expo organica
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Compuestos de nitrógeno
Universidad Autónoma del Estado de México
Facultad de Química
• Integrantes:• González Ruiz Filemón• Hernández Díaz Christian Eduardo• Hernández Jiménez Donovan Gilberto• Huerta Ramos María Fernanda• Iniesta Hernández Mercedes Alejandra
Nomenclatura!!!
• Isocianatos:• Enaminas:• Aminas:• Iminas:• Amidas:
Isocianatos!!!
Isocianatos Los isocianatos tienen la estructura general
R-N = C = O poseen un átomo de carbono que forma parte al
mismo tiempo de un grupo imino y de un grupo carbonilo .
El carbono carbonílico es susceptible de ataque por los nucleófilos y es el protagonista de las reacciones.
Métodos de obtención:
Transformaciones de Curtius, Hofmann y Lossen: una azida ácida disuelta en un líquido neutro.
O la reacción de sustitución nucleónica con cianato ya que el ion cianato es un buen nucleófilo y una base relativamente débil por lo que, salvo en casos de fuerte impedimento estérico, la reacción transcurrirá por un mecanismo SN2.
Diagrama de reacciones:
Reacción con agua para dar una amina
mecanismo
CO
NH3C
O
H
H C
O
NH3C
O
H
HC
O
NHH3C
OH
C
O
NH2H3C
O
Reacción con alcohol para dar uretano
mecanismo
C
O
NH3C
O
H
CH3 C
O
NH3C
O
H
CH3C
O
NHH3C
OCH3
mecanismo
Reacción con amina para dar urea
C
O
NH3C
N
H
CH3 C
O
NH3C
N
H
CH3C
O
NH
H3C
NH
CH3H
H
mecanismo
Reacción con tiol para dar tiocarbamato
C
O
NH3C
SCH3 C
O
NH3C
S
H
CH3
H
Enaminas!!!
Enaminas
• Son los compuestos nitrogenados análogos a los enoles y su estructura general es:
• Son estables la enaminas terciarias.
• Se estabilizan por tautomería a iminas.
Métodos de obtención
N
H
RR
+
H
H
H2O
H2OC
O
R' R'
C
O
R' H
R CH CH NR'2
R2C C
R
NR'2
Mecanismo:
O
H
O
H
NH
O
N
HH
O
N
H
H
-H2O
N
H
N
O
+
NH
N
ión imino
H2O N
+ H2Ocalor
Reacciones con enaminas: Reacción de Stork
R'2N C C
PhH2C X1
)2)
1)
1)
1)
2)
2)
2)
C C CH2 X
H3C X
R C
O
Cl
H2O
H2O
H2O
H2O
C
O
C
CH2 Ph
C
O
C
CH2 C C
C
O
C
CH3
C
O
C
C
O
R
R'2NH2 X
R'2NH2 X
R'2NH2 X
R'2NH2 Cl
Ejemplo:
• Mecanismo:
O
H
O H
NH
O
N
H
H
O
HH
NN
H
N
N
Cl Ph
O N
Ph
OO
H
H
N
O
H
H
Ph
O
N
O
O
Ph
H
HO
Ph
O
N
Cl Ph
N
Ph
O
H
H
N
O
H
H
Ph
N
O
Ph
H
H
Ph
O
sal de imonio
Cl