chemistry candidate session number standard level paper 3 past papers... · – 2 –...

37 pages

M11/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX

Tuesday 10 May 2011 (morning)

CHEMISTRYSTANDARD lEvElPAPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all of the questions from two of the Options.• Write your answers in the boxes provided.

1 hour

© International Baccalaureate Organization 2011

Examination code

2 2 1 1 – 6 1 1 8

Candidate session number

0 0

22116118

0 1 4 0

–2– M11/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ2/XX

Pleasedo notwriteonthispage.

Answerswrittenonthispagewillnotbemarked.

0 2 4 0

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Option A — Modern analytical chemistry

A1. Selected regions of the electromagnetic spectrum are represented in order of increasingfrequencybelow.

Gamma-rays

X-raysUltraviolet

Visible

InfraredMicrowave

A

106 108 1010 1012 1014 1016 1018 1020 1022 1024

Frequency/Hz

(a) IdentifyregionA. [1]

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(b) Identify the atomic or molecular processes associated with microwave andultravioletradiation. [2]

Microwave:

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Ultraviolet:

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(c) Statewhichregionoftheelectromagneticspectrumcanbeusedtoidentifythefunctionalgroupspresentinamolecule. [1]

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(This question continues on the following page)

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(Question A1 continued)

(d) Explain why the absorptions in infrared (IR) spectroscopy occur at much higherfrequencythanthosein1HNMRspectroscopy. [2]

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A2. Infraredspectroscopyiscommonlyusedasananalyticaltechniquebyinorganic,physicalandorganicchemists.

(a) ExplainwhyhydrogenbromideisIRactivewhereasbromineisIRinactive. [1]

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0 5 4 0



(b) TheIRspectrum,massspectrumand1HNMRspectrumofanunknowncompound,X,ofmolecularformulaC5H10O2,areasfollows.

IRspectrum

%Transmittance

100

50

0 III

III

4000 3000 2000 1500 1000 500Wavenumber/cm–1

Massspectrum

Relativeintensity

100

80

60

40

20

010 20 30 40 50 60 70 80 90 100

m/z1HNMRspectrum

TMS

16 14 12 10 8 6 4 2 0Chemicalshift/ppm

[Source:SDBSWeb:http://riod01.ibase.aist.go.jp/sdbs/(NationalInstituteofAdvancedIndustrialScienceandTechnology)]


0 6 4 0

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(i) In the IR spectrum, identify the bond responsible for each of the absorptionslabelledI,II andIII. [3]

I: ............................................................

II: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

III: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Inthemassspectrum,deducewhichfragmentsthem/zvaluesat102,57and45correspondto. [3]

/ 102m z = : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

/ 57m z = : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

/ 45m z = : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(iii) Identifythepeakat11.5ppminthe1HNMRspectrum. [1]

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(iv) State what information can be obtained from the integration traces in the1HNMRspectrumaboutthehydrogenatomsresponsibleforthepeakat1.2ppm. [1]

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(v) DeducethestructureofX. [1]

(vi) CH3COOCH2CH2CH3 is an isomer ofX. Deduce two differences between the1HNMRspectrumofthisisomerandthatofX. [2]

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A3. Nuclearmagneticresonance(NMR)spectroscopyisthebasisofadiagnosticmedicaltechniquecalledmagneticresonanceimaging(MRI).Theinstrumentusedinthistechniqueinahospitalisshownbelow.

[Source:http://en.wikipedia.org/wiki/File:Modern_3T_MRI.JPG]

ExplaintheroleofNMRinthistechniquewhichcanbeusedtoobtainathree-dimensionalviewoforgansinthehumanbody. [2]

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Option B — Human biochemistry

B1. Triglycerides are one of three types of lipid found in the human body. The followingequationrepresentstheformationofatriglyceride.

3RCOOH triglyceride 3+ +X Y

(a) IdentifythecompoundsXandY. [2]

X: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Y: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Draw the structural formula of a triglyceride formed from one molecule each ofoctanoic acid, lauric acid and stearic acid. The formulas of the acids are shown inTable22oftheDataBooklet. [1]

(c) Explainwhetherthetriglycerideinpart(b)isasolidoraliquidatroomtemperature. [3]

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(Question B1 continued)

(d) Identifythetypeofreactionthatoccursduringtheformationofatriglyceride. [1]

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(e) Explainwhyfatshaveahigherenergyvaluepermolethancarbohydrates. [1]

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B2. (a) Amixture of the amino acids serine (Ser), glutamic acid (Glu) and lysine (Lys)wasseparatedusingelectrophoresisandabufferofpH5.7.Adropcontainingthemixturewasplacedinthecentreofthepaperandapotentialdifferencewasapplied.Theaminoacidsweredevelopedandthefollowingresultswereobtained.

+–

A B C

(i) Describehowtheaminoacidspotsmayhavebeendeveloped. [1]

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(ii) PredictwhichaminoacidispresentatspotC.Explainyouranswer. [3]

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(iii) TheaminoacidatspotBisatitsisoelectricpoint.Describeonecharacteristicofanaminoacidatitsisoelectricpoint. [1]

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(Question B2 continued)

(b) Explain,usingequations,howtheaminoacidglycine(Gly)canactasabuffer. [2]

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B3. (a) Definethetermmicronutrientandstateoneexampleofamineralwhichisamicronutrient. [2]

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(b) SuggestthenameofaconditionordiseasethatmaybeimprovedbyeatingmargarinethathasvitaminAaddedtoit. [1]

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(c) ThestructureofoneformofvitaminEisshownbelow.

O

CH3

CH3

H3C

HO

CH2

CH2CH

C

CH3

CH2

CH2CH

CCH2

CH2CH

CH3

C

CH3

CH3CH3

StateandexplainwhethervitaminEisfatsolubleorwatersoluble. [2]

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Option C — Chemistry in industry and technology

C1. Aluminiumanditsalloysarewidelyusedinindustry.

(a) Aluminiummetalisobtainedbytheelectrolysisofaluminadissolvedinmoltencryolite.

(i) Explainthefunctionofthemoltencryolite. [1]

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(ii) Statethehalf-equationsforthereactionsthattakeplaceateachelectrode. [2]

Positiveelectrode(anode):

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Negativeelectrode(cathode):

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(b) Outlinetwodifferentwaysthatcarbondioxidemaybeproducedduringtheproductionofaluminium. [2]

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C2. Catalystsmaybehomogeneousorheterogeneous.

(a) Distinguishbetweenhomogeneousandheterogeneouscatalysts. [1]

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(b) (i) Explain how a heterogeneous catalyst may increase the rate of the reactionbetweencarbonmonoxide,CO(g),andnitrogenmonoxide,NO(g). [2]

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(ii) Outline one disadvantage of using a heterogeneous catalyst rather than ahomogeneouscatalyst. [1]

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(Question C2 continued)

(c) Discuss two factors which need to be considered when selecting a catalyst for aparticularchemicalprocess. [2]

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(d) (i) Identify the catalyst used in the catalytic cracking of long chain hydrocarbonsandstateoneotherconditionneeded. [2]

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(ii) State an equation for the catalytic cracking of the straight chain hydrocarbonpentadecane,C15H32,toproducetwoproductswithsimilarmasses. [1]

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C3. Liquid-crystaldisplaysareusedindigitalwatches,calculatorsandlaptops.

(a) Describe the liquid-crystalstate, in termsofmoleculararrangement,andexplainwhathappensastemperatureincreases. [3]

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(b) Discuss three properties a substance should have if it is to be used in liquid-crystaldisplays. [3]

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Option D — Medicines and drugs

D1. (a) Aspirinandparacetamol(acetaminophen)aremildanalgesics.

(i) State one advantage of aspirin and one disadvantage of paracetamol(acetaminophen). [2]

Advantageofaspirin:

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Disadvantageofparacetamol:

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(ii) Explainwhyitisdangeroustotakeaspirinwhenethanolhasalsobeenconsumed. [1]

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(Question D1 continued)

(b) Morphineisastronganalgesicwhichisadministeredparenterally.

(i) Statethemeaningofthetermparenteral. [1]

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(ii) Explainhowastronganalgesicsuchasmorphinepreventspain. [2]

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(iii) Thestructuresofmorphineanddiamorphine(heroin)areshowninTable20oftheDataBooklet.Statethenameofafunctionalgrouppresentindiamorphine(heroin)butnotinmorphine. [1]

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D2. Caffeineandnicotinearetwocommonstimulants.

(a) Describetwoeffectsoflargeamountsofcaffeineonthehumanbody. [2]

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(b) (i) Statethenameofthefunctionalgroupcircledonthestructureofcaffeine. [1]

N

N

O

H3C

O

CH3

N

N

CH3

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(ii) Deducewhichfunctionalgroupiscommontobothnicotineandcaffeine. [1]

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(iii) Identifyoneshort-termeffectofnicotineconsumption. [1]

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D3. Duringdrugdevelopment,trialsareconductedtodeterminethetherapeuticwindow.

(a) Explain the meaning of the term therapeutic window and discuss its importance indrugadministration. [4]

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(b) Explaintheuseofplacebosinclinicaltrialsonhumans. [3]

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(c) Identifyoneothereffectofadrugwhichmustbedeterminedduringclinicaltrials. [1]

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Option E — Environmental chemistry

E1. Carbondioxide,methaneandchlorofluorocarbons(CFCs)arewellknowngreenhousegases.Nitrogentrifluoride,NF3,isthousandsoftimesmoreeffectiveatwarmingtheatmospherethananequalmassofcarbondioxide.NF3canbeusedinthemanufactureofcomputerchipsandthin-filmsolarphotovoltaiccells.

(a) Identifytwo greenhousegasesnotmentionedabove.Oneofthegasesthatyouidentifyshouldcontainanitrogenatom.Foreachgas,stateitssource. [4]

Greenhousegas1:

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Source:

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Greenhousegas2:

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Source:

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(b) The methane produced by sheep and cows can contribute to global warming.InAustralia, it is considered that sheepandcowsproduce approximately14%of thecountry’stotalgreenhouseemissions.Explainhowthismethaneisformed. [1]

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(Question E1 continued)

(c) The following graph shows the annual increase in the concentration of atmosphericcarbondioxiderecordedatMaunaLoa,Hawaii.

ConcentrationofCO

2/partspermillion

380

360

340

320

1960 1970 1980 1990 2000 2010Year

[Source:http://scrippsco2.ucsd.edu/graphics_gallery/mauna_loa_record/mauna_loa_record.html]

Explainwhythegraphisnotsmoothbutinvolvesannualfluctuations(showningrey). [1]

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(d) Stateoneeffectofglobalwarming. [1]

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E2. In the stratosphere, ozone helps to protect the Earth from harmful frequencies of light.Thestructureofozoneisshownbelow.

OO

O

(a) Describe,usingequations,theformationofozoneinthestratospherebynaturalprocesses. [2]

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(b) Chlorofluorocarbons(CFCs)depletetheozonelayer.

(i) ListtwosourcesofCFCs. [2]

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(ii) DiscussoneadvantageandonedisadvantageofusinghydrocarbonsasalternativestoCFCs. [2]

Advantage:

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Disadvantage:

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E3. Freshsuppliesofwaterareofmajorimportancetosocietytoday.

(a) Both mercury and polychlorinated biphenyls (PCBs) can potentially cause serioushealtheffectswhenpresentinwater.Stateonesourceforeachofthesetwopollutants. [2]

Mercury:

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PCBs:

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(b) Fresh water can be obtained from sea water by using multi-stage distillation andreverseosmosis.Evaluatethesetwoprocesses.Youranswershouldincludeadescriptionofeachprocess. [5]

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Option F — Food chemistry

F1. (a) Rancidity is the perception of flavours in lipids that our senses perceive as offbecauseofadisagreeablesmell,taste,textureorappearance.Theprocessesthatcreatetheoff-flavoursmaybehydrolyticrancidityoroxidativerancidityinlipids.

(i) Predicttheproductsofhydrolyticrancidityoffats. [2]

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(ii) The hydrolysis of milk products is used in the making of cheese. State twoconditionswhichincreasetherateofhydrolysisoffatsinmilk. [2]

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(iii) Potato chips (crisps) are cooked in oils made from unsaturated fatty acids.Explain in terms of chemical processes why potato chips are purchased insealed,opaque,nitrogen-filledfoilpacksandtastebestwhenfreshlyopened. [3]

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2 7 4 0


(Question F1 continued)

(b) Emulsifiersareusedintheproductionofsaladdressingtoformanoil-in-wateremulsion.Thisincreasestheshelflifeofthedressing.Describetheactionoftheemulsifiers. [3]

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2 8 4 0

–29–

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F2. (a) Antioxidants are substances that slow the rate of oxidationof foods andmay also beconsumedtoprovidehealthbenefits.Twotraditionalfoodswithantioxidantpropertiesare green tea and oregano. Green tea contains epigallocatechin-3-gallate (EGCG)and oregano contains rosmarinic acid. The structures of these two compounds areshownbelow.

HO

OH

O

O

CO

OH

OH

OH

OH

OH

OHEpigallocatechin-3-gallate(EGCG)

HO

OH

CHCH2

CH

COHO

OC

O

CH

OH

OH

Rosmarinicacid

(i) ComparethestructuralfeaturesofEGCGandrosmarinicacid. [2]

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2 9 4 0


(Question F2 continued)

(ii) Listtwohealthbenefitsofconsumingfoodssuchasgreenteaandoregano. [2]

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(b) Anthocyaninsarenaturallyoccurringpigmentsresponsibleforthecolourofblueberriesandcranberries.ThestructuresoftwoformsofanthocyaninsareshowninTable22oftheDataBooklet.

(i) Using the abbreviations QB for quinoidal base and FC+ for flavylium cation,stateanequationtodescribehowpHaffectsthecolourofanthocyanins. [1]

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(ii) Suggestwhyblueberriesshouldnotbestoredinaluminiumcans. [2]

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3 0 4 0

–31–

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F3. Geneticengineeringisanimportanttechniqueusedtoalterthepropertiesoffoods.

(a) Definethetermgenetically modified (GM) food. [1]

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(b) Discussonebenefitandoneconcernofusinggeneticallymodified(GM)cropsinfood. [2]

Benefit:

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Concern:

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3 1 4 0


Option G — Further organic chemistry

G1. Benzene, C6H6, is a planar compound which differs from the non-planar structure ofcyclohexane, C6H12. The structures of benzene and the most stable form of cyclohexanearerepresentedbelow.

HH

H H

HH

C C

C

CC

CC

C C

CCC

H H

H

H

H

HH

H

H

HHH

Benzene Cyclohexane

(a) With reference to the compounds benzene, cyclohexane and 1,3-cyclohexadiene,statewhichcompoundwouldcontaintheshortestcarbon-carbonbondlength. [1]

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(b) Explain why it is more common for benzene to undergo substitution reactions thanadditionreactions. [1]

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3 2 4 0

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(Question G1 continued)

(c) Suggest why chloromethylbenzene, C6H5CH2Cl, reacts with warm aqueous sodiumhydroxide,NaOH,easilywhereasforchlorobenzene,C6H5Cl,strongerconditionssuchashightemperature(e.g.350°C)areneeded. [2]

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3 3 4 0


G2. (a) Draw the structural formulas of themajor organic products formed in the followingreactions.

(i) 3 2H CCH CH ICl= + → [1]

(ii) 3H CCHO HCN+ → [1]

(iii) 3H CCHO +

NO2

HNNH2

NO2

→ [1]

(iv) 33

2

1.H CCHO2.H OCH MgI → [1]


3 4 4 0

–35–

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(Question G2 continued)

(b) Drawthestructuralformulaoftheotherproductofthereactioninpart(a)(i). [1]

(c) Identify each of the types of reaction in (a) as elimination, nucleophilic addition,electrophilicaddition,acid-base,addition-eliminationorGrignard. [4]

Reaction Type

(a)(i)

(a)(ii)

(a)(iii)

(a)(iv)

3 5 4 0


G3. Identifyasuitablecatalystforthedehydrationreactionofethanol,CH3CH2OH,anddescribeandexplainthemechanismofthereactionusingcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs.Statethenameoftheorganicproductformed. [4]

Catalyst:

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Mechanism:

Nameoforganicproduct:

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3 6 4 0


G4. Deduceatwo-stepreactionpathwaywhichcanbeusedtoconvertbutan-1-ol,CH3(CH2)3OH,into 1,2-dibromobutane, CH3CH2CHBrCH2Br. State the reagents used in each step andidentifytheproductformedinstep1. [3]

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