m e t h y l -4 4 3 - 7 2 - 1 A d e n o s i n e , N - m e t h y l -7 3 - 2 4 - 5 A d e n o s i n e , 2 - O - m e t h y l -1 0 2 1 7 0 - 1 5 - 0 A d e n o s i n e , N - m e t h y l - 2 - ( m e t h y l t h i o ) -2 3 6 5 - 4 0 - 4 A d e n o s i n e , N - ( 3 - m e t h y l - 2 - b u t e n y l ) -2 0 7 5 8 - 3 3 - 2 A d e n o s i n e , N - ( 3 - m e t h y l - 2 - b u t e n y l ) - 2 -

( m e t h y l t h i o ) -i o 6 A 1 5 8 9 6 - 4 6 - 5 3 2 7 7 1 - 6 4 - 5 A d e n o s i n e , N - ( 4 - h y d r o x y - 3 - m e t h y l - 2 -

b u t e n y l ) - , ( Z )m s 2 i o 6 A 5 2 0 4 9 - 4 8 - 6 5 2 0 2 0 - 1 1 - 8 A d e n o s i n e , N - ( 4 - h y d r o x y - 3 - m e t h y l - 2 -

b u t e n y l ) - 2 - ( m e t h y l t h i o ) - , ( Z )g6A 2 9 9 0 2 - 5 5 - 4 3 2 4 5 9 - 9 1 - 9 G l y c i n e , N - [ [ ( 9 - p - D - r i b o f u r a n o s y l - 9 H - p u r i n -6 - y l ) a m i n o ] c a r b o n y l ] -t 6 A 2 4 71 9 - 82 - 2 3 34 2 2 - 6 6 - 1 L - T h r e o n i n e , N - [ [ 9 - p i - D - r i b o f u r a n o s y l - 9 H -p u r i n - 6 - y l ) a m n i n o ] c a r b o n y l ] -m s 2 t 6 A 7 0 3 3 3 - 8 2 - 3 1 3 2 6 0 3 - 0 4 - 4 L - T h r e o n i n e , N - [ [ [ 2 - ( m e t h y l t h i o ) - 9 - J l - D -

r i b o f u r a n o s y l - 9 H - p u r i n - 6 -m 6 t 6 Ahn6A

3 9 6 6 7 - 8 1 - 7 1 3 2 6 0 3 - 0 3 - 31 4 6 4 2 6 - 2 0 - 2

ms2hn6A 1 4 6 4 2 6 - 2 1 - 3

A r ( p ) 2 8 0 5 0 - 1 3 - 7 7 3 - 2 4 - 5

m ' Im 1 I mm3 Cm5 CCms 2 Ca c 4 Cf 5 Cm5Cma c 4 C mk 2 C

5 8 - 6 3 - 9 6 8 - 9 4 - 02 1 4 0 - 7 3 - 0 1 1 2 5 - 3 9 - 96 5 1 5 0 - 6 9 - 8 1 1 2 5 - 3 9 - 92 1 4 0 - 6 4 - 9 4 7 7 6 - 0 8 - 32 1 4 0 - 6 1 - 6 5 5 4 - 0 1 - 82 1 4 0 - 7 2 - 9 7 1 - 3 0 - 71 3 2 3 9 - 9 7 - 9 3 3 3 - 4 9 - 33 7 6 8 - 1 8 - 1 1 4 6 3 1 - 2 0 - 01 4 8 6 0 8 - 5 3 - 11 1 3 8 8 6 - 7 0 - 7 5 5 4 - 0 1 - 81 1 3 8 8 6 - 7 1 - 8 1 4 6 3 1 - 2 0 - 01 1 6 1 2 0 - 4 7 - 9

m I G 2 1 4 0 - 6 5 - 0m2 G 2 1 4 0 - 7 7 - 4m7 G 2 0 2 4 4 - 8 6 - 4Gm2m22G

m2Gmm 2 G a

Gr p

9 3 8 - 8 5 - 21 0 0 3 0 - 7 8 - 15 7 8 - 7 6 - 7

2 1 4 0 - 7 1 - 8 7 3 - 4 0 - 52 1 4 0 - 6 7 - 2 1 4 4 5 - 1 5 - 4

y l ] a m i n o l c a r b o n y l ] -L - T h r e o n i n e , N - [ f m e t h y l ( 9 - p - D - r i b o f u r a n o s y l -9 H - p u r i n - 6 - y l ) a m i n o ] c a r b o n y l ] -N o r v a l i n e , 3 - h y d r o x y - N - [ [ ( 9 - , B - D -r i b o f u r a n o s y l - 9 H - p u r i n - 6 -y l ) a m i n o l c a r b o n y l l -N o r v a l i n e , 3 - h y d r o x y - N - [ [ [ 2 - ( m e t h y l t h i o ) - 9 -P - D - r i b o f u r a n o s y l - 9 H - p u r i n - 9 -y l l a m i n o J c a r b o n y l l -A d e n o s i n e , 2 - O - ( 5 - O - p h o s p h o n o - p - D -r i b o f u r a n o s y l ) -I n o s i n eI n o s i n e , 1 - m e t h y l -I n o s i n e , 1 - m e t h y l - 2 - O - m e t h y l -C y t i d i n e , 3 - m e t h y l -C y t i d i n e , 5 - m e t h y l -C y t i d i n e , 2 - O - m e t h y l -C y t i d i n e , 2 - t h i o -C y t i d i n e , N - a c e t y l -C y t i d i n e , 5 - f o r m y l -C y t i d i n e , 5 - m e t h y l - 2 - O - m e t h y l -C y t i d i n e , N - a c e t y l - 2 - O - m e t h y l -P y r i m i d i n i u m , 4 - a m i n o - 2 - [ ( 5 - a m i n o - 5 -c a r b o x y p e n t y l ) a m i n o ] - - f - D - r i b o f u r a n o s y l - ,c h l o r i d e , ( S ) -G u a n o s i n e , 1 - m e t h y l -G u a n o s i n e , N - m e t h y l -1 H - P u r i n i u m , 2 - a m i n o - 6 , 9 - d i h y d r o x y - 7 -m e t h y l - 6 - o x o - 9 - I - D - r i b o f u r a n o s y l -G u a n o s i n e , 2 - O - m e t h y l -G u a n o s i n e , N , N - d i m e t h y l -

1 3 5 0 2 3 - 2 1 - 1 1 0 0 3 0 - 7 8 - 1 G u a n o s i n e , N - m e t h y l - 2 ' - O - m e t h y l -1 1 3 8 8 6 - 7 3 - 0 2 4 3 9 1 - 3 6 - 41 3 1 2 9 3 - 2 0 - 4 7 3 - 4 0 - 5

yW 5 5 1 9 6 - 4 6 - 8 3 5 6 9 3 - 9 1 - 5

G u a n o s i n e , N , N - d i m e t h y l - 2 - O - m e t h y l -G u a n o s i n e , 2 ' - O - ( 5 - O - p h o s p h o n o - 3 - D -r i b o f u r a n o s y l ) -3 H - I m i d a z o [ 1 , 2 - a ] p u r i n e - 7 - b u t a n o i c a c i d ,4 , 9 - d i h y d r o - a - [ ( m e t h o x y c a r b o n y l ) a m i n o l -4 , 6 - d i m e t h y l - 9 - o x o - 3 - 0 - D - r i b o f u r a n o s y l - ,m e t h y l e s t e r , ( S ) -

A , B , E 1 )B 4 )A , B ( 4 , 6 )A , E ( 8 , 9 )B ( 1 1 )E ( 1 3 , 1 4 )B ( 1 7 )

( 2 )( 5 )( 7 )( 1 0 )( 1 2 )( 1 5 )( 1 7 )

2 , 3456

E ( 1 9 ) ( 2 0 )E ( 2 1 ) ( 2 1 )E ( 2 2 )A , B , E ( 2 3 )

( 2 2 )( 2 4 ) 8

A , B , E ( 2 5 )

( 2 6 ) ( 2 7 ) 9A , B ( 2 8 ) ( 2 8 )

A , B ( 2 8 )

E ( 2 9 , 3 0 ) ( 3 1 ) 1 0A , B , E ( 3 4 )A , E ( 3 4 )A ( 3 7 )B , E ( 3 9 )A , E ( 4 1 )A , B , E ( 8 , 4 3 )A , B ( 4 5 )A , B , E ( 4 8 )E n t ( 5 0 )A ( 5 1 )A ( 5 1 )B ( 5 2 )

A , B , E ( 6 )A , E ( 6 )A , B , E ( 1 )A , B , E ( 8 , 9 , 5 6 )A , E ( 5 8 )A ( 5 9 )A ( 5 1 )E ( 6 1 , 6 2 )

( 3 5 )( 3 6 )( 3 8 )( 4 0 )( 4 2 )( 4 4 )( 4 6 )( 4 9 )( 5 0 )( 5 1 )( 5 1 )( 5 2 )

I 1 2

1 31 31 4

( 5 3 )( 5 4 )( 5 5 )

35 7 )( 5 4 )

1 5( 5 1 ) 1 3 , 1 6

1 7

E ( 6 3 , 6 4 ) ( 6 4 ) 1 8 , 1 9 , 2 0

o2yW 7 8 3 5 5 - 4 9 - 4 3 6 2 3 8 - 4 4 - 5 3 H - I m i d a z o [ 1 , 2 - a l p u r i n e - 7 - b u t a n o i c a c i d , E ( 6 7 )4 , 9 - d i h y d r o - o - h y d r o p e r o x y - c x -[ ( m e t h o x y c a r b o n y l ) a m i n o ] - 4 , 6 - d i m e t h y l - 9 -o x o - 3 - 0 - D - r i b o f u r a n o s y l - , m e t h y l e s t e r

1 8 , 2 0 , 2 1 , 2 2

1 01 1

1 2

1 3

323 33435

N o t e s

8/12/2019 nar00036-0010

5/14

N u c l e i c A c i d s R e s e a r c h , 1 9 9 4 , V o l . 2 2 , N o . 1 2 2 1 8 739 h y d r o x y w y b u t o s i n e

40 u n d e r m o d i f i e dh y d r o x y w y b u t o s i n e

4 1 w y o s i n e42 m e t h y l w y o s i n e4 3 q u e u o s i n e

44 e p o x y q u e u o s i n e

4 5 g a l a c t o s y l - q u e u o s i n e

46 m a n n o s y l - q u e u o s i n e

47 7 - c y a n o - 7 - d e a z a g u a n o s i n e

48 7 - a m i n o m e t h y l - 7 - d e a z a g u a n o s i n e

49 a r c h a e o s i n e

OHyW 8 4 2 7 0 - 2 1 - 3

OHyW* 8 4 2 7 0 - 2 0 - 2

i m G 5 2 6 6 2 - 1 0 - 9mimG 1 0 8 2 7 4 - 0 4 - 0Q 5 7 0 7 2 - 3 6 - 3

oQ 1 0 7 8 6 5 - 2 0 - 3

g a l Q 6 0 4 2 6 - 5 8 - 6

manQ 6 0 3 9 8 - 2 0 - 1

p r e Q o 6 1 2 1 0 - 2 1 - 7

6 6 0 4 8 - 7 0 - 2

n o n e 1 4 8 6 0 8 - 5 2 - 0

50 p s e u d o u r i d i n e5 1 d i h y d r o u r i d i n e5 2 r i b o s y l t h y m i n e53 2 - O - m e t h y l u r i d i n e54 5 , 2 - O . d i m e t h y l u r i d i n e55 - m e t h y l p s e u d o u r i d i n e56 2 - O - m e t h y l p s e u d o u r i d i n e5 7 2 - t h i o u r i d i n e58 4 - t h i o u r i d i n e5 9 5 - m e t h y l - 2 - t h i o u r i d i n e6 0 2 - t h i o - 2 - O - m e t h y l u r i d i n e6 1 3 - ( 3 - a m i n o - 3 -

c a r b o x y p r o p y l ) u r i d i n e6 2 5 - h y d r o x y u r i d i n e6 3 5 - m e t h o x y u r i d i n e64 u r i d i n e 5 - o x y a c e t i c a c i d65 u r i d i n e 5 - o x y a c e t i c a c i d

m e t h y l e s t e r66 5 - ( c a r b o x y h y d r o x y m e t h y l )

u r i d i n e67 5 - ( c a r b o x y h y d r o x y m e t h y l )

u r i d i n e m e t h y l e s t e r

1 1 4 4 5 - 0 7 - 4Dm 5 UUmm5UmM l t p

5 6 2 7 - 0 5 - 41 4 6 3 - 1 0 - 12 1 4 0 - 7 6 - 35 5 4 8 6 - 0 9 - 41 3 8 6 0 - 3 8 - 3

Tm 2 1 4 0 - 6 8 - 3s 2 Us 4 Um 5 s 2 us 2 U ma c p 3 Uh o 5 Um o 5 Uc m o 5 U

2 0 2 3 5 - 7 8 - 31 3 9 5 7 - 3 1 - 83 2 7 3 8 - 0 9 - 31 1 3 8 8 6 - 7 2 - 95 2 7 4 5 - 9 4 - 5

9 5 7 - 7 7 - 73 5 5 4 2 - 0 1 - 92 8 1 4 4 - 2 5 - 4

mcmo5U 6 6 5 3 6 - 8 1 - 0

chm5U 8 9 7 0 8 - 8 0 - 5

mchm5U 8 9 6 6 5 - 8 3 - 8

7 0 3 6 3 - 5 2 - 9 I H - I m i d a z o [ l , 2 - a ] p u r i n e - 7 - b u t a n o i c a c i d , E ( 6 8 )4 , 9 - d i h y d r o - o - h y d r o x y - a -[ ( m e t h o x y c a r b o n y l ) a m i n o ] - 4 , 6 - d i m e t h y l - 9 -o x o - l - p - D - r i b o f u r a n o s y l - , m e t h y l e s t e r

7 0 3 6 3 - 4 1 - 6 I H - I m i d a z o [ 1 , 2 - a ] p u r i n e - 7 - b u t a n o i c a c i d , a - E ( 6 9 )a m i n o - 4 , 9 - d i h y d r o - 3 - h y d r o x y - 4 , 6 - d i m e t h y l -9 - o x o - 1 - 0 - D - r i b o f u r a n o s y l -

3 3 3 5 9 - 0 3 - 4 9 H - I m i d a z o [ 1 , 2 - a ] p u r i n - 9 - o n e , 3 , 4 - d i h y d r o - E ( 7 0 )4 , 6 - d i m e t h y l - 3 - , - D - r i b o f u r a n o s y l -9 6 8 8 1 - 3 9 - 9 9 H - I m i d a z o [ 1 , 2 - a ] p u r i n - 9 - o n e , 3 , 4 - d i h y d r o - A ( 7 2 )

4 , 6 , 7 - t r i m e t h y l - 3 - 0 - D - r i b o f u r a n o s y l -7 2 4 9 6 - 5 9 - 4 4 H - P y r r o l o [ 2 , 3 - d J p y r i m i d i n - 4 - o n e , 2 - a m i n o - B , E ( 7 5 )

5 - [ [ ( 4 , 5 - d i h y d r o x y - 2 - c y c l o p e n t e n - l -y l ) a m i n o ] m e t h y l ] - 1 , 7 - d i h y d r o - 7 - j - D -r i b o f u r a n o s y l - , [ I S - ( l a , 4 p , 5 p ) ] -4 H - P y r r o l o [ 2 , 3 - d ] p y r i m i d i n - 4 - o n e , 2 - a m i n o - B ( 7 8 )5 - [ [ ( 3 , 4 - d i h y d r o x y - 6 - o x o b i c y c l o [ 3 . 1 . 0 ] h e x -2 - y l ) a m i n o ] m e t h y l ] - 1 , 7 - d i h y d r o - 7 - p - D -r i b o f u r a n o s y l -

9 0 5 8 1 - 1 5 - 0 4 H - P y r r o l o [ 2 , 3 - d ] p y r i m i d i n - 4 - o n e - , 2 - a m i n o - E ( 7 9 )5 - [ [ [ 5 - ( P - D - g a l a c t o p y r a n o s y l o x y ) - 4 - h y d r o x y -2 - c y c l o p e n t e n - 1 - y l ] a m i n o ] m e t h y l ] - 1 , 7 -d i h y d r o - 7 - J - D - r i b o f u r a n o s y l - , [ 1 S - l a , 4 0 , 5 J 3 ) J9 0 5 0 1 - 2 3 - 8 4 H - P y r r o l o [ 2 , 3 - d j p y r i m i d i n - 4 - o n e - , 2 - a m i n o - E ( 7 9 )1 , 7 - d i h y d r o - 5 - [ [ [ 4 - h y d r o x y - 5 -( J - D - m a n n o p y r a n o s y l o x y ) - 2 - c y c l o p e n t e n - 1 -y l J a m i n o ] m e t h y l ] - 7 - 4 - D - r i b o f u r a n o s y l - , [ i S -( l a , 4 1 3 , 5 1 ) ]

6 9 2 0 5 - 7 9 - 4 I H - P y r r o l o [ 2 , 3 - d ] p y r i m i d i n - 5 - c a r b o n i t r i l e , 2 - B ( 8 0 )a m i n o - 4 , 7 - d i h y d r o - 4 - o x o - 7 - 3 - D -r i b o f u r a n o s y l -

6 9 2 5 1 - 4 5 - 2 4 H - P y r r o l o [ 2 , 3 - d ] p y r i m i d i n - 4 - o n e , 2 - a m i n o - B ( 8 2 )5 - ( a m i n o m e t h y l ) - 1 , 7 - d i h y d r o - 7 - 0 - D -r i b o f u r a n o s y l -l H - P y r r o l o [ 2 , 3 - d l p y r i m i d i n e - 5 - A ( 8 3 )c a r b o x i m i d a m i d e , 2 - a m i n o - 4 , 7 - d i h y d r o - 4 -o x o - 7 - p - D - r i b o f u r a n o s y l -

6 6 - 2 2 - 8 2 , 4 ( 1 H , 3 H ) - P y r i m i d i n e d i o n e , 5 - 0 - D - A , B , E ( 8 4 , 8 5 )r i b o f u r a n o s y l -3 4 2 8 3 - 0 2 - 8 U r i d i n e , 5 , 6 - d i h y d r o - A , B , E ( 8 7 )6 5 - 7 1 - 4 U r i d i n e , 5 - m e t h y l - A , B , E ( 8 9 )6 6 - 2 2 - 8 U r i d i n e , 2 - O - m e t h y l - A , B , E ( 8 , 9 )6 5 - 7 1 - 4 U r i d i n e , 5 - m e t h y l - 2 - O - m e t h y l - B , E ( 9 2 )6 1 5 - 7 7 - 0 2 , 4 ( 1 H , 3 H ) - P y r i m i d i n e d i o n e , 1 - m e t h y l - 5 - 3 - A ( 9 3 )

D - r i b o f u r a n o s y l -6 6 - 2 2 - 8 2 , 4 ( 1 H , 3 H ) - P y r i m i d i n e d i o n e , 5 - ( 2 - 0 - m e t h y l - A , E ( 9 6 )

P - D - r i b o f u r a n o s y l ) -1 4 1 - 9 0 - 2 U r i d i n e , 2 - t h i o - A , E ( 9 8 )5 9 1 - 2 8 - 6 U r i d i n e , 4 - t h i o - A , B ( 1 0 0 )6 3 6 - 2 6 - 0 U r i d i n e , 5 - m e t h y l - 2 - t h i o - A , B ( 1 0 1 )1 4 1 - 9 0 - 2 U r i d i n e , 2 - O - m e t h y l - 2 - t h i o - A ( 5 1 )

1 ( 2 H ) - P y r i m i d i n e b u t a n o i c a c i d , a - a m i n o - 3 , 6 - B ( 1 0 2 , 1 0 od i h y d r o - 2 , 6 - d i o x o - 3 - p - D - r i b o f u r a n o s y l -2 0 6 3 6 - 4 1 - 3 U r i d i n e , 5 - h y d r o x y - B , E ( 1 0 4 )6 6 2 3 - 8 1 - 0 U r i d i n e , 5 - m e t h o x y - B ( 1 0 6 )

A c e t i c a c i d , [ 1 , 2 , 3 , 4 - t e t r a h y d r o - 2 , 4 - d i o x o - B ( 1 0 8 )1 - 3 - D - r i b o f u r a n o s y l - 5 - p y r i m i d i n y l ) o x y l -A c e t i c a c i d , [ ( 1 , 2 , 3 , 4 - t e t r a h y d r o - 2 , 4 - d i o x o - B ( 1 0 9 )1 - 4 - D - r i b o f u r a n o s y l - 5 - p y r i m i d i n y l ) o x y ] - ,m e t h y l e s t e r5 - P y r i m i d i n e a c e t i c a c i d , 1 , 2 , 3 , 4 - t e t r a h y d r o - E ( 1 1 1 , 1 1 ,a - h y d r o x y - 2 , 4 - d i o x o - - 0 - D - r i b o f u r a n o s y l - ,

1 8 , 2 0 , 2 3

( 6 8 ) 1 8 , 2 0 , 2 4

( 7 1 ) 1 8 , 2 0 , 2 5( 7 3 , 7 4 ) 1 8( 7 6 ) 2 6

2 7

2 7

( 8 1 ) 2 8

( 8 2 ) 2 8

( 8 3 ) 2 9

( 8 6 ) 3 0( 8 8 )( 9 0 ) 3 1( 4 4 ) 3( 9 2 ) 3 2( 9 4 , 9 5 )

( 9 7 )( 9 9 )( 4 2 )( 9 9 )( 5 1 )

3 ) ( 1 0 2 )( 1 0 5 )( 1 0 7 )( 1 0 8 )( 1 1 0 )

2 ) ( 1 1 2 ) S ) -5 - P y r i m i d i n e a c e t i c a c id , 1 , 2 , 3 , 4 - t e t r a h y d r o - E ( 1 1 3 )a - h y d r o x y - 2 , 4 - d i o x o - 1 - 3 - D - r i b o f u r a n o s y l - ,m e t h y l e s t e r , ( S ) -

( 1 1 3 )

3 31 33 4

3 53 6

3 7

3 8

8/12/2019 nar00036-0010

6/14

2 1 8 8 N u c l e i c A c i d s R e s e a r c h , 1 9 9 4 , V o l . 2 2 , N o . 1 268 5 - m e t h o x y c a r b o n y l m e t h y l -

u r i d i n e69 5 - m e t h o x y c a r b o n y l m e t h y l - 2 ' - O -

m e t h y l u r i d i n e

7 0 5 - m e t h o x y c a r b o n y l m e t h y l - 2 -t h i o u r i d i n e

7 17 2

5 - a m i n o m e t h y l - 2 - t h i o u r i d i n e7 3 5 - m e t h y l a m i n o m e t h y l - 2 -

t h i o u r i d i n e7 4 5 - m e t h y l a m i n o m e t h y l - 2 -

s e l e n o u r i d i n e7 5 5 - c a r b a m o y l m e t h y l u r i d i n e7 6 5 - c a r b a m o y l m e t h y l - 2 i - -

m e t h y l u r i d i n e7 7 5 - c a r b o x y m e t h y l a m i n o m e t h y l

u r i d i n e7 8 5 - c a r b o x y m e t h y l a m i n o m e t h y l -

2 - 0 - m e t h y l u r i d i n e7 9 5 - c a r b o x y m e t h y l a m i n o m e t h y l -

2 - t h i o u r i d i n e

mcm5U 2 9 4 2 8 - 5 0 - 0 2 9 5 7 1 - 4 5 - 7mcm5Um 6 0 1 9 7 - 3 1 - 1 2 9 5 7 1 - 4 5 - 7

m c m 5 s 2 U 2 0 2 9 9 - 1 5 - 4 2 9 5 7 1 - 4 0 - 2

n m 5 s 2 Umnm5Um n m 5 s 2 U

1 0 9 6 6 6 - 1 4 - 07 2 6 6 7 - 5 5 - 1 3 7 4 5 4 - 5 1 - 63 2 8 6 0 - 5 4 - 1 2 1 2 6 3 - 8 5 - 4

m n m 5 s e 2 U 8 9 3 1 4 - 8 0 - 7 1 1 4 4 8 2 - 3 8 - 1n c m 5 U 2 9 5 6 9 - 3 0 - 0ncm5Um 6 0 1 9 7 - 3 0 - 0cmnm5U 6 9 1 8 1 - 2 6 - 6 1 4 8 8 6 - 7 5 - 0cmnm5Um 1 1 0 4 1 9 - 1 3 - 1 1 4 8 8 6 - 7 5 - 0

c m n m 5 s 2 U 7 8 1 7 3 - 9 5 - 2

5 - P y r i m i d i n e a c e t i c a c i d , 1 , 2 , 3 , 4 - t e t r a h y d r o - E2 , 4 - d i o x o - 1 - 0 - D - r i b o f u r a n o s y l - , m e t h y l e s t e r5 - P y r i m i d i n e a c e t i c a c i d , 1 , 2 , 3 , 4 - t e t r a h y d r o - E

I - ( 2 - 0 - m e t h y l - f - D - r i b o f u r a n o s y l ) - 2 , 4 - d i o x o - ,m e t h y l e s t e r5 - P y r i m i d i n e a c e t i c a c i d , 1 , 2 , 3 , 4 - t e t r a h y d r o - E4 - o x o - 1 - 0 - D - r i b o f u r a n o s y l - 2 - t h i o x o - , m e t h y le s t e rU r i d i n e , 5 - ( a m i n o m e t h y l ) - 2 - t h i o - B I 2 1 )U r i d i n e , 5 - 1 ( m e t h y l a m i n o ) m e t h y l l - B I 2 2 )U r i d i n e , 5 - 1 ( m e t h y l a m i n o ) m e t h y l l - B ( 4 5 )2 - t h i o -U r i d i n e , 5 - 1 ( m e t h y l a m i n o ) m e t h y l - A , B ( 1 2 6 )2 - s e l e n o -U r i d i n e , 5 - ( 2 - a m i n o - 2 - o x o e t h y l ) - E ( 1 2 8 )U r i d i n e , 5 - ( 2 - a m i n o - 2 - o x o e t h y l ) - E ( 1 2 9 )2 - O - m e t h y l -G l y c i n e , N - I ( , 2 , 3 , 4 - t e t r a h y d r o - 2 , 4 - d i o x o - 1 - B , E ( 1 3 0 )P - D - r i b o f u r a n o s y l - 5 - p y r i m i d i n y l ) m e t h y l l -G l y c i n e , N - [ [ 1 , 2 , 3 , 4 - t e t r a h y d r o - 1 - ( 2 - 0 - B ( 1 3 2 )m e t h y l - f - D - r i b o f u r a n o s y l ) - 2 , 4 - d i o x o - 5 -p y r i m i d i n y l ] m e t h y l ] -G l y c i n e , N - [ 1 , 2 , 3 , 4 - t e t r a h y d r o - 4 - o x o - 1 - 0 - D - B ( 1 3 4 )r i b o f u r a n o s y l - 2 - t h i o x o - 5 -p y r i m i d i n y l ) m e t h y l l -

( 1 1 4 ) ( 1 1 5 )

( 1 1 6 ) I 1 7 , 1 1 8 )

( 1 1 9 ) ( 1 2 0 )

( 1 2 3 )( 1 2 5 )( 1 2 6 )

( 1 1 5 )( I 1 7 , 1 1 8 )( 1 3 1 )( 1 3 2 )

( 1 3 1 )

rRNAS t r u c t u r eN u m b e r C o n m m o n Name

C h e m i c a l A b s t r a c t s R e g i s t r y N u m b e rC h e m i c a l A b s t r a c t s I n d e x N a m e S o u r c e S t r u c t u r e S y n t h e s i s

I 1 - m e t h y l a d e n o s i n e

2 2 - m e t h y l a d e n o s i n e

3 N 6 - m e t h y l a d e n o s i n e

4 2 ' - O - m e t h y l a d e n o s i n e

80 N 6 , N 6 - d i m e t h y l a d e n o s i n e

81 2 ' - O - m e t h y l i n o s i n e2 0 3 - m e t h y l c y t i d i n e82 N 4 - m e t h y l c y t i d i n e2 1 5 - m e t h y l c y t i d i n e

22 2 - O - m e t h y l c y t i d i n e

m1 A 1 5 7 6 3 - 0 6 - 1 5 1 4 2 - 2 2 - 3

m2 A 1 6 5 2 6 - 5 6 - 0 1 4 4 5 - 0 8 - 5

A d e n o s i n e , 1 - m e t h y l -

A d e n o s i n e , 2 - m e t h y l -m6 A 1 8 6 7 - 7 3 - 8 4 4 3 - 7 2 - 1 A d e n o s i n e , N - m e t h y l -

m 2 1 4 0 - 7 9 - 6 7 3 - 2 4 - 5

m6A2 2 6 2 0 - 6 2 - 4 9 3 8 - 5 5 - 6

A d e n o s i n e , 2 - O - m e t h y l -

A d e n o s i n e , N , N - d i m e t h y l -

Im 3 8 8 1 - 2 1 - 8 6 8 - 9 4 - 0 I n o s i n e , 2 - O - m e t h y l -m3 C 2 1 4 0 - 6 4 - 9 4 7 7 6 - 0 8- 3 C y t i d i n e , 3 - m e t h y l -m4 C 1 0 5 7 8 - 7 9 - 7 6 2 2 0 - 4 7 - 9m5 C 2 1 4 0 - 6 1 - 6 5 5 4 - 0 1 - 8

Cm 2 1 4 0 - 7 2 - 9 7 1 - 3 0 - 7

C y t i d i n e , N - m e t h y lC y t i d i n e , 5 - m e t h y l -

C y t i d i n e , 2 - O - m e t h y l -

B ( 1 3 5 )E 1 6 + 2 5 ( 1 3 6 )E 1 8 , 2 8 ( 1 3 7 )E 2 6 , 2 8 ( 1 3 8 )B 1 6 + 2 3 ( 1 4 0 )B 2 3 ( 1 4 1 )B 1 6 + 2 3 ( 1 4 0 )B 2 3 ( 1 4 2 )E ( 4 )E 1 7 ( 1 4 3 )E 1 8 , 2 8 ( 1 3 7 )E ( 8 )E 5 . 8 ( 1 4 4 )E 1 7 , 2 6 ( 1 4 3 )E 1 8 + 2 8 ( 1 4 5 )A 1 6 ( 1 4 6 )B 1 6 + 2 3 ( 1 4 0 )B 1 6 ( 1 4 1 )B 2 3 1 4 7E ( 4 )E 1 8 ( 1 4 8 )E ( 1 5 0 )E 1 7 ( 1 5 2 )E 1 8 , 2 8 ( 1 3 7 )E 1 3 m t ( 1 5 3 )B 1 6 , 3 2 ( 1 4 2 )E ( 1 5 4 )E 1 7 , 1 8 , 2 5 , 2 8 ( 1 3 8 )A 5 ( 1 5 5 )B 2 3 ( 1 5 6 )E ( 5 6 )E 5 . 8 ( 1 5 7 )E 1 8 , 2 8 ( 1 3 7 )E 1 7 ( 1 5 8 )A 5 ( 1 5 5 )E 1 7 , 1 8 ( 1 5 8 )

( 1 ) ( 2 ) 1 , 4 7

( 4 ) ( 5 )( 4 , 6 ) ( 7 )

( 8 , 9 ) ( 1 0 ) 3

( 4 ) ( 1 4 9 )

( 1 5 0 ) ( 1 5 1 )( 3 9 ) ( 4 0 ) 4847491 5 3 ) ( 4 2 )

( 4 1 ) ( 4 2 )

( 8 , 4 3 ) ( 4 4 )

a c 4 C 3 7 6 8 - 1 8 - 1 1 4 6 3 1 - 2 0 - 0 C y t i d i n e , N - a c e t y l -

3 94 04 1

4 2

4 34 4

4 5

4 6

N o t e s

2 4 N 4 - a c e t y l c y t i d i n e ( 4 8 ) ( 4 9 )

S y m b o l R i b o n u c l e o s i d e - B - =

8/12/2019 nar00036-0010

7/14

N u c l e i c A c i d s R e s e a r c h , 1 9 9 4 , V o l . 2 2 , N o . 1 2 2 1 8 98 3 N 4 , 2 - O - d i m e t h y l c y t i d i n e2 78 429

N 4 - a c e t y l - 2 - O - m e t h y l c y t i d i n e5 - h y d r o x y m e t h y l c y t i d i n eI - m e t h y l g u a n o s i n e

30 N 2 - m e t h y l g u a n o s i n e

3 1 7 - m e t h y l g u a n o s i n e

3 2 2 ' - O - m e t h y l g u a n o s i n e

3 3 N 2 , N 2 - d i m e t h y l g u a n o s i n e

5 0 p s e u d o u r i d i n e

5 1 d i h y d r o u r i d i n e85 3 - m e t h y l u r i d i n e

5 2 r i b o s y l t h y m i n e5 . 3 2 - O - m e t h y l u r i d i n e

55 1 - m e t h y l p s e u d o u r i d i n e5 6 2 - O - m e t h y l p s e u d o u r i d i n e

8 6 - m e t h y l - 3 - ( 3 - a m i n o - 3 -c a r b o x y p r o p y l ) p s e u d o u r i d i n e

8 7 5 - c a r b o x y m e t h y l u r i d i n e

m4Cm 1 3 0 4 8 - 9 5 - 8 6 2 2 0 - 4 7 - 9a c 4 C mhm5Cm I G

1 1 3 8 8 6 - 7 1 - 81 9 2 3 5 - 1 7 - 72 1 4 0 - 6 5 - 0

1 4 6 3 1 - 2 0 - 01 1 2 3 - 9 5 - 19 3 8 - 8 5 - 2

m2 G 2 1 4 0 - 7 7 - 4 1 0 0 3 0 - 7 8 - 1

m7 G 2 0 2 4 4 - 8 6 - 4 5 7 8 - 7 6 - 7

C y t i d i n e , N - m e t h y l - 2 - O -m e t h y l -C y t i d i n e , N - a c e t y l - 2 - O - m e t h y lC y t i d i n e , 5 - ( h y d r o x y m e t h y l ) -G u a n o s i n e , - m e t h y l -

G u a n o s i n e , N - m e t h y l -

I H - P u r i n i u m , 2 - a m i n o - 6 , 9 -d i h y d r o x y - 7 - m e t h y l - 6 - o x o - 9 -P - D - r i b o f u r a n o s y l -

Gm 2 1 4 0 - 7 1 - 8 7 3 - 4 0 - 5 G u a n o s i n e , 2 - O - m e t h y l -

2m r 2 G 2 1 4 0 - 6 7 - 2 2 4 3 9 1 - 3 6 - 4 G u a n o s i n e , N , N - d i m e t h y l -

Y 1 4 4 5 - 0 7 - 4 6 6 - 2 2 - 8 2 , 4 ( 1 H , 3 H ) - P y r i m i d i n e d i o n e ,5 - p - D - r i b o f u r a n o s y l -

D 5 6 2 7 - 0 5 - 4 3 4 28 3 - 0 2 - 8 U r i d i n e , 5 , 6 - d i h y d r o -m 3 U 2 1 4 0 - 6 9 - 4 6 0 8 - 3 4 - 4 U r i d i n e , 3 - m e t h y l -

m 5 U 1 4 6 3 - 1 0 - 1 6 5 - 7 1 - 4 U r i d i n e , 5 - m e t h y l -Um 2 1 4 0 - 7 6 - 3 6 6 - 2 2 - 8 U r i d i n e , 2 - O - m e t h y l -

m I 1 3 8 6 0 - 3 8 - 3 6 1 5 - 7 7 - 0I m 2 1 4 0 - 6 8 - 3 6 6 - 2 2 - 8

m l a c p 3 V 5 2 7 7 7 - 2 9 - 4

c m 5 U 2 0 9 6 4 - 0 6 - 1 2 0 7 6 3 - 9 1 - 1

2 , 4 ( 1 H , 3 H ) - P y r i m i d i n e d i o n e ,

B ( I 5 9 ) ( 1 5 9 )A 5 ( 1 5 5 )E 1 8 + 2 6 ( 1 6 0 )B 1 6 + 2 3 ( 1 4 0 )B 2 3 ( 1 4 1 )E 1 5 4E 1 8 ( 1 3 7 )B 1 6 + 2 3 ( 1 4 0 )B 1 6 , 2 3 ( 1 4 2 )E ( 1 5 4 )E 1 8 ( 1 3 7 )E 1 7 , 2 5 ( 1 3 8 )A 1 6 ( 1 6 2 )B ( 1 3 6 )E 1 7 , 1 8 ( 1 5 8 )E 1 7 , 2 6 ( 1 4 3 )E 1 8 , 2 8 ( 1 3 7 )B 2 3 ( 1 5 6 )E ( 5 6 )E 5 . 8 ( 1 4 4 , 1 6 3 , 1 6 4 )E 1 8 + 2 8 ( 1 4 5 )B ( 1 6 5 )E ( 1 5 4 )E 1 8 ( 1 3 7 )A 1 6 ( 1 6 6 )B 1 6 , 2 3 ( 1 4 1 )E ( 1 5 4 , 1 6 7 )E 5 ( 1 6 8 )E 5 . 8 ( 1 4 4 , 1 6 9 )E 1 8 , 2 8 ( 1 7 0 )B 2 3 ( 1 7 1 )B 1 6 , 2 3 ( 1 7 1 )E 1 8 , 2 8 ( 1 3 7 )E 2 5 , 2 8 ( 1 3 8 )B 1 6 , 2 3 ( 1 4 2 )B 2 3 ( 1 7 4 )B 2 3 ( 1 5 6 )E ( 8 )E 5 . 8 ( 1 6 9 )E 1 7 m t ( 1 7 5 )E 1 7 , 2 5 ( 1 3 8 )E 1 8 + 2 8 ( 1 4 5 )E 1 7 , 1 8 ( 1 7 6 )

- m e t h y l - 5 - p - D - r i b o f u r a n o s y l -2 , 4 ( 1 H , 3 H ) - P y r i m i d i n e d i o n e , E 1 8 + 2 6 ( 1 7 7 )5 - 2 - 0 - m e t h y l - o - D - E 2 8 ( 1 3 9 )r i b o f u r a n o s y l ) -1 ( 2 H ) - P y r i m i d i n e b u t a n o i c a c i d , E 1 7 ( 1 7 8 )a - a m i n o - 3 , 6 - d i h y d r o - 3 - m e t h y l - E 1 8 ( 1 7 9 )2 , 6 - d i o x o - 5 - 0 - D - r i b o f u r a n o s y l -5 - P y r i m i d i n e a c e t i c a c i d , E ( 1 6 0 ) , 2 , 3 , 4 - t e t r a h y d r o - 2 , 4 - d i o x o - 1 -, B - D - r i b o f u r a n o s y l -

( 5 1 ) ( 5 1 )( 1 6 0 ) ( 1 6 1 ) 6 ) ( 5 3 )

5 01 35 14 7

6 ) ( 5 4 ) 4 7

1 ) ( 5 5 ) 1 , 5 2

( 8 , 9 , 5 6 ) ( 5 7 ) 3

( 5 8 ) ( 5 4 )

( 8 4 , 8 5 ) ( 8 6 ) 3 0

( 8 7 ) ( 8 8 )( 1 3 7 ) ( 1 7 2 ) 5 3

( 8 9 ) ( 9 0 ) 5 4 8 , 9 ) ( 4 4 ) 3

( 9 3 ) ( 9 4 , 9 5 ) 5 5( 9 6 ) ( 9 7 )

( 1 7 9 )

1 8 0 ( 1 8 0 ) 5 1

mRNAS t r u c t u r eN u m b e r Common Name

C h e m i c a l A b s t r a c t s R e g i s t r y N u m b e rS y m b o l R i b o n u c l e o s i d e B i a s C h e m i c a l A b s t r a c t s I n d e x N a m e

3 N 6 - m e t h y l a d e n o s i n e4 2 - O - m e t h y l a d e n o s i n e

88 N 6 , 2 - O - d i m e t h y l a d e n o s i n e89 N 6 , N 6 , O - 2 - t r i m e t h y l a d e n o s i n e21 5 - m e t h y l c y t i d i n e

m 6 AAmm 6 A m6m2Amm 5 C

1 8 6 7 - 7 3 - 8 4 4 3 - 7 2 - 12 1 4 0 - 7 9 - 6 7 3 - 2 4 - 55 7 8 1 7 - 8 3 - 1 4 4 3 - 7 2 - 13 0 8 9 1 - 5 3 - 3 9 3 8 - 5 5 - 62 1 4 0 - 6 1 - 6 5 5 4 - 0 1 - 8

A d e n o s i n e , N - m e t h y l -A d e n o s i n e , 2 - O - m e t h y l -A d e n o s i n e , N - m e t h y l - 2 - O - m e t h y l -A d e n o s i n e , N , N - d i m e t h y l - 2 - O - m e t h y l -C y t i d i n e , 5 - m e t h y l -

Cm 2140-72-9 7 1 - 3 0 - 7 C y t i d i n e , 2 - O - m e t h y l -

N o t e s

E ( 1 8 1 ) ( 4 , 6 )E ( 1 8 1 ) ( 8 , 9 )E ( 1 8 2 ) ( 1 8 3 )E ( 1 8 6 ) ( 1 8 6 )E ( 1 8 8 ) ( 4 1 )V ( 1 8 7 )E ( 1 8 1 ) ( 8 , 4 3 )

7 )( 1 0 ) 1 8 4( 1 8 4 , 1 8 6 )( 4 2 )

35 65 7

( 4 4 ) 12 2 2 - O - m e t h y l c y t i d i n e

8/12/2019 nar00036-0010

8/14

2 1 9 0 N u c l e i c A c i d s R e s e a r c h , 1 9 9 4 , V o l . 2 2 , N o . 1 23 1 7 - m e t h y l g u a n o s i n e3 2 2 ' - O - m e t h y l g u a n o s i n e9 0 N 2 , 7 - d i m e t h y l g u a n o s i n e9 1 N 2 , N 2 , 7 - t r i m e t h y l g u a n o s i n e

5 3 2 - O - m e t h y l u r i d i n e9 2 3 , 2 - O - d i m e t h y l u r i d i n e

m7 G 2 0 2 4 4 - 8 6 - 4 5 78 - 76 - 7 I H - P u r i n i u m , 2 - a m i n o - 6 , 9 - d i h y d r o x y - 7 - E ( 1 8 9 ) ( 1 )m e t h y l - 6 - o x o - 9 - p - D - r i b o f u r a n o s y l -Gm 2 1 4 0 - 7 1 - 8 7 3 - 4 0 - 5 G u a n o s i n e , 2 - O - m e t h y l - E ( 1 8 1 ) ( 8 , 9 , 5 (m 2 , 7 G 6 2 1 2 2 - 0 7 - 0 I H - P u r i n i u m , 6 , 9 - d i h y d r o - 7 - m e t h y l - 2 - V ( 1 9 0 ) ( 1 9 0 )

m e t h y l a m i n o ) - 6 - o x o - 9 - p - D - r i b o f u r a n o s y l -p l 2 , 2 , 7 G 4 0 0 2 7 - 7 0 - 1 I H - P u r i n i u m , 2 - ( d i m e t h y l a m i n o ) - 6 , 9 - E ( 1 9 1 ) ( 1 9 2 )d i h y d r o - 7 - m e t h y l - 6 - o x o - 9 - p - D - V ( 1 9 0 )r i b o f u r a n o s y l -

Um 2 1 4 0 - 7 6 - 3 6 6 - 2 2 - 8 U r i d i n e , 2 - O - m e t h y l - E ( 1 8 1 ) ( 8 , 9 )m3Um 7 1 0 3 - 2 7 - 7 6 0 8 - 3 4 - 4 U r i d i n e , 3 - m e t h y l - 2 - O - m e t h y l - E ( 1 8 6 ) ( 1 8 6 )

( 5 5 ) 1 , 5 86 ) ( 5 7 )( 1 9 0 )

35 8

( 1 9 2 ) 5 8 , 5 9

34 4 )( 4 4 )

snRNA3 N 6 - m e t h y l a d e n o s i n e4 2 - O - m e t h y l a d e n o s i n e

88 N 6 , 2 - O - d i m e t h y l a d e n o s i n e22 2 - O - m e t h y l c y t i d i n e30 N 2 - m e t h y l g u a n o s i n e3 2 2 ' - O - m e t h y l g u a n o s i n e9 1 N 2 , N 2 , 7 - t r i m e t h y l g u a n o s i n e

50 p s e u d o u r i d i n e5 1 d i h y d r o u r i d i n e5 3 2 - O - m e t h y l u r i d i n e5 6 2 ' - O - m e t h y l p s e u d o u r i d i n e

m6 AAmm6AmCmm2 GGmm 2 , 2 , 7 G

1 8 6 7 - 7 3 - 82 1 4 0 - 7 9 - 65 7 8 1 7 - 8 3 - 12 1 4 0 - 7 2 - 92 1 4 0 - 7 7 - 42 1 4 0 - 7 1 - 84 0 0 2 7 - 7 0 - 1

4 4 3 - 7 2 - 17 3 - 2 4 - 54 4 3 - 7 2 - 17 1 - 3 0 - 71 0 0 3 0 - 7 8 - 17 3 - 4 0 - 5

A d e n o s i n e , N - m e t h y l -A d e n o s i n e , 2 ' - O - m e t h y l -A d e n o s i n e , N - m e t h y l - 2 ' - O - m e t h y l -C y t i d i n e , 2 - O - m e t h y l -G u a n o s i n e , N - m e t h y l -G u a n o s i n e , 2 - O - m e t h y l -1 H - P u r i n i u m , 2 - ( d i m e t h y l a m i n o ) - 6 , 9 -d i h y d r o - 7 - m e t h y l - 6 - o x o - 9 - p - D -r i b o f u r a n o s y l -

T 1 4 4 5 - 0 7 - 4 6 6 - 2 2 - 8 2 , 4 ( I H , 3 H ) - P y r i m i d i n e d i o n e , 5 - p - D -r i b o f u r a n o s y l -D 5 6 2 7 - 0 5 - 4 3 4 2 8 3 - 0 2 - 8 U r i d i n e , 5 , 6 - d i h y d r o -Um 2 1 4 0 - 7 6 - 3 6 6 - 2 2 - 8 U r i d i n e , 2 - O - m e t h y l -'m 2 1 4 0 - 6 8 - 3 6 6 - 2 2 - 8 2 , 4 ( 1 H , 3 H ) - P y r i m i d i n e d i o n e , 5 - ( 2 - 0 -

m e t h y l - o - D - r i b o f u r a n o s y l ) -

E ( 1 9 3 )E ( 1 9 5 )E ( 1 8 5 )E ( 1 8 5 )E ( 1 9 3 )E ( 1 9 5 )E ( 1 9 2 )

4 , 6 )( 8 , 9 )( 1 8 3 )( 8 , 4 3 ) 6 )( 8 , 9 , 5 6 )( 1 9 2 )

E ( 1 9 3 ) ( 8 4 , 8 5 )E ( 1 9 6 ) ( 8 7 )E ( 1 9 5 ) ( 8 , 9 )E I 9 7 ) ( 9 6 )

7 )( 1 0 )( 1 8 4 )( 4 4 )( 5 4 )( 5 7 )( 1 9 2 )

3 , 6 0

1

35 8 , 5 9 , 6 0

chromosomal RNA5 1 d i h y d r o u r i d i n e9 3 d i h y d r o r i b o s y l t h y m i n e

D 5 6 2 7 - 0 5 - 4 3 4 2 8 3 - 0 2 - 8 U r i d i n e , 5 , 6 - d i h y d r o -m 5 D 2 3 0 6 7 - 1 0 - 9 6 9 6 - 0 4 - 8 H y d r o u r a c i l , 5 - m e t h y l - 1 - I - D -r i b o f u r a n o s y l -

E ( 1 9 8 ) ( 8 7 ) ( 8 8 )E ( 2 0 0 ) ( 2 0 0 ) ( 2 0 1 )

o t h e r s m a l l RNA50 p s e u d o u r i d i n e P 1 4 4 5 - 0 7 - 4 6 6 - 2 2 - 8 2 , 4 ( 1 H , 3 H ) - P y r i m i d i n e d i o n e , 5 - , B - D -

r i b o f u r a n o s y l -

N o t e s1 F i r s t c h a r a c t e r i z e d as t h e b a s e ( 1 ) a n d l a t e r a s t h e m o n o r i b o n u c l e o t i d e 3 ) .2 O c c u r r e n c e i s r a r e i n e u k a r y o t e s .3 F i r s t c h a r a c t e r i z e d a s an 0 - 2 ' or 0 - 3 ' m e t h y l d e r i v a t i v e 8 ) , a n d s u b s e q u e n t l y

s h o w n t o b e 0 -2 ' ( 9 ) .4 S t r u c t u r e a s s i g m e n t i s r e p o r t e d a s a p r e l i m i n a r y c o m m u n i c a t i o n , w i t h o u t d e t a i l s( 1 1 ) .5 A l t h o u g h i 6 A i s c h a r a c t e r i s t i c a l l y e u k a r y a l r a t h e r t h a n b a c t e r i a l , i t h a s b e e nr e p o r t e d i n u n f r a c t i o n a t e d E . c o l i tRNA ( 1 6 ) , a f i n d i n g w h i c h i s n o t r e p r o d u c i b l e( J . M . P e l t i e r a n d J . A . M c C l o s k e y , u n p u b l i s h e d ) a n d c o u l d b e d u e t o

u n d e r mo d i f i e d m s 2 i 6 A . S y m b o l u s e d i n e a r l y l i t e r a t u r e i s I P A .6 S u b s e q u e n t l y a n d i n d e p e n d e n t l y c h a r a c t e r i z e d i n E c o l i t R N A T Y r ( 1 8 ) .7 A l s o k n o w n a s c i s - z e a t i n r i b o s i d e ( s y m b o l c Z ) . T h e name z e a t i n r i b o s i d e r e fe r s

t o t h e t r a n s - i s o m e r , a c y t o k i n i n ( r e g i s t r y n u m b e r 6 0 2 5 - 5 3 - 2 ) .8 R e f . 2 3 r e p o r t s c h a r a c t e r i z a t i o n o f t h e b a s e o f t h i s n u c l e o s i d e . T h e Lc o n f i g u r a t i o n f o r t h r e o n i n e i n t 6 A was e s t a b l i s h e d i n r e f . 2 4 .9 P r e v i o u s l y u s e d s y m b o l i s m t 6 A .

1 0 A n u c l e o s i d e c o m p o n e n t o f y e a s t tRNA was i s o l a t e d a n d t e n t a t i v e l yc h a r a c t e r i z e d a s 2 ( 3 ) - O - r i b o s y l a d e n o s i n e b y H a l l ( 3 2 ) , b u t w h e t h e r t h e sourcem a t e r i a l was tRNA was l a t e r c o n c l u d e d t o b e u n c e r t a i n ( 3 3 ) . S u b s t i t u t i o na t 0 - 2 ' v s . 0 - 3 ' was n o t e s t a b l i s h e d i n t h e r e p o r t e d s y n t h e s i s ( 3 1 ) . A r r e g i s t r yn u m b e r : 2 8 2 6 9 - 8 9 - 8 , C h e m i c a l A b s t r a c t s I n d e x N a m e : A d e n o s i n e , 2 - 0 - , B -D - r i b o f u r a n o s y l - .

11 Cm was f i r s t c h a r a c t e r i z e d as an 0 - 2 ' or 0 - 3 ' m e t h y l d e r i v a t i v e ( 8 ) , a n ds u b s e q u e n t l y s h o w n t o b e 0 -2 ' ( 4 3 ) .1 2 I n i t i a l s t r u c t u r a l a n d s p e c t r o s c o p i c d a t a a r e r e p o r t e d i n r e f . 4 7 , w i t h o u td e r i v a t i o n o f a f i n a l s t r u c t u r e .

1 3 P r e l i m i n a r y c o m m u n i c a t i o n o f s t r u c t u r a l c h a r a c t e r i z a t i o n a n d c h e m i c a l s y n t h e s i si s g i v e n i n r e f . 5 1 .1 4 T h e r e g i s t r y n u m b e r a n d C h e m i c a l A b s t r a c t s I n d e x Name l i s t e d a r e f o r t h ec h l o r i d e s a l t . T h e r e g i s t r y n u m b e r ( 1 4 4 7 9 6 - 9 6 - 3 ) a n d C h e m i c a l A b s t r a c t s i n d e xname ( L - L y s i n e , A - ( 1 , 4 - d i h y d r o - 4 - i m i n o - 1 - 3 - D - r i b o f u r a n o s y l - 2 - p y r i m i d i n y l ) - )a s s i g n e d t o t h e n e u t r a l n u c l e o s i d e are l e s s e f f e c t i v e i n r e t r i e v a l o f l y s i d i n el i t e r a t u r e . A l t e r n a t e s y m b o l s a r e L a n d a c p 2 C . T h e l a t t e r s y m b o l i s n o tr e c o m m e n d e d b e c a u s e t h e n o t a t i o n ac p h a s a d i f f e r e n t s t r u c t u r a l d e f i n i t i o n ,a n d i s more c o m m o n l y u s e d i n a c p 3 U ( s t r u c t u r e 6 1 ) . T h e common name l y s i d i n e was p r e v i o u s l y a s s i g n e d t o 4 , 5 - d i h y d r o - 2 - m e t h y l - 1 H - i m i d a z o l e( r e g i s t r y n u m b e r 5 3 4 - 2 6 - 9 ) .

1 5 p r e l i m i n a r y r e p o r t o f c h a r a c t e r i z a t i o n i s g i v e n i n r e f . 5 9 .1 6 Unknown n u c l e o s i d e N - 2 6 i n S u l f o l o b u s a c i d o c a l d a r i u s tRNA wasp o s t u l a t e d t o b e m2Gm i n r e f . 6 0 , w i t h o u t e x p e r i m e n t a l e v i d e n c e .1 7 S t r u c t u r e 3 6 was i n i t i a l l y r e p o r t e d i n r e f . 6 1 ; more e x t e n s i v e s t r u c t u r a l d a t aa r e p r e s e n t e d i n r e f . 6 2 . G r r e g i s t r y n u m b e r : 1 4 8 7 1 1 - 4 9 - 3 , C h e m i c a l A b s t r a c t sI n d e x N a m e : G u a n o s i n e , 2 - 0 - , B - D - r i b o f u r a n o s y l - .1 8 C o m m e n t s on n o m e n c l a t u r e f o r t h e yW f a m i l y o f n u c l e o s id e s are g i v e n i nr e f s . 6 5 a n d 6 6 .1 9 E r r a t a f o r s t r u c t u r e d e t e r m i n a t i o n o f yW ( 6 3 ) are r e p o r t e d i n r e f . 6 4 . A l t e r n a t ec o m m o n l y u s e d name i s ' Y n u c l e o s i d e . C o m m o n l y u s e d s y m b o l f or t hec o r r e s p o n d i n g b a s e i s Y .

2 0 S t r u c t u r a l c h a r a c t e r i z a t i o n was made f r o m t h e a c i d - l i b e r a t e d b a s e . A C h e m i c a lA b s t r a c t s r e g i s t r y n u m b e r was t h e n a s s i g n e d t o t h e c o r r e s p o n d i n gr i b o n u c l e o s i d e .2 1 A l t e r n a t e name i s w y b u t o x i n e . Common name f o r t h e c o r r e s p o n d i n g b a s ei s p e r o x y - Y , s y m b o l Y r .2 2 I n i t i a l r e p o r t i n r e f . 6 7 w i t h c o m p l e t e c h a r a c t e r i z a t i o n i n r e f . 6 5 . O c c u r r e n c e

( 8 6 ) 3 0 , 6 0( 8 8 ) 6 ( 4 4 ) 3( 9 7 ) 6 2

6 36 3 , 6 4

E ( 2 0 2 ) ( 8 4 , 8 5 ) ( 8 6 ) 3 0 , 6 5 , 6 6

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9/14

N u c l e i c A c i d s R e s e a r c h , 1 9 9 4 , V o l . 2 2 , N o . 1 2 2 1 9 1o f t h e p e r o x y f u n c t i o n i n t h e n a t u r a l n u c l e o s i d e h a s b e e n q u e s t i o n e d ( 6 8 ) a n dl e d t o t h e c o n f u s i n g u s e o f Y r a s a s y m b o l f o r t h e b a s e o f h y d r o x y w y b u t o s i n ei n r e f . 6 8 .

2 3 Common n a m e f o r t h e c o r r e s p o n d i n g b a s e i s h y d r o x y - Y .2 4 S y m b o l f o r t h e c o r r e s p o n d i n g b a s e i s Y e .2 5 S y m b o l f o r t h e c o r r e s p o n d i n g b a s e i s Y t .2 6 C h a r a c t e r i z a t i o n o f q u e u i n e , t h e b a s e o f q u e u o s i n e , i s r e p o r t e d i n r e f . 7 7 .2 7 S y m b o l Q * i s a l s o u s e d f o r e i t h e r m a n Q , g a l Q , o r a m i x t u r e o f t h e t w o .2 8 p r e Q 0 a n d p r e Q , a r e u n d e r m o d i f i e d Q n u c l e o s i d e s i s o l a t e d f r o m m e t h y l -d e f i c i e n t m u t a n t E . c o l i t R N A .2 9 No s y m b o l i s p r e s e n t l y a s s i g n e d . A l t e r n a t e n a m e i s 7 - f o r m a m i -d i n o - 7 - d e a z a g u a n o s i n e . T h e C h e m i c a l A b s t r a c t s i n d e x n a m e i s b a s e d o nn o m e n c l a t u r e f o r t h e 4 ( 1 H ) - q u i n a z o l i n o n e r i n g s y s t e m .3 0 T h e s t r u c t u r e o f p s e u d o u r i d i n e w a s d e t e r m i n e d b y Y u a n d A l l e n f r o m m a t e r i a li s o l a t e d f r o m u n f r a c t i o n a t e d y e a s t RNA ( 8 4 ) , a n d w a s i n d e p e n d e n t l y r e p o r t e d

b y C o h n ( 8 5 ) i n a m a n u s c r i p t s u b m i t t e d e i g h t d a y s l a t e r .3 1 A l t e r n a t e c o m m o n l y u s e d s y m b o l i s T . O t h e r common n a m e s a r e t h y m i n er i b o s i d e a n d 5 - m e t h y l u r i d i n e . O c c u r r e n c e i s r a r e i n a r c h a e a l t R N A . E n z y m a t i cs y n t h e s i s w a s r e p o r t e d i n r e f . 9 1 w h i c h p r e c e e d e d t h e f i r s t r e p o r t o f c h e m i c a ls y n t h e s i s ( 9 0 ) .3 2 A l t e r n a t e s y m b o l i s T m .3 3 A l t e r n a t e s y m b o l i s s 2 T .3 4 E a r l i e r s y m b o l s u s e d w e r e 4 a b u 3 U a n d X . S y m b o l X f o r a c p 3 U h a s b e e nc o n f u s e d i n t h e l i t e r a t u r e w i t h ' u n k n o w n n u c l e o s i d e a n d i t s u s e i s t h e r e f o r ed i s c o u r a g e d .3 5 A l t e r n a t e c o m m o n l y u s e d s y m b o l s a r e o 5 U a n d V .3 6 A l t e r n a t e c o m m o n l y u s e d s y m b o l i s mV.3 7 T h e C h e m i c a l A b s t r a c t s r e g i s t r y n u m b e r l i s t e d i s f o r t h e n a t u r a l ( S ) - i s o m e r ;t h e ( R ) - i s o m e r r e g i s t r y n u m b e r i s 1 2 7 9 1 1 - 5 5 - 1 .3 8 T h e C h e m i c a l A b s t r a c t s r e g i s t r y n u m b e r l i s t e d i s f o r t h e n a t u r a l ( S ) - i s o m e r ;t h e ( R ) - i s o m e r r e g i s t r y n u m b e r i s 8 9 6 6 5 - 8 4 - 9 .3 9 O b s e r v e d a s a c o m p o n e n t o f u n f r a c t i o n a t e d tRNA f r o m E . c o l i m u t a n t s , a sa b i o s y n t h e t i c p r e c u r s o r t o m n m 5 s 2 U ( 1 2 1 ) ; n o t r i g o r o u s l y c h a r a c t e r i z e d b yc o n v e n t i o n a l m e a n s . No c h e m i c a l s y n t h e s i s r e p o r t e d .4 0 A l t e r n a t e s y m b o l i s m a m 5 U . M o r e t h o r o u g h c h a r a c t e r i z a t i o n i n r e f . 1 2 4 .4 1 A l t e r n a t e s y m b o l i s m a m 5 s 2 U .4 2 E a r l i e r r e p o r t s o f s e 4 U i n RNA c i t e d i n r e f . 1 2 6 w e r e d i s c o u n t e d , a sd i s c u s s e d i n r e f . 1 2 6 . A l t h o u g h o n l y o n e s e l e n o n u c l e o s i d e , m n m 5 s e 2 U , h a s

b e e n s t r u c t u r a l l y c h a r a c t e r i z e d , i t i s l i k e l y t h a t o t h e r s e x i s t b u t h a v e n o t b e e nd e t e c t e d d u e t o o x i d a t i o n , f o r e x a m p l e , i n e u k a r y o t i c tRNA ( 1 2 7 ) .4 3 T h e f i r s t p r e p a r a t i o n o f n c m 5 U m w a s b y c o n v e r s i o n o f cm5Um w h i c h h a db e e n i s o l a t e d f r o m tRNA i n t h e s a m e s t u d y ( 1 1 7 ) . C o n v e n t i o n a l c h e m i c a ls y n t h e s i s o f ncm5Um i s r e p o r t e d i n r e f . 1 1 8 .4 4 A l t e r n a t e s y m b o l i s cmam U .

4 5 A l t e r n a t e s y m b o l i s c m a m 5 U m . T h e n a t u r a l n u c l e o s i d e f r o m E . c o l i t R N A L e uh a s n o t b e e n c h a r a c t e r i z e d e x c e p t b y c o m p a r i so n o f i t s NMR s p e c t r u m w i t ht h a t o f s y n t h e t i c m a t e r i a l ( 1 3 2 ) . T h e d i s c o v e r y o f cmnm5Um i s c i t e d i n r e f .1 3 2 a s a m e e t i n g a b s t r a c t ( 1 3 3 ) , i n w h i c h , h o w e v e r , t h e c o m p o u n d i s n e i t h e rn a m e d n o r s t r u c t u r a l d a t a p r e s e n t e d .4 6 A l t e r n a t e s y m b o l i s c m a m 5 s 2 U .4 7 T h i s n u c l e o s i d e i s n o t r e p o r t e d i n t h e s e q u e n c e o f 1 8 S rRNA f r o m H e L a c e l l s 1 3 9 ) .4 8 M o r e t h o r o u g h c h a r a c t e r i z a t i o n i s r e p o r t e d i n r e f . 1 5 1 .4 9 T h e b a s e ( m C y t ) w a s p r e v i o u s l y r e p o r t e d i n a c i d - t r e a t e d H e L a r R N A , a n d

w a s p r e s u m e d t o h a v e o r i g i n a t e d f r o m N 4 , 2 - O - d i m e t h y l c y t i d i n e ( 1 3 7 ) .5 0 M o r e t h o r o u g h c h a r a c t e r i z a t i o n i s r e p o r t e d i n r e f . 1 5 6 .5 1 5 - ( H y d r o x y m e t h y l ) c y t i d i n e ( s t r u c t u r e 8 4 ) a n d 5 - ( c a r b o x y m e t h y l ) u r i d i n e( s t r u c t u r e 8 7 ) w e r e i d e n t i f i e d a s t h e m o n o p h o s p h a t e s b y t h e i r UV s p e c t r af o l l o w i n g s e p a r a t i o n b y 2 D - T L C ( d a t a n o t s h o w n ) ( 1 6 0 ) ; h o w e v e r , a v a i l a b i l i t yo f a u t h e n t i c c o m p o u n d s o r o f p r e v i o u s l y c i t e d p r o p e r t i e s w a s n o t a d d r e s s e d .T h e s e s t r u c t u r e a s s i g n m e n t s a r e t h e r e f o r e c o n s i d e r e d i n c o n c l u s i v e .5 2 A l t h o u g h t h i s n u c l e o s i d e w a s r e p o r t e d i n b o t h 1 8S a n d 2 8 S rRNA f r o m H e L ac e l l s ( 1 3 7 ) , l a t e r s t u d i e s s h o w e d i t t o b e c o n f i n e d t o t h e 1 8 S rRNA ( 1 3 9 ) .5 3 V e r i f i c a t i o n t h a t t h e e a r l y r e p o r t o f m 3 U s y n t h e s i s ( 1 7 2 ) w a s c o r r e c t w a sm a d e m u c h l a t e r ( 1 7 3 ) . A l t h o u g h t h i s n u c l e o s i d e w a s r e p o r t e d p r e s e n t i n b o t h1 8S a n d 2 8 S rRNA f r o m H e L a c e l l s ( 1 3 7 ) , l a t e r s t u d i e s s h o w e d i t t o b ec o n f i n e d t o t h e 2 8 S rRNA ( 1 3 8 ) . I n a r e c e n t e x a m i n a t i o n o f E . c o l i 2 3 S r R N A ,m 3 U w a s n o t d e t e c t e d ( J . A . K o w a l a k a n d J . A . M c C l o s k e y , u n p u b l i s h e d ) .5 4 A l t e r n a t e c o m m o n l y u s e d s y m b o l i s T . O t h e r common n a m e s a r e t h y m i n er i b o s i d e a n d 5 - m e t h y l u r i d i n e . E n z y m a t i c s y n t h e s i s w a s r e p o r t e d i n r e f . 9 1w h i c h p r e c e e d e d t h e f i r s t r e p o r t o f c h e m i c a l s y n t h e s i s ( 9 0 ) .5 5 D e t e c t e d a s a b i o s y n t h e t i c p r e c u r s o r t o s t r u c t u r e 8 6 .5 6 T h e s t r u c t u r e w a s a n n o u n c e d i n r e f . 1 8 5 w i t h o u t d a t a f o r c h a r a c t e r i z a t i o n .5 7 P r e s e n c e o f mrAm i n a d e n o v i r u s mRNA w a s i n f e r r e d f r o m 3 H l a b e l i n g d a t a ,b u t w a s n o t c h e m i c a l l y c h a r a c t e r i z e d ( 1 8 7 ) .

5 8 T h i s 5 - c a p n u c l e o s i d e i s j o i n e d t o t h e RNA t h r o u g h a u n i q u e 3 - t r i p h o s p h a t eb r i d g e ( G p p p N . . . ) .5 9 T h e s t r u c t u r e w a s f i r s t a s s i g n e d u s i n g m a t e r i a l f r o m 2 - 1 O S RNA f r o m C h i n e s e

h a m s t e r o v a r y c e l l s ( 1 9 2 ) , a n d l a t e r f r o m snRNA f r o m N o v i k o f f h e p a t o m aa s c i t e s c e l l s ( 1 9 3 ) . M o r e r i g o r o u s c h a r a c t e r i z a t i o n o f t h e s y n t h e t i c n u c l e o s i d eu s e d f o r c o m p a r i s o n i s g i v e n i n r e f . 1 9 4 . T h i s n u c l e o s i d e i s r a r e i n mRNA.6 0 A m , * , a n d t h e m2 2 7 G c a p n u c l e o s i d e a r e a l s o f o u n d i n U3 RNA f r o m t h en u c l e o l u s . S e e N o t e 6 6 .6 1 D i h y d r o u r i d i n e i s r e p o r t e d i n a t o t a l e n z y m a t i c d i g e s t o f n u c l e a r 5 S RNAf r o m r a t ( 1 9 6 ) . H o w e v e r , t h i s s o l e r e p o r t o f D i n snRNA w a s n o t v e r i f i e db y s e q u e n c i n g o f t h e RNA b e c a u s e pD c o u l d n o t b e d i s t i n g u i s h e d f r o m pU( 1 9 6 ) .6 2 E v i d e n c e f o r c h a r a c t e r i z a t i o n o f N - 3 6 a s I m i n p l a n t snRNA i s i n c o n c l u s i v e .6 3 T h i s RNA i s r e p o r t e d a s a c h r o m a t i n - a s s o c i a t e d 3 . 2 - 3 . 8 S s p e c i e s , w i t h a nu n u s u a l c o n c e n t r a t i o n o f d i h y d r o p y r i m i d i n e n u c l e o s i d e s , b u t i t s o c c u r r e n c ea s a s e p a r a t e c l a s s o f RNA r e m a i n s c o n t r o v e r s i a l . F o r r e v i e w , s e e r e f . 1 9 9 .6 4 C h a r a c t e r i z a t i o n o f t h i s n u c l e o s i d e , n o t o t h e r w i s e r e p o r t e d i n RNA, w a s b a s e do n d e t e c t i o n o f 2 - a m i n o - i s o b u t y r i c a c i d f o l l o w i n g t r e a t m e n t w i t h a l k a l i ( 2 0 0 ) .D i r e c t c o m p a r i s o n w i t h t h e a u t h e n t i c n u c l e o s i d e w a s n o t m a d e .6 5 T h i s i s a 1 4 0 n t 3 - p o l y A - c o n t a i n i n g RNA f r o m d i n o f l a g e l l a t e s . P r e s e n c e

o f p s e u d o u r i d i n e w a s c o n c l u d e d f r o m c h a r a c t e r i s t i c a b s e n c e o f a s e q u e n c i n gg e l b a n d .6 6 F o r t h e p r e s e n t l i s t i n g , t h e o t h e r s m a l l RNA' c a t e g o r y d o e s n o t i n c l u d e s m a l ln u c l e o l a r RNA ( s n o R N A ) , w h i c h i s g r o u p e d u n d e r s n R N A .

R e f e r e n c e s1 . D u n n , D . B . ( 1 9 6 1 ) B i o c h i m . B i o p h y s . A c t a , 4 6 , 1 9 8 - 2 0 0 .2 . J o n e s , J . W . a n d R o b i n s , R . K . ( 1 9 6 3 ) J . A m . C h e m . S o c . , 8 5 , 1 9 3 - 2 0 1 .3 . D u n n , D . B . ( 1 9 6 3 ) B i o c h e m . J . , 8 6 , 1 4 - 1 5 .4 . L i t t l e f i e l d , J . W . a n d D u n n , D . B . ( 1 9 5 8 ) N a t u r e , 1 8 1 , 2 5 4 - 2 5 5 .5 . D a v o l l , J . a n d L o w y , B . A . ( 1 9 5 2 ) J . A m . C h e m . S o c . , 7 4 , 1 5 6 3 - 1 5 6 6 .6 . A d l e r , M . , W e i s s m a n n , B . a n d G u t m a n , A . B . ( 1 9 5 8 ) J . B i o l . C h e m . , 2 3 0 ,7 1 7 - 7 2 3 .7 . J o h n s o n , J . A . , T h o m a s , H . J . a n d S c h a e f f e r , H . J . ( 1 9 5 8 ) J . A m . C h e m .S o c . , 8 0 , 6 9 9 - 7 0 2 .8 . S m i t h , J . D . a n d D u n n , D . B . ( 1 9 5 9 ) B i o c h i m . B i o p h y s . A c t a , 3 1 , 5 7 3 - 5 7 5 .9 . H a l l , R . H . ( 1 9 6 3 ) B i o c h i m . B i o p h y s . A c t a , 6 8 , 2 7 8 - 2 8 3 .1 0 . B r o o m , A . D . a n d R o b i n s , R . K . ( 1 9 6 5 ) J . A m . C h e m . S o c . , 8 7 , 1 1 4 5 - 1 1 4 6 .1 1 . C r a i n , P . F . , H a s h i z u m e , T . , R e d d y , D . M . a n d M c C l o s k e y , J . A . ( 1 9 9 1 )

N i p p o n I y o M a s u S u p e k u t o r u G a kk a i K o e n s h u , 1 6 , 1 5 - 2 6 .1 2 . G o u g h , G . a n d M a g u i r e , M . H . ( 1 9 6 7 ) J . M e d . C h e m . , 1 0 , 4 7 5 - 4 7 8 .1 3 . H a l l , R . H . , R o b i n s , M . J . , S t a s i u k , L . a n d T h e d f o r d , R . ( 1 9 6 6 ) J . A m .C h e m . S o c . , 8 8 , 2 6 1 4 - 2 6 1 5 .1 4 . B i e m a n n , K . , T s u n a k a w a , S . , S o n n e n b i c h l e r , J . , F e l d m a n , H . , D i i t t i n g ,D . a n d Z a c h au , H . G . ( 1 9 6 6 ) A n g e w . C h e m . I n t . E d . , 5 , 5 9 0 - 5 9 1 .1 5 . R o b i n s , M . J . , H a l l , R . H . a n d T h e d f o r d , R . ( 1 9 6 7 ) B i o c h e m i s t r y , 6 ,1 8 3 7 - 1 8 4 8 .1 6 . G e h r k e , C . W . a n d K u o , K . C . ( 1 9 8 9 ) J . C h r o m a t o g r . , 4 7 1 , 3 - 3 6 .1 7 . B u r r o w s , W . J . , A r m s t r o n g , D . J . , S k o o g , F . , H e c h t , S . M . , B o y l e , J . T . A . ,L e o n a r d , N . J . a n d O c c o l o w i t z , J . ( 1 9 6 8 ) S c i e n c e , 1 6 1 , 6 9 1 - 6 9 3 .1 8 . H a r a d a , F . , G r o s s , H . J . , K i m u r a , F . , C h a n g , S . H . , N i s h i m u r a , S . a n dR a j B h l a a r y , U . L . ( 1 9 6 8 ) B i o c h e m B i o p h y s . R e s . C o m m u n . , 3 3 , 2 9 9 - 3 0 6 .1 9 . H a l l , R . H . , C s o n k a , L . , D a v i d , H . a n d M c L e n n a n , B . ( 1 9 6 7 ) S c i e n c e ,1 5 6 , 6 9 - 7 0 .2 0 . P l a y t i s , A . J . a n d L e o n a r d , N . J . ( 1 9 7 1 ) B i o c h e m . B i o p h y s . R e s . C o m m u n . ,4 5 , 1 - 5 .

2 1 . H e c h t , S . M . , L e o n a r d , N . J . , B u r r o w s , W . J . , A r m s t r o n g , D . J . , S k o o g , F .a n d O c c o l o w i t z , J . ( 1 9 6 9 ) S c i e n c e , 1 6 6 , 1 2 7 2 - 1 2 7 4 .2 2 . S c h w e i z e r , M . P . , M c G r a t h , K . a n d B a c z y n s k y j , L . ( 1 9 7 0 ) B i o c h e m .B i o p h y s . R e s . C o m m u n . , 4 0 , 1 0 4 6 - 1 0 5 2 .2 3 . S c h w e i z e r , M . P. , C h h e d a , G . B . , B a c z y n s k y j , L . a n d H a l l , R . H . ( 1 9 6 9 )B i o c h e m i s t r y , 8 , 3 2 8 3 - 3 2 8 9 .2 4 . C h h e d a , G . B . a n d H o n g , C . I . ( 1 9 7 1 ) J . M e d . C h e m . , 1 4 , 7 4 8 - 7 5 3 .2 5 . Y a m a i z u m i , Z . , N i s h i m u r a , S . , L i m b u r g , K . , R a b a , M . , G r o s s , H . J . , C r a i n ,P . F . a n d M c C l o s k e y , J . A . ( 1 9 7 9 ) J . A m . C h e m . S o c . , 1 0 1 , 2 2 2 4 - 2 2 2 5 .2 6 . K i m u r a - H a r a d a , F . , v o n M i n d e n , D . L . , M c C l o s k e y , J . A . a n d N i s h i m u r a ,S . ( 1 9 7 2 ) B i o c h e m i s t r y , 1 1 , 3 9 1 0 - 3 9 1 5 .2 7 . D u t t a , S . P . , H o n g , C . I . , M u r p h y , G . P . , M i t t e l m a n , A . a n d C h h e d a , G . B .( 1 9 7 5 ) B i o c h e m i s t r y , 1 4 , 3 1 3 1 - 3 1 4 4 .2 8 . R e d d y , D . M . , C r a i n , P . F . , E d m o n d s , C . G . , G u p t a , R . , H a s h i z u m e , T . ,S t e t t e r , K . O . , W i d d e l l , F . a n d M c C l o s k e y , J . A . ( 1 9 9 2 ) N u c l e i c A c i d s R e s . ,

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2 1 9 2 N u c l e i c A c i d s R e s e a r c h , 1 9 9 4 , V o l . 2 2 , N o . 1 22 0 , 5 6 0 7 - 5 6 1 5 .2 9 . D e s g r e s , J . , K e i t h , G . , K u o , K . C . a n d G e h r k e , C . W . ( 1 9 8 9 ) N u c l e i c A c i d sR e s . , 1 7 , 8 6 5 - 8 8 2 .3 0 . K e i t h , G . , G l a s s e r , A . - L . , D e s g r e s , J . , K u o , K . C . a n d G e h r k e , C . W . ( 1 9 9 0 )N u c l e i c A c i d s R e s . , 1 8 , 5 9 8 9 - 5 9 9 3 .3 1 . L i s , A . W . a n d P a s s a r g e , W . E . ( 1 9 6 9 ) P h y s i o l . C h e m . P h y s . , 1 , 6 8 - 7 1 .3 2 . H a l l , R . H . ( 1 9 6 5 ) B i o c h e m i s t r y , 4 , 6 6 1 - 6 7 0 .3 3 . H a l l , R . H . ( 1 9 7 1 ) T h e M o d i f i e d N u c l e o s i d e s i n N u c l e i c A c i d s . C o l u m b i aU n i v e r s i t y P r e s s , Ne w Y o r k , p . 1 1 1 .3 4 . H a l l , R . H . ( 1 9 6 3 ) B i o c h e m . B i o p h y s . R e s . C o m m u n . , 1 3 , 3 9 4 - 3 9 8 .3 5 . L e v e n e , P . A . a n d T i p s o n , R . S . ( 1 9 3 5 ) J . B i o l . C h e m . , 1 1 1 , 3 1 3 - 3 2 3 .3 6 . B r e d e r e c k , H . a n d M a r t i n i , A . ( 1 9 4 7 ) C h e m . B e r . , 8 0 , 4 0 1 - 4 0 7 .3 7 . M c C l o s k e y , J . A . , E d m o n d s , C . G . , G u p t a , R . , H a s h i z u m e , T . , H o c a r t ,C . H . a n d S t e t t e r , K . O . ( 1 9 8 8 ) N u c l e i c A c i d s S y m p . S e r i e s , 2 0 , 4 5 - 4 6 .3 8 . Y a m a u c h i , K . , N a k a m u r a , K . a n d K i n o s h i t a , M . ( 1 9 7 8 ) J . O r g . C h e m . ,4 3 , 1 5 9 3 - 1 5 9 5 .3 9 . H a l l , R . H . ( 1 9 6 3 ) B i o c h e m . B i o p h y s . R e s . C o m m u n . , 1 2 , 3 6 1 - 3 6 4 .4 0 . B r o o k e s , P . a n d L a w l e y , P . D . ( 1 9 6 2 ) J . C h e m . S o c . , 1 3 4 8 - 1 3 5 1 .4 1 . A m o s , H . a n d K o r n , M . ( 1 9 5 8 ) B i o c h i m . B i o p h y s . A c t a , 2 9 , 4 4 4 - 4 4 5 .4 2 . F o x , J . J . , V a n P r a a g , D . , W e m p e n , I . , D o e r r , I . L . , C h e o n g , L . , K n o l l ,J . E . , E i d i n o f f , M . L . , B e n d i c h , A . a n d B r o w n , G . B . ( 1 9 5 9 ) J . A m . C h e m .S o c . , 8 1 , 1 7 8 - 1 8 7 .4 3 . B i s w a s , B . B . a n d M ye r s , J . ( 1 9 6 0 ) N a t u r e , 1 8 6 , 2 3 8 - 2 3 9 .4 4 . F u r u k a w a , Y . , K o b a y a s h i , K . , K a n a i , Y . a n d H o n j o , M . ( 1 9 6 5 ) C h e m .P h a r m . B u l l . , 1 3 , 1 2 7 3 - 1 2 7 8 .4 5 . C a r b o n , J . , D a v i d , H . a n d S t u d i e r , M . H . ( 1 9 6 8 ) S c i e n c e , 1 6 1 , 1 1 4 6 - 1 1 4 7 .4 6 . U e d a , T . , I i d a , Y . , I k e d a , K . a n d M i z u n o , Y . ( 1 9 6 6 ) C h e m . P h a r m . B u l l . ,1 4 , 6 6 6 - 6 6 7 .4 7 . C a r b o n , J . A . , H u n g , L . a n d J o n e s , D . S . ( 1 9 6 5 ) P r o c . N a t l . A c a d . S c i .U S 4 , 5 3 , 9 7 9 - 9 8 6 .4 8 . F e l d m a n n , H . , D u t t i n g , D . a n d Z a c h a u , H . G . ( 1 9 6 6 ) H o p p e - S e y l e r s Z .P h y s i o l . C h e m . , 3 4 7 , 2 3 6 - 2 4 8 .4 9 . M i c h e l s o n , A . M . ( 1 9 5 9 ) J . C h e m . S o c . , 3 6 5 5 - 3 6 6 9 .5 0 . M o r i y a , J . , Y o k o g a w a , T . , W a k i t a , K . , U e d a , T . , N i s h i k a w a , K . , C r a i n ,P . F . , H a s h i z u m e , T . , P o m e r a n t z , S . C . , M c C l o s k e y , J . A . , K a w a i , G . ,H a y a s h i , N . , Y o k o y a m a , S . a n d W a t a n a b e , K . ( 1 9 9 4 ) B i o c h e m i s t r y , 3 3 ,2 2 3 4 - 2 2 3 9 .5 1 . E d m o n d s , C . G . , C r a i n , P . F . , H a s h i z u m e , T . , G u p t a , R . , S t e t t e r , K . O .a n d M c C l o s k e y , J . A . ( 1 9 8 7 ) J . C h e m . S o c . , C h e m . C o m m u n . , 9 0 9 - 9 1 0 .5 2 . M u r a m a t s u , T . , Y o k o y a m a , S . , H o r i e , N . , M a t s u d a , A . , U e d a , T . ,Y a m a i z u m i , Z . , K u c h i n o , Y . , N i s h i m u r a , S . a n d M i y a z a w a , T . ( 1 9 8 8 ) J .B i o L C h e m . , 2 6 3 , 9 2 6 1 - 9 2 6 7 .5 3 . B r o o m , A . D . , T o w n s e n d , L . B . , J o n e s , J . W . a n d R o b i n s , R . K . ( 1 9 6 4 )B i o c h e m i s t r y , 3 , 4 9 4 - 5 0 0 .5 4 . G e r s t e r , J . F . a n d R o b i n s , R . K . ( 1 9 6 5 ) J . A m . C h e m S o c . , 8 7 , 3 7 5 2 - 3 7 5 9 .5 5 . H a i n e s , J . A . , R e e s e , C . B . a n d T o d d , L . ( 1 9 6 2 ) J . C h e m . S o c . , 5 2 8 1 - 5 2 8 7 .5 6 . M o r i s a w a , S . a n d C h a r g a f f , E . ( 1 9 6 3 ) B i o c h i m . B i o p h y s . A c t a , 6 8 ,1 4 7 - 1 4 9 .5 7 . K h w a j a , T . A . a n d R o b i n s , R . K . ( 1 9 6 6 ) J . Am C h e m . S o c . , 8 8 , 3 6 4 0 - 3 6 4 3 .5 8 . S m i t h , J . D . a n d D u n n , D . B . ( 1 9 5 9 ) B i o c h e m . J . , 7 2 , 2 9 4 - 3 0 1 .5 9 . E d m o n d s , C . G . , C r a i n , P . F . , G u p t a , R . , H a s h i z u m e , T . , H o c a r t , C . H . ,K o w a l a k , J . A . , P o m e r a n t z , S . C . , S t e t t e r , K . O . a n d M c C l o s k e y, J . A . ( 1 9 9 1 )J . B a c t e r i o l . , 1 7 3 , 3 1 3 8 - 3 1 4 8 .6 0 . K u c h i n o , Y . , I h a r a , M . , Y a b u s a k i , Y . a n d N i s h i m u r a , S . ( 1 9 8 2 ) N a t u r e ,2 9 8 , 6 8 4 - 6 8 5 .6 1 . K i e s e w e t t e r , S . , O t t , G . a n d S p r i n z l , M . ( 1 9 9 0 ) N u c l e i c A c i d s R e s . , 1 8 ,4 6 7 7 - 4 6 8 2 .6 2 . G l a s s e r , A . - L . , D e s g r e s , J . , H e i t z l e r , J . , G e h r k e , C . W . a n d K e i t h , G . ( 1 9 9 1 )N u c l e i c A c i d s R e s . , 1 9 , 5 1 9 9 - 5 2 0 3 .6 3 . N a k a n i s h i , K . , F u r u t a c h i , N . , F u n a m i z u , M . , G r u n b e r g e r , D . a n d W e i n s t e i n ,I . B . ( 1 9 7 0 ) J . A m . C h e m . S o c . , 9 2 , 7 6 1 7 - 7 6 1 9 .6 4 . F u n a m i z u , M . , T e r a h a r a , A . , F e i n b e r g , A . M . a n d N a k a n i s h i , K . ( 1 9 7 1 )J . A m . C h e m . S o c . , 9 3 , 6 7 0 6 - 6 7 0 8 .6 5 . B l o b s t e i n , S . H . , G m n b e r g e r , D . , W e i n s t e i n , I . B . a n d N a k a n i s h i , K . ( 1 9 7 3 )B i o c h e m i s t r y , 1 2 , 1 8 8 - 1 9 3 .6 6 . K a s a i , H . , G o t o , M . , I k e d a , K . , Z a m a , M . , M iz u n o , Y . , T a k e m u r a , S . ,M a t s u u r a , S . , S u g i m o t o , T . a n d G o t o , T . ( 1 9 7 6 ) B i o c h e m i s t r y , 1 5 ,8 9 8 - 9 0 4 .6 7 . N a k a n i s h i , M . , B l o b s t e i n , S . H . , F u n a m i z u , M . , F u r u t a c h i , N . , V a n L e a r ,G . , G r u n b e r g e r , D . , L a n k s , K . a n d W e i n s t e i n , I . B . ( 1 9 7 1 ) N a t u r e ( L o n d o n ) ,2 3 4 , 1 0 7 - 1 0 9 .6 8 . K a s a i , H . , Y a m a i z u m i , Z . , K u c h i n o , Y . a n d N i s h i m u r a , S . ( 1 9 7 9 ) N u c l e i cA c i d s R e s . , 6 , 9 9 3 - 9 9 9 .6 9 . K u c h i n o , Y . , K a s a i , H . , Y a m a i z u m i , Z . , N i s h i m u r a , S . a n d B o r e k , E . ( 1 9 7 9 )B i o c h i m . B i o p h y s . A c t a , 5 6 5 , 2 1 5 - 2 1 8 .

7 0 . K a s a i , H . , G o t o , M . , T a k e m u r a , S . , G o t o , T . a n d M a t s u u r a , S . ( 1 9 7 1 )T e t r a h e d r o n L e t t . , 2 9 , 2 7 2 5 - 2 7 2 8 .7 1 . N a k a t s u k a , S . , O h g i , T . a n d G o t o , T . ( 1 9 7 8 ) T e t r a h e d r o n L e t t . , 2 9 ,2 5 7 9 - 2 5 8 2 .7 2 . M c C l o s k e y , J . A . , C r a i n , P . F . , E d m o n d s , C . G . , G u p t a , R . , H a s h i z u m e ,T . , P h i l l i p s o n , D . W . a n d S t e t t e r , K . O . ( 1 9 8 7 ) N u c l e i c A c i d s R e s . , 1 5 ,6 8 3 - 6 9 3 .7 3 . B a z i n , H . , Z h o u , X . X . , G l e m a r e c , C . a n d C h a t t o p a d h y a y a , J . ( 1 9 8 7 )T e t r a h e d r o n L e t t . , 2 8 , 3 2 7 5 - 3 2 7 8 .7 4 . I t a y a , T . ( 1 9 8 7 ) C h e m . P h a n n . B u l l . , 3 5 , 4 3 7 2 - 4 3 7 4 .7 5 . K a s a i , H . , O h a s h i , Z . , H a r a d a , F . , N i s h i m u r a , S . , O p p e n h e i m e r , N . J . ,C r a i n , P . F . , L i e h r , J . G . , v o n M i n d e n , D . L . a n d