flavonoids as actives of the medicinal herbs. flavonoid-containing plants (verstka) anna petrukhina

40 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003

КОСМЕТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Растительные экстракты, применяемые в косметоло-гии и при лечении кожных заболеваний, как правило, об-ладают некими универсальными способностями, обозна-чаемыми в литературе по фитотерапии «общими словами».Обычно все они оказывают антиоксидантное, противо-воспалительное, ранозаживляющее действие. Но это вовсене означает, что механизм их действия известен и одина-ков для каждого конкретного лекарственного растения.Практика — единственный критерий истины, эффектив-ность классических лекарственных растений, входящих

в фармакопеи разных стран, проверена тысячелетиями. Итолько в последнее время для некоторых компонентовисследователи могут сформулировать принцип их дей-ствия. В экстракты же входит огромное количество ве-ществ, причем существенную роль играет и способ экст-рагирования (экстрагентом может быть просто вода,горячая или холодная, соленая или подкисленная, спирт,гликоли, масла и т. д.). Итак, сегодня уже можно сказать,что в системах in vitro и in vivo подтверждены эффектыотдельных компонентов на ферменты (ингибирование/сти-муляция), способность взаимодействовать с рецептора-ми (оказывая как стимулирующее, так и угнетающее дей-ствие на процессы, запускаемые связыванием лиганда сэтим рецептором), окисляться до нетоксичных для клет-ки соединений и т. д. При использовании же несколькихлекарственных растений в одной рецептуре могут бытьреализованы совершенно разные сценарии. Здесь на пер-вый план выходит опыт режиссера и задачи, которые онхочет решить.

Современная фармацевтическая промышленностьуделяет большое внимание исследованию компонентовлекарственных средств, желая понять механизм их дей-ствия и в некоторых случаях создать препарат, состоя-щий из «главного деятеля». Это не всегда оправданно,так как компоненты суммарных фракций часто облада-ют синергетическими свойствами, но иногда такие мо-нопрепараты берутся на вооружение при лечении конк-ретных заболеваний (как, например, микронизированныепрепараты флавоноидов для лечения венозной недоста-точности, силимарин как гепатопротектор и др.). В лю-бом случае, даже не преследуя цель разложить экстрактна составляющие и использовать их отдельно, полезнопонимать, что работа экстракта — это не что-то мисти-ческое из области заговоров, а вполне конкретная дея-тельность химических веществ, активно вторгающихсяв метаболизм клеток, что иногда может помочь им ре-шить свои частные проблемы.

Действие многих растительных экстрактов обуслов-лено содержащимися в них флавоноидами и фенольны-ми кислотами. Альманах «Косметика и медицина» ужепубликовал справочные материалы по теме Флавонои-

Флавоноиды как активные началалекарственных растений

АННА ПЕТРУХИНАИнститут иммунологии МЗ РФ, Москва

[email protected]

Oxidative stress is one of the key players in skincarcinogenesis, and therefore identifying nontoxicstrong antioxidants to prevent skin cancer is animportant area of research. Chemoprevention of canceris a means of cancer control in which the occurrence ofthis disease, as a consequence of exposure tocarcinogenic agents, can be entirely prevented, slowed,or reversed by the administration of one or severalnaturally occurring or synthetic agents. With regard tonaturally occurring agents, fruits, vegetables, andcommon beverages, as well as several herbs and plants,have been identified as rich sources of cancerchemopreventive agents. Experimental date aboutactivities of flavonoids are presented in this review andproduced evidence their anticarcinogenic, antioxidants,antiinflammatory and another properties.

i Анна Петрухинасотрудник Института иммунологии МЗ РФ,научный редактор альманаха «Косметика имедицина» с 1999 г.

Сфера научных интересов:

të="%…%,ä/ *=* =*2,"…/å …=÷=ë= ëå*=!“2"å……/. !=“2å…,L

3/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 41


ды (5/2001). В этом номере представлен краткий обзорабстрактов, отобранных в базе научных журналовPubMed по ключевым словам flavonoid&skin (1996–2002), а также таблица флавоноидосодержащих расте-ний. Максимальное число статей, оказавшихся средиотобранных по заданным критериям, посвящено хемо-протективным/антиканцерогенным свойствам некоторыхфлавоноидов. Выявился и абсолютный лидер по числупубликаций. Им оказался силимарин, выделяемый изсемян расторопши.

Упоминаемые ниже флавоноиды довольно часто фи-гурируют в качестве компонентов косметическихсредств. Сейчас уже можно с уверенностью сказать, чтоэто делается небезосновательно, хотя результаты клини-ческих испытаний и рекомендации по эффективным до-зировкам для большинства из них пока отсутствуют. Ноэто касается лекарственных форм, а косметология, такуж сложилось, демонстрирует к этому вопросу весьмалиберальное отношение. К счастью, с флавоноидами этопростительно.

Антиканцерогенные эффекты флавоноидовСилимаринСегодня уже очевидно, что иммунная супрессия,

опосредованная УФ-облучением, и окислительныйстресс играют важную роль в развитии рака кожи. По-этому поиск нетоксичных, но достаточно мощных анти-оксидантов для сдерживания канцерогенных процессовв коже ведется очень интенсивно. Флавоноидный анти-оксидант силимарин из расторопши (Silybum marianum(L.) Gaertn.) используется в Европе и Азии для леченияболезней печени, а также применяется в США и Европекак пищевая добавка. Ранее Katiyar (Department ofDermatology, University of Alabama at Birmingham, USA)было показано, что обработка силимарином кожи мы-шей предотвращает фотоканцерогенез, но механизм егопревентивного действия, подтвержденного на животныхмоделях in vivo, оставался неразгаданным. Для тогочтобы получить более подробную информацию, авторыиспользовали иммунохимические, аналитические и им-муноферментные методы, которые позволили обнару-жить, что местное применение силимарина (1 мг/см2

поверхности кожи) ингибировало УФВ-индуцированную(90 мДж/см2) супрессию контактной гиперчувствитель-ности к сенсибилизатору динитрофторбензолу у мышейC3H/HeN. Протективное действие силимарина было свя-зано с подавлением инфильтрирования очага раздраже-ния лейкоцитами, особенно CD11b+ типа, и ингибирова-нием активности миелопероксидазы* (на 50–71%).

Обработка силимарином приводила также к подавлениюактивности клеток, продуцирующих в ответ на УФВ-об-лучение иммуносупрессивный цитокин интерлейкин 10.Синтез продуктов этих клеток снижался на 58–72%. Былиснижены также (1) количество клеток, продуцирующихв ответ на УФВ-стимуляцию перекись водорода (сниже-нием продукции H2O2 на 58–65%), (2) уровень индуци-бельной синтазы оксида азота (содержание оксида азо-та снижалось на 65–68%). Таким образом, силимаринпредотвращает УФВ-индуцированную иммуносупрессиюи окислительный стресс и защищает мышей от запуска-ния фотоканцерогенеза. Katiyar полагает, что этих ре-зультатов уже достаточно, чтобы (1) начать первую фазуклинических испытаний на людях, попадающих в груп-пу риска с высокой вероятностью развития рака кожи, и(2) использовать силимарин в солнцезащитных средствахи средствах по уходу за кожей в качестве антиоксиданта(хемопротективного агента) [1 ].

Singh и Agarwal (Department of PharmaceuticalSciences, School of Pharmacy, University of ColoradoHealth Sciences Center, Denver, USA) также исследовалиактивность силимарина как на животных, так и в куль-туре клеток, и обнаружили, что эффекты силимаринасвязаны с его способностью влиять на деятельностьФНОα — цитокина, принимающего активное участие виммунных процессах, в том числе ограничивающегорост некоторых опухолей. Силимарин ингибирует мито-генные стимулы и сигналы клетки, направленные навыживание, и индуцирует апоптоз. Более того, силима-рин активно вмешивается в клеточный цикл, ингибируяпролиферацию. Это делает его интересным объектом дляизучения на предмет использования для предотвраще-ния и терапии не только рака кожи, но и других видоврака эпителиального происхождения у людей [2].

Проведеные Zhao с сотр. (Center for Cancer Causationand Prevention, AMC Cancer Research Center, Denver,USA) исследования подтвердили выраженное противо-опухолевое действие силимарина на различных моде-лях рака кожи у мышей, а также на человеческих кле-точных линиях рака кожи, шейки матки, простаты и груди.В 1999 году группа показала, что сдерживающее разви-тие опухоли действием силимарина реализуется на пер-вой стадии развития рака кожи у мышей [Cancer Res1999; 59: 622-632]. Дальнейшие исследования позволи-ли добыть некоторые биохимические и молекулярныеподробности этого процесса. Однократное нанесение си-лимарина в дозе 3, 6 и 9 мг на кожу мышей (линияSENCAR) с последующей обработкой (через 30 мин)12-0-тетрадеканоилфорбол-13-ацетатом (12-0-tetra-decanoylphorbol-13-acetate, TPA) (3 мкг) приводит к 76–95% ингибированию вызванного TPA отека кожи. Этиже дозы силимарина впродемонстрировали защиту на39–90%, 29–85% и 15–67% против вызванного TPAистощения эпидермальных антиоксидантных ферментов

* Миелопероксидаза — важный фермент антимикробной защи-ты. Вместе с перекисью водорода и галогенид-ионами образу-ет токсичные оксиданты. Ее неадекватная деятельность вно-сит свой вклад в развитие реакции гиперчувствительности. —Прим. сост.

të="%…%,ä/ *=* =*2,"…/å …=÷=ë= ëå*=!“2"å……/. !=“2å…,L

42 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003


СОД, каталазы, глутатионпероксидазы соответственно.Предварительная обработка силимарином снижала так-же окисление эпидермальных липидов (47–66%) и ак-тивности миелопероксидазы (56–100%). Силимаринвлиял также на метаболизм арахидоновой кислоты (ин-гибирование вызванной TPA индукции липоксигеназы(lipoxygenase, LOX) и циклооксигеназы (cyclooxygenase,COX) (ингибирование LOX на 49–77%, COX на 35–64%).Причем действие силимарина было направлено наCOX-2, но не на COX-1. Силимарин также дозозависи-мо ингибировал вызванную TPA индукцию ИЛ1α (на39–72%) и экспрессию мРНК. Все эти данные подтвер-ждают предположение о том, что силимарин реализуетсвое противоопухолевое действие на I стадии канцеро-генеза. Ингибирующее действие силимарина на COX-2и ИЛ1α является очень ценным, так как эти регуляторыиграют важную роль в развитии немеланомного ракакожи, прямой кишки и груди у людей [3 ].

Этой же группой был изучен превентивный эффектсилимарина при использовании промотора рака кожи,источника свободных радикалов бензоилпероксида(benzoyl peroxide, BPO), вызывающего окислительныйстресс и воспалительную реакцию на коже мышей(SENCAR). Местное использование силимарина в дозе6 мг перед нанесением BPO приводило к весьма значи-мой защите против BPO-индуцированного рака кожимышей, обработанных 7,12-диметилбензантраценом.Силимарин на 70% снижал вероятность развития рака,на 67% — множественность образований и на 44%уменьшал размер опухолей. В работах по изучению окис-лительного стресса обнаружилось, что местное приме-нение BPO приводило к 75, 87 и 61% истощению СОД,каталазы и глутатионпероксидазы в мышином эпидер-мисе соответственно. Это снижение активности антиок-сидантных ферментов предотвращалось предваритель-ной обработкой силимарином, причем эффект былдозозависимым. Предварительная обработка силимари-ном приводила также к дозозависимому ингибирова-нию окисления липидов эпидермиса (35–87%), индуци-рованного BPO. В работах по изучению воспалительногоответа силимарин продемонстрировал мощное ингиби-рование BPO-индуцированного отека (62–85%), актив-ности миелопероксидазы (42–100%) и уровня интерлей-кина 1a в эпидермисе (36–81%), что согласуется сданными, полученными для TPA. Из этих и полученныхранее результатов следует, что силимарин может бытьэффективен для защиты от широкого спектра канцеро-генов и промоторов, провоцирующих развитие рака [4 ].

Тканевое распределение силибинаОпять же Zhao с сотр. было изучено тканевое рас-

пределение и образование конъюгатов при системномвведении силибина, основного компонента силимари-на, в различных органах мышей линии SENCAR. Ис-

следовалось также влияние перорального введения си-либина на II фазу активности ферментов в печени, лег-ких, желудке, коже и тонком кишечнике. При изуче-нии тканевого распределения мыши получали 50 мг/кгсилибина перорально. Через 0,5 ч после введения мак-симальный уровень свободного силибина наблюдалсяв печени, легких, желудке и поджелудочной железе.Для кожи и простаты максимальное значение наблюда-лось через 1 ч после введения. Уровень как свободно-го, так и связанного силибина снижался через 0,5–1 чэкспоненциально. Силибин, скормленный с пищей, до-зозависимо увеличивал активность как глутатион-S-трансферазы, так и хинонредуктазы в печени, легких,желудке, коже и тонком кишечнике. Эффект также за-висел от времени. Эти данные свидетельствуют о био-доступности силибина и его способности индуцироватьII фазу активности ферментов, сосредоточении его вразличных тканях, в том числе в коже, что очень важ-но для защиты кожи от фотоканцерогенеза и фотоста-рения [5].

Силимарин и рецептор эпидермальногофактора ростаУсиление активности тирозинкиназы в результате ка-

ких-то аберраций или сверхэкспрессии гена вовлече-но во многие процессы малигнизации. Активация ре-цептора эпидермального фактора роста (epidermalgrowth factor receptor, EGFR), опосредованная тирозин-киназой, может быть первичным индикатором транс-дукции клеточного роста и пролиферации. Недавние ис-следования, проведенные в Департаменте дерматологииОгайо (Department of Dermatology, Skin DiseasesResearch Center, Cleveland, Ohio, USA), показали, чтопромоторы рака кожи, такие как форболовый эфир иУФВ активируют EGFR в коже мышей и в клеточнойкультуре. Окислительный стресс, который также вов-лечен в развитие канцерогенеза, также активирует кле-точные сигналы, опосредованные EGFR. Для того, что-бы исследовать возможное влияние силимарина наEGFR, была использована линия клеток эпидермоид-ной карциномы A431, для которой характерна сверхэк-спрессия EGFR. При применении силимарина обнару-жилось сильное ингибирование лиганд-индуцированнойактивации EGFR, при этом концентрация самого белкане менялась. Также было показано, что клетки, обра-ботанные силимарином, существенно задерживалисьв клеточном развитии на стадии G2-M, что сопровож-далось значительным дозозависимым ингибированиемсинтеза ДНК и клеточного роста. Из этого можно сде-лать вывод, что противоопухолевый хемопротективныйэффект силимарина реализуется через EGFR-сигналь-ную систему: в результате нарушения клеточного цик-ла подавляется пролиферация и задерживается клеточ-ный рост [6 ].

të="%…%,ä/ *=* =*2,"…/å …=÷=ë= ëå*=!“2"å……/. !=“2å…,L

44 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003


Потребление флавоноидов и предотвращениерака толстой кишкиСодержащиеся в зеленом чае соединения, прежде

всего эпигаллокатехина галлат, эпигаллокатехин, эпи-катехина галлат и эпикатехин, проявляют антиканцеро-генную активность в нескольких животных моделях поотношению к раку кожи, легких и ЖКТ. Меньше всегоизвестно о влиянии флавоноидов на рак прямой кишки.Кверцетин, главный флавоноид овощей и фруктов, про-являет антиканцерогенную активность на животных мо-делях и в культуре клеток, но об активности его глико-зидов мало что известно. В работе, проведенной вНациональном институте по изучению питания (NationalInstitute of Food and Nutrition Research, Rome, Italy),исследовалась антиоксидантная активность, цитотоксич-ность различных концентраций, захват клетками и влия-ние на клеточный цикл пищевых флавоноидов на кле-точной модели аденокарциномы прямой кишки (линияCaco2). Все протестированные пищевые флавоноиды(эпикатехин, эпикатехина галлат, галловая кислота, квер-цетин-3-глюкозид) продемонстрировали значительныйантиоксидантный эффект в модельной системе, но толь-ко эпигаллокатехина галлат и галловая кислота былиспособны воздействовать на клеточный цикл клетоклинии Caco2. Эти данные дают возможность предпола-гать, что антиоксидантная активность флавоноидов несвязана с ингибированием клеточного роста. Для реа-лизации как антиоксидантной, так и антипролифератив-ной активности, по-видимому, необходимо присутствиев молекуле флавоноида галлоильного остатка [7 ].

В то же время при изучении влияния кверцетина(Department of Biology, Ludwik Rydygier MedicalUniversity, Bydgoszcz, Poland) на рост меланомы B16 умышей C57BL/6 и активность некоторых кислых гидро-лаз в меланомной ткани обнаружилось, что кверцетинзначительно усиливает рост меланомы и увеличиваетактивность кислой фосфатазы и катепсина D. Механизмдействия кверцетина в этом случае пока совершенно неясен [8 ].

ГесперидинКак ранее было показано (Istanbul University), гес-

перидин ингибирует развитие рака в модельной систе-ме двухстадийного канцерогенеза у мышей CD-1. Вэтой работе Koyuncu с сотр. был подтвержден протек-тивный эффект гесперидина против TPA, вызываю-щего отек уха у CD-1 мышей. Гесперидин такжепродемонстрировал значительную защиту против ин-дуцированной TPA гиперплазии и инфильтрации нейт-рофиллами места поражения. Гесперидин, т. о., можетбыть перспективным хемопротектором, защищающимот веществ-стимуляторов опухолеобразования, вызы-вающих воспаление и гиперплазию [9 ]. Подкожноевведение гесперидина не ингибировало опухолеобра-

зование, инициируемое 7,12-диметилбензантраценом,но ингибировало развитие опухоли, вызванное 12-О-тетрадеканоил-13-орболацетатом [10 ].

АпигенинMcVean с сотр. (Department of Pathology and

Laboratory Medicine, University of Kansas Medical Center,Kansas City, Kansas, USA) на мышиной модели фото-канцерогенеза кожи продемонстрировали ингибиро-вание УФ-индуцированного опухолеобразование приместном использовании другого немутагенного флаво-ноида — апигенина. Для того, чтобы изучить влияниеапигенина на уровень белка p53* и экспрессию его парт-нера p21/waf1, была использована линия мышиных ке-ратиноцитов 308, имеющих дикий тип гена p53. Клеткиобрабатывались апигенином (70 мкМ) различное времяи с помощью вестерн-блота оценивался уровень белковp53 и p21/waf1. После обработки апигенином в течение4 ч уровень p53 увеличивался в 27 раз и оставался по-вышенным в течение 10 ч. После 24-часовой инкубацииуровень p53 возвращался к контрольному. Уровень белкаp21/waf1 после 4 ч инкубации увеличивался в 1,5–2 разаи оставался повышенным через 24 ч. Для того, чтобыпонять механизм накопления белка p53, было изученовремя его полужизни, и оказалось, что оно в 8 раз пре-вышает норму. Механизм стабилизации p53 предстоитеще изучить. Выяснилось также, что апигенин влияет наактивность транскрипции p53, что было выявлено в опы-тах с люциферазной плазмидой под контролем промо-тора p21/waf1. Из этих данных следует, что противоопу-холевое действие апигенина может быть связано с егостимуляцией работы p53-p21/waf1-системы [11 ].

Ранее McVean с сотр. также было показано, что об-работка апигенином культуры мышиных кератиноцитоввызывает торможение G(2)/M, сопровождающеесяувеличением стабильности белка p53 и экспрессиейp21(waf1). Дополнительные исследования показали, чтовызываемое апигенином торможение клеточного циклав фазе G(2)/M сопровождается снижением уровня иингибированием p34(cdc2) циклин-зависимой киназыp21(waf1)-независимым способом [12 ].

Антиоксидантное и противовоспалительноедействие флавоноидов

Влияние α-липоевой кислоты и силимаринана активацию NF-κBПри изучении механизма действия антиоксидантов

(Department of Molecular and Cell Biology, University ofCalifornia, Berkeley, USA), применяемых для защиты от

* Регуляторный белок, продукт онкосупрессорного гена, утратаклеткой этого белка повышает скорость роста опухоли. — Прим.сост.

të="%…%,ä/ *=* =*2,"…/å …=÷=ë= ëå*=!“2"å……/. !=“2å…,L

3/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 45


Новые подробностиоб известных экстрактах

фотоповреждения кожи — α-липоевой кислоты, сили-марина и N-ацетилцистеина, (N-acetyl-L-cysteine, NAC) —обнаружилось, что они способны модулировать актива-цию факторов транскрипции NF-κB и AP-1 (nuclear factorkappa B, activator protein-1) в кератиноцитах линииHaCaT, стимулированную УФ-облучением (использова-лось «искусственное солнце»). В то время как с помо-щью высоких концентраций NAC можно было достичьполного ингибирования активации NF-κB, значительноеингибирование наблюдалось при применении очень низ-ких концентраций α-липоевой кислоты и силимарина. Впротивоположность этому активация AP-1 только час-тично ингибировалась NAC, но не α-липоевой кисло-той или силимарином. Из этих данных следует, что α-липоевая кислота и силимарин могут существенномодулировать клеточный ответ на УФ-облучение, селек-тивно действуя на активацию NF-κB* [13 ].

Софорафлаванон — ингибирование синтезапровоспалительных эйкозаноидовРанее было показано, что некоторые пренилиро-

ванные флавоноиды, имеющие остаток С8 лаванду-лила, ингибируют 1-циклооксигеназу (COX-1) и 5-ли-поксигеназу (5-LOX) — ферменты, участвующие впревращениях эйкозаноидов. Причем, софорафлаванонG (sophoraflavanone G) продемонстрировал наибольшуюингибирующую активность из 19 протестированных пре-нилированных флавоноидов. Kim с сотр. (College ofPharmacy, Kangwon National University, Chunchon, Korea)изучали эффекты софорафлаванона G на индукцию COX-2 в клетках RAW 264.7 и воспалительный ответ in vivo.Софорафлаванон G ингибировал продукцию простаглан-дина E2 (PGE2) обработанными липополисахаридомклетками RAW, снижая активность COX-2 на 1–50 υM.Другие пренилированные флавоноиды, включая кура-ридин (kuraridin) и сангенон D (sanggenon D), такжеугнетали деятельность COX-2 на 10–25 υM, в то времякак кураринон (kurarinone) и эхиноизофлаванон(echinoisoflavanone) не обнаруживали такой активнос-ти. Кроме того, софорафлаванон G продемонстрировалпротивовоспалительную активность in vivo при отеке ухамыши, вызванном кротоновым маслом и отеке лапы накаррагенан у крыс при пероральном (2–250 мг/кг) илиместном применении (10–250 мкг). Хотя, конечно, от-меченный противовоспалительный эффект уступаетиспользующимся фармацевтическим противовоспа-лительным препаратам, например, преднизолону, но про-

* Об активации рецептора эпидермального фактора роста и ролиNF-κB и AP-1 в развитии антиоксидантного стресса более под-робно можно прочитать в обзоре Е. Е. Дубининой «Роль актив-ных форм кислорода в качестве сигнальных молекул в метабо-лизме тканей при состояниях окислительного стресса. ЧастьI». Косметика и медицина, 2002; 6: 4-14, ч. II. 2003; 1: 10-17. —Прим. сост.

të="%…%,ä/ *=* =*2,"…/å …=÷=ë= ëå*=!“2"å……/. !=“2å…,L

Функциональные свойства экстрактов имбиря,розмарина и куркумы, полученных методомсуперкритической жидкой экстракции

Бразильские ученые экспериментально доказали анти-оксидантую, противораковую и противомикобактериальнуюактивности экстрактов имбиря (Zingiber officinale Roscoe),розмарина (Rosmarinus officinalis L.) и куркумы (Curcumalonga L.). Получали экстракты из этих растений методомсуперкритической экстракции жидкой углекислотой с/без со-растворителя (этанол и/или изопропиловый спирт). Эта ме-тодика позволяет извлечь около 5% от общей массы расте-ния . Затем экстракты анализировали методом газовойхроматографии с масс-спектрометрией (GC-MS).

Состав экстрактов зависел от времени экстракции. Каж-дый экстракт состоял из многих компонентов. Так, в экст-ракте куркумы было обнаружено 17 компонентов в основ-ном пике (85%). Более чем 50% составляли изомерыγ-атлантона (gamma-atlantone). Фракция неидентифицирован-ных компонентов увеличивалась по мере увеличения вре-мени экстракции. Антиоксидантная активность экстрактовоценивалась по реакции с β-каротином и линоленовой кис-лотой, антимикобактериальная активность — по реакции ин-гибирования роста Mycobacterium tuberculos is в тестеMicroplate Alamar Blue Assay (MABA), а противораковая — втестах с клеточными моделями 9 видов рака человека, втом числе рака легкого, груди, меланомы, рака прямой киш-ки, простаты, лейкемии и рака почки.

Считалось , что экстракт проявляет противораковую ак-тивность , если он ингибирует рост раковых клеток болеечем на 50%. Получили следующие результаты: антиоксидант-ная активность исследованных экстрактов оказалась на-много выше β-каротина, общепризнанного природного анти-оксиданта. Экстракты розмарина показали самую сильнуюантиоксидантную и антимикобактериальную активности. Ан-тиоксидант из розмарина — розманол — оказался эффек-тивнее и термически устойчивее ионола (BHT). Экстрактыкуркумы показали самую высокую актимикобактериальнуюактивность . Показана эффективность экстрактов имбиря вподавлении роста штаммов M. tuberculosis, устойчивых кразличным лекарствам. Экстракты имбиря и куркумы пока-зали избирательные антираковые активности.

[P.F. Leal, M.E.M. Braga, D.N. Sato, J.E. Carvalho, M.O.M. Marques &M.A.A. Meireles: Functional Properties of Spice Extracts Obtained viaSupercritical Fluid Extraction. Journal of Agricultural and Food Chemistry,2003, v. 51, N 9, p. 2520-2525]

46 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003


тивовоспалительное действие этих соединений при мес-тном применении достаточно выражено, что делает ихперспективными для использования при состояниях, свя-занных с нарушением продукции эйкозаноидов, что на-блюдается, например, при атопическом дерматите [14 ].

In vino veritas & flavonoidsAviram с сотр. (The Lipid Research Laboratory,

Technion Faculty of Medicine, The Rappaport FamilyInstitute for Research in the Medical Sciences and RambamMedical Center, Haifa, Israel) уже писали о том, что по-требление красного, но не белого вина здоровыми во-лонтерами обогащает плазму липопротеинами низкойплотности (low density lipiproteins, LDL), связаннымичерез гликозидную связь с флавоноидными антиокси-дантами, такими как кверцетин (флавонол, скавенджерсвободных радикалов). Этим феноменом объясняют зна-чительное (троекратное) снижение окисления LDL, ин-дуцированного ионами меди. Неэффективность бедногофлавоноидами белого вина можно преодолеть, выдер-жав в нем виноградную кожуру в течение 18 часов дляэкстрагирования флавоноидов в присутствии спирта. Какистинные патриоты, авторы отмечают выдающиеся ан-тиоксидантные способности красного израильского винаи связывают их с увеличенным содержанием флавоно-лов, биосинтезу которых способствует местное жаркоесолнце. Для изучения эффектов потребления красноговина на атеросклероз была выбрана модельная систе-ма — дефицитные по апопротеину* Е (apo E) мыши(E(0)). У этих мышей, «употреблявших» красное винодва месяца, на 40% от базального снизился уровень окис-ления LDL. В мышиных макрофагах при этом накапли-вались флавоноиды, в результате чего эти клетки окис-ляли и разрушали LDL на 40% меньше, чем макрофагииз плацебо-группы. Активность сывороточной параок-соназы (paraoxonase), которая гидролизует специфичес-кие липидные перекиси в окисленных LDL и атероскле-ротических повреждениях, значительно выросла после«red wine-терапии» мышей E(0). Красное вино действу-ет, таким образом, против накопления окисленных LDLв местах повреждений первой линии обороны (прямоеингибирование окисления LDL), а также на второй ли-нии защиты, увеличивая активность параоксоназы и ус-траняя атерогенные повреждения и окисленные липидылипопротеиновых комплексов [15 ].

Экстракт листьев хурмы улучшает состояниекожи при атопическом дерматитеРанее исследователи из Японии (Research and

Development Center, Sunstar Incorporation, Osaka, Japan)уже сообщали о том, что экстракт листьев хурмы и глав-ный компонент его флавоноидной фракции — астрага-лин— ингибирует выброс гистамина (гистамин-рилиз)базофилами, предотвращая развитие атопического дер-матита на мышиной модели (линия NC/Nga). В этой ра-боте оценивались клинически значимые эффекты экст-ракта листьев хурмы и астрагалина на «страдающих»атопическим дерматитом мышах. При использовании эк-стракта в дозе 250 мг/кг или астрагалина (1,5 мг/кг)перорально в течение 4 недель тяжесть проявления ато-пического дерматита у мышей NC/Nga была значитель-но снижена. Превентивный эффект экстракта был дозо-зависимым и его длительное применение отодвигалоначало заболевания и сдерживало его развитие. Доза250 мг/кг экстракта снижала ТЭПВ. При этом не былоотмечено никаких побочных эффектов. Эти наблюденияговорят в пользу экстракта листьев хурмы и астрагали-на как альтернативных средств для лечения атопическо-го дерматита [16 ].

Ранозаживляющий эффект посконника —доказательства in vitroСырой спиртовой экстракт листьев Chromolaena

odorata ((Synonym: Eupatorium odoratum, посконникдушистый, сем. сложноцветные), использующегося прилечении ран, оказывает мощное антиоксидантное дей-ствие на фибробласты и кератиноциты in vitro. При ис-следовании (Department of Plastic Surgery, SingaporeGeneral Hospital, Republic of Singapore) активных ком-понентов фенольной фракции очищенного экстрактабыло обнаружено, что антиоксидантный эффект на со-вместную культуру фибробластов и кератиноцитов, ими-тирующую кожу, оказывают фенольные кислоты (про-токатеховая, п-гидроксибензойная, п-кумаровая,феруловая и ванильная), а также комплекс липофиль-ных агликонов флавоноидов (флаванонов, флавонов,флавонолов и катехинов) [17 ].

Байкалин из шлемника ингибирует хемокиныБайкалин (baicalin, BA), флаваноид, выделенный из

лекарственного растения шлемника байкальского(Scutellaria baicalensis Georgi), обладает противовоспа-лительной и антивирусной активностью. При изучениивзаимодействия ВА с хемокинами и хемокиновыми ре-цепторами, играющими ключевую роль в развитии вос-паления и инфекции, Li с сотр. (Intramural ResearchSupport Program, SAIC Frederick, National CancerInstitute-Frederick Cancer Research and DevelopmentCenter, USA) обнаружили, что ВА ингибирует связыва-ние некоторых хемокинов с человеческими лейкоцита-

të="%…%,ä/ *=* =*2,"…/å …=÷=ë= ëå*=!“2"å……/. !=“2å…,L

* Апопротеины являются молекулами узнавания для мембран-ных рецепторов. Они располагаются на поверхности липопро-теинового комплекса и именно их узнают мембранные рецеп-торы, благодаря чему клетки захватывают эти комплексы пу-тем эндоцитоза в специальных ямках. Далее образовавшаясявезикула сливается с лизосомой, где и происходит перевари-вание ее содержимого. — Прим. сост.

48 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003


ми и клетками, экспрессирующими специфические ре-цепторы хемокинов в результате трансфекции. В резуль-тате этого снижалась способность хемокинов индуци-ровать миграцию клеток. Причем, ВA не прямоконкурирует с хемокинами за рецепторы, а связываетсяс самими хемокинами. Действие ВА специфично, на-пример, он не взаимодействует с ФНО или ИФg. Этирезультаты свидетельствуют о том, что ВА может прояв-лять свое противовоспалительное действие, связываясьс различными хемокинами и ограничивая таким обраомих биологическое действие [18 ].

Шлемник байкальский входит в состав Сайбоку-ту —средства, которое используется в японской медицине длялечения бронхиальной астмы (Saiboku-to, Formulamagnoliae et bupleuri (магнолия и володушка)). Nakajimaс сотр. (Department of Bioregulatory Function, Universityof Tokyo Graduate School of Medicine, Tokyo, Japan) изу-чали эффекты флавоноидов шлемника, а именно байка-леина и байкалина, на продукцию эотаксина* человечес-кими фибробластами, стимулированными IL-4 и ФНОα.Экстракт корня шлемника байкальского заметно инги-бировал продукцию эотаксина. При концентрации 10 мкг/мл главные компоненты можно было расположить помере убывания активности в следующем порядке: бай-калеин > ороксилин A > байкалин > скулкапфлавон II.Ингибиторный эффект байкалеина проявлялся дозо-зависимо (при дозе 1,8 мкг/мл наблюдалось почти50%-ное ингибирование). Более того, байкалеин пре-дотвращал экспрессию мРНК человеческого эотакси-на в IL-4+ФНОα-стимулированных человеческих фиб-робластах. Эти результаты помогают объяснитьфармакологическую эффективность корня шлемника влечении бронхиальной астмы [19 ].

Флавоноиды и хроническая венознаянедостаточностьПри стандартном лечении венозной недостаточности

обычно используется плотное бинтование и ношениекомпрессионных чулков, в сложных случаях варикоз-ные вены удаляются хирургически. Такой способ реше-ния этой проблемы часто бывает малодейственным, осо-бенно при язвах. Лекарственные препараты, в составкоторых входят флавоноиды, широко используются длялечения болезней вен уже на протяжении многих лет,хотя механизм их действия до конца так и не изучен. Впоследние годы активно изучается их воздействие намикроциркуляцию. Работы на животных моделях ише-мии/реперфузии показали, что очищенная микронизи-рованная флавоноидная фракция (micronized purified

flavonoid fraction, MPFF) модулирует адгезию лейко-цитов и предотвращает повреждение эндотелия. Сход-ные биохимические эффекты наблюдались у пациентовс болезнями вен, и именно этим, скорее всего, можнообъяснить эффективность подобных лекарств при лече-нии отека и других симптомов венозной недостаточнос-ти. Есть также доказательства того, что MPFF способ-ствует заживлению язв на ногах [20 ].

MPFF используется также для снижения активностиэндотелия, что играет важную роль в патогенезе хрони-ческой венозной недостаточности ХВН. Изучались эффек-ты применения (60 дней) микронизированной очищеннойфракции флавоноидов (Daflon 500 mg, Servier, France)на уровень маркеров активации эндотелия в плазме на 20пациентах с хроническими венозными заболеваниями(Department of Surgery, University College London MedicalSchool, U.K.). Было отмечено, что при пероральном ис-пользовании MPFF плазменный уровень некоторых мар-керов активации эндотелия снижается на 29–36% в зави-симости от маркера. Существенно улучшались такжекожные проблемы, ассоциированные с ХВН [21 ].

РСО и рост волосПроцианидины, экстрагированные из семян виног-

рада, обладают стимулирующей рост активностью по от-ношению к эпителиальным клеткам мышиного волосаin vitro и индуцируют начало анагена (о фазах развитияволоса см. статью в этом номере С. Андреева «Тайнароста и потери волос: центральная роль стволовых кле-токв этом номере», стр. 14–20 ) in vivo. Японская груп-па (Tsukuba Research Laboratories, Kyowa Hakko Kogyo,Ibaraki, Japan) изучала стимулирующую рост активностьпроцианидиновых олигомеров (procyanidin oligomers,РСО) и попыталась выявить клетки-мишени в коже, накоторые они действуют. Димеры и тримеры проциани-динов оказались гораздо более активными, чем моно-меры. Максимальная активность по отношению к эпите-лиальным клеткам волоса была обнаружена для РСОВ-2 (30 мкМ), димера эпикатехина (300% против 100%в контроле в 5-дневной культуре). РСО С-1, тример эпи-катехина, демонстрировал стимуляцию на 220% пригораздо более низкой концентрации (3 мкМ). Бóльшуюстимулирующую пролиферацию активность, чем проци-анидины, не продемонстрировал ни один из исследо-ванных флавоноидов. На подобную стимуляцию РСО извсех клеток кожи отвечали только кератиноциты волоси эпидермиса. Если бритых мышей C3H, волосы кото-рых находились в стадии телоген, обрабатывали местно1%-ным РСО, это приводило к существенно более бы-строй регенерации волос в выбритых зонах (B-2:69,6±21,8%; B-3: 80,9±13,0%; C-1: 78,3±7,6% против41,7±16,3% в группе плацебо). Олигомеры процианиди-нов, т. о., могут стать перспективными агентами для ис-пользования в средствах, стимулирующих рост волос [22 ].

të="%…%,ä/ *=* =*2,"…/å …=÷=ë= ëå*=!“2"å……/. !=“2å…,L

* Эотаксин является эозинофил-специфичным хемокином, рек-рутирующим эозинофилы к месту аллергического воспаления. —Прим. сост.

3/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 49


Литература1. Katiyar S.K. Treatment of silymarin, a plant flavonoid, prevents

ultraviolet light-induced immune suppression and oxidative stressin mouse skin. Int J Oncol 2002 ;21(6):1213-22.

2. Singh R.P., Agarwal R. Flavonoid antioxidant silymarin and skincancer. Antioxid Redox Signal 2002;4(4):655-63.

3. Zhao J., Sharma Y., Agarwal R. Significant inhibition by theflavonoid antioxidant silymarin against 12-O-tetradecanoylphorbol13-acetate-caused modulation of antioxidant and inflammatoryenzymes, and cyclooxygenase 2 and interleukin-1alpha expressionin SENCAR mouse epidermis: implications in the prevention ofstage I tumor promotion. Mol Carcinog 1999 ;26(4):321-33.

4. Zhao J., Lahiri-Chatterjee M., Sharma Y., Agarwal R. Inhibitoryeffect of a flavonoid antioxidant silymarin on benzoyl peroxide-induced tumor promotion, oxidative stress and inflammatory responsesin SENCAR mouse skin. Carcinogenesis 2000 ;21(4):811-6.

5. Zhao J., Agarwal R. Tissue distribution of silibinin, the major activeconstituent of silymarin, in mice and its association with enhancementof phase II enzymes: implications in cancer chemoprevention.Carcinogenesis 1999 ;20(11):2101-8.

6. Ahmad N., Gali H., Javed S., Agarwal R. Skin cancer chemo-preventive effects of a flavonoid antioxidant silymarin are mediatedvia impairment of receptor tyrosine kinase signaling andperturbation in cell cycle progression. Biochem Biophys ResCommun 1998;247(2):294-301.

7. Salucci M., Stivala L.A., Maiani G., Bugianesi R., Vannini V.Flavonoids uptake and their effect on cell cycle of human colonadenocarcinoma cells (Caco2) Br J Cancer 2002;86(10):1645-51.

8. Drewa G., Wozqak A., Palgan K., Schachtschabel D.O., GrzankaA., Sujkowska R. Influence of quercetin on B16 melanotic melanomagrowth in C57BL/6 mice and on activity of some acid hydrolases inmelanoma tissue. Neoplasma 2001;48(1):12-8.

9. Koyuncu H., Berkarda B., Baykut F., Soybir G., Alatli C., Gul H.,Altun M. Preventive effect of hesperidin against inflammation inCD-1 mouse skin caused by tumor promoter. Anticancer Res1999;19(4B):3237-41F.

10. Berkarda B., Koyuncu H., Soybir G., Baykut F. Inhibitory effect ofHesperidin on tumour initiation and promotion in mouse skin. ResExp Med (Berl) 1998;198(2):93-9.

11. McVean M., Xiao H., Isobe K., Pelling J.C. Increase in wild-typep53 stability and transactivational activity by the chemopreventiveagent apigenin in keratinocytes. Carcinogenesis 2000; 21(4): 633-9.

12. McVean M., Weinberg W.C., Pelling J.C. A p21(waf1)-independentpathway for inhibitory phosphorylation of cyclin-dependent kinasep34(cdc2) and concomitant G(2)/M arrest by the chemopreventiveflavonoid apigenin. Mol Carcinog 2002 ;33(1):36-43.

13. Saliou C., Kitazawa M., McLaughlin L., Yang J.P., Lodge J.K.,Tetsuka T. et al. Antioxidants modulate acute solar ultravioletradiation-induced NF-kappa-B activation in a human keratinocytecell line. Free Radic Biol Med 1999 ;26(1-2):174-83.

14. Kim D.W., Chi Y.S., Son K.H., Chang H.W., Kim J.S., Kang S.S., KimH.P. Effects of sophoraflavanone G, a prenylated flavonoid fromSophora flavescens, on cyclooxygenase-2 and in vivo inflammatoryresponse. Arch Pharm Res 2002;25(3):329-35.

të="%…%,ä/ *=* =*2,"…/å …=÷=ë= ëå*=!“2"å……/. !=“2å…,L

15. Aviram M., Fuhrman B. Wine flavonoids protect against LDLoxidation and atherosclerosis. Ann N Y Acad Sci 2002;957:146-61.

16. Matsumoto M., Kotani M., Fujita A., Higa S., Kishimoto T., SuemuraM., Tanaka T. Oral administration of persimmon leaf extractameliorates skin symptoms and transepidermal water loss in atopicdermatitis model mice, NC/Nga. Br J Dermatol 2002 ;146(2):221-7.

17. Phan TT, Wang L, See P, Grayer RJ, Chan SY, Lee ST. Phenoliccompounds of Chromolaena odorata protect cultured skin cellsfrom oxidative damage: implication for cutaneous wound healing.Biol Pharm Bull 2001;24(12):1373-9.

18. Li B.Q., Fu T., Gong W.H., Dunlop N., Kung H., Yan Y., Kang J.,Wang J.M. The flavonoid baicalin exhibits anti-inflammatory activityby binding to chemokines. mmunopharmacology 2000;49(3):295-306.

19. Nakajima T., Imanishi M., Yamamoto K., Cyong J.C., Hirai K.Inhibitory effect of baicalein, a flavonoid in Scutellaria Root, oneotaxin production by human dermal fibroblasts. Planta Med2001;67(2):132-5.

20. Smith P.D. Micronized purified flavonoid fraction and the treatmentof chronic venous insufficiency: microcirculatory mechanisms.Microcirculation 2000;7(6 Pt 2):S35-40.

21. Shoab S.S., Porter J., Scurr J.H., Coleridge-Smith P.D. Endothelialactivation response to oral micronised flavonoid therapy in patientswith chronic venous disease—a prospective study. Eur J VascEndovasc Surg 1999;17(4):313-8.

22. Takahashi T., Kamiya T., Hasegawa A., Yokoo Y. Procyanidinoligomers selectively and intensively promote proliferation of mousehair epithelial cells in vitro and activate hair follicle growth in vivo.J Invest Dermatol 1999;112(3):310-6.

50 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003


Названия (русское,латинское, английское)Арника горнаяArnica montana L.Mountain arnica

Боярышник (Crataegus)Hawthorn• Б. кроваво-красный

C. sanguinea Pall.

Содержание флавоноидов и других фенольныхсоединенийФенолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая,галловая)Флавоны (гетерозиды патулетина, бетулетина, спинацети-на, кверцетагина, гиспидулина; лютеолин-7-О-глюкозид)Флавонолы (астрагалин, изокверцитрин, кверцетин)Танины1

Кумарины (умбеллиферон, скополетин)

Цветы:Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, протокатеховая,хлорогеновая)Флавоны (изоориентин, ориентин, витексин)

Действие экстрактов

УвлажняющееСосудосуживающее2

РегенерирующееАнтисептическоеВяжущее

АнтиоксидантноеORAC3

АнгиопротекторноеВяжущее

В первой графе приводятся названия растения. В перечняхингредиентов часто используется «общее» название растения(английское или калькированное латинское). Если латинскоеназвание растения по биноминальной номенклатуре не ука-зывается, то о конкретном виде в таком случае речь не идет(например, sage — это шалфей, garden sage — шалфей лекар-ственный).

Как правило, в растениях, богатых флавоноидами, нахо-дят сразу несколько классов этих соединений (в тех или иныхколичествах). В графе «Содержание» указаны соединения,присутствующие в экстрактах в значимых количествах (на-

Флавоноидосодержащие растения,используемые в косметике

Составитель: Анна Петрухина

пример, рутин, кверцетин и т. п.) или наличие которых важ-но даже при низком процентном содержании (например,псоралены).

В графе «Действие экстрактов» перечислены основныеэффекты растительных экстрактов, актуальные для приме-нения в косметических средствах. Фармакологические эф-фекты (например, «мочегонное», «снижающее уровеньхолестерина» и т. п.) приводятся для лекарственных расте-ний, традиционно использующихся в виде пищевых доба-вок и травяных чаев (многие из них входят в состав коммер-ческих препаратов).

1 Дубильные вещества (танины) в различных источниках упоминаются также, как таннины или танниды (хотя в англо-русских словарях tanninпереводится как танин, с одним «н»). Дубильные вещества обладают свойством коагулировать белки, связываясь с ними необратимо, что использу-ется при дублении кож, которые после такой обработки становятся твердыми и устойчивыми к микроорганизмам, а также в медицинской практике длякоагуляции не только раневой поверхности на коже и слизистых, но и присутствующих там же микробов. Благодаря вяжущим и антисептическимсвойствам дубильных веществ, их активно используют при кишечных расстройствах и катарах, вызванных простудой. С химической точки зрения ктанинам относят соединения, принадлежащие к двум группам веществ. Первая группа танинов — гидролизуемые танины — производные галловойи эллаговой кислот, эфирносвязанных как друг с другом, так и с сахарами. При действии кислот галловые и эллаговые танины гидролизуются собразованием более простых соединений фенольной и нефенольной природы. Вторая группа — конденсированные танины — полимеры катехинов,лейкоантоцианов, а также гидроксистильбенов или сополимеры этих флавоноидов. При действии кислот конденсированные дубильные веществапревращаются в более высокомолекулярные соединения, названные флобафенами (phlobafene). Есть и смешанные танины, содержащие остаткигалловой кислоты и катехины.

2 Сосудосуживающее (способствует удалению пятен, возникающих из-за расширения сосудов). В английском вариенте — anti-blotch=vasoconstrictor(tones down blotches due to vascular dilation).

3 PCOs (Procyanidolic oligomers) — под этим названием объединяют полифенольные соединения, обладающие ангиопротекторными свойствами. Проци-анидины — это гидроксипроизводные флавана: флаванолы (катехины), лейкоантоцианы (например, лейкоцианидин), а также антоцианидины.Их олигомерные формы (цианидиновые олигомеры), а также разнообразные олигоформы флавоноидов, обладающие антиоксидантными свойствами испособностью улавливать свободные радикалы в рекламных текстах называют «процианидоловыми олигомерами», PCOs (используется калька санглийского варианта (например, Procyanidolic oligomers, (grapeseed extract) Available from: URL: http://www.solsticepoint.com/oligomer.htm)). В научнойлитературе подобная аббревиатура не используется.Для упрощения таблицы в графе «состав» используется аббревиатура PCO, а в графе «действие» для скавенжеров — ловушек свободных радикалов(scavenger — мусорщик, уборщик мусора, дворник) — ORAC (Oxygen Radical Absorbance Capacity) — способность улавливать кислородные радикалы).Источником PCO являются: кожица красного винограда, его косточки и листья, кора сосны, прицветники липы, листья лещины и другое растительноесырье.Синонимичные названия (препаратов): Endotelon, Pycnogenol.В энциклопедии L’AMI «Перечень натуральных ингредиентов» ([on CD-ROM] Alban Muller International, France, 1997) под PCO подразумеваетсяочищенная фракция флавоноидов из винограда и коры сосны.

të="%…%,ä%“%äå!›=?, å !=“2å…, , , “C%ëüƒ3åì/å " *%“ìå2, *å

3/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 51


• Б. колючийC. oxyacantha L.

• Б. однопестичныйC. monogyna Jacq.

• Б. пятипестичныйC. pentagyna W.et K.

• Б. перистонадрезанныйC. pinnatifida Bunge

• и другие виды

БузинаSambucus nigra L.European elder, black elder

Виноград культурныйVitis vinifera L.Vine

Гибискус сабдарифа (кис-лица ямайская, розелла)Hibiscus sabdariffa L.Jamaica sorrel, red sorrel,roselle, Hibiscus

Флавонолы (гиперозид, кверцетин, изокверцитрин,кверцитрин, рутин)Катехины (катехин, эпикатехин)Проантоцианидины (конденсированные танины)

Плоды:Флавоны (ориентин, витексин)Флавонолы (гиперозид)Танины (катехиновые)

Цветы:Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая,феруловая и п-кумаровая)Флавонолы (астрагалин, гиперозид, изокверцитрин,кемпферол, рутин)Антоцианидины (следы самбунигрина)Конденсированные танины

Плоды:Фенолкарбоновые кислоты (хлорогеновая)Флавонолы (изокверцитрин, рутин)Антоцианидины (хризантенин, самбуцианин, самбуцин)Конденсированные танины

Плоды:PCO и антоцианидины (цианидин, дельфинидин, маль-видин)Танины

Листья:Фенолкарбоновые кислоты (протокатеховая, хлороге-новая, монокофеилтартаровая)Флавоны (лютеолин)Флавонолы (кверцетин, изокверцитрин, кемпферол,мирицетин)Проантоцианидины (PCO)Антоцианидины (цианидин, дельфинидин, мальвидин,пеонидин, петунидин)Катехиновые, эпикатехиновые и галловые танины

Цветы:Фенолкарбоновые кислоты (протокатеховая)Флавонолы (госсипетин-3-глюкозид, гибисцин, гибис-цетин, гибицитрин)Антоцианидины (дельфинидин-3-глюкозид, дельфини-дин-3-самбубиозид, цианидин-3-глюкозид)

Кроме того:Кардиотоническое и регулирующее крово-обращение (применяется даже у пациентовс нарушенной почечной функцией)АнтиатеросклеротическоеУспокаивающееГипотензивное

ПротивовоспалительноеУвлажняющееЭксфолиативное

СмягчающееУвлажняющееОчищающееКроме того:ПотогонноеМочегонное

ВяжущееСмягчающееУвлажняющееОчищающее1

ЭксфолиативноеТонизирующее

СосудосуживающееАнтиоксидантноеORACУвлажняющееЭксфолиативное

СосудосуживающееАнтиоксидантноеORACСмягчающееВяжущее

ПротивовоспалительноеАнгиопротекторноеОчищающееСмягчающееАнтиоксидантноеТонизирующееАнтибактериальноеА также:Расслабляющее мышцы (гладкие и попереч-нополосатые)МочегонноеСлабительноеКровоочистительное

1 Очищающее (purifying) — способствующее выведению токсических веществ, возникающих в коже в результате обменных процессов и ухудшающихее внешний вид.


52 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003


ГинкгоGinkgo biloba L.Ginkgo

Глухая крапива,яснотка белаяLamium album L.White dead-nettle

Гречиха посевнаяFagopyrum esculentumMoench=F.sagittatum Gilib.Common buckwheat,Saracen’s corn

Дуб обыкновенный(черешчатый, летний)Quercus robus L.=Q.pedunculata Ehrn.English oak, petiolate oak

Душица обыкновеннаяOriganum vulgare L.Common origanum, pot(wild) marjoram(Oregano)

Зверобой продырявлен-ный, зверобой обыкновен-ныйHypericum perforatum L.Common Saint-John’s wort

Золотарник обыкновенный(золотая розга)Solidago virgaurea =Solidago virga aurea L.European goldenrod

КалендулаCalendula officinalis L.Pot marigold

Листья:Флавоны (акацетин, апигенин)Флавонолы (гликозилированные производные изорам-нетина, кемпферола и кверцетина, в том числе рутин)Проантоцианидины (олигомеры дельфинидина)Бифлавоноиды (аментофлавон, билобетин, метоксиби-лобетин, гинкгетин, изогинкгетин, сциадопитизин)ЛейкоантоцианыКатехины (катехин, эпикатехин, галлокатехин и эпигал-локатехин)

Фенолы (тирамин)Фенолкарбоновые кислоты (розмариновая)Флавонолы (гликозиды кемпферола и кверцетина, L-ламиозид)Конденсированные танины (катехиновые)Галловые танины

Фенолкарбоновые кислоты (протокатеховая, галловая,кофейная, хлорогеновая)Флавонолы (рутин, кверцетин)

Кора:Фенолы (пирокатехин)Фенолкарбоновые кислоты (галловая и эллаговая)Флавонолы (кверцетин, кверцитрин)Катехины (галлокатехин)Конденсированные танины (катехиновые), флобафенГалловые и эллаговые танины

Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая,розмариновая)Флавоны (производные лютеолина, апигенина, диосме-тина)Флавонолы (производные кемпферола)Танины

Хиноны (эмодин, гиперицин, псевдогиперицин, прото-псевдогиперицин)Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая)Флавонолы (гиперозид, изокверцитрин, кверцетин,кверцитрин, рутин)Конденсированные танины (катехиновые)Бифлавоноиды (биапигенин)

Фенолкарбоновые кислоты (кофейная и ее эфиры с глю-козой, хлорогеновая, изохлорогеновая)Флавонолы (астрагалин, изокверцитрин, кверцитрин,изорамнетин, кемпферол, кверцетин, рутин, никотиф-лорин (кемпферол-3-О-рутинозид))Антоцианидины (цианидин)Конденсированные танины

Фенолкарбоновые кислоты (салициловая)Флавонолы (гетерозиды изорамнетина и кверцетина,изорамнетин-3-рутинозид, изорамнетин, кверцетин)Танины

АнтиоксидантоеСолнцезащитноеАнтиатеросклеротическоеAnti-age1

УвлажняющееСтимулирует рост волосРегулирует обмен в сухой и обезвоженнойкоже

СосудосуживающееПротивовоспалительноеКровоостанавливающееВяжущееТонизирующееОсвежающееПротив ощущения тяжести в ногах

АнтиоксидантноеИсточник рутина

АнтисептическоеВяжущееРегенерирующееТонизирующееПротивоожоговое

АнтиоксидантноеORACАнтисептическоеКроме того:ОтхаркивающееСтимулирующее пищеварение

ПротивовоспалительноеАнальгезирующееПротивозудноеРанозаживляющееАнтибактериальноеАнтидепрессант

СмягчающееАнтиоксидантноеРегенерирующееВяжущееКроме того:ОтхаркивающееМочегонное

РегенерирующееПротивовоспалительноеАнальгезирующееАнтисептическоеПротивогрибковое

1 Anti-age (Anti-ageing) — сдерживающее появление морщин и других возрастных изменений кожи.


3/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 53


Клевер луговой(клевер красный)Trifolium pratense L.Red (cow, meadow) clover

Конский каштанAesculus hippocastanum L.Horse chestnut

Кориандр посевной(кишнец, киндза)Coriandrum sativum L.Coriander

Лен обыкновенный(лен посевной, долгунец)Linum usitatissimum L.Common (cultivated, crown,low, fiber) flax

Люцерна посевнаяMedicago saliva L.Lucerne, alfalfa

Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, п-кумаровая, са-лициловая)Флавонолы (пратолетин, кверцетин, изокверцитрин, ас-трагалин, трифолин (3-галактозид кемпферола))Изофлавоны (генистеин, биоханин-А, сиссотрин, оно-нин1, формононетин)Кумарины (куместрол2)Танины

Кора:Флавоны (лютеолин)Флавонолы (кверцетин, кверцитрин)АнтоцианидиныЛейкоантоцианыКонденсированные танины (катехиновые)Кумарины (эскулин, фраксетин, фраксин, скополетин,скополин)

Плоды:Флавонолы (кверцетин, кемпферол)АнтоцианидиныПроантоцианидины (РСО (3-R-эпикатехиновые олиго-меры, катехиновые танины)КатехиныКумарины (эскулин, эскулетин, фраксин)

Семена:Фенолкарбоновые кислоты (кофейная и хлорогеновая)Флавонолы (изокверцитрин, рутин, кверцетин-3-глю-куронид, кориандриол)Кумарины (ангелицин, умбеллиферон, скополетин)Фурокумарины (псорален)Танины

Семена:Фенолкарбоновые кислоты (производные п-кумаровой(линоциннамарозид) и кофейной (линокофеинозид) кис-лот)Лигнаны3

Фенолы (токоферолы)Изофлавоны (биоханин А, генистеин)Кумарины (куместрол)

СмягчающееУвлажняющееТонизирующее

АнтиоксидантноеАнтисептическоеВяжущееСмягчающееКроме того:АнтиатеросклеротическоеАнаболизирующееПищевая добавка

ПротивовоспалительноеСосудосуживающееВяжущееСолнцезащитноеПротив ощущения тяжести в ногах

ПротивовоспалительноеСосудосуживающееВяжущееПротив ощущения тяжести в ногахАнтиперспирантПротивоотечноеАнгиопротекторное

АнтиоксидантноеАнтисептическоеОчищающееРегенерирующееТонизирующее

УспокаивающееУвлажняющееПитающееПротивовоспалительноеСмягчающееАнтиатеросклеротическое

Детергент (солюбилизирует загрязнения)Эмульгатор (стабилизирует эмульсии иоблегчает их приготовление)ЭксфолиативноеУвлажняющееРеминерализующееПитательноеТонизирующееКондиционер для волос и кожи

1 В статье «Флавоноиды в косметике» (Косметика и Медицина 2001, № 5, стр. 28, Табл. 5) была допущена опечатка. Вместо «омонин» следует читать«ононин».

2 Информации по куместанам (куместролу) не слишком много. Куместрол упоминают в ряду фитоэстрогенов, часто вместе с лигнанами (куместрол —буквально «кумариновый эстрол»). По химической природе они относятся к лактонам (циклическим сложным эфирам). Проблема поиска усугубляетсяразличным написанием этих терминов. Встречаются варианты: для куместана — c(o)umestan(e) и для куместрола — c(o)um(o)est(e)rol. Для каждоговарианта написания можно найти ссылки.

3 Лигнаны и неолигнаны образуют большую группу природных соединений, состоящих из связанных друг с другом С3С6-единиц (С3С6 — пропилбензол)Номенклатуру лигнанов и неолигнанов (рекомендации ИЮПАК 2000 года) см. на сайте http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/lignan/).


54 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003


Майоран садовыйOriganum majorana L.Sweet marjoram

Мирт обыкновенныйMyrtus communis L.Wood myrtle

Настурция садоваяTropaeolum majus L.Common nasturtium, Indiancress

Одуванчик лекарственныйTaraxacum dens-leonis L.(Taraxacum officinale Wigg.S.1)Common dandelion, lion’stooth

Падуб парагвайский (матэ,парагвайский чай)Ilex paraguariensis = I. mateA. St.-Hil.Paraguay tea, yerba maté(Mate)

Паприка (перец красныйстручковый, перец болгар-ский, перец испанский)Capsicum annuum L. var.longumSweet pepper, bell pepper

Персик обыкновенныйPrunus vulgaris Mill. = P.persica (L.)Peach

Петрушка огородная(петрушка обыкновенная)Petroselinum sativum Hoffm.(P. crispum (Mill.) A. Hill)(Common) garden parsley

ГидрохинонФенолкарбоновые кислоты (кофейная, розмариновая,губоцветная1)Флавоны (апигенин, диосметин и лютеолин (в том числегликозиды), ориентин, витексин, динатин)Танины

Листья:Флавонолы (мирицетин, мирицитрин)Танины

Флавонолы (изокверцитрин)

Листья:Флавоны (апигенин-7-глюкозид, лютеолин-7-глюкозид)

Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая,неохлорогеновая, изохлорогеновая)Конденсированные танины (12% катехиновых танинов)

Фенолы (токоферолы)Флавоны (апиин)

Цветы:Фенолкарбоновые кислоты (галловая)Флавонолы (гетерозид кемпферола — мультифлорин А)Цианогенный гликозид пруназин

Плоды:Фенолкарбоновые кислоты

Листья:Флавоны (апиин, лютеолин-7-апиозилглюкозид, лютео-лин-7-диглюкозид)Кумарины, г. о. фурокумарины (бергаптен, ксанток-син, изопимпинеллин)

Корень:Флавоны (апиин, апигенин)Кумарины (фурокумарины)

АнтисептическоеТонизирующееАнтиоксидантноеОтбеливающееРегенерирующее

ВяжущееТонизирующее

ТонизирующееСеборегулирующееПротив перхотиСмягчающееАнтисептическоеВызывающее покраснение кожи

РегенерирующееРеминерализующееСмягчающееАнтиоксидантноеКроме того:ЖелчегонноеУлучшающее пищеварение

ORACСосудосуживающееСолнцезащитноеТонизирующееСпособствует снижению веса

АнтиоксидантноеAnti-ageТонизирующееОтвлекающееКроме того:Возбуждающее аппетит

СмягчающееУвлажняющееЭксфолиативноеОтбеливающее (пруназин)

СмягчающееТонизирующееУвлажняющееЭксфолиативное

АнтисептическоеВяжущееОчищающееСосудосуживающееМочегонное

ПротивовоспалительноеТонизирующее

1 Губоцветная (labiatic) — характерная для губоцветных Lamiaceae (Labiatae).


3/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 55


Полынь горькаяArtemisia absintium L.Absinth, absinthum,common wormwood

Пупавка благородная,римская ромашкаChamaemelum nobile (L.)All.=Anthemis nobilis L.Roman chamomile

Расторопша пятнистая(чертополох морской)Silybum marianum (L.)Gaertn.(Carduus marianus L.)Milk thistle, Saint-Marythistle, Lady thistle(«Молочный чертополох»прямой перевод с англ.)

Резеда желтаяReseda luteola L.Weld, dyer’s rocket(Reseda)

Розмарин лекарственныйRosmarinus officinalis L.Dwarf rosemary

Ромашка аптечнаяChamomilla recutita (L.)Rausch.=Matricaria recutitaL.=M. chamomilla L.German or wild chamomile

Рута душистая (пахучая)Ruta graveolens L.Rue

СельдерейApium graveolens L.Celery

Смородина чернаяRibes nigrum L.Black currant

Фенолкарбоновые кислоты (кофейная кислота и др.)Флавонолы (кверцетин, артемизетин)

Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, феруловая, ан-тенобиловая)Флавоны (апигетрин, апиин, лютеолин и его гликозиды)Кумарины (скополетин-7-β-глюкозид)Конденсированные танины (катехиновые)

Семена:Флавоны (апигенин, хризоэриол)Флаваноны (эриодиктиол, нарингин)Флавонолы (кверцетин, кемпферол)Дигидрофлавонолы1 (силимарин (объединяет три ком-понента — силибин, силидианин и силихристин, их так-же называют флавонолигнанами), таксифолин (дигид-рокверцетин))Катехиновые танины

Флавоны (лютеолин, апигенин)Флавонолы (изорамнетин, кемпферол)

Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая,губоцветная, неохлорогеновая, розмариновая)Флавоны (апигенин, апигетрин, диосметин, гиспидулин,лютеолин, диосмин, генкванин)Танины

Фенолкарбоновые кислоты (хлорогеновая, салицило-вая)Флавоны (апигенин, апигетрин, апиин, хризоэриол-7-глюкозид лютеолин и его гликозиды)Флавонолы (гиперозид, кверцетин, кверцитрин, квер-циметрин, изорамнетин, рутин)Кумарины (герниарин, кумарин, умбеллиферон)

Флавонолы (кверцетин, рутин)Фурокумарины

Флавоны (апигенин, апиин)Фурокумарины (селерин)

Листья:Фенолкарбоновые кислотыПроантоцианидины (РСО)

АнтиоксидантноеАнтисептическоеAnti-ageКроме того:Возбуждающее аппетитСтимулирующее пищеварение

ПротивовоспалительноеORACРегенерирующееАнтисептическое

АнтиоксидантноеORACРегенерирующееСосудосуживающееКроме того:ГепатопротекторноеЖелчегонное

Anti-ageАнтиоксидантноеORACПротив тяжести в ногахУспокаивающееСолнцезащитное

АнтиоксидантноеORACАнтисептическоеВяжущееСеборегулирующееРегенерирующееСтимулирует рост волосПенообразующее (сапонины)

ПротивовоспалительноеПротивозудноеУвлажняющееРегенерирующееСосудосуживающееБактерицидноеАнтивирусное

ПротивовоспалительноеАнтиоксидантноеУспокаивающееСпазмолитическое

АнтиоксидантноеАнтисептическоеТонизирующее

Успокаивающее (противовоспалительное)ОчищающееВяжущее

1 Подборку рефератов Департамента биологических наук об антиоксидантных свойствах дигидрокверцетина и других дигидрофлавонолов (ингибирова-ние перекисного окисления липидов и т. д. см. на сайте http://www.meds.sar.ru/RefSumm.html).


56 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003


Солодка голая(гладкая, лакричник)Glycyrrhiza glabra L.Liquorice, licorice

Сосна приморскаяPinus pinaster AitonSea pine

Софора японскаяSophora yaponica L.Japanese sophora, Japanesepagoda tree

ТабакNicotiana tabacum L.Common tobacco

Укроп пахучий(огородный)Anethum graveolens L.Common dill

Флавонолы (астрагалин, гиперозид, кверцетин, рамног-люкозиды и глюкоксилозиды кемпферола, изокверцит-рин, рамнетин, рутин)

Корень:Фенолкарбоновые кислоты (феруловая, п-кумаровая,синаповая, салициловая)ФлаваныФлавоныФлавонолы (мирицетин)Изофлавоны (формононетин)Изофлаваны (фитоэстроген1 глабридин)Изофлаваноны (глизофлаванон)Катехины (глабрадин)Халконы (по L’AMI) (изоликвиритигенин, изоликви-ритрин, эхинатин, ликохалконы А и В)Кумарины (умбеллиферон, герниарин, ликофуранокумарин)Куместаны (изотрифолиол)ТаниныИ др. флавоноиды, в том числе ликвирицин, глаброл,глаброн и др.2

Кора:Флавоноиды, особенноПронантоцианидины (PCO)

Флавонолы (рутин, софоретин)Изофлавоны (генистеин, софорикозид, софорабиозид,софорафлавонолозид)

Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая,хинная)Флавонолы (изокверцитрин, кверцетин, рутин)Кумарины (скополетин)

Семена:Фенолкарбоновые кислоты (феруловая, кофейная, хло-рогеновая)Флавонолы (кемпферол, кемпферол-3-глюкуронид)Псоралены (бергаптен)Кумарины (умбеллиферон, скополетин, эскулетин)Танины

Антиоксидантное

СмягчающееУвлажняющееАнтисептическоеРегенерирующееОтбеливающееА также:МочегонноеСлабительное (гликозид ликвирицин, гид-ролизуется с образованием диоксифлаво-на)

ПротивовоспалительноеAnti-ageАнтиоксидантное, АнтисептическоеORACСосудосуживающееКроме того:ОтхаркивающееМочегонное

КровоостанавливающееТонизирующее стенки капилляровРегенерирующееАнтиоксидантноеORACAnti-ageСолнцезащитноеРанозаживляющее (наружно)

Anti-ageАнтиоксидантноеАнтисептическоеИнсектицидное

ВяжущееАнтисептическоеа также:МочегонноеВетрогонноеСпазмолитическоеСтимулирующее пищеварениеГепатозащитноеГипотензивное

1 При длительном применении экстрактов корня солодки наблюдается ее стероидогенное действие, связанное с карбеноксолоном, веществом стеро-идной структуры, близким по строению к альдостерону.

2 На сайте http://www.essaim.ca/fr/sante/naturels/reglisse.htm ликвиритин (агликон — ликвиритигенин), рамноликвиритин и изоликвиритин (агликон —изоликвиритигенин) упоминаются как изофлавоноиды. Очень подробный перечень компонентов, входящих в состав сырья из солодки, приведен насайте http://www.chromadex.com/Phytosearch/licorice.htm.


3/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 57


Фенолы (токоферолы)Фенолкарбоновые кислоты (салициловая)Флавоны (ориентин, изоориентин, сапонарин, сапона-ретин, витексин, виценин)Флавонолы (рутин до 21%, виолантин)Антоцианидины (дельфинидин, виоланин)ТаниныКумарины (умбеллиферон)

Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, феруловая, п-кумаровая, дикофеилтартаровая, протокатеховая)Флавоны (диосметин, лютеолин, изовитексин)Флавонолы (кемпферол)Танины

п-аминобензойная кислотаХиноны (люпулон, хумулон)Флаваноны (фитоэстроген 8-пренилнарингенин)Флавонолы (кверцетин, астрагалин, кверцитрин, изок-верцитрин, кемпферол-3-рутинозид)Халконы (ксантохумол)Танины

Фенолкарбоновые кислоты (феруловая, изоферуловая)Флавонолы (кверцетин, артемизетин)Фурокумарины (келлин)Танины

Фенолкарбоновые кислоты (галловая, кофейная, хло-рогеновая)Флавонолы (гл. образом в виде рамноглюкозидов и рам-нодиглюкозидов кемпферола, мирицетина, кверцетина)PCO (B-2, B-4, C-1)Антоцианидины (3-О-продельфинидина дигаллат, теа-синенсин)Катехины (эпикатехин, эпигаллокатехин, эпигаллокате-хина галлат)Танины (катехиновые танины)

Листья:Фенолы (арбутин, гидрохинон)ХиноныФенолкарбоновые кислотыФлавонолы (рамноглюкозилкверцетин, арабинозил-кверцетин, глюкуронилкверцетин)Катехины (катехин, эпигаллокатехин, галлокатехин)Конденсированные танины (катехиновые)Галловые танины

Anti-ageАнтиоксидантноеORACСмягчающееАнтисептическоеВяжущееОчищающееСолнцезащитноеОкрашивающее и фиксирующее (для во-лос)

Anti-ageРегенерирующееРеминерализующееПитательноеВяжущееСеборегулирующееСтимулирующее рост волосУкрепляющее ногтиА также:МочегонноеКровоостанавливающееРанозаживляющее (наружно)

УвлажняющееУспокаивающееАнтисептическоеВяжущееТонизирующееА также:Возбуждающее аппетитСпазмолитическоеЭстрогенное действие (фенольная фракция)

ПротивовоспалительноеАнтиоксидантноеORACСмягчающееВяжущееТонизирующееСолнцезащитное

ТонизирующееПротивовоспалительноеПротивозудноеА также:МочегонноеСнижающее весСнижающее уровень холестерина

ОчищающееВяжущееПротивовоспалительноеПротив ощущения тяжести в ногахКроме того:Гипогликемическое

Фиалка трехцветная(анютины глазки)Viola tricolor L.pansy

Хвощ полевойEquisetum arvense L.Field horsetail

Хмель обыкновенныйHumulus lupulus L.Commonhop

Цимицифуга кистевидная(клопогон кистевидный)Cimicifuga racemosa L.Black snakerootrattletop, rattleweed

Чай китайский(чайный куст)Thea sinensis L. = Camelliasinensis (L.) O. Ktze.Chinese tea, common tea

ЧерникаVaccinium myrtillus L.Bilberry, blueberry, myrtlewhortleberry


58 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 3/2003


in vitro (на изолированной мышиной мышце) и не инги-бировал фосфолипазу А2. Все куместаны демонстриро-вали антипротеолитический эффект в дозе 1–10 мкг/мл(ингибирование казеинолитической активности ядаB. jararacussu в дозе 30 мкг/мл) [Melo P.A., AlmeidaM.A.L., Nascimento M.C., Mors W. B. Ability ofwedelolactone and its analogs to antagonize Bothrops venomactivity. J Venomous Animals & Toxins:http://www.botunet.com.br/cevap/revistas/jvat197/poste041.htm].

Источники:Энциклопедия L’AMI «Перечень натуральных инг-

редиентов» Alban Muller International, France, 1997 [onCD-ROM].Энциклопедический словарь лекарственных расте-

ний и продуктов животного происхождения. СПб:Специальная литература; 1999.Современная фитотерапия под редакцией В. Пет-

кова. София: Медицина и физкультура; 1988.Болотина А. Словарь лекарственных растений

(лат., англ., нем., рус.). М: Руссо; 1999.Кретович В.Л. Основы биохимии растений. М: Выс-

шая школа; 1971.Интернетресурсы. Поиск производился с помощью

Yandex, Google, Copernic, PubMed (MEDLINE).

Шалфей лекарственныйSalvia officinalis L.Garden sage

Эрика сизаяErica cinerea L.Fine-leaved heath

Фенолкарбоновые кислоты (кофейная, хлорогеновая,розмариновая, губоцветная)Флавоны (лютеолин, 6-метоксилютеолин, апигенин, ген-кванин, 6-метоксигенкванин, сальвигенин и их гликози-ды)Флавонолы (рутин)Танины, в том числе:Конденсированные катехиновые танины (сальвитанин)

Арбутин, гидрохинонФлавонолы (мирицетин, кверцетин)Проантоцианидины (РСО)Антоцианидины (лейкодельфинидин)Катехиновые танины

Кумарины и куместаныПомимо широко распростаненной п-оксикоричной

кислоты (п-кумаровой) в растениях также встречаетсяо-коричная кислота. Ее транс-форма устойчива, но цис-форма (кумариновая кислота) в кислой среде мгновен-но циклизуется с образованием устойчивого лактона —кумарина (лактон — циклический сложный эфир). Тоесть кумарины можно считать производными кумари-новой кислоты. Куместаны можно отнести к кумаринам(как иногда их именуют в русских источниках) толькоусловно, так как структурно ядро куместана отличаетсяот кумарина (см. рис. «Структурные формулы»). Наи-более изученными куместанами являются куместрол иведелолактоны. Куместрол оказывает эстрогеноподобноедействие. Веделолактон, циклический сложный эфир ве-делиевой кислоты [C(16)H(10)O(7)], был выделен из ве-делии календулоподобной (Wedelia calendulacea (L.)Less.). В веделии также обнаружены бензофуран, нор-веделиевая кислота и норведелолактон, причем отмеча-ется, что главное действующее начало этого лекарствен-ного растения-гепатопротектора — именно веделолактони норведелолактон [http://www.modern-natural.com/wedelia_calenduccae.htm].

Веделолактоны противодействуют миотоксическомуи геморрагическому эффекту яда некоторых северо-аме-риканских ядовитых змей, поэтому чаще всего о нихпишут в журналах, посвященных проблемам токсико-логии. Оказалось, что синтетические и природные ку-местаны (и прежде всего веделолактон и его производ-ные) обладают способностью противодействовать ядукопьеголовой змеи жараракусу (Bothrops jararacussu),проявляя антимиотоксическую, антигеморрагическую,антифосфолипазную и антипротеолитическую актив-ность. Из всех исследованных куместанов только куме-строл не обнаруживал антимиотоксическую активность

ПротивовоспалительноеАнтиоксидантноеРегенерирующееТонизирующееАнтисептическоеВяжущее

АнтиоксидантноеORACАнтисептическоеСмягчающееУвлажняющееОчищающееВяжущееОтбеливающее


3/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 59


Изображения получены с помощью контрастной микроскопии по Гофману(Hoffman Modulation Contrast Microscopy) [http://micro.magnet.fsu.edu/phytochemicals/index.html].

Структурные формулы кумарина некоторых куместанов

эпикатехин-3-галлат

кверцетин

веденолактон


кумарин

куместрол кумарин генистеин

flavonoids as actives of the medicinal herbs. flavonoid-containing plants (verstka) anna petrukhina

Documents