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Departamento de CienciasIng. Leoncio Velasquez Tapia
HIDROCARBURO ARO!ATICO
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Departamento de CienciasIng. Leoncio Velasquez Tapia
Indicador de Logro
El estudiante al termino de lasesión será capaz dereconocer y formular los
diferentes compuestosorgánicos aromáticos.
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HIDROCARBURO ARO!ATICO
Constituido por aquellos compuestos que sonextraidos de los balsamos, aceites, inciensos,y presentan olores de frutas, flores etc.
Son hidrocarburos de cadena cerrada quetienen propiedades caracteristicas que los
diferencian de los hidrocarburos aciclicos.
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HIDROCARBURO ARO!ATICO
Son derivados del benceno que es el HCarómatico más sencillo fue descubierto porFaraday en 1825.
•!quido incoloro•"ensidad #$8%&'(ml•)unto de ebullición 8#$1 oc
•*nsoluble en a'ua•Facilmente inflamable
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• Se obtiene a partir de productos volatiles
del petroleo.•"isuelve al +odo$ Fosforo$ ,-ufre$ rasas$resinas etc.
/l ,leman 0eule establece que el bencenotiene atomos de carbono dispuestos en
una cadena ciclica$ unidos alternadamente por tres enlaces dobles y tres simples..
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CH
CH
CH
CH
CH
CH
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CRITERIOS DE AROMATICIDAD
. El compuesto debe ser unamolecula ciclica planar.
!. "ebe contener enlaces dobles
con#ugados.$. %os átomos de C deben tener &. "ebe cumplir con la regla de
'uc(el)
! sp
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* electrones Π + &n !n + -,, !, $,&,
/n0 necesariamente tiene que ser entero, si es cero ofracción no es aromatico.
/3m4
π
π
π
electrones 6 7 2 6 π
)or Hucel 9 6 :n ; 2n 6 1 /s aromatico
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Determinar si son o no aromaticos:
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PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO
. Es un 'C l1quido, incoloro, inflamable en estadopuro, se oxida con el aire 2rosado3!. 4nsoluble en agua, soluble en deri5ados orgánicos
2eter3$. Se obtiene de la destilación de alquitran.&. Es disol5ente de la grasas, yodo, fosforo y azufre.6. Es combustible e inflamable. 7rde con llama
luminosa.8. Su principal 9xn es la de sustitución, as1 como de
adición a temperaturas y presiones altas.
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A. Reacciones de adici"n#$. HIDRO%&'ACI('
Propiedades !"micas de# $enceno:
; H2
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). HALO%&'ACI('#
& Br % CH%
Br
CH' & HBr
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?
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H,>/=,C*?=4
& C#% Cl * HCl,e
& Br % Br * HBr,e
Clorobenceno
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D&RIVADO D&L B&'C&'O
D&RIVADO !O'OUTITUIDO#
Se ori'ina al sustituir un H del benceno por un
'rupo o atomo sustituyente.
Se nombra el sustituyente como prefi3o$
se'uido del anillo principal $ benceno @aunque'eneralmente tienen nombre especifico. /3m4
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D&RIVADO DIUTITUIDO#
Se ori'ina al sustituir dos H del benceno poral'An sustituyente..
>rto @>B eta @mB para @pB
1
2
1
2
2
1
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/3m4
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D&RIVADO TRIUTITUIDO
Se sustituyen 7 atomos de H del benceno.
'omenclatura IU-AC#
Se numeran los carbonos de la cadenaciclica $ tal que aquellos con sustituyentes
ten'an los nAmeros más ba3os. /3m4
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D&RIVADO -OLIUTITUIDO
Cuando Day varios H sustituidos. =omenclatura *E),C
Se numera la cadena ciclica $ tal que losnAmeros más ba3os correspondan a loscarbonos con sustituyentes$ considerando elorden alfabetico $ en caso sea posible se tomacomo base un monosustituido de nombreconocido. /3m4
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HIDROCARBURO ARO!ATICO
-OLI'UCL&AR&'A,TAL&'O
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A'TRAC&'O
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,&'A'TR&'O
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-IR&'O
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CRI&'O
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A-LICACIO'&
I'DUTRIAL&
Benceno
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CH
CH
CH
CH
HC
HC
Benceno
•Prod!cci)n•Car$!rante•S"ntesis !"mica
CH
CH
CH
CH
HC
HC
Benceno
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Benceno
A#teraciones +emato#),icas
-(. BEN/OLISMO
•P#a!etas•0#)$!#os $#ancos
•0#)$!#os ro1os
%(. APLASIA MED2LAR
'(. LE2CEMIA
A#teraciones Ne!ro#),icas
•E3itaci)n 4 depresi)n de# SNC•Ce5a#ea6 78rti,o6 insomnio•Parestesias de e3tremidades•Narcosis•Con7!#siones 4 m!erte
:enol en orina ) 6- mg;l
To#!eno
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CH'
C
CH
CH
CH
HC
HC
To#!eno•Sol5entes de )
•pinturas
•barnices•Caucho
•:abricación de cloruro de benzoilo
7cido hip
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9ILENO
• :abricación de) = Explosi5os
= 4nsecticidas
= 9esinas sint>ticas
= ?lastificantes
= ?erfumes sint>ticos
CH'
CH
CH
C
HC
HC
C
CH' 7cido metilhip
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9ILENO
• 4ntoxicación ) = @rastornos del
equilibrio
= Aelocidad de reacción
= ?>rdida de conciencia
= Edema pulmonar
CH'
CH
CH
C
HC
HC
C
CH'
ESTIRENO
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ESTIRENO
• :abricación de) = ?iscinas
= Botes, yates
= Estanques = Carrocer1as deautomó5il
CH%CH
CH
CH
CH
HC
HC
C
ESTIRENO
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ESTIRENO
• 4ntoxicación crónica) = ?olineuritis
= Ele5ación de laprolactina
= "ermatitis al>rgica = 7sma
= utagenicidad
CH%CH
CH
CH
CH
HC
HC
C
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SOLENTES OR0;NICOS
C#asi5icaci)n de #os so#7entes
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C#orados Hidrocar$!ros
a#i5steres=Cetonas=A#de+idos Otros
etanolEtanol?ropanol
ButanolEti#en,#ico#dietileter
Etilacetato 7cetonaetil etil cetona
etil isobutil cetonaetil nbutil cetona
Forma#de+idoGlutaraldehido?iridina
7midas 7minas
or,
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SOLENTE INDICADOR BIOL?0ICO
BEDCEDH :EDH%@H%IEDH JC4"H '4?K94CH
F4%EDH JC4"H E@4% '4?K94CH
ES@49EDH JC4"H 7D"L%4CH 7C. :ED4%G%4HFM%4CH
n'EF7DH !6 'EF7DH"4HD7@94C%H9HE@4%EDH 7C. @94C%H9H7CL@4CH
?E9C%H9HE@4%EDH 7C. @94C%H9H7CL@4CH
E@7DH% E@7DH%
E@4%DBI@4% CE@HD7 !6 'EF7DH"4HD7
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2TILI/ACI?N DE LOS SOLENTES
OR0;NICOS• Combustibles
• ?inturas, barnices y lacas
• :abricación de plásticos• 7dhesi5os
• 4ndustria textil y la5asecos
• ?laguicidas• S1ntesis orgánica
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Propiedades com!nes de #os
so#7entes or,
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E5ectos so$re #a sa#!d
• E5ectos #oca#es• 4rritación de piel y mucosas
• E5ectos sit8micos• '1gado• 9iNones
• Sistema Cardio5ascular
• Sistema reproductor
• Cáncer • Sistema ner5ioso
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E3posici)n pro#on,ada a so#7entesor,nico, Sindrome orgánico afecti5o, 2E@@3
%@ Fase ) Sindrome disfórico, encefalopat1a tóxica mediana
'@ Fase ) Encefalopat1a tóxica se5era 2"HC3
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>btención *ndustrial>btención *ndustrial>btención *ndustrial
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-ropiedades ,isiol"gicas-ropiedades ,isiol"gicasEl benceno es un compuesto con demostradas propiedades carcinog>nicas en
animales de laboratorio. %as normas internacionales son muy estrictas y sólopermiten un contenido a ni5el de la ppb en la atmósfera.
Con5iene no emplear benceno nunca. ?uede reemplazarse por toluenocuyas propiedades qu1micas son muy parecidas y no es carcinog>nico.
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-ropiedades ,isiol"gicas-ropiedades ,isiol"gicas
%a combustión de materia orgánica 2gasolinas, fuel, incendios forestales,tabaco, carnes a la brasa3 produce hidrocarburos aromáticos polic1clicosque son carcinógenos demostrados en animales de laboratorio.
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