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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA QUIMICA ORGANICA II
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UNIVERSIDAD
NACIONAL DE
INGENIERIA
FACULTAD : CIENCIAS
CURSO : QUIMICA ORGANICA II
N DE PRACTICA : LABORATORIO N2
TITULO : ALDEHIDOS Y CETONAS. REACCION DE CANNIZZARO (Sntesis del cido Benzoico y Alcohol Benclico)
ALUMNO :
LAZO HOYOS DARIOEDER 20042198H CHAVES DURAND LUIS PASTOR 20040472E
PROFESOR : VICTOR REYNA PINEDO
FECHA DE EJECUCIN : 10/09/2010
FECHA DE ENTREGA : 17/09/2010
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ALDEHIDOS Y CETONAS. REACCION DE
CANNIZZARO (Sntesis del cido Benzoico)
I. OBJETIVOS DE PRCTICA
Sntesis del cido benzoico a partir del benzaldehdo con hidrxido de
potasio.
Determinar experimentalmente el punto de fusin del cido benzoico.
II. PROPIEDADES FISICOQUMICAS (TABULADAS) DE LOS SOLVENTES Y PRODUCTOS DE LA PRCTICA.
Tabla N1. Propiedades fisicoqumicas del reactante, producto y subproducto
orgnico.
NOMBRE ESTRUCTURA
DENSIDAD
P.f.
P.e.
Solubilidad en 100
partes de
Benzaldehdo
106.1 1.040125 -57 178.8 Soluble
Cloroformo
119.378 1,478525 -63.41 61.17 Inmiscible en
H2O
Alcohol
benclico
108 1.04424 -15,4 205 4 g en 100g
de H2O
cido
benzoico
122,122 1.32 121,8 248.85 3.4g en 100g
de H2O
*Referencia [1]
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III. DIAGRAMA DEL PROCESO QUIMICO
1. Reaccin qumica
i. Sol. (KOH 10 g y 10 mL H2O) Mantener a 20 C. Homogenizar.
ii. Reflujo por 1hora Temperatura
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IV. OBSERVACIONES EXPERIMENTALES
a) Condiciones de Reaccin.
Reactantes:
Tiempo:
Tiempo de agitacin: 30 minutos.
Tiempo de reflujo: 60 minutos.
Tiempo total: 90 minutos.
Temperatura de reaccin:
Temperatura de reaccin: .
Producto obtenido:
Tabla N2. Caractersticas del producto obtenido.
MASA PUNTO DE FUSIN CARACTERISITCAS
3.90g 119-120C solido blanco de contextura
fina.
b) Rendimiento de la reaccin:
Calculo de la masa terica:
Tabla N3. Masa terica.
Masa molar
#moles O,1mol O,05mol
masa 21,22g 6,106g
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Calculo del porcentaje de rendimiento:
Usando los datos de la tabla 2 y tabla 3, entonces:
Resultados tabulados:
Tabla N3. Resultados obtenidos.
MASA TORICA MASA EXPERIMENTAL PORCENTAGE DE
RENDIENTO
6.106g 3.90g 63.87%
c) Comparacin del punto de fusin obtenido y el de la referencia.
Comentarios.
El punto de fusin terico es 121,8 y el valor experimental del punto de fusin
es de aproximadamente 119-120 . La diferencia de estos valores radica
principalmente en el grado de impurezas que contiene el producto
experimental.
V. ECUACION QUIMICA DE LA REACCION
Benzaldehdo
(sustrato) (reactivo)
Alcohol benclico (sub-producto)
cido benzoico (producto)
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VI. MECANISMO GLOBAL DE LA REACCION
i.
ii.
iii.
iv.
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VII. CONCLUSIONES
Se logr sintetizar 3.90g de cido benzoico impuro, con un porcentaje de
rendimiento del 63,87%. se obtuvo una temperatura de fusin experimental de 119C-120C.
VIII. CUESTIONARIO
1. Recristalizacion de la dibenzilideneacetona (Pract. Labo. N1)
i. Descripcin del proceso (solvente utilizado, procedimiento experimental)
Solvente utilizado
Etanol
Procedimiento experimental
Se coloca una cantidad de 5 mL del solvente y se dispone a disolver la mayor cantidad posible
de la dibenzilideneacetona en el etanol; de tal manera que se forme una solucin
completamente saturada. Luego se aade en exceso una pequea cantidad de
dibenzilideneacetona de tal manera que quede en la solucin pequeos cristales de la
dibenzilideneacetona sin disolver.
Se procede a calentar la solucin hasta llegar al punto que se disuelva por completo la
dibenzilideneacetona. Luego se detiene el calentamiento y se deja enfriar. Cuando la solucin
se encuentra a temperatura ambiente y se ha vuelto a cristalizar la dibenzilideneacetona se
filtra al vaco la solucin y se seca en la estufa (T 50C) para evaporar todo el etanol.
Una vez que la muestra se encuentra seca se procede a hallar el punto de fusin.
ii. Punto de fusin del producto recristalizado.
iii. Comparacin del punto de fusin obtenido, del producto bruto y el de la referencia.
El valor del punto de fusin de la referencia es de y el valor experimental del producto
recirstalizado es .
Se calcula el porcentaje de error mediante:
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2. Reaccin de Cannizzaro cruzada. Reaccin N8 de la separata (Pg. 3).
i. Proponga la ecuacin hipottica que conducira a la oxidacin del p-tolualdehido y a la
formacin del metanol.
Ecuacin hipottica:
ii. Proponga el mecanismo de esta reaccin hipottica.
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iii. Explique porque no se produce esta reaccin y en cambio el reactante que se oxida es
el formaldehido.
La reaccin hipottica no se produce debido a que el carbono reactivo presente en el p
tolualdehido es ms electropositivo (ms inestable) que el carbono reactivo en el
formaldehido.
En el caso del p tolualdehido la reparticin de la carga positiva que adquiere el carbono por
accin del oxgeno se reparte de mayor manera por la presencia del radical arilo; por lo tanto la
carga positiva del carbono es menor.
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En el formaldehido la carga positiva del carbono a causa del oxgeno solo se tiene que dividir
entre los hidrgenos adyacentes, en posicin alfa.
Por este motivo el ataque del anin hidrxido ocurre con mayor tendencia hacia el
formaldehido.
3. Compare los mecanismos de reaccin proporcionados por Miller & Neuzil (1980: 476)
con aquel de Furnis et al. (1981: 790); Indique las diferencias entre ellos, y cual y
porque- le parece errado?
La diferencia principal entre ambos mecanismos es el tipo de ataque que realiza el
intermediario en la segunda etapa de cada reaccin. En el caso del mecanismo presentado por
Miller se realiza dos ataques de 4 ncleos, mientras que en el ataque presentado por Furnis se
genera un segundo intermediario que reacciona con el mismo sustrato y forma el producto en
4 etapas.
El intermediario formado por el mecanismo de Miller es:
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De poder medir la presencia e identificar este compuesto se tendra una mayor seguridad de
que el mecanismo presentado por Miller es el ms adecuado.
4. Proponga la ecuacin qumica y el mecanismo de la reaccin correspondiente a:
La reduccin de n-heptaldehido a alcohol heptilico.
Referencia.- Nystrom. R. and W. Brown, J. Am. Chem. Soc. 69, 1197-1198 (1947)
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5. Estudio de la referencia: Fringuelli, F. et al., J. Chem. Ed., 81, 874, 875 (2004).
Proponga el mecanismo del siguiente proceso:
Reaccin de Pinner (3 4) y la hidrlisis del grupo imino (4 5).
Reaccin de Pinner
Hidrlisis del grupo imino
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X. BIBLIOGRAFIA
1. Grace Baysinger, lev I. Berger, Robert N. Goldberg, Henry V. kehiaian, of chemistry and physics; editorial advisory board; New York; 2005; pagina 431,
427,467,503,647.
2. Miller & Neuzil (1980: 476), Furnis et al. (1981: 790)
3. Nystrom. R. and W. Brown, J. Am. Chem. Soc. 69, 1197-1198 (1947).
4. Fringuelli, F. et al., J. Chem. Ed., 81, 874, 875 (2004).