chemistry candidate session number higher level paper 3 past papers - subject/group 4 … · • do...

43 pages

M13/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

Friday 17 May 2013 (morning)

CHEMISTRYHIGHER LEVELPAPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all of the questions from two of the Options.• Write your answers in the boxes provided. • A calculator is required for this paper.• A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper.• The maximum mark for this examination paper is [50 marks].

1 hour 15 minutes

© International Baccalaureate Organization 2013

Examination code

2 2 1 3 – 6 1 1 5

Candidate session number

0 0

22136115

0144

–2– M13/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX

Option A — Modern analytical chemistry

A1. Paper chromatography is a simplemethodused to separate and identify the components inamixture.To aid identification, the retention factor,Rf, of an unknown component can becomparedwiththeRfvaluesofpuresamplesofthepossiblecomponents.

(a) Statethemeaningofthetermretention factor. [1]

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(b) Explainwhythevalueoftheretentionfactorforthesamecomponentcanbeverydifferentifdifferentsolvents(eluents)areusedforthemobilephase. [2]

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(c) Ifthecomponentsofthemixturearecolouredthentheycanbeseenwiththenakedeye.Describetwodifferentwaysinwhichachromatogramcanbedevelopedifthecomponentsarecolourless. [2]

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0244

–3–

Turn over


A2. (a) Describethefunctionofthefollowingcomponentsduringtheoperationofadouble-beaminfraredspectrometer.

(i) Monochromator. [1]

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(ii) Rotatingmirrors. [1]

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(iii) Photomultiplier(photodiode). [1]

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(This question continues on the following page)

0344


(Question A2 continued)

(b) Organic compounds containing a carbon–carbondouble bond, (C=C), absorb infraredradiationintheregion1610–1680cm–1.

(i) Outline the reasons why compounds containing C=C bonds absorb infraredradiation. [2]

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(ii) ExplainwhydifferentcompoundscontainingC=Cbondsabsorbinfraredradiationatslightlydifferentwavenumbers. [1]

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0444

–5–

Turn over


A3. ThestructuresofsomenaturalpigmentsandthreepreservativesaregiveninTable22oftheDataBooklet.

(a) Explainwhyallthenaturalpigmentslisted(anthocyanins,carotenesandporphyrins)arecolouredwhereasthethreepreservatives(2-BHA,3-BHAandBHT)arenotcoloured. [3]

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(b) When the flavylium cation is placed in alkaline solution the structure changes to thequinoidalbase.Explainwhythecolourchangesfromredtoblue. [1]

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0544


A4. (a) The1HNMRspectrumofoneoftheintermediatecompoundsformedduringthesynthesisof the painkiller ibuprofen is shownbelow. The peaks labelledA toG are not fullyexpandedtoshowthesplittingbuttheintegrationtraceforeachpeakisincluded.

A B C D EF G

10 8 6 4 2 0d/ppm

ThepeaklabelledAisasinglet.ThetwopeakslabelledBcentredat7.1ppmareduetothefourhydrogenatomsonthebenzenering.Theexpansionstoshowthesplittingfortheotherfivepeaksareshownbelow.

C D E F G


0644

–7–

Turn over



Thestructureoftheintermediatecompoundisgivenbelow,withsevenofthehydrogenatomslabelled.

HH

HH

C

H

CH

H

H

C

O

H

C

H

H

C

H

C

C

H

H

H

HH

H

1 2

3

4

5

67

Deducewhichlabelledhydrogenatomsareresponsible(whollyorinpart)foreachofthepeaksandcompletethetable. [6]

Peak Hydrogen atom responsible

A

B 4

C

D

E

F

G


0744



(b) Anotherpainkillerisaspirin.Thestructuresofaspirinandibuprofenare:

C

O

O H

O

CC

H

H

H

O C COOHH3C

H

CH2 C

CH3

CH3

H

Aspirin Ibuprofen

(i) State thenumberofpeaks in the 1HNMRspectrumofaspirin(ignore thepeaksduetothehydrogenatomsonthebenzeneringandthereferencesample). [1]

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(ii) Describethesplittingpatternforeachofthepeaksgivenin(b)(i). [1]

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0844

–9–

Turn over



(iii) State how the infrared spectra of aspirin and ibuprofenwill differ in the region1700–1750cm–1. [2]

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0944


Option B — Human biochemistry

B1. Lipidsplayasignificantroleinhumannutritionandhavemanyimportantbiologicalfunctions.Thetriglyceridesareonetypeoflipid.

Table22oftheDataBookletshowstheformulasofsomefattyacids.

(a) (i) Oliveoil contains a triglyceride (glyceryl trioleate)which,onhydrolysis, yieldspropane-1,2,3-triol(glycerol)andoleicacid.

Deducetheequationforthisreaction. YoumayusetheletterRtorepresentthehydrocarbonchains. [3]

(ii) Calculatetheiodinenumberforoleicacid(Mrofoleicacid 282.52= ). [2]

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1044

–11–

Turn over


(Question B1 continued)

(b) (i) Linoleicacidandstearicacidhavesimilarmolecularmasses.Explainwhylinoleicacidhasamuchlowermeltingpointthanstearicacid. [2]

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(ii) Linoleic acid and linolenic acid are classed as essential fatty acids. State theimportanceofthesefattyacidsinthehumandiet. [1]

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1144


B2. Papain is a globular protein which is present in papaya fruit. Part of the sequence of itspolypeptidechainisGly–Cys–Val–Gly.

(a) Proteinssuchaspapainareformedbythecondensationreactionsof2-aminoacids.

Byreferring toTable19of theDataBooklet,drawthestructural formulasof the twodipeptidesformedbythereactionofglycinewithcysteine. [2]

(b) Intheanalysisofproteins,mixturesofaminoacidswithdifferentisoelectricpointscanbeseparatedusingelectrophoresis.

(i) Describetheessentialfeaturesofelectrophoresis. [3]

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1244

–13–

Turn over



(ii) Arginine,cysteineandglycineundergoelectrophoresisatpH6.0.Deducewhichaminoacidmovestowardsthepositiveelectrode(anode). [1]

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B3. (a) Respirationis theprocessbywhichenergy-richmoleculessuchasglucosearebrokendowntoreleaseenergytocells.Glucoseisconvertedtopyruvateionswhichcanthenbreakdownaerobicallyoranaerobically.

(i) Compare aerobic and anaerobic respiration in the human body in terms of theproductsformedandtheredoxnatureofthepyruvateionreaction. [3]

Products formed Redox nature of the pyruvate ion reaction (oxidation or reduction)

Aerobicrespiration

Anaerobicrespiration

(ii) Statewhetheraerobicoranaerobicrespirationhasthegreaterenergyyield. [1]

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1344



(b) The enzyme hexokinase catalyses one of the initial reactions between glucose andadenosinetriphosphate(ATP)duringtheprocessofglycolysis.

Thegraphbelowshowshowtherateofthisenzyme-catalysedreactionchangesastheglucoseconcentrationisincreased.

Initialrateofproductformation/m

moldm

–3s–

1

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

00 0.1 0.2 0.3 0.4 0.5 0.6 0.7 0.8 0.9 1.0

Glucoseconcentration/mmoldm–3

(i) Fromthegraph,determineVmaxandtheMichaelisconstant,Km. [2]

maxV : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

mK : . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .


1444

–15–

Turn over



(ii) ExplainwhyalowvalueofKmissignificant. [2]

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(iii) StateandexplaintheeffectofacompetitiveinhibitoronthevalueofKm. [3]

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1544


Option C — Chemistry in industry and technology

C1. (a) Themainoreusedtoproducealuminiumbyelectrolysisisbauxite.Bauxiteismainlyaluminiumhydroxide,andcontainsiron(III)oxideandtitanium(IV)oxideasimpurities.

(i) Explainhowpurealuminiumoxideisobtainedfrombauxite. [3]

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(ii) Explain why sodium hexafluoroaluminate, Na3AlF6, (cryolite) is added to thealuminiumoxidebeforeelectrolysistakesplacetoproducealuminium. [1]

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(iii) Statethehalf-equationsforthereactionstakingplaceatthepositiveandnegativeelectrodesduringtheproductionofaluminiumbyelectrolysis. [2]

Positiveelectrode(anode):

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Negativeelectrode(cathode):

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1644

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(Question C1 continued)

(b) Before the introductionof theelectrolyticmethodbyHallandHéroult in the1880s itwasverydifficulttoobtainaluminiummetalfromitsores.Suggestonewayinwhichitwasachieved. [1]

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(c) Theworldwideproductionofaluminiumbyelectrolysismakesasignificantimpactonglobalwarming.Suggesttwodifferentwaysinwhichtheprocessincreasestheamountofcarbondioxideintheatmosphere. [2]

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C2. (a) Distinguishbetweenahomogeneousandaheterogeneouscatalyst. [1]

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(b) Other than cost, state one advantage and one disadvantage of using a homogeneouscatalystratherthanaheterogeneouscatalyst. [2]

Advantage:

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Disadvantage:

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(c) Other than selectivity and cost, list three factors which should be considered whenchoosingacatalystforaparticularindustrialprocess. [3]

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C3. (a) Phenolandmethanalcanreactinthepresenceofacidoralkalitoformaphenol-methanalplastic. The first step is the reaction of one molecule of phenol with one moleculeofmethanal.

(i) Drawthestructuresofthetwodifferentorganicproductsthatcanbeformedinthefirststepofthisreaction. [2]

(ii) Statetheequationforthereactionofoneoftheorganicproductsidentifiedin(a)(i)withanothermoleculeofphenol. [2]


1944


(Question C3 continued)

(iii) Explainhowcross-linkingisabletooccurtoformathree-dimensionalstructureinphenol-methanalplastics. [2]

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(b) Another polymer that has cross-linking is Kevlar. Kevlar can be made by reacting1,4-diaminobenzenewithbenzene-1,4-dicarboxylicacid.

(i) DrawthestructuralformulaoftherepeatingunitinKevlar. [2]

(ii) ExplainhowthelongrigidchainsinKevlarareabletoformcross-linkstobuildupathree-dimensionalstructure. [2]

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Option D — Medicines and drugs

D1. Thestructuresofaspirinanddiamorphine(heroin)aregiveninTable20oftheDataBooklet.

(a) Other than thebenzene (aromatic) ring, state thenameof the functionalgroup that iscommontobothaspirinanddiamorphine. [1]

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(b) Describethedifferentwaysinwhichaspirinanddiamorphinefunctionwhentheyrelieveorpreventpain. [2]

Aspirin:

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Diamorphine:

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2144


(Question D1 continued)

(c) Other than thepreventionofpainand/or the reductionof fever, stateone reasonwhyaspirinisoftenprescribedorrecommendedtosomepeoplefordailyuse. [1]

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(d) Discussoneadvantageandonedisadvantageoftakingdiamorphineratherthanmorphinetorelievepain. [2]

Advantage:

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Disadvantage:

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D2. Ethanolisadepressant.

(a) Describetheeffectsofdepressantswhentakeninmoderatedosesandinhigherdoses. [2]

Moderatedoses:

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Higherdoses:

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(b) Thepresenceofethanolinthebreathcanbedetectedbyblowingintoa“bag”throughatubecontainingacidifiedpotassiumdichromate(VI).Thehalf-equationforthedichromatereactionis:

2 32 7 2Cr O (aq) 14H (aq) 6e 2Cr (aq) 7H O(l)− + − ++ + → +

(i) Describe the colour change observed when the dichromate ion reacts withtheethanol. [1]

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(ii) Statethenameoftheorganicproductformedduringthereaction. [1]

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(c) Inordertoquantifyexactlyhowmuchethanolispresentintheblood,apersonmayberequiredtogiveabloodsampleormaybeaskedtoblowintoanintoximeter.Explainthechemistrybehindthetechniquesfordeterminingtheethanolcontentinabloodsampleandbyusinganintoximeter. [4]

Bloodsample:

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Intoximeter:

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(d) Ethanolmayexertasynergisticeffectwhentakenwithothermedicines.Statethemeaningofthetermsynergistic effect. [1]

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2444

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D3. (a) Thestructureofadrugisshownbelow:

S

N

COONa

CH3

CH3NH

O

NH

O

N

N

O

O

CH3

O

(i) Identifytheclassofdrugstowhichthisparticulardrugbelongs. [1]

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(ii) Explainthehighreactivityofthepartofthedrugthatisenclosedinthecircle. [2]

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(iii) Suggestwhythedrugisadministeredasitssodiumsalt. [2]

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(b) Another drug that can have a similar effect to the one shown in (a) is doxycycline,shownbelow.

C

OH

NH2

OOOH

OHOOH

CH3 OH N(CH3)2

(i) Because it contains several –OH groups and an amine group, doxycycline isslightlypolar.Identifytheaminegroupbydrawingacirclearounditonthestructureaboveandstatewhetheritisaprimary,secondaryortertiaryamine. [2]

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(ii) Suggest one way in which the polarity of doxycycline could be substantiallyincreased. [1]

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(iii) Deducethenumberofchiralcarbonatomsindoxycyclineandexplainwhychiralityisimportantwhenconsideringitsactioninthebody. [2]

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Option E — Environmental chemistry

E1. Aciddepositioncanhaveasignificantimpactonaquaticenvironmentssuchaslakesorwetlands.

(a) (i) Statewhatismeantbythetermacid deposition. [1]

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(ii) Identifyoneoxidewhichcausesaciddepositionandstatethebalancedchemicalequationtoshowhowitreactswithwater. [2]

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(iii) OneeffectofaciddepositionistodecreasethepHoflakewater.Suggesthowthiseffectcouldbereversed. [1]

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(b) Statetwowaysinwhichtheemissionsoftheoxideidentifiedin(a)(ii)canbedecreased. [2]

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E2. Emissions of ozone-depleting substances such as CFCs have decreased extensively as aresult of theMontreal Protocol. In themost recent assessment of ozone depletion by theUnited Nations Environmental Programme, scientists predict a substantial recovery of theozonelayerby2050.

(a) Using equations, explain the natural formation and depletion of ozone in the upperatmosphere. [2]

Formation:

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Depletion:

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(b) (i) Although the use of harmful CFCs is being phased out, suggest why thesecompoundsareexpectedtoremainintheatmosphereforthenext80–100years. [1]

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(Question E2 continued)

(ii) Discuss one advantage and two disadvantages of using hydrocarbons asalternativestoCFCs. [3]

Advantage:

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Disadvantages:

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2944


E3. PhotochemicalsmogisanenvironmentalprobleminLosAngelesandMexicoCity.

(a) Describe the conditions which favour the formation of photochemical smog in thepresenceofvolatileorganiccompounds(VOCs)andnitrogenoxides(NOx)insunlight. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) PhotochemicalsmogcontainsanumberofsecondarypollutantssuchasO3andNO2.

(i) IdentifytwosecondarypollutantsotherthanO3andNO2. [2]

1. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Stateoneequationfor theproductionofeachof the twopollutants identified inyouranswerto(b)(i). [2]

1. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3044

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Turn over


E4. Inordertomakewastewateracceptablefordrinking,itistreatedinaseriesofstepstoremovehazardoussubstances.

Tertiarytreatmentremovesphosphates,nitratesandheavymetalionsfromwater.

(a) Stateanionicequation,includingthestatesymbols,toshowhowhydrogensulfidegas,H2S(g), is able to remove mercury(II) ions, Hg

2+(aq), when it is bubbled through awatersample. [2]

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(b) (i) Thesolubilityproductconstant,Ksp,ofcadmium(II)sulfide,CdS, is288.00 10−×

at298K.Determinetheconcentrationofcadmium(II)ions,Cd2+(aq),inasaturatedsolutionofcadmium(II)sulfide. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Explainhowtheadditionofhydrogensulfidegascandecreasetheconcentrationofcadmium(II)ionsinasaturatedsolution. [2]

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3144


Option F — Food chemistry

F1. Antioxidantsareoftenusedtoextendtheshelflifeoffood.

(a) Definethetermantioxidant. [1]

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(b) The structure of a synthetic antioxidant, 2-BHA (2-tert-butyl-4-hydroxyanisole) isshownbelow.

O

OH

H3C

C

CH3

CH3

CH3

Drawacirclearoundthepartofthe2-BHAmoleculewhichcorrespondsto:

(i) thephenolicgroup,andlabelitA. [1]

(ii) thetertiarybutylgroup,andlabelitB. [1]

(c) Statetwoexamplesofnaturallyoccurringantioxidants. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .


3244

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Turn over


(Question F1 continued)

(d) Antioxidantscanbeclassifiedintothreegroups:free-radicalinhibitors,chelatingagentsandreducingagents.

(i) Comparethemodesofactionofeachtypeofantioxidant. [3]

Free-radicalinhibitors:

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Chelatingagents:

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Reducingagents:

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(ii) Identifyonenaturalantioxidantwhichbehavesasachelatingagent. [1]

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F2. Naturallyoccurringpigmentsgivemanyfoodstheirdistinctivecolours.

(a) Listtwofactorswhichmayaffectthecolourstabilityofapigment. [2]

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(b) Chlorophyllisapigmentfoundingreenvegetables.

A student decided to investigate the effect of sodium hydrogencarbonate, NaHCO3,andvinegaronthecolourofcookedgreenpeas.Herresultsareshownbelow:

Experiment Colour of peas before cooking

Colour of peas after cooking

PeasheatedinwatercontainingNaHCO3 Green Green

Peasheatedinwatercontainingvinegar Green Olive-brown

(i) Statehowthesodiumhydrogencarbonatemaintainsthegreencolourofthepeas. [1]

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3444

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Turn over



(ii) The structure of chlorophyll is shown in Table 22 of the Data Booklet.Describewhathappenstothestructureofchlorophyllwhenthepeasareheatedinwatercontainingvinegar. [1]

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(iii) Statethesubstanceresponsiblefortheolive-browncolour. [1]

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(c) ThebrowncolourofroastmeatismainlyduetotheproductsoftheMaillardreactions.Explainthechemistryofthesenon-enzymaticbrowningreactions. [3]

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F3. In recent years, the use of soybean oil by the food industry has increased. A significantproportionofthisoilisproducedfromgeneticallymodifiedsoybeans.

Discusstwo benefitsandtwoconcernsofusinggeneticallymodifiedfoods. [4]

Benefits:

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Concerns:

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F4. Enantiomers can have different biological effects in the human body. Caraway seeds andspearminthavedifferentsmellsastheycontaindifferentenantiomersofthecompoundcarvone.

Thestructureofoneoftheenantiomersisshownbelow.

O

CH3

H

CH2

H3C

(a) Identifythechiralcarboninthisenantiomerwithanasterisk,*. [1]

(b) The enantiomer d-carvone is present in caraway seeds and l-carvone is found inspearmint.Statethemeaningofthesymboldusedinthisconvention. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .


3744



(c) AnotherconventionusedfornamingdifferentenantiomersistheR,Snotation.

Anenantiomeroftheaminoacidserineisshownbelow.

C

H

COOHH2NCH2OH

DeterminewhethertheenantiomershownisRorS.Explainyouranswer. [2]

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Option G — Further organic chemistry

G1. (a) When2-methylbut-1-ene,H2C=C(CH3)CH2CH3,reactswithhydrogenbromidethemajororganicproductis2-bromo-2-methylbutane,(CH3)2C(Br)CH2CH3.

(i) Statethenameofthemechanismwhichdescribesthistypeofreaction. [1]

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(ii) Describethemechanismofthisreactionusingstructuralformulasandcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs. [3]

(iii) Explain why the major organic product is 2-bromo-2-methylbutane and not1-bromo-2-methylbutane. [2]

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3944


(Question G1 continued)

(b) Outline one way in which 2-bromo-2-methylbutane could be converted into2-methylbutan-2-ol. [1]

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(c) 2-methylbutan-2-olcanalsobesynthesizedstartingwithbromoethaneandpropanoneviaanorganometallicintermediate.Statethereagentsandconditionsnecessarytopreparetheorganometallicreagentfromthebromoethane. [2]

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G2. (a) Discuss three separate pieces of evidence (physical or chemical) to show that thebondingbetweenthecarbonatomsinbenzeneisnotsimplyalternatedoubleandsinglecarbon–carboncovalentbonds. [3]

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(b) Describe and explain the reactivities of iodobenzene and (iodomethyl)benzenewith awarmaqueoussolutionofsodiumhydroxide. [4]

Iodobenzene:

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(Iodomethyl)benzene:

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G3. (a) Thestructureofparacetamol(acetaminophen)isgiveninTable20oftheDataBooklet.Itcanbesynthesizedbyreacting4-aminophenolwithethanoicanhydride.Statetheequationforthisreactionusingstructuralformulasandstatethenameoftheotherorganicproduct. [2]

(b) Paracetamolcanalsobepreparedbyreactingethanoylchloridewith4-aminophenol.

Explain themechanismof this reaction using structural formulas and curly arrows torepresentthemovementofelectronpairs. [3]


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(Question G3 continued)

(c) The structural formula of aspirin is also given in Table 20 of the Data Booklet.Deducethestructuralformulaofthecompoundwhichcouldbeusedtoprepareaspirinbyreactingitinonestepwithethanoicanhydride. [1]

(d) The structure of ibuprofen, another common painkiller, is also given in Table 20.Itcontainsabenzeneringsubstitutedinthe1-and4-positions.Oneofthesubstitutedgroupsisanalkylgroup.Suggesthowthealkylationofbenzenebythe–CH2–CH(CH3)2grouptogiveC6H5–CH2–CH(CH3)2couldbeachieved.Youranswershouldincludethereagentsandconditionsandthenameofthemechanism. [3]

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