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38 pages

N13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ0/XX

Tuesday 19 November 2013 (morning)

CHEMISTRY

STANDARD LEVEL

PAPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all of the questions from two of the Options.• Write your answers in the boxes provided. • A calculator is required for this paper.• A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper.• The maximum mark for this examination paper is [40 marks].

Option Questions

Option A — Modern analytical chemistry 1 – 4

Option B — Human biochemistry 5 – 7

Option C — Chemistry in industry and technology 8 – 10

Option D — Medicines and drugs 11 – 14

Option E — Environmental chemistry 15 – 18

Option F — Food chemistry 19 – 21

Option G — Further organic chemistry 22 – 24

1 hour

© International Baccalaureate Organization 2013

Examination code

8 8 1 3 – 6 1 0 6

Candidate session number

0 0

40EP01

88136106

–2– N13/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ0/XX

40EP02

Option A — Modern analytical chemistry

1. Magneticresonanceimaging(MRI)isadiagnostictechniqueinwhichprotons,inwaterandothermoleculesinsideapatient,interactwithamagneticfield.

(a) StatethepropertyofprotonsthatallowsthemtobedetectedbyMRI. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) State one advantage, other than reducing health risks, of using MRI rather thanX-rayradiography. [1]

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(Option A continues on the following page)

–3–

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40EP03

(Option A continued)

2. (a) Themassspectrumofanunknownacidiccompound,X,withempiricalformulaCH2O,isshownbelow.

Intensity%

100

80

60

40

20

0

45

90

29

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100

m/z

(i) Determine the relativemolecularmass, to the nearest integer, of the compoundfromthemassspectrumanddeducetheformulaofthemolecularion. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Deducetheformulaofthefragmentresponsibleforthepeakat45. [1]

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(iii) Deducetheformulaofthefragmentresponsibleforthepeakat29. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .



40EP04

(Option A, question 2 continued)

(b) The low-resolution 1HNMR spectrum of X shows four peaks. A simplifiedrepresentationisshownalongsideatablewithrelativepeakareas.

A B C

D PeakRelative

peak area

A 1

B 1

C 1

D 3

14 12 10 8 6 4 2 0Chemicalshift/ppm

(i) IdentifythegroupresponsibleforthepeakatD. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) SuggestapossiblestructureforX. [1]


–5–

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40EP05


(c) Infrared(IR)spectroscopyiswidelyusedasatechniqueinanalyticalchemistrytoshowthepresenceofchemicalbonds.ExplainwhathappensatamolecularlevelduringtheabsorptionofIRradiationbytheC–Hbondsinanorganicmolecule. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3. Paperchromatographyandthin-layerchromatography(TLC)canbothbeusedtoseparateandanalyseamixtureofaminoacids.

(a) Comparethetwotechniquesbycompletingthefollowingtable. [3]

Partition/adsorption Mobile phase Stationary phase

Paper

TLC

(b) StateoneadvantageofusingTLCratherthanpaperchromatography. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .



40EP06


(c) Aminoacidscanbeidentifiedbytheirretentionfactor(Rfvalue).CalculatetheRfvalueoftheaminoacid,A,fromthechromatogrambelow. [1]

Distance/cm

6

4

2

0

A

Solventfront

Start

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .


–7–

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40EP07

(Option A continued)

4. Aluminium salts are widely used in water treatment, but levels need to be continuallymonitoredbecausehighexposure toAl3+ ionsmay increase the riskofAlzheimer’sdisease.A sample of drinking water was analysed using atomic absorption (AA) spectroscopy.AsimplifieddiagramoftheAAspectrometerisshownbelow.

Monochromator Detector

Data processor

Test solution

Hollow cathode lamp

Z

Y

(a) Outlinetheessentialcharacteristicsofthehollowcathodelamp. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) DescribethechangesthatthesampleundergoesatYandZ. [2]

Y: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Z: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .



40EP08


(c) TheAAspectrometerwascalibratedandthefollowingresultswereobtained.

[Al3+] / μg cm–3 Absorbance (λmax 535nm= )0.00 0.000.50 0.150.75 0.221.00 0.291.50 0.442.00 0.58

Unknownsample 0.49

Draw a calibration curve on the grid provided and determine the concentration,inµgcm–3,ofAl3+ionsintheunknownsample. [2]

Absorbance

0.6

0.5

0.4

0.3

0.2

0.1

0.0 0.0 0.5 1.0 1.5 2.0

[Al3+]/μgcm–3

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

End of Option A

–9–

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40EP09

Option B — Human biochemistry

5. Vitaminsareorganicmicronutrientsessentialforgoodhealth.ThestructuresofvitaminsA,CandDaregiveninTable21oftheDataBooklet.

(a) Identifybynametwofunctionalgroupsthatarecommontoallthreeofthesevitamins. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Onlyoneofthesethreevitaminsissolubleinwater.

(i) Identifythisvitamin. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Explainwhythisvitaminissolubleinwater. [2]

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(Option B continues on the following page)


40EP10

(Option B, question 5 continued)

(c) VitaminDistheonlyvitaminthatcanbesynthesizedinthebody,bytheactionofsunlightontheskin.

(i) StateoneeffectofvitaminDdeficiency. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) SuggestwhyvitaminDdeficiencydiseasesarebecomingincreasinglycommoninyoungpeople. [1]

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6. Proteinsarepolymersof2-aminoacids.ThestructuresofthecommonaminoacidsaregiveninTable19oftheDataBooklet.Thisquestionreferstothetwoaminoacidsalanineandcysteine.

(a) Statethestructuralformulaofcysteineasazwitterion. [1]


–11–

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40EP11

(Option B, question 6 continued)

(b) Withreferencetotheisoelectricpointsofalanineandcysteine:

(i) identifyapHvaluewherebothaminoacidswouldbepositivelycharged. [1]

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(ii) describewithareasonwhatpHvaluewouldbesuitabletouseinanelectrophoresisexperimentdesignedtoseparatethesetwoaminoacidsinsolution. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) Cysteine is responsible for a specific type of intra-molecular bonding within aproteinmolecule.Statethenameofthistypeofinteractionandoutlinehowitisdifferentfromotherinteractionsresponsibleforthetertiarystructure. [2]

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(d) Statethreefunctionsofproteinsinthebodyandincludeanamedexampleforeach. [3]

Function Named example

1.

2.

3.



40EP12

(Option B continued)

7. Thefollowingproductsresultfromthehydrolysisofatriglyceride.

C19H31COOH C13H27COOH C15H29COOH

(a) Drawapossiblestructureforthetriglyceride. [1]

(b) State the other reactant and one essential condition thatwould favour this hydrolysisreactioninthebody. [1]

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(c) Identifywhichproductispolyunsaturated,andoutlinewhyfoodscontainingthistypeoffattyacidareimportantforhealth. [2]

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(d) Peoplewholiveinverycoldregionsneedadietwithahigherratiooffattocarbohydratethanpeoplewholiveinwarmerclimates.Suggestwhythisisthecase. [1]

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End of Option B

–13–

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40EP13

Option C — Chemistry in industry and technology

8. Ironorecanbereducedinablastfurnace.

P

Q

R

S

T

700 O

C

1500 O

C

1900 O

C

(a) (i) Statethenameofanironoreusedandidentifywhichletter,inthediagramabove,showswheretheironoreisadded. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Statethenamesoftheotherrawmaterialsneededfortheprocess. [1]

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(Option C continues on the following page)


40EP14

(Option C, question 8 continued)

(b) The temperature in the furnace rises to1900 C° . State the equation, including statesymbols,forthereactionthatcausesthishightemperature. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) (i) StatethenameofsubstanceS. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) DeduceanequationfortheformationofSfromtherawmaterials. [1]

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(d) The iron produced in the blast furnace contains carbon impurities. State how thepercentageofcarbonisdecreasedbyfurthertreatment. [1]

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–15–

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40EP15


(e) Thepropertiesofametalcanbealteredbyalloyingorheattreatment.

(i) Explainwhyalloyingcanmodifythestructureandpropertiesofametal. [2]

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(ii) Describetheeffectofthetemperingprocessonsteel. [1]

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40EP16

(Option C continued)

9. Polyacrylonitrile is an important polymer used in the manufacture of carbon fibres. Themonomerhasthestructurebelow.

H

H

H

C

CC N

(a) Polyacrylonitrileissimilartopolypropeneandcanexistintwoforms.

(i) Draw the structure of the isotactic form of polyacrylonitrile showing threerepeatingunits. [2]

(ii) Explainwhytheisotacticformismoresuitableforthemanufactureofstrongfibres. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .


–17–

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40EP17


(b) Therateof thepolymerizationreactionfromthegaseousmonomeris increasedin thepresenceofazeolitewiththecagestructureshown.

(i) Identifytheroleofthezeoliteinthereaction. [1]

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(ii) Suggest an explanation for its efficiency in favouring the production of thecrystallinepolymer. [1]

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40EP18


(c) A new range of light batteries has been developed that uses open carbon nanotubes,coveredwithsilicon,aselectrodes.

(i) Outlinethestructureoftheopencarbonnanotubes. [1]

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(ii) Stateapropertyofthesenanotubesthatmakesthemsuitableforthisuse. [1]

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10. Liquid-crystal displays are used in many electronic appliances. The molecule below hasliquid-crystaldisplayproperties.

FC5H11

Suggestthreereasonswhythemoleculeissuitableforuseinliquid-crystaldisplaydevices. [3]

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End of Option C

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40EP19

Option D — Medicines and drugs

11. Amodernmethodforaccuratelydeterminingethanolconcentrationsinthebreathisbasedontheinfrared(IR)spectrumofthemolecule.

%Transmittance

100

80

60

40

20

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber/cm–1

(a) (i) UseTable17of theDataBooklet to identify thewavenumberrangeused in thedetermination. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Statewhytheabsorptionintherange3200to3600cm–1isnotused. [1]

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(Option D continues on the following page)


40EP20

(Option D, question 11 continued)

(b) The concentration of ethanol is determined by passing IR radiation through a breathsample. Outlinehowthe transmittanceofIRradiationchangeswhenincreasedlevelsofethanolarepresent. [1]

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(c) (i) Outlinewhyitcanbedangeroustodrinkethanolwhentakingotherdrugs. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) State thenameof a drug and thedangerous effect it canhavewhen takenwithethanol. [1]

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40EP21

(Option D continued)

12. ThedrugAntifebrinwasfirstusedasamedicinein1886.

NHCOCH3Antifebrin

(a) ThestructuresofsomemedicinesanddrugsaregiveninTable20oftheDataBooklet.

(i) Identify the molecule which is most similar toAntifebrin in terms of size andstructure. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Statethenamesofthetwofunctionalgroupsthatbothmoleculeshaveincommon. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) The action of a drug can depend on its polarity and shape, so similarmolecules canhavesimilareffectsonthebody.SuggestonephysiologicaleffectoftakingAntifebrin. [1]

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(c) Thetherapeuticwindowisusedasameasureofthesafetyofadrug.Definethetermtherapeutic window. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .



40EP22

(Option D continued)

13. Aluminiumhydroxideandcalciumcarbonatearebothusedasantacids.

(a) Stateanequation for the reactions thatoccur in thestomach forbothsubstanceswithhydrochloricacid. [2]

Aluminiumhydroxide:

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Calciumcarbonate:

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(b) Atypicalantacidtablethasamassofabout1g.Determinewhichofthetwoantacidswillneutralizethegreateramountofhydrochloricacidiftabletsofeachareaddedtoseparatesamplesofacid.Adetailedcalculationisnotrequired. [2]

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(c) Potassiumhydroxidealsoneutralizeshydrochloricacid.Suggestwhyitisnotusedasanantacid. [2]

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Turn over


40EP23

(Option D, question 13 continued)

(d) Clinicaltestshaveshownthatpatientscanbenefitfromtakingsugarpillsiftheybelievetheyhavemedicinalproperties.Studieshaveshown,forexample,thatfoursugarpillsaremoreeffectiveinthetreatmentofgastriculcersthantwo.Outlinetheimportanceoftheplaceboeffectindrugdevelopment. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

14. Acquiredimmunedeficiencysyndrome(AIDS),adiseasecausedbytheHIVvirus,hasresultedinmillionsofdeathsworldwidesinceitwasfirstidentifiedin1981.

Explainwhyviralinfections,suchasAIDS,aregenerallymoredifficulttotreatthanbacterialinfections. [3]

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End of Option D


40EP24

Option E — Environmental chemistry

15. (a) Outlinethemeaningofthetermbiochemical oxygen demand(BOD). [2]

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(b) Thegraphbelow shows the level of dissolvedoxygenmeasured in the same locationinastreamoveraperiodof24days. Thedashedlinerepresents theconcentrationofsubstanceXinthestream,whichwasintroducedafter4days.

Levelofdissolvedoxygen

addition of X

X

dissolved O2

0 4 8 12 16 20 24Time/days

(i) StateapossibleidentityforX. [1]

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(Option E continues on the following page)

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40EP25

(Option E, question 15 continued)

(ii) Outlinewhytheconcentrationofdissolvedoxygenfallsbetweendays4and9. [1]

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(iii) Describewhytheconcentrationofdissolvedoxygenchangesbetweendays12and18. [2]

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(iv) Identifythedaysduringwhichthepopulationofanaerobicbacteriawillbehighest. [1]

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(c) Astudentdidanexperimentusingdigitalprobes tomeasure theeffectof temperatureontheconcentrationofdissolvedoxygeninthestream.Sketchagraphofherexpectedresultsusingtheaxesbelow. [1]

Concentrationofdissolvedoxygen

Temperature



40EP26

(Option E continued)

16. Soildegradationisaglobalproblemthatcanleadtoareductioninfoodproduction.

(a) Onefactorthatcontributestosoildegradationissalinization.

(i) Describethecauseofsalinization. [1]

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(ii) Explainitseffectonthefertilityofthesoil. [2]

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(b) Theextentofsoildegradationcanbereducedbyincreasingthesoilorganicmatter(SOM).Describe how the physical and biological functions of SOM improve the quality ofthesoil. [2]

Physical:

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Biological:

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Turn over


40EP27

(Option E, question 16 continued)

(c) Fromyouranswerto(b),suggestonespecificchangeinagriculturalpracticethatwouldbebeneficialtosoil. [1]

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17. The normal pH of rainwater is 5.6, but in some parts of the world rainwater has beenrecordedwithapHofseveralunitslowerthanthis.Thisisassociatedwithharmfuleffectsonlivingandnon-livingthings.

(a) The decrease in the pH of rainwater is mainly caused by oxides of non-metals,principally nitrogen and sulfur. State chemical equations that showhow the primarypollutantnitrogen(II)oxidecanproducetwodifferentacidscontainingnitrogen. [2]

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(b) Explain, including an equation, the effect of the acid rain produced in (a) on certainstonebuildings. [2]

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40EP28

(Option E continued)

18. Manycountriesobtainatleastsomeoftheirpowerfromnuclearenergy.Thisprocessresultsintheproductionofwaste,whichcanbeclassifiedaslow-levelorhigh-levelradioactivewaste.Stateonesourceoflow-levelradioactivewaste,andasuitablemethodforitsstorageand/ordisposal. [2]

Source:

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Storage/disposalmethod:

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End of Option E

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Option F — Food chemistry

19. (a) Definethetermantioxidant. [1]

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(b) The structures of three synthetic antioxidants, 2-BHA,3-BHAandBHT, aregiven inTable22oftheDataBooklet.

(i) Identifybynametwofunctionalgroupscommontoallthreemolecules. [1]

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(ii) Suggestwhyallthreemoleculescontaintert-intheprefixoftheirname. [1]

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(iii) DeducethemolecularformulaofBHT. [1]

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(Option F continues on the following page)


40EP30

(Option F, question 19 continued)

(c) Manyfoodscontainnaturalantioxidants,suchasβ-carotene.

(i) Statetwoexamplesoffoodswhichcontainlargeamountsofβ-carotene. [1]

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(ii) Statethenamesoftwoothernaturalantioxidants,notincludingα-carotene. [1]

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(d) Differentcountrieshavedifferentguidelinesontheuseofsyntheticantioxidantsasfoodadditives.Suggestonereasonwhysyntheticantioxidantsshouldnotbeaddedtofoods. [1]

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40EP31

(Option F continued)

20. Stearic acid, oleic acid and linolenic acid are all fatty acids that contain 18 carbon atoms.TheirstructuresaregiveninTable22oftheDataBooklet.

(a) Explainwhichacidhasthehighestmeltingpoint. [3]

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(b) State the equation for the complete hydrogenation of linolenic acid. Describe theconditionsusedforthisreaction. [2]

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(c) Partialhydrogenationoflinolenicacidmayleadtoaproductknownasatransfattyacid.

(i) Drawthestructureofapossibletransfattyacidproduct. [1]



40EP32


(ii) Discusstwopotentialproblemsorhealthconcernsassociatedwithtransfattyacids. [2]

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21. Manyfoodsubstancesinvolvedifferenttypesofdispersedsystems.

(a) Statethemeaningofadispersed system. [1]

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(b) (i) Distinguishbetweenanemulsionandafoam. [1]

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40EP33


(ii) Identifyoneemulsionandonefoamfromthefollowinglistoffoods:

beer cream (unwhipped) uncooked rice

butter jam whipped cream [1]

Emulsion:

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Foam:

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(c) Thepreparationofsomefoodsubstancesinvolvestheadditionofchemicalstomodifythetextureofthefood.

(i) Distinguishbetweentheactionofanemulsifierandastabilizer. [1]

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(ii) Outlinethestructuralfeaturesyouwouldexpectanemulsifiertopossess. [1]

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End of Option F


40EP34

Option G — Further organic chemistry

22. Thebonding inbenzene isoneof themost challengingproblems forchemists interested inexplainingthebondingandstructureofcovalentmolecules.

(a) The structure of benzene was originally represented by the German chemistAugustKekuléas:

(i) Explainwhy this structure isconsidered tobe incorrect,using information fromTable9oftheDataBooklet. [2]

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(ii) Cyclohexenereactswithhydrogentoformcyclohexane.

16 10 2 6 12C H H C H 120kJmolH

−+ → ∆ = −Ö

Estimate the enthalpy change, in kJmol–1, for the hydrogenation of benzene tocyclohexane,assumingithasthe structure. [1]

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(Option G continues on the following page)

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40EP35

(Option G, question 22 continued)

(b) Theexperimentalvalueforthehydrogenationofbenzenetocyclohexaneis–205kJmol–1,whichisnotconsistentwiththeKekuléstructure.Adifferentstructureforbenzenethataccountsforthisvalueisshownbelow.

(i) Outlinewhatthecirclerepresentsinthediagram. [1]

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(ii) Describe how the structure accounts for theC–Cbond length inTable 9 of theDataBooklet. [1]

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40EP36

(Option G, question 22 continued)

(c) Phenol,which is alsoknownas carbolic acid,wasoneof thefirst antisepticsused inmedicalsurgery.

OH

(i) Explainwhyphenolisastrongeracidthanethanol. [2]

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(ii) Explain how the presence of a nitro,NO2, group on the benzene ring increasestheacidityoftheOHgroupinthemoleculebelow.

OH

NO2 [2]

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40EP37

(Option G continued)

23. 2-chloropropaneisthemajorproductofthereactionbetweenpropeneandhydrogenchloride.

(a) Statethemechanismbywhichthisreactionoccurs. [1]

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(b) Explainthemechanismofthereactionusingcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs. [4]

(c) Outlinewhy2-chloropropaneisthemajororganicproductofthisreaction. [2]

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40EP38

(Option G continued)

24. Victor Grignard was awarded the Nobel Prize in 1912 for the use of organomagnesiumcompoundsinpreparativeorganicchemistry.

(a) (i) State the structural formula of theGrignard reagent formedwhen bromoethaneandmagnesiumreacttogetherinanon-polarsolvent. [1]

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(ii) Outlinewhywaterisnotusedasasolventinthisreaction. [1]

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(b) DeducethereagentsrequiredtoconverttheGrignardreagentin(a)(i)into:

(i) CH3CH2COOH [1]

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(ii) CH3CH2C(CH3)2OH [1]

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End of Option G

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40EP39

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