chemistry candidate session number ... - papers.xtremepape.rs · 3000 2000 1000 wavenumber / cm–1...

32 pages

N12/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ0/XX

Monday 12 November 2012 (morning)

CHEMISTRY

STANDARD LEVEL

PAPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.

• Do not open this examination paper until instructed to do so.

• Answer all of the questions from two of the Options.

• Write your answers in the boxes provided.

• A calculator is required for this paper.

• A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper.

• The maximum mark for this examination paper is [40 marks].

1 hour

© International Baccalaureate Organization 2012

Examination code

8 8 1 2 – 6 1 0 6

Candidate session number

0 0

88126106

0132

–2– N12/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ0/XX

Option A — Modern analytical chemistry

A1. Thediagrambelowrepresentsasimpledouble-beaminfrared(IR)spectrometer.

Monochromator Splitter Reference Mirror Spectrum

IR

Source

Mirror Sample Recombining

mirrorX

(a) Describebrieflythefunctionofthefollowingcomponentsofthespectrometer. [3]

Monochromator:

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Splitter:

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Reference:

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(b) IdentifythecomponentofthespectrometermarkedX. [1]

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0232

–3–

Turn over


A2. The IR spectrum below represents one of the three organic compounds: propan-1-ol(CH3CH2CH2OH),propanal(CH3CH2CHO)orpropanoicacid(CH3CH2COOH).

Transm

ittance

0.8

0.4

3000 2000 1000Wavenumber/cm–1

(a) AnalysethespectrumandidentifytwobondsotherthanC–Hthatarepresentandonethatisabsentinthiscompound.RefertoTable17oftheDatabooklettocompletethetable. [3]

Bondspresent:

Wavenumber / cm–1

Bond

2850–3000 C–H

Bondabsent:

Wavenumber / cm–1

Bond

(This question continues on the following page)

0332


(Question A2 continued)

(b) The mass spectrum of the same compound contains strong peaks of (Mr–15)+ and

(Mr–17)+ ions. Thefirst signal corresponds to the loss of amethyl group,CH3, from

themolecule.Deducewhichfragmentislosttoproducethesecondpeak. [1]

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(c) Usingtheinformationabove,deducetheidentityoftheorganiccompound. [1]

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(d) Predictthenumberofpeaksinthe1HNMRspectrumofthiscompound. [1]

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0432

–5–

Turn over


A3. Magneticresonanceimaging(MRI)isamedicalapplicationofNMRspectroscopy.

(a) State one advantage of MRI over X-ray medical imaging with reference to theelectromagneticspectrum. [1]

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(b) OutlinehowMRIisusedtoscanthehumanbody. [3]

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0532


A4. Chromatographyisoneofthemostuniversalanalyticaltechniques.

(a) Stateonequalitativeandonequantitativeuseofchromatography. [2]

Qualitative:

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Quantitative:

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(b) Using column chromatography as an example, explain how components of amixtureinteractwith the stationary andmobilephases, and explainhow the separationof thecomponentsisachieved. [4]

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0632

–7–

Turn over


Option B — Human biochemistry

B1. Carbohydratesareessentialcomponentsofalllivingorganisms.

(a) State two functions of carbohydrates in the human body and state an example of acarbohydratethatperformseachfunction. [2]

Function1:

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Example1:

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Function2:

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Example2:

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(b) Statewhatismeantbythetermdietary fibre. [1]

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0732


(Question B1 continued)

(c) Describetheimportanceofdietaryfibreforabalanceddietandthepreventionofvarioushealthconditions. [3]

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0832

–9–

Turn over


B2. There are several types of lipids in the human body. One of these types, triglycerides,mightbemadeoffattyacidswithdifferentdegreesofsaturation.

(a) Stateoneexampleofeachofthefollowingtypesoffattyacids(refertoTable22oftheDataBookletifnecessary). [3]

Saturated:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Mono-unsaturated:

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Poly-unsaturated:

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(b) Describe,bycompletingtheequationbelow,thecondensationofglycerolandthethreefattyacidsnamedin(a)tomakeatriglyceride. [2]

CH2

CH

O

O

CH2 O

H

H

H

+


0932



(c) (i) Statethenamesoftwoothertypesoflipidspresentinthehumanbody. [1]

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(ii) Comparetheircompositionwiththatoftriglycerides. [2]

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B3. Proteinsareproductsofpolycondensationof2-aminoacids.Inadditiontotheirbiochemicalfunctions,proteinsandindividual2-aminoacidsmayactasacid–basebuffers.

(a) At pH 7, a solution of alanine contains both the zwitterion and negatively charged(anionic)formsofalanine.Deducethestructuralformulaofeachoftheseforms.RefertoTable19oftheDataBooklet. [2]

Zwitterion:

Anionic:


1032

–11–

Turn over



(b) Stateequationswhichshowthebufferactionofthesolutionfrom(a)whenasmallamountofstrongacidisaddedandasmallamountofstrongbaseisadded. [2]

Reactionwithastrongacid:

Reactionwithastrongbase:

(c) Explain the differences between the primary and secondary structures of proteinsandstatethebondtypesresponsibleformaintainingthesestructures. [2]

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1132


Option C — Chemistry in industry and technology

C1. Worldwide a largequantityof iron ismade everyyear. It is usuallymade in a continuousprocessinablastfurnace.

(a) Statethepurposeofthreeprincipalrawmaterialsthatareputintoablastfurnace. [3]

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(b) State two balanced chemical equationswhich show the formation of liquid iron in ablastfurnace. [2]

1. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) Suggestoneequationforareactionoccurringinablastfurnacewhichcanbeconsideredtobeaneutralizationreaction. [1]

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1232

–13–

Turn over


(Question C1 continued)

(d) Describe twoways inwhich the brittleness of “pig iron” is reduced to produce steelwhichismorehomogeneous,ductileandworkablewithoutitfracturing. [2]

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C2. In the oil industry surplus long-chain hydrocarbons are converted into shorter,more usefulhydrocarbonsbyvariouskindsofcracking.

Statewhethereachofthefollowingareexamplesofhomogeneousorheterogeneouscatalysis. [3]

Steamcracking:

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Catalyticcracking:

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Hydrocracking:

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1332


C3. Thetwodiagramsbelowshowthearrangementofmoleculesintwodifferenttypesofpolyethene,labelledAandB.

A B

(a) Predict which type of polyethene (A or B) has the strongest intermolecular forces,highestdensityandgreatestflexibility.

(i) Strongestintermolecularforces: [1]

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(ii) Highestdensity: [1]

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(iii) Greatestflexibility: [1]

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1432

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Turn over


(Question C3 continued)

(b) Thepolymerpolyvinylchloride(PVC),alsoknownaspoly(chloroethene),ishardandbrittlewhenpure.Explain,intermsofintermolecularforces,howaddingaplasticizertoPVCmodifiesthepropertiesofthepolymer. [3]

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C4. Statethreefactorswhichneedtobeconsideredwhenanindustrialcatalystischosen.Ineachcaseexplainwhytheyareimportant. [3]

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Option D — Medicines and drugs

D1. (a) Creatinganewpharmaceuticalproductisalongandcomplexprocess.Outlinethemainstagesofthisprocessinthecorrectorder. [3]

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(b) Therearevariouswaystoadministerdrugstoapatient.Oneofthecommonmethods,parenteral, is also known as injection. State and describe two other methods ofadministeringdrugs. [2]

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(c) Theefficiencyofcertaindrugsisstronglydependentonthefrequencyandregularityoftheiradministration.Explaintheimportanceofpatientcompliancewhenthepatientistreatedwithantibacterials. [2]

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Turn over


D2. Physiologicaleffectsofdrugscanbesignificantlyreduced,enhancedoralteredbyotherdrugsorfoods.Theproblemofdruginteractionsisparticularlyimportantforpatientswhoconsumeexcessiveamountsofethanol.

(a) State one possible adverse effect of consuming ethanol together with each of thefollowingdrugs. [2]

Aspirin:

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Diazepam(Valium®):

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(b) Detection of ethanol and accurate measurement of its levels in the human body isimportantfortheeffectivetreatmentofpatientsandisrequiredbylawincertaincases(suchasroadaccidents).

(i) Withreferenceto thehalf-equationsbelow,explain in termsofelectrontransfer,whetherdichromate(VI)ionsandethanolarereducedoroxidizedinthebreathalyser.

2 32 7 2Cr O 14H 6e 2Cr 7H O− + − ++ + → +

2 5 2 3C H OH H O 4e CH COOH 4H− ++ − → +

[2]

Dichromate(VI)ions:

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Ethanol:

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(Question D2 continued)

(ii) Explainhowtheconcentrationofethanolisdeterminedbytheuseofafuelcellintheintoximeter. [2]

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(iii) Explainhowinfrared(IR)radiationcanbeusedtodeterminethelevelofethanolinthebreath,bloodorurine. [2]

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Turn over


D3. Nicotine isa stimulant thatenhances theactivityof thenervoussystemandproducesotherphysiologicaleffects.

(a) The structure of nicotine is given below. State whether the amino group in thefive-memberedringisprimary,secondaryortertiary. [1]

N

CH3N

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(b) One short-term and one long-term effect of nicotine consumption is given in thetable below. State two other short-term and two other long-term effects of nicotineconsumptioninthespacesprovided. [4]

Short-term effects Long-term effects

fasterheartrate addiction

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Option E — Environmental chemistry

E1. Acid deposition is amajor environmental concern. Although it is usually associatedwithhumanactivities,naturalsourcescanalsocontributetothisphenomenon.

(a) Stateonenaturaloriginofaciddeposition. [1]

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(b) State equations which represent chemical transformations of elemental sulfur intosulfurousacid,H2SO3. [2]

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(c) Discuss the possible ways of decreasing acid deposition and its adverse effects ontheenvironment. [4]

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Turn over


E2. Human activity leads to contamination ofwaterwith various pollutants. Before thiswatercan be released to the environment or re-used, the pollutants have to be removed or theirlevelslowered.

(a) Heavy metals are released to the environment by mining. This is an example of aprimarypollutant.Statetwootherprimarypollutantscommonlyfoundinwastewater,andidentifyonesourceofeachpollutant. [2]

Primary pollutant Source

heavymetals wastefrommining

(b) Outlinetheprocesses involvedineachof thefollowingstagesofwater treatmentandidentifyonetypeofsubstanceremovedineachcase. [3]

Primarystage:

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Secondarystage:

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Tertiarystage:

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E3. Theconcentrationofdissolvedoxygengreatlyaffectsthedecompositionoforganicmaterialinwaterandthedevelopmentofaquaticecosystems.

(a) The following redox reactions represent bacterial decomposition of organic wasteunderdifferentconditions.Identifythemostlikelyenvironment(aerobicoranaerobic)foreachreaction. [2]

Reaction Environment

6 12 6 2 2 2C H O 6O 6CO 6H O+ → +

3 2 4 3CH COO H O CH HCO− −+ → +

22 4 2 22CH O SO 2CO H S 2OH− −+ → + +

2 2 22CH O O 2OH 2HCOO 2H O− −+ + → +

(b) Describehoweutrophicationandthermalpollutiondecreasetheconcentrationofdissolvedoxygeninwater.Stateonechangeinanaquaticecosystemcausedbytheseprocesses. [3]

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Turn over


E4. Althoughmore andmorematerials become available for recycling, somewaste still needsto be disposed of. Two commonmethods ofwaste disposal are landfills and incineration.Comparetheadvantagesanddisadvantagesofthesemethods. [3]

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Option F — Food chemistry

F1. Fatsarecomplexmoleculesderivedfromfattyacidsandglycerol.Theyareanimportantpartofourdietandhavemanyfunctionsinthebodyincludingenergystorage.

(a) Identifythemainfunctionalgrouppresentin

(i) allfats. [1]

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(ii) allfattyacids. [1]

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(b) Chocolate is a luxury foodmade fromcocoa, sugars,unsaturatedvegetable fats,milkwheyandemulsifiers.Barsofchocolatesoldinhotclimatesaremadewithadifferentblendofvegetablefatsfrombarssoldincoldclimates.

Explainwhyfatswithdifferentphysicalpropertiesareusedformakingchocolatesoldindifferentclimates,andsuggesthowthestructureoffatmoleculesusedinahotclimatemightdifferfromthoseusedinacoldclimate. [3]

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2432

–25–

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F2. Table22oftheDataBookletgivesthestructuresofsomefattyacids.Linolenicandlinoleicacidsareexamplesofessentialfattyacids,knownasomega-3andomega-6fattyacids.

(a) State the typeof rancidity that fats containingessential fatty acids aremostprone to,andidentifythefunctionalgroupinthefatmoleculesthatisinvolved. [2]

Typeofrancidity:

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Functionalgroup:

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(b) Describetwodifferentways,usedinthefoodindustry,tominimizetherateatwhichfatsbecomerancid,andstateoneexampleofeach. [4]

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2532


F3. Anthocyanins,thepigmentswhichoccurnaturallyinmanyflowersandfruits,haveantioxidantpropertiesandoftenchangecolourasthetemperatureorpHchanges.Thediagramsshowtwostructuresofthesameanthocyaninunderdifferentconditions.

OHO

OH

O

R

OH

R

glucose

R

OH

R

OO

OH

O glucose

A B

(a) UsingdiagramsAandB,deducewhetherstructureAorstructureB ismore likely toexistinacidsolution,andexplainyouranswer. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Listtwoothertypesofnaturalantioxidantsthatoccurinsometraditionalfoodsubstancessuchasgreentea,turmeric,oregano,blueberries,cranberriesanddarkchocolate. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .


2632

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(Question F3 continued)

(c) With reference to the electromagnetic spectrum, explainwhy ripe strawberries appearredindaylight. [2]

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F4. TheMaillardreactionisresponsibleforthenon-enzymaticbrowningoffoodwhenitiscooked.Thebrowningiscausedbycondensationreactionsbetweenthealdehydegroupsofsugarsandtheaminogroupsofaminoacids.

(a) Deduce the products formed in theMaillard reaction,which takes place between thealdehydegroupofglucoseandtheaminegroupofalanineduringcooking. [2]

C

C

OH

H OH

CHO H

CH OH

CH OH

CH2OH

H2N

CCOOH

H3C H

+

(b) SuggestwhyfoodscontainingmilkreadilyundergotheMaillardreaction. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2732


Option G — Further organic chemistry

G1. One of the challenges of synthetic organic chemistry is the preparation of substanceswithan increased number of carbon atoms. Hydrogen cyanide and organometallic reagents arecommonlyusedforthispurpose.

(a) State the equation for the reaction of hydrogen cyanide, HCN, with propanal,CH3CH2CHO. [1]

(b) Statethereactiontypein(a). [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) Statethegeneralnamefortheproductofthereactionin(a). [1]

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2832

–29–

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(Question G1 continued)

(d) Statetheformulaoftheorganicproductofthereactionofpropanalwithethylmagnesiumbromide,CH3CH2MgBr. [1]

(e) Deduceatwo-stepreactionpathwayfortheconversionof1-bromopropane,CH3CH2CH2Br,intobutanoicacid,CH3CH2CH2COOH,usinganorganometallicreagentastheintermediate.Statetheappropriateequationsandthereactionconditionsforeachstep. [3]

Step1:

Step2:

2932


G2. Dehydration of alcohols leads to alkenes, which can be used as intermediates for furtherchemicaltransformations.

(a) State the structural formula of the organic reactant and the structural formula of thefinalorganicproductneededtocompletethefollowingtwo-stepreactionpathway. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

H3PO4heat –H2O

H3C

CH3

CH3

CHC

HBr

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Statethereactiontypeforeachstepofthetransformationin(a). [2]

Step1:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Step2:

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3032

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(Question G2 continued)

(c) Explain,usingequationsandcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs,themechanismofthedehydrationof3-methylbutan-2-ol,CH3CH(OH)CH(CH3)2. [4]

3132


G3. Theacidityofphenolsvarieswiththenatureofsubstituentsintheirmolecules.Table15oftheDataBookletprovidessomeexamples.

(a) Stateandexplainhowthepresenceofanitrogroupattachedtothebenzeneringaffectstheacidityofphenols. [3]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) State how the acidity of 3,5-dinitrophenol compares to that of phenol and2,4,6-trinitrophenol. [1]

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(c) SuggestthepKavaluefor3,5-dinitrophenol. [1]

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