carbono y carbohidratos

8/20/2019 Carbono y Carbohidratos

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EL PAPEL CENTRAL

DEL CARBONO


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Moléculas biológicas u orgánicas

En

química

el

término

orgánico

describe

las

moléculas

quetienen un esqueleto de

carbono y

que

además

contienenalgunos

átomos

de

hidrógeno

. Se

deriva

de

la

capacidad

de

los

organismos

vivos

desintetizar

y

usar

esas

moléculas

.Entre

las

moléculas

inorgánicas

están

el

dióxido

de

carbono

ytodas

las

moléculas

que

no

tienen

carbono,

como

el

agua

.


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¿Por qué es importante el carbono

en las moléculas biológicas?

Un átomo de carbono tiene

4

electrones en su capa más

externa, en la cual caben

8

. Por ello se estabiliza

compartiendo

4

electrones con

otros átomos para formar hasta

4

enlaces covalentes sencillos o

un número menor de enlaces

covalentes dobles o triples.

Las moléculas que tienen

muchos átomos de carbono

pueden asumir formas

complejas como cadenas,

ramificaciones y anillos, lo cual

da pie a una extraordinaria

diversidad de moléculas.


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Grupos funcionales

A la

“

columna vertebral

”

de carbono se unen

grupos de átomos, llamados grupos funcionales,

que determinan las características y la

reactividad química de las moléculas:

Hidrógeno

-

HHidroxilo -

OHCarboxilo -

COOH

Amino -

NH

2

Fosfato -

H

2

PO

4

Metilo -

CH

3


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TEMA

3

-

1

Carbohidratos


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por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno (CHO).“Son solubles en agua y se clasifican deacuerdo a la cantidad de carbonos o por elgrupo funcional

hidratos de carbono

Glúcidos

Azúcares


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Los glúcidos tienen enlaces químicosdifíciles de romper llamados covalentes,mismos que poseen gran cantidad deenergía, que es liberada al romperse estosenlaces

En un alimento, el Índice Glucémico (IG) esla capacidad que un hidrato de carbono

tiene de elevar la glicemia después de unacomida


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SIMPLES

Monosacáridos: glucosa o fructosa

Disacáridos: formados por la unión dedos monosacáridos iguales o distintos:lactosa, maltosa, sacarosa,

Oligosacáridos: polímeros de hasta 20unidades de monosacáridos.


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COMPLEJOS

Polisacáridos: están formados por launión de más de 20 monosacáridossimples.

Función de reserva: almidón, glucógenoy dextrinas.

Función estructural: celulosa y xilanos.


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Carbohidratos

Normalmente contienencarbono, oxígeno ehidrógeno y tienen la fórmulaaproximada (CH2O)n. Monosacáridos: azúcar simple:

Glucosa: importante fuente deenergía para las células;subunidad con la que sehacen casi todos los

polisacáridos. Disacáridos: dos

monosacáridos enlazados:Sacarosa: principal azúcartransportado dentro del cuerpo

de las plantas terrestres.


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Carbohidratos

Polisacáridos: muchosmonosacáridos

(normalmenteglucosa) enlazados:

Almidón, glucógeno,celulosa: almacén deenergía en plantas,

animales y materialestructural de plantas,respectivamente.


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Se nombran haciendo referencia alnúmero de carbonos (3-6), terminado enel sufijo osa. La cadena carbonada de

los monosacáridos no está ramificada ytodos los átomos de carbono menos unocontienen un grupo alcohol (-OH). El

átomo de carbono restante tiene unidoun grupo carbonilo (C=O).


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CarbohidratosCarbohidrato: un polihidroxialdehído opolihidroxicetona, o una sustancia que por hidrólisis genera este tipo de compuestos.

Monosacárido: un carbohidrato que puede ser hidrolizado a un simple carbohidrato monosacáridos tienen una fórmula general

CnH2nOn, donde n varía desde 3 a 8 aldosa: un monosacárido que tiene un grupo

aldehído.

cetosa: un monosacárido que tiene un grupocetona.


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Monosacáridos Los monosacáridos se clasifican atendiendo a su

número de átomos de carbono:

hexosa

heptosa

octosa

triosa

tetrosa

pentosa

FórmulaNombre

C

3 H

6 O

3C

4 H

8 O

4

C5

H10

O5

C6

H12

O6

C7

H14

O7

C8

H16

O8


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MonosacáridosHay solamente dos triosas

A menudo aldo- y ceto- se omiten y estoscompuestos se nombran simplemente como

triosas

Dihidroxiacetona

(una cetotriosa)

Gliceraldehído

(una aldotriosa)

CHO

CHOH

CH 2 OH

CH2

OH

C=O

CH 2 OH


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MonosacáridosGliceraldehído contiene un estereocentro yexisten un par de enantiómeros

(S)-Glicer-aldehído

(R)-Glicer-aldehído

CHO

C

CHO

CH OH

CH2 OH CH2 OH

HHO


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Proyecciones de Fischer Proyección Fischer : muestra larepresentación, en dos dimensiones, de laconfiguración de un estereocentro tetrahédrico líneas horizontales: enlaces proyectados hacia

fuera.

líneas verticales:enlaces proyectados haciadentro.

(R)-Gliceraldehído

CHO

CH OH

CH2

OH

(R)-Gliceraldehído

Conversión en

una proyección

de Fischer

H OH

CHO

CH2

OH


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D,L MonosacáridosEn 1891, Emil Fischer hace una asignaciónarbi-traria de D- y L- a los enantiómeros delgliceraldehído

L-GliceraldehídoD-Gliceraldehído

[

]25

= +13.5°D

[

]25

= -13.5°D

CHO

CH2 OH

OHHCHO

CH2 OH

HHO


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D,L MonosacáridosDe acuerdo con la propuesta de Fischer D-monosacárido: un monosacárido,que se escribe

en proyección de Fischer,con el -OH del penúltimo

carbono a la derecha L-monosacárido: un monosacárido,que se escribe

en proyección de Fischer,con el -OH del penúltimocarbono a la izquierda.


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• Ejemplos:• de dos D-aldotetrosas y

• de dos D-aldopentosas

D,L Monosacáridos

D-Eritrosa D-Treosa D-Ribosa 2-Desoxi-D-

ribosa

C H O

C H2

O H

O HH

O HH

C H O

C H2

O H

HH O

O HH

C H O

C H2

O H

O HH

O HH

O HH

C H O

C H2

O H

HH

O HH

O HH


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D,L Monosacáridos• Y de tres D-aldohexosas

CHO

CH2 OH

OHH

HHO

OHH

OHH

D-GlucosaminaD-Glucosa D-Galactosa

CHO

CH2 OH

OHH

HHO

HHO

OHH

CHO

CH2 OH

NH2H

HHO

HHO

OHH


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F. Conformacionales Al comparar las orientaciones de los grupos de los

carbonos 1-5 en la proyecciones de Haworth y enla representación de -D-glucopiranosa seconstata que los grupos -OH están alternados acada lado del plano.

-D-Glucopiranosa

(conformación silla)

OCH2 OH

HO

HO

OHOH (

)

-D-Glucopiranosa

(proyección Haworth)

H

H OH

HHO

H OH (

)

OH

H

CH2 OH

O


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44

4

(

- D-Galactosa)

(

- D-Galactosa)

-D-Galactopiranosa

-D-Galactopiranosa

D-Galactosa

CH

OH

HO

HO

CH2 OH

O

OH

OH (

)OH

HO

HO

OCH2 OH

OCH2 OH

HO

HO

OHOH (

)

[

]25

= +52.8°D

[

]25

= +150.7°D


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Ensayo de glucosa

El procedimiento analítico más realizado amenudo en los laboratorios de análisis químicoclínico es la determinación de glucosa en lasangre, la orina, u otro fluido biológico.Esta necesidad surge debido a la incidenciaalta de diabetes en la población.


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Maltosa

Se obtiene a partir de la malta, la cebada yotros cereales.

O

O H

H OH O

C H2

O H

OO

O H

H O

C H2

O H

O H

enlace 1,4-glicosídico

-maltosa puesto queeste grupo –OH está en


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Almidón

Las plantas lo usan como energía dealmacenamiento Se pueden separar dos fracciones:amilosa y

amilopéc-tina. En la hidrólisis completa dasolamente D-glucosa

Amilosa está formada por anillos enlazados demás de 4000 unidades de D-glucosa unidos porenlaces -1,4-glicosídicos.

Amilopectina: Polímero muy bifurcado de D-glucosa. Las cadenas consisten en 24-30

unidades de D-glucosa unidas según enlaces --


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Glicógeno

Es la reserva de carbohidratos en los animales Un polímero no lineal de unidades de D-glucosa

unidas por enlaces -1,4- y -1,6-glicosídicos.

La cantidad total de glicógeno en el cuerpo de unadulto bien alimentado es aproximadamente 350 grepartidos casi igualmente entre el hígado y losmúsculos.


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Lípidos

Contienen una proporción elevada decarbono e hidrógeno, suelen ser nopolares e insolubles en agua. Triglicéridos: 3 ácidos grasos

unidos a un glicerol: Aceite, grasa: almacén de

energía en animales yalgunas plantas. Ceras: número variable de ácidos

grasos unidos a un alcohol decadena larga.

Cubierta impermeable de las

hojas y tallos de plantasterrestres. Fosfolípidos: grupo fosfato polar y

dos ácidos grasos unidos aglicerol:

Fosfatidilcolina: componentecomún de las membranas

celulares.


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Lípidos

Esteroides: cuatroanillos fusionados deátomos de carbono,con grupos funcionalesunidos:

Colesterol:componente comúnde las membranasde las célulaseucariotas;

precursor de otrosesteroides comotestosterona, salesbiliares.


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FOSFOLÍPIDOS

Los fosfolípidosson un tipo delípidos anfipaticos

compuestos poruna molécula deglicerol, al que se

le unen dos ácidosgrasos


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FUNCIONES DE LOS FOSFOLÍPIDOS

El carácteranfipático de losfosfolípidos les

permite su autoasociación a travésde interacciones

hidrofóbicas entrelas porciones deácido graso


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Proteínas

Cadenas de aminoácidos; contienen C, H, O, Ny S.


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Proteínas


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Estructurales (Queratina en pelo, uñas y cuernos). Movimiento ( Actina y Miosina en los músculos). Transporte (Hemoglobina de la sangre).

Defensa ( Anticuerpos en el torrente sanguíneo) Almacenamiento ( Albúmina de la clara de huevo). Señales (Hormona del crecimiento en el torrente

sanguíneo). Catálisis (Enzimas que catalizan casi todas las

reacciones químicas en las células) (Amilasa, ATPsintetasa).

Proteínas


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Proteínas


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Ácidos Nucleicos

Formados por subunidades llamadasnucleótidos; pueden ser un solo nucleótido ouna cadena larga de nucleótidos.


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Ácidos Nucleicos

Nucleótidosindividuales:

Trifosfato deadenosina( ATP): principal

moléculaportadora deenergía a cortoplazo en lascélulas.Monofosfato deadenosinacíclico ( AMPcíclico):mensajerointracelular.


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Ácidos Nucleicos

Ácidos nucleicos decadena larga:

Ácidodesoxirribonucleico

( ADN): materialgenético de todaslas células vivas.

Ácido ribonucleico( ARN): material

genético de algunosvirus; transfiere lainformación genéticadel ADN a lasproteínas.


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