asid karboksilik edited
TRANSCRIPT
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
1/27
1
Asid Karboksilik
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
2/27
2
Formula am bagi Asid Karboksilik
R C
OH
O
C
OH
O
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
3/27
3
Penamaan Asid Karboksilik
–a dalam alkana diganti dengan –oikdalam asid karboksilik.
Mengandungi kumpulan karboksil,
-COOH sebagai kumpulan berfungsi
Formula molekul am, CnH2nO2
CnH2n!1COOH
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
4/27
Asid karboksilik (asid organik) merupakan satu
siri homolog yang mempunyai formula am:
CnH2n+1COOH, n !, 1, 2, ",## $iap%tiap ahli mengandungi satu kumpulan
berfungsi dinamakan kumpulan karboksil,
%COOH&
'ump berfungsi C%OH mengandungi satu
karbonil dan satu hidroksil&
'ump COOH adalah terletak di satu huung
rantai karbon& *aka atom karbon karboksil ditetapkan sebagai
atom karbon pertama dan tiada no& digunakan
untuk menunukkan kedudukan kump COOH
O
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
5/27
ama asid karboksilik dibentukkan dengan
menggantikan a pada alkana dalam
struktur induk dengan %oik- dan diletakkanperkataan asid didepan
Cth: HCOOH rantai karbon terpanang
mengandungi satu atom karbon, adi alkanainduk yang mengandungi satu karbon ialah
metana& ama asid ini yang terbentuk ialah
asid metanoik&
Asid karboksilik yang paling ringkas ialahasid formik. metanoik yang mempunyai satu
proton terikat kepada kump karbonil&
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
6/27
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
7/27
Formula Nama IUPAC Nama biasa
Asid benzoik Asid benzenakarboksilik
Asid 2-feniletanoik Asid denilasetik
COOH
CH2COOH
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
8/27
'easidan asid karboksilik disebabkan oleh
pengionan hidrogen daripada kump COOH&
/emua asid karboksilik bersifat asid lemahdan mengalami separa pen0eraian dalam
larutan akueus&
COOH + H2O COO% + H"O+
Asid ben3oik adalah asid yang lebih kuat
daripada asid etanoik kerana ion ben3oatlebih stabil daripada ion etanoat&
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
9/27
"
/ifat 4i3ikal
#akat didi$ asid etanoik %11&oC' lebi$tinggi daripada etanol %(&oC' )ang
mempun)ai bilangan atom karbon sama
Membentuk ikatan $idrogen )ang lebi$kuat daripada alko$ol
*sid karboksilik molekul 1-+ C larutdalam air.
alam pelarut tak berkutub, asid etanoikuud sebagai dimer melalui ikatan$idrogen.
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
10/27
1/
/ifat 4i3ikal
C
OH
CH3
O
C
OH
CH3
O
a)a 0ander aals
katan $idrogen
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
11/27
11
C
OH
CH3
O
C
OH
CH3O
/ifat 4i3ikal
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
12/27
12
/ifat 4i3ikal
ua ikatan $idrogen memegang sepasang molekulbersama.isim molekul relatif dua kali ganda dan inimeningkatkan takat didi$ asid etanoik#akat didi$ asid karboksilik adala$ lebi$ tinggidaripada alko$ol )ang sama kerana molekul uudsebagai dimer melalui pengikatan $idrogen.
C
OH
CH3
O
C
OH
CH3
O
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
13/27
13
5enyediaan asid karboksilik
1. 4engoksidaan alko$ol primer
2. 4engoksidaan alde$id
3. Hidrolisis nitril
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
14/27
1+
1& 5engoksidaan alkohol primer
RC
H
OHH
RC
O
OH
RC
O
H
[O]
[O] KMnO4
K2Cr 2O7
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
15/27
15
RC
H
OHH
RC
O
OH
RC
O
H
[O]
[O] KMnO4
H2Cr 2O7
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
16/27
16
Contoh
RCH2OH ! 27O8 → RCOOH H2O
CH3CH2OH ! 27O8 → CH3COOH H2O
e!anol asid e!anoik
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
17/27
1(
2& 5engoksidaan Aldehid
RC
O
OHRC
O
H
[O]
[O] KMnO4
K2Cr 2O7
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
18/27
1&
Contoh
RCHO ! 7O8 → RCOOH
CH3CHO ! 7O8 → CH3COOH
e!anal asid e!anoik
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
19/27
1"
"& Hidrolisis nitril *pabila nitril dipanaskan di baa$
reflu9 dengan asid sulfurik :air atau
asid $idroklorik :air, ia akan di$idrolisiskan kepada asid karboksilik.
R – C ≡ ; ! 2H2O ! H! RCOOH ! ;H+!
CH3– C ≡ ; ! 2H2O ! H! CH3COOH ! ;H+!
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
20/27
2/
/ifat 'imia
1. Bertindak balas dengan logam
RCOOH ! M → RCOO"M #H2$
2CH3COOH Mg → %CH3COO&2Mg H2$
magnesium e!anoa!
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
21/27
21
2. Tindak balas peneutralan
RCOOH ! ;aOH → RCOO"'a H2O
2RCOOH 'a2CO3 → RCOO"'a H2O CO2$
RCOOH 'aHCO3 → RCOO"
'a
H2O CO2$
/ifat 'imia
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
22/27
22
R C
O
OHR C
O
Cl
R C
O
OH R C
O
(
P(3R C
O
OH R C
O
(
)OCl2
)O2
HCl
P(* PO(3
H(
H3PO3
H(3 3
3. Pembentukan asil klorida
/ifat kimia
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
23/27
23
4. Pembentukan ester #indak balas refluks antara asid
karboksilik dan alko$ol dengan ke$adiran
H2
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
24/27
2+
5. Penurunan Meng$asilkan alko$ol primer, R-OH
Menggunakan agen penurunan litium
aluminium $idrida, =i*lH+
CH3
CH2
C
O
OH CH3CH2C OH
H
H
+iAlH4
,e!er
H3
O
/ifat 'imia
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
25/27
25
HCOH
O
H
K2Cr
2O
7CO
2 Cr 3
HCOH
O Ag%'H3&2
Ag CO2
H2O
H2O(s)
6.Asid metanoik sebagai agenpenurunan*sid ini muda$ dioksidakan kepada
karbon dioksida dan air dan memberikanuian positif dengan reagen #ollen.
)i-a! Kimia
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
26/27
26
Kegunaan asid karboksilik
*sid metanoik dan asid etanoikdigunakan untuk membekukan susugeta$.
*sid etanoik, CH3COOH digunakandalam larutan berair sebagai :uka. *sid etanoik digunakan untuk
pengilangan ubat %aspirin' dan ester
spt selulosa etanoat )angdigunakan sebagai plastik ataugentian sintetik
-
8/19/2019 Asid Karboksilik Edited
27/27
2(
Kegunaan asid karboksilik
*sid ben>oik iala$ ba$an pembasmikuman %antiseptik' )ang kuat dandigunakan sebagai pengaet untuk$asil makanan %misaln)a minumanair bua$-bua$an dan ki:ap'
*sid butanoik bertanggung aabbagi bau mentega )ang tengek dan
$adir dalam pelu$ manusia.