Akademi Teknologi Industri Padang

(ATIP)

FORMALDEHYDEFormaldehyde is an organic compound with the formula CH2O. It is the simplest

form of aldehyde, hence its systematic name methanal.

A gas at room temperature, formaldehyde is colorless and has a characteristic

pungent, irritating odor. It is an important precursor to many other chemical compounds,

especially for polymers. In 2005, annual world production of formaldehyde was estimated

to be 23 million tonnes (50 billion pounds). Commercial solutions of formaldehyde in

water, commonly called formalin, were formerly used as disinfectants and for preservation

of biological specimens.

In view of its widespread use, toxicity and volatility, exposure to formaldehyde is a

significant consideration for human health. On 10 June 2011, the US National Toxicology

Program described formaldehyde as "known to be a human carcinogen".

Forms

Formaldehyde is more complicated than many simple carbon compounds because it

adopts different forms.

One important derivative is the cyclic trimer metaformaldehyde or trioxane

(CH2O)3. There is also an infinite polymer called paraformaldehyde.

When dissolved in water, formaldehyde combines with water to form methanediol

or methylene glycol H2C(OH)2. The diol also exists in equilibrium with a series of

oligomers (short polymers), depending on the concentration and temperature.

A saturated water solution, that contains about 40% formaldehyde by volume or

37% by mass, is called "100% formalin". A small amount of stabilizer, such as methanol, is

usually added to limit oxidation and polymerization. A typical commercial grade formalin

may contain 10–12% methanol in addition to various metallic impurities.

Occurrence

Formaldehyde is a naturally occurring substance in the environment made of

carbon, hydrogen and oxygen. Natural processes in the upper atmosphere may contribute

up to 90 percent of the total formaldehyde in the environment. Formaldehyde is an

intermediate in the oxidation (or combustion) of methane as well as other carbon

compounds, e.g. forest fires, in automobile exhaust, and in tobacco smoke. When produced

in the atmosphere by the action of sunlight and oxygen on atmospheric methane and other

hydrocarbons, it becomes part of smog. Formaldehyde has also been detected in outer

space (see below).

Formaldehyde, as well as its oligomers and hydrates, are rarely encountered in

living organisms. Methanogenesis proceeds via the equivalent of formaldehyde, but this

one-carbon species is masked as a methylene group in methanopterin. Formaldehyde is the

primary cause of methanol's toxicity, since methanol is metabolised into toxic

formaldehyde by alcohol dehydrogenase. Formaldehyde does not accumulate in the

environment, because it is broken down within a few hours by sunlight or by bacteria

present in soil or water. Humans metabolize formaldehyde quickly, so it does not

accumulate, and is converted to formic acid in the body.

Small amounts of formaldehyde are produced in case of incomplete combustion of methane

gas.

Synthesis and industrial production

Formaldehyde was first reported in 1859 by the Russian chemist Aleksandr

Butlerov (1828–86) and was conclusively identified in 1869 by August Wilhelm von

Hofmann.

Formaldehyde is produced industrially by the catalytic oxidation of methanol. The

most common catalysts are silver metal or a mixture of an iron and molybdenum or

vanadium oxides. In the commonly used formox process, methanol and oxygen react at ca.

250–400 °C in presence of iron oxide in combination with molybdenum and/or vanadium

to produce formaldehyde according to the chemical equation:

2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O

The silver-based catalyst usually operates at a higher temperature, about 650 °C.

Two chemical reactions on it simultaneously produce formaldehyde: that shown above and

the dehydrogenation reaction:

CH3OH → H2CO + H2

In principle formaldehyde could be generated by oxidation of methane, but this route is not

industrially viable because the formaldehyde is more easily oxidized than methane.

Organic chemistry

Formaldehyde is a building block in the synthesis of many other compounds of

specialised and industrial significance. It exhibits most of the chemical properties of other

aldehydes but is more reactive. For example it is more readily oxidized by atmospheric

oxygen to formic acid (formic acid is found in ppm levels in commercial formaldehyde).

Formaldehyde is a good electrophile, participating in electrophilic aromatic substitution

reactions with aromatic compounds, and can undergo electrophilic addition reactions with

alkenes and aromatics. Formaldehyde undergoes a Cannizzaro reaction in the presence of

basic catalysts to produce formic acid and methanol.

Examples of organic synthetic applications

Condensation with acetaldehyde affords pentaerythritol, a chemical necessary in

synthesizing PETN, a high explosive. Condensation with phenols gives phenol-

formaldehyde resins. With 4-substituted phenols one obtains calixarenes.

When combined with hydrogen sulfide it forms trithiane.

3CH2O + 3H2S → (CH2S)3 + 3H2O

Uses

In photography, formaldehyde is used in low concentrations for process C-41 (color

negative film) stabilizer in the final wash step, as well as in the process E-6 pre-bleach step,

to obviate the need for it in the final wash.

Formaldehyde is used extensively in the woodworking and cabinet-making

industries. Urea-formaldehyde is used in the glues that bond particle board together. The

particle board is used underneath wood veneer and plastic laminate. Cabinets, bank

counters, and veneered and laminated woodwork all use particle board containing urea-

formaldehyde under the plastic laminate and wood veneer.

Industrial applications

Formaldehyde is a common building block for the synthesis of more complex

compounds and materials. In approximate order of decreasing consumption, products

generated from formaldehyde include urea formaldehyde resin, melamine resin, phenol

formaldehyde resin, polyoxymethylene plastics, 1,4-butanediol, and methylene diphenyl

diisocyanate. The textile industry uses formaldehyde-based resins as finishers to make

fabrics crease-resistant. Formaldehyde-based materials are key to the manufacture of

automobiles, and used to make components for the transmission, electrical system, engine

block, door panels, axles and brake shoes. The value of sales of formaldehyde and

derivative products was over $145 billion in 2003, about 1.2% of the Gross Domestic

Product (GDP) of the United States and Canada. Including indirect employment, over 4

million work in the formaldehyde industry across approximately 11,900 plants in the U.S.

and Canada.

When reacted with phenol, urea, or melamine, formaldehyde produces, respectively,

hard thermoset phenol formaldehyde resin, urea formaldehyde resin, and melamine resin,

which are commonly used in permanent adhesives such as those used in plywood or

carpeting. It is used as the wet-strength resin added to sanitary paper products such as

(listed in increasing concentrations injected into the paper machine headstock chest) facial

tissue, table napkins, and roll towels. They are also foamed to make insulation, or cast into

moulded products. Production of formaldehyde resins accounts for more than half of

formaldehyde consumption.

Formaldehyde is also a precursor to polyfunctional alcohols such as pentaerythritol,

which is used to make paints and explosives. Other formaldehyde derivatives include

methylene diphenyl diisocyanate, an important component in polyurethane paints and

foams, and hexamine, which is used in phenol-formaldehyde resins as well as the explosive

RDX. Formaldehyde has been found as a contaminant in several bath products, at levels

from 54–610 ppm: it is thought to arise from the breakdown of preservatives in the

products, most frequently diazolidinyl urea.

Disinfectant and biocide

An aqueous solution of formaldehyde can be useful as a disinfectant as it kills most

bacteria and fungi (including their spores). Formaldehyde solutions are applied topically in

medicine to dry the skin, such as in the treatment of warts.

Many aquarists use formaldehyde as a treatment for the parasites Ichthyophthirius

multifiliis and Cryptocaryon irritans.

Formaldehyde is used to inactivate bacterial products for toxoid vaccines (vaccines

that use an inactive bacterial toxin to produce immunity). It is also used to kill unwanted

viruses and bacteria that might contaminate the vaccine during production. Urinary tract

infections are also often treated using a derivative of formaldehyde (methenamine), a

method often chosen because it prevents overuse of antibiotics and the resultant

development of bacterial resistance to them. In an acid environment methenamine is

converted in the kidneys to formaldehyde, which then has an antibacterial effect in the

urinary tract. This is not safe for long term use due to the carcinogenic effect of

formaldehyde. Some topical creams, cosmetics and personal hygiene products also contain

derivatives of formaldehyde as the active ingredients that prevent the growth of potentially

harmful bacteria.

http://en.wikipedia.org/wiki/Formaldehyde

Kesimpulan :

Formaldehida

Senyawa kimia formaldehida (disebut juga metanal, atau formalin), merupakan

bentuk aldehida yang sederhana dengan rumus kimia H2CO.

Yang berbentuk gas, atau cair dikenal sebagai formalin, atau padatan yang dikenal sebagai

paraformaldehyde atau trioxane.

Formaldehida awalnya disintesis oleh kimiawan Rusia Aleksander Butlerov pada

tahun 1859, tapi diidentifikasi oleh Hoffman tahun 1867. Pada umumnya, formaldehida

terbentuk akibat reaksi oksidasi katalitik pada metanol. Oleh sebab itu, formaldehida bisa

dihasilkan dari pembakaran bahan yang mengandung karbon dan terkandung dalam asap

pada kebakaran hutan, knalpot mobil, dan asap tembakau.

Dalam atmosfer bumi, formaldehida dihasilkan dari aksi cahaya matahari dan

oksigen terhadap metana dan hidrokarbon lain yang ada di atmosfer. Formaldehida dalam

kadar kecil sekali juga dihasilkan sebagai metabolit kebanyakan organisme, termasuk

manusia.

Formaldehida

Nama IUPAC Metanal

Nama lain formol, metil aldehida, oksida metilena

Identifikasi

Nomor CAS [50-00-0]

Nomor RTECS LP8925000

SMILES C=O

Sifat

Rumus molekul CH2O

Massa molar 30,03 g·mol−1

Penampilan gas tak berwarna

Densitas 1 kg·m−3, gas

Titik lebur -117 °C (156 K)

Titik didih -19,3 °C (253,9 K)

Kelarutan dalam a

ir

> 100 g/100 ml (20 °C)

Struktur

Bentuk molekul trigonal planar

Momen dipol 2,33168(1) D

Bahaya

Bahaya utama beracun, mudah terbakar

NFPA 704

4

3

0

 

Frasa-R R23/24/25, R34, R40,R43

Frasa-S (S1/2), S26, S36/37,S39, S45, S

51

Titik nyala -53 °C

Senyawa terkait

Aldehida terkait asetaldehida

benzaldehida

Senyawa terkait keton

asam karboksilat

Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas

berlaku

pada temperatur dan tekanan standar (25°C,

100 kPa)

Sifat

Meskipun dalam udara bebas formaldehida berada dalam wujud gas, tetapi bisa

larut dalam air (biasanya dijual dalam kadar larutan 37% menggunakan merk dagang

'formalin' atau 'formol' ). Dalam air, formaldehida mengalami polimerisasi dan sedikit

sekali yang ada dalam bentuk monomer H2CO. Umumnya, larutan ini mengandung

beberapa persen metanol untuk membatasi polimerisasinya. Formalin adalah larutan

formaldehida dalam air, dengan kadar antara 10%-40%.

Meskipun formaldehida menampilkan sifat kimiawi seperti pada umumnya

aldehida, senyawa ini lebih reaktif daripada aldehida lainnya. Formaldehida merupakan

elektrofil, bisa dipakai dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik dan sanyawa aromatik

serta bisa mengalami reaksi adisi elektrofilikdan alkena. Dalam keberadaan katalis basa,

formaldehida bisa mengalami reaksi Cannizzaro, menghasilkan asam format dan metanol.

Formaldehida bisa membentuk trimer siklik, 1,3,5-trioksana atau polimer linier

polioksimetilena. Formasi zat ini menjadikan sifat-sifat gas formaldehida berbeda dari sifat

gas ideal, terutama pada tekanan tinggi atau udara dingin.

Formaldehida bisa dioksidasi oleh oksigen atmosfer menjadi asam format, karena

itu larutan formaldehida harus ditutup serta diisolasi supaya tidak kemasukan udara.

Produksi Formaldehid

Secara industri, formaldehida dibuat dari oksidasi katalitik metanol. Katalis yang

paling sering dipakai adalah logam perak atau campuran oksida besi dan molibdenum serta

vanadium. Dalam sistem oksida besi yang lebih sering dipakai (proses Formox), reaksi

metanol dan oksigen terjadi pada 250 °C dan menghasilkan formaldehida, berdasarkan

persamaan kimia

2 CH3OH + O2 → 2 H2CO + 2 H2O.

Katalis yang menggunakan perak biasanya dijalankan dalam temperatur yang lebih tinggi,

kira-kira 650 °C. dalam keadaan ini, akan ada dua reaksi kimia sekaligus yang

menghasilkan formaldehida: satu seperti yang di atas, sedangkan satu lagi adalah reaksi

dehidrogenasi

CH3OH → H2CO + H2.

Bila formaldehida ini dioksidasi kembali, akan menghasilkan asam format yang sering ada

dalam larutan formaldehida dalam kadar ppm.

Di dalam skala yang lebih kecil, formalin bisa juga dihasilkan dari konversi etanol,

yang secara komersial tidak menguntungkan.

Kegunaan Formaldehid

1. Formaldehida dapat digunakan untuk membasmi sebagian besar bakteri, sehingga

sering digunakan sebagai desinfektan dan juga sebagai bahan pengawet. Sebagai

desinfektan, Formaldehida dikenal juga dengan nama formalin dan dimanfaatkan

sebagai pembersih lantai, kapal, gudang dan pakaian.

2. Formaldehida juga dipakai sebagai pengawet dalam vaksinasi. Dalam bidang medis,

larutan formaldehida dipakai untuk mengeringkan kulit, misalnya mengangkat kutil.

Larutan dari formaldehida sering dipakai dalam membalsem untuk mematikan

bakteri serta untuk sementara mengawetkan bangkai.

3. Dalam industri, formaldehida kebanyakan dipakai dalam produksi polimer dan

rupa-rupa bahan kimia. Jika digabungkan dengan fenol, urea, atau melamina,

formaldehida menghasilkan resin termoset yang keras. Resin ini dipakai untuk lem

permanen, misalnya yang dipakai untuk kayu lapis/ tripleks atau karpet. Juga dalam

bentuk busa-nya sebagai insulasi. Lebih dari 50% produksi formaldehida

dihabiskan untuk produksi resin formaldehida.

4. Untuk mensintesis bahan-bahan kimia, formaldehida dipakai untuk produksi

alkohol polifungsional seperti pentaeritritol, yang dipakai untuk membuat cat bahan

peledak. Turunan formaldehida yang lain adalah metilena difenil diisosianat,

komponen penting dalam cat dan busa poliuretana, serta heksametilena tetramina,

yang dipakai dalam resin fenol-formaldehida untuk membuat RDX(bahan peledak).

5. Sebagai formalin, larutan senyawa kimia ini sering digunakan sebagai insektisida

serta bahan baku pabrik-pabrik resin plastik dan bahan peledak.

Penggunaan Formalin yang salah

Melalui sejumlah survei dan pemeriksaan laboratorium, ditemukan sejumlah

produk pangan yang menggunakan formalin sebagai pengawet. Praktek yang salah seperti

ini dilakukan olehprodusen atau pengelola pangan yang tidak bertanggung jawab.

Beberapa contoh prduk yang sering diketahui mengandung formalin misalnya:

Ikan segar : Ikan basah yang warnanya putih bersih, kenyal, insangnya berwarna

merah tua (bukan merah segar), awet sampai beberapa hari dan tidak mudah busuk.

Ayam potong : Ayam yang sudah dipotong berwarna putih bersih, awet dan tidak

mudah busuk.

Mie basah : Mie basah yang awet sampai beberapa hari dan tidak mudah basi

dibandingkan dengan yang tidak mengandung formalin.

Tahu : Tahu yang bentuknya sangat bagus, kenyal, tidak mudah hancur awet

beberapa hari dan tidak mudah basi.

Pertolongan pertama bila terjadi keracunan akut

Pertolongan tergantung pada konsentrasi cairan dan gejala yang dialami korban.

Sebelum ke rumah sakit, berikan arang aktif (norit) bila tersedia. Jangan melakukan

rangsangan agar korban muntah, karena akan menimbulkan risiko trauma korosif pada

saluran cerna atas. Di rumah sakit biasanya tim medis akan melakukan bilas lambung

(gastric lavage), memberikan arang aktif (walaupun pemberian arang aktif akan

mengganggu penglihatan pada saat endoskopi).

Endoskopi adalah tindakan untuk mendiagnosis terjadinya trauma esofagus dan

saluran cerna. Untuk meningkatkan eliminasi formalin dari tubuh dapat dilakukan

hemodialisis (cuci darah). Tindakan ini diperlukan bila korban menunjukkan tanda-tanda

asidosis metabolik berat.

Pengaruh terhadap badan

Karena resin formaldehida dipakai dalam bahan konstruksi seperti kayu

lapis/tripleks, karpet, dan busa semprot dan isolasi, serta karena resin ini melepaskan

formaldehida pelan-pelan, formaldehida merupakan salah satu polutan dalam ruangan

yang sering ditemukan. Apabila kadar di udara lebih dari 0,1 mg/kg, formaldehida yang

terhisap bisa menyebabkan iritasi kepala danmembran mukosa, yang menyebabkan

keluarnya air mata, pusing, teggorokan serasa terbakar, serta kegerahan.

Jika terpapar formaldehida dalam jumlah banyak, misalnya terminum, bisa

menyebabkan kematian. Dalam tubuh manusia, formaldehida dikonversi menjadi asam

format yang meningkatkan keasaman darah, tarikan napas menjadi pendek dan sering,

hipotermia, juga koma, atau sampai kepada kematiannya.

Di dalam tubuh, formaldehida bisa menimbulkan terikatnya DNA oleh protein,

sehingga mengganggu ekspresi genetik yang normal. Binatang percobaan yang menghisap

formaldehida terus-terusan terserang kanker dalam hidung dan tenggorokannya, sama

juga dengan yang dialami oleh para pegawai pemotongan papan artikel. Tapi, ada studi

yang menunjukkan apabila formaldehida dalam kadar yang lebih sedikit, seperti yang

digunakan dalam bangunan, tidak menimbulkan pengaruh karsinogenik terhadap makhluk

hidup yang terpapar zat tersebut.