carbohidratos
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Carbohidratos
• Monosacáridos– Definición de carbohidrato– Aldosas-cetosas; serie sistemática– Formas cíclicas.– Derivados por oxidación y aminación y
reducción.
• Disacáridos y polisacáridos– Enlace glicosídico– Glicanos
– Señalización
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Monosacáridos
– Definición de carbohidrato. Consecuencias estereoquímicas. Consecuencias fisicoquímicas. Consecuencias químicas.
IBt/UNAM Monosacáridos
– Aldosas-cetosas; serie sistemática.• Diagramas.• Desarrollo de series en proyección de Fisher.
Naturales y no naturales.• Concepto de epímero.
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Monosacáridos
• Creación de hemiacetal y hemicetal.• Piranosas y furanosas. Equilibrios.
Estabilización biológica de ciertas formas. Relación de Fisher a Haworth.
Formas cíclicas.
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Monosacáridos
• Creación de hemiacetal y hemicetal.• Piranosas y furanosas. Equilibrios.
Estabilización biológica de ciertas formas. Relación de Fisher a Haworth.
• Estereoquímica silla y bote. Axial vs. ecuatorial y consecuencias conformacionales y fisicoquímicas.
• Carbono anomérico. (¿Qué relación guarda con un epímero?). Mutarrotación.
Formas cíclicas.
IBt/UNAM Monosacáridos
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Monosacáridos
– Derivados por oxidación y aminación y reducción. Ejemplos.
• Uso para la creación de diversidad.
IBt/UNAMDisacáridos y polisacáridos.
– Enlace glicosídico. • Acetal y cetal; implicaciones.• Concepto de azúcar reductor y su detección.
IBt/UNAMDisacáridos y polisacáridos.
IBt/UNAMDisacáridos y polisacáridos.
– Enlace glicosídico. • Acetal y cetal; implicaciones.• Concepto de azúcar reductor y su detección.• Nomenclatura: posición-configuración (aspecto
contraintuitivo en cuanto a cambio de propiedades).
• Ejemplos de disacáridos notables: lactosa, sacarosa, maltosa, trealosa.
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α-D-Glucopyranosyl α -D-glucopyranoside [α -D-Glcp-(1,1)- α -D-Glcp] (trivial name α, α -trehalose)
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β-D-Fructofuranosyl α-D-galactopyranosyl-(1,6)-α-D-glucopyranoside(glucose preferred to fructose for citation as 'glycoside')or α-D-galactopyranosyl-(1,6)-α-D-glucopyranosyl β -D-fructofuranoside(sequential method)[α-D-Galp-(1,6)-α-D-Glcp-(1,2) β -D-Fruf ](trivial name raffinose)
IBt/UNAM Polisacáridos
• Glicanos. Homo y hetero; polímeros de composición simple. Heterogéneos en cuanto a tamaño.– Hidrólisis química (ácido).
– Hidrólisis enzimática (solubles vs. insolubles; especificidades).
IBt/UNAMPolisacáridos
• Glicanos. – Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno
(ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?) rápido de degradar. Energética y osmóticamente favorable.
– Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano, animal. Conformación de celulosa. Quitina. Peptidoglicanos y pared celular, lisozima.
– Glucosaminoglicanos, proteoglicanos (polisacáridos complejos de matriz extracelular).
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IBt/UNAMPolisacáridos
• Glicanos. – Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno
(ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?) rápido de degradar. Energética y osmóticamente favorable.
– Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano, animal. Conformación de celulosa. Quitina. Peptidoglicanos y pared celular, lisozima.
– Glucosaminoglicanos, proteoglicanos (polisacáridos complejos de matriz extracelular).
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IBt/UNAMPolisacáridos
• Glicanos. – Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno
(ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?) rápido de degradar. Energética y osmóticamente favorable.
– Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano, animal. Conformación de celulosa. Quitina. Peptidoglicanos y pared celular, lisozima.
– Glucosaminoglicanos, proteoglicanos (polisacáridos complejos de matriz extracelular).
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IBt/UNAMPolisacáridos
• Ruteo.• Reloj.• Etiquetas para comunicación
intercelular.
Señalización. Gran diversidad informacional con combinatoria
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Polisacáridos
• Variación: varios monómeros. Propiedades periódicas (C anomérico). Solubilidad, tixotropía-viscosidad, lubricación. Variación posicional, ramificaciones.
• Por funciones: almacenamiento; estructura (rigidez, flexibilidad, acolchonamiento, lubricación); señalización: glicoproteínas, glicolípidos; defensa; reconocimiento (lectinas); comunicación.
• Nomenclatura: glucanas, mananas, glicolípido, glicoproteína.
• Grado de polimerización, largo de la cadena, grado de ramificación.
Recapitulación