chemistry higher level paper 3 - papers | xtremepapers...d4. the structures of mescaline and...

2209-6109 36 pages

M09/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ1/XX+

Tuesday 19 May 2009 (morning)

CHEMISTRY

HIGHER LEVEL

PAPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all of the questions from two of the Options in the spaces provided. You may continue

your answers on answer sheets. Write your session number on each answer sheet, and attach

them to this examination paper and your cover sheet using the tag provided.

• At the end of the examination, indicate the letters of the Options answered in the candidate box on your cover sheet and indicate the number of answer sheets used in the appropriate box

on your cover sheet.

1 hour 15 minutes

Candidate session number

0 0

© International Baccalaureate Organization 2009

22096109

0 1 3 6

2209-6109

–2– M09/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ1/XX+

Option A — Modern analytical chemistry

A1. (a) Statetworeasonsforusinganalyticaltechniques.

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(b) Explainwhatoccursatamolecularlevelduringtheabsorptionofinfrared(IR)radiationbythesulfurdioxidemolecule,SO

2.

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(c) Describetheoperatingprinciplesofadouble-beamIRspectrometer.

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(This question continues on the following page)

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(Question A1 continued)

(d) ConsidertheIRspectraofthefollowingthreecompounds.

A=CH3(CH

2)3COOH

B=CH3COOC(CH

3)3

C=(CH3CH

2)3COH

%Transmittance 100

50

0 %Transmittance 100

50

0 %Transmittance 100

50

04000300020001000 4000300020001000 4000300020001000

Wavenumber/cm–1 Wavenumber/cm–1 Wavenumber/cm–1

I II III

DeterminewhichIRspectrumcorrespondstoeachcompoundA,BandC.Explainyourreasoning.IRdatacanbefoundinTable17oftheDataBooklet. [5]

Compound Spectrum Reason

A . . . . ..............................................

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..............................................

B . . . . ..............................................

..............................................

..............................................

C . . . . ..............................................

..............................................

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A2. (a) A feature of some 1H NMR spectra is the electron-withdrawing effect ofelectronegative atoms. These atomscausenearbyprotons toproducepeaks at higherchemicalshiftvalues,oftenintherange2.5to4.5ppm.

Consider the 1HNMRspectrumofanunknowncompound,D,whichhasamolecularformulaC

4H8O2andisknowntohaveanabsorptioninitsIRspectrumcorrespondingto

aC=Oabsorption.

4 3 2 1 0 Chemicalshift/ppm

Use this information and the values in Table 18 of the Data Booklet to deduce thestructureofD.

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(Question A2 continued)

(b) OutlinehowNMRisusedinbodyscanners.

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A3. (a) Thewavelengthofcolourabsorbedbyatransitionmetalcomplexcanbeexplainedintermsofthesplittingofthedorbitalsinthemetalion.

(i) For the complex, [Ni(NH3)6]Cl

2, draw a diagram showing the splitting of the

dorbitals.

[2]

(ii) Outlinewhycolourdependsontheoxidationstateofthetransitionmetal.

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(iii) The complex [Ni(NH3)6]Cl

2 is purple. Predict the colour of the [Ni(H

2O)

6]Cl

2

complexandexplainyouranswer.

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Option B — Human biochemistry

B1. Myoglobinisaglobularproteinfoundinthemuscletissueandisformedfrom2-aminoacids.

(a) Statethenameofthebondorinteractionthatisresponsibleforlinkingtheaminoacidstogetherintheprimarystructure.

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(b) Statethenameofthebondorinteractionthatisresponsibleforthesecondarystructure.

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(c) Statetwoofthebondsorinteractionsresponsibleforthe3Dshapeofmyoglobin.

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B2. Manylipidsarefoundinthehumanbody.Onetypeoflipidisatriglyceride.

(a) TheformulasofsomefattyacidsareshowninTable22oftheDataBooklet.Statetheequationforthereactionbetweenglycerolandstearicacidtoformatriglyceride. [3]

(b) Tomeasurethedegreeofunsaturationofalipidtheiodinenumbercanbecalculated.

(i) Definethetermiodine number.

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(ii) Calculatetheiodinenumberoflinoleicacid.

CH3(CH

2)4(CH═CHCH

2)2(CH

2)6COOHMr=280.4

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(c) Steroids are another class of lipid found in the body. Cholesterol is a steroid.DistinguishbetweenHDLandLDLcholesterol.

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B3. Steroidscanactashormonesinthehumanbody.

(a) ThestructuresofsomehormonescanbefoundinTable21oftheDataBooklet.Statethenameofafunctionalgroupthatispresentinbothprogesteroneandtestosteronebutnotpresentinestradiol.

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(b) Describehoworalcontraceptivesfunctioninthefemalebody.

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B4. Pepsinisanenzyme,foundinthestomach,thatspeedsupthebreakdownofproteins.IronisusedtospeeduptheproductionofammoniaintheHaberprocess.

(a) Describe the characteristics of an enzyme such as pepsin, and compare its catalyticbehaviourtoaninorganiccatalystsuchasiron.

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(b) Enzymes are affected by inhibitors. Lead ions are a non-competitive inhibitor, theyhavebeenlinkedtoimpairedmentalfunctioning.Ritonavir®isadrugusedtotreatHIVandactsasacompetitiveinhibitor.ComparetheactionofleadionsandRitonavir®onenzymes,andhowtheyaffecttheinitialrateofreactionoftheenzymewithitssubstrateandthevaluesofKmandVmax.

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Option C — Chemistry in industry and technology

C1. In the last15yearsseveralNobelprizeshavebeenawarded in theareaofnanotechnology,from the development of the scanning probe microscope, to the discovery of fullerenes.By2015nanotechnologycouldemploytwomillionworkersworldwide.

(a) AfterthediscoveryofC60,chemistsdiscoveredcarbonnanotubes.Describethestructure

andpropertiesofcarbonnanotubes.

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(b) Nanotechnology could provide new solutions for developing countries where basicservices such as good health care, education, safe drinkingwater and reliable energyare often lacking. Discuss some of the potential risks associated with developingnanotechnology.

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C2. Fuelcellsmaybetwiceasefficientastheinternalcombustionengine.Althoughfuelcellsarenotyet inwidespreaduse,NASAhasusedabasichydrogen-oxygenfuelcellas theenergysourceforspacevehicles.

(a) Statethehalf-equationsoccurringateachelectrodeinthehydrogen-oxygenfuelcellinanalkalinemedium.

(+)Cathode:

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(–)Anode:

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(b) Describe the composition of the electrodes and state the overall cell equation of thenickel-cadmiumbattery.

(+)Cathode:

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(–)Anode: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Cellequation: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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(c) Compare a fuel cell and a lead-acid battery, with respect to possible concerns aboutpollutionoftheenvironment.

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(d) Statewithareasonwhetherasolidfuelcouldbeusedinafuelcell.

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C3. (a) Distinguishbetweenthermotropicandlyotropicliquidcrystals.

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(b) Kevlar®isalyotropicliquidcrystal.ExplainthestrengthofKevlar®anditssolubilityinconcentratedsulfuricacid.

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(c) Describe the use of silicon in photovoltaic cells. Include the following in yourdescription:

• whypuresiliconisabetterconductorthannon-metalssuchassulfurandphosphorus • howap-typesemiconductormadefromsiliconisdifferentfrompuresilicon • howsunlightinteractswithsemiconductors.

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Option D — Medicines and drugs

D1. Analgesicsareusedtorelievepaininthebody.Aspirinandparacetamol(acetaminophen)arebothmildanalgesics.

(a) Discusstheadvantagesofusingaspirininsteadofparacetamol.

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(b) Comparehowmildandstronganalgesicsrelievepaininthebody.

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(c) Thestructuresofthestronganalgesicsmorphineandheroin(diamorphine)canbefoundinTable20oftheDataBooklet.

(i) Identifytheaminefunctionalgroupinthemorphinemoleculebelowbydrawingaringaroundit.

OH

O

OH

CH2

NCH3

CH2

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(ii) Classifythetypeofaminepresentinmorphine.

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(iii) Statethenameofthefunctionalgroupfoundinheroinbutnotinmorphine.

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(Question D1 continued)

(iv) Explaintheincreasedpotencyofheroin(diamorphine)comparedtomorphine.

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D2. Medicines and drugs alter the physiological state of the body including consciousness andcoordination.

(a) Stateoneothereffectofmedicinesanddrugsonthebody.

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(b) Explainthemeaningofthefollowingterms:

(i) therapeutic window.

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(ii) tolerance.

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(Question D2 continued)

(c) Inrecentyearstherehavebeensignificantadvancesindrugdesign,mainlyduetothetechniquesofcombinatorialchemistryandparallelsynthesis.Discusstheuseofthesetechniques,withreferenceto:

(i) theadvantageofthetechniquescomparedtopreviousmethods.

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(ii) themethodsused.

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(iii) thedifferencebetweencombinatorialchemistryandparallelsynthesis.

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D3. Ethanol is a depressant that is widely consumed in many societies. When consumedexcessivelyithasamajorimpactonfamiliesandsocietyasawhole.Otherdepressantssuchasdiazepam(Valium®)maybeprescribedbyadoctor.

(a) Describe the effect on the individual of consuming depressants at moderate andhighdoses.

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(b) Oneproblemassociatedwithethanolconsumptionisanincreasedriskoftrafficaccidents.Police inmanycountriesuseabreathalyser to testdrivers. Thebreathalysercontainspotassiumdichromate(VI).

(i) Describe the colour change of potassium dichromate(VI) when it reactswithethanol.

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(ii) Statewithareasonwhetherchromiuminpotassiumdichromate(VI)isoxidisedorreducedbyethanol.

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D4. Thestructuresofmescalineandlysergicaciddiethylamide(LSD)areinTable20oftheDataBooklet.DescribetwoeffectsoftakingmescalineonthehumanbodyanddiscussthestructuralsimilaritiesbetweenmescalineandLSDthatleadtosomeoftheirsimilarproperties.

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Option E — Environmental chemistry

E1. Thegreenhouseeffectmaintains the earth’s temperature,whichmakes theplanethabitable.However, over the last 100 years the average temperature of the earth has increased byalmost 1 C . Most climate scientists believe this warming is due to increased levels ofgreenhousegasesintheatmosphere.

(a) Twoofthemajorgreenhousegasesintheatmospherearemethaneandcarbondioxide.Statetwoothermajorgreenhousegases.

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(b) Discusswhich two gases from the four gases in part (a) are themost significant forglobalwarming.

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(c) Discusstwoeffectsofglobalwarming.

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E2. Waterpurityisoftenassessedbyreferencetoitsoxygencontent. (a) Outlinethemeaningofthetermbiochemical oxygen demand(BOD).

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(b) Describehowthedissolvedoxygenconcentrationinariverwoulddecreaseif

(i) acarfactoryreleaseswarmwaterintotheriverafterusingitforcooling.

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(ii) afarmerputslargequantitiesofafertilizeronafieldnexttotheriver.

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(Question E2 continued)

(c) TheWinklermethodusesredoxreactionstofindtheconcentrationofoxygeninwater.100cm3ofwaterwastakenfromariverandanalysedusingthismethod.Thereactionstakingplacearesummarizedbelow.

Step1 2Mn (aq) 4OH (aq) O (aq) 2MnO (s) 2H O(l)2+

2 2 2+ + → +−

Step2 MnO (s) 2I (aq) 4H (aq) Mn (aq) I (aq) 2H O(l)2+ 2+

2 2+ + → + +−

Step3 2S O (aq) I (aq) S O (aq) 2I (aq)

2 3 2 4 6

2 2− − −+ → +

(i) StatewhathappenedtotheO2instep1intermsofelectrons.

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(ii) Statethechangeinoxidationnumberformanganeseinstep2.

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(iii) 0.0002 moles of I– were formed in step 3. Calculate the amount, in moles,

ofoxygen,O2,dissolvedinwater.

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E3. Waste water can contain metal ions such as chromium. Chromium ions can causedamage to the liverandkidneys. Chromium ionscanbe removed fromwaterbychemicalprecipitationusinghydroxideions.

(a) AssumingchromiumispresentasCr3+,stateanequationforitsreactionwithhydroxideions,includestatesymbols.

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(b) Stateanexpressionforthesolubilityproductconstant,Ksp,forchromium(III)hydroxide.

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(c) Thesolubilityproductofchromium(III)hydroxide is 1.00 10 mol dm 33 4 12× − − at298K.Calculate the concentration, inmoldm–3, ofCr3+ in the solution,whenchromium(III)hydroxideisprecipitated.

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E4. TheozoneinthestratosphereprotectsusfromharmfulUVradiation.AboveAustraliathereisanareaofdecreasedozoneconcentrationthathasledtoanincreaseintheincidenceofsomeskincancers.

(a) ExplainhowthedissociationofO

2andO

3isdependentonthewavelengthoflight.

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(b) Use equations to describe themechanismof ozonedepletion catalysedby theCCl2F2

molecule.

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(c) DiscusstheadvantagesanddisadvantagesofusinghydrocarbonsinplaceofCFCs.

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Option F — Food chemistry

F1. Artificial food colourants have recently been linked to increased hyperactivity in children.Manyfoodsarecolourfulbecauseofthenaturalpigmentstheycontain.

(a) Explainwhynaturally-occurringpigmentsarecoloured.

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(b) Statetheclassofpigmentsthatgivecranberriesandstrawberriestheircolour.

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(c) (i) Statetheclassofpigmentsthatgivecarrotsandtomatoestheircolour.

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(ii) Outlinewhy this class of pigment is susceptible to oxidation, and the effect ofoxidationonthispigment.

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F2. Antioxidantsoccurnaturallyandareoftenaddedtoextendtheshelflifeofourfood.

(a) Definethetermantioxidant.

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(b) Explain thedifferencesbetween the threemain typesof antioxidant. Include inyouranswer:

• anexampleofeachtypeofantioxidant • abriefaccountofhowitworks.

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(c) Table22intheDataBookletshowsthestructuresofsomeantioxidants.Determinethetwofunctionalgroupsthatarefoundinallofthesesyntheticantioxidants:

2-tert-butyl-4-hydroxyanisole (2-BHA), 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole (3-BHA) and3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene(BHT).

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(Question F2 continued)

(d) Describethestepbystepmechanismforthefreeradicalreactionthatcausesanoilyfishsuchasmackereltobecomerancid.Includethenameofeachstepandanequationforeachstepinyouranswer.

Step1:

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Step2:

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Step3:

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F3. Genetically modified (GM) foods are now widely available, although in some countriesenvironmentalgroupsarecampaigningagainstthem.Definethetermgenetically modified foodanddiscussthebenefitsandconcernsofusingGMfoods.

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Option G — Further organic chemistry

G1. Benzene, C6H6, undergoes electrophilic substitution reactions in order to synthesize other

compounds.

(a) (i) Describe,usinganequation, the formationof theelectrophile in thenitrationofbenzene.

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(ii) Describethestepwisemechanismforthereactionofbenzenewithethanoylchloride,CH

3COClinthepresenceofaluminiumchloride,usingcurlyarrowstoshowthe

movementofelectronpairs.

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(Question G1 continued)

(iii) Chlorobenzenecanbeconvertedintwostepsintothecompoundbelow.

C

Cl

H3C Br

H

Statethereagentsandconditionsrequiredforeachstepandstatethestructureofthecompoundformedafterthefirststep.

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[3]


3 1 3 6

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(b) (i) Methylbenzenecanbeconvertedintwostepsintothecompoundbelow.

CH2Br

Br

Statethereagentsandconditionsrequiredforeachstep.

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[2]

(ii) Deduce the formula of the product when the compound above reacts withhydroxideions.Explainyouranswer.

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[2]

3 2 3 6

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–33–

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G2. (a) Magnesium is a very electropositive metal which can be used in the formation ofGrignardreagents.

(i) State the product when bromomethane and magnesium react together in anon-polarsolvent.

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[1]

(ii) Draw the structural formulas of the organic products formed in the followingreactions.

CH3CH2MgBrCO2

H2O

CH3CH2MgBr(CH3)2CO

H2O

[2]


3 3 3 6

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(b) Draw the structural formulas of the organic products,A–D, formed in the followingreactions.

(CH3)2CO +

O2N

H2NHN NO2H3O+

+ HClC C

H

H

CH2CH3

CH2CH2CH3

H3O+CHO

HCN

[4]

A:

B:

C:

D:


A

B

DC

3 4 3 6

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–35–

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(c) Theproduct,B,canexistintwoforms.Drawthree-dimensionalrepresentationsofbothstructuresandsuggestareasonfortheirexistence.

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[2]

3 5 3 6

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G3. Eliminationreactionsarecommonfortertiaryalcohols.Statetheorganicproductformedinthisacid-catalysedreactionanddescribethemechanismusingcurlyarrowstoshowthemovementofelectronpairs.

H3PO4H3C C

CH3

OH

CH3

[4]

3 6 3 6

chemistry higher level paper 3 - papers | xtremepapers...d4. the structures of mescaline and...

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