Classifical of Anti-Infective drugs 1. Antibacterial drugs 1.1 Beta-lactam 1.1.1 Penicillins (Penams)

- Antigenic determinant สวนใหญเปน beta-lactam ring - major determinant (∼95%) คือ penicilloyl

Penicillin G Penicillin V

5 member-ring

Methicillin Nafcillin Oxacillin Cloxacillin Dicloxacillin Ampicillin

5

Amoxicillin Amoxicillin+clavulanic acid (Augmentin®)

clavulanic acid (beta-lactamase inhibitor)

Ticarcillin Carbenicillin

Piperacillin 1.1.2 Cephalosporins (Cepams) - first generation Cefadroxil Cefazolin

Mezlocillin

- Antigenic determinant สวนใหญเปน Side chain group (R1 และ R2) - Cross-sensitivity กับยาที่มตีําแหนง R1 เหมือนกัน - Cross-sensitivity กับยาที่มตีําแหนง R2 เหมือนกัน - ผูปวยทีม่ีประวัติแพ Penicillin มีโอกาสแพ cephalosporin ดังนี้ ∗1st generation 5-16.5% ∗2nd generation 4% ∗3rd generation 1-3%

Thiazolidine ring 6 member-ring

beta-lactam ring

Side chain group

Side chain group

6

Cephalexin (Keflex®) Cephalothin Cephadrine Cephaloridine - second generation Cefaclor Cefamandole Cefmetazole Cefonicid Cefotetan Cefotiam

7

Cefoxitin Cefprozil

Cefuroxime (Zinnat®,Zinnacef®) loracarbef - third generation

Cefdinir (Omnicef®) Cefditoren

Cefixime Cefoperzone+Sulbactam (Sulperazone®,Sulcef®)

Cefotaxime (Claforan®) Ceftazidime (Fortum®,Cef-4®)

Cefoperzone

Sulbactam (beta-lactamase inhibitor)

8

Ceftibuten Ceftizoxime

COOH

H

H

Ceftriaxone (Ceftrex®) Moxalactam - forth generation

Cefepime (Maxipime®) Cefpirome (Cefrom®) 1.1.3 Penem และ Carbapenem

Meropenem (Meronem®) Ertapenem (Invanz®)

Penem Carbapenem - อัตราการเกิด cross reactivity ระหวาง Penicillin กับ Carbapenem ต่ํามาก

9

Imipenem+Cilastatin (Tienam®)

Imipenem Cilastatin (dehydropeptidase-I inhibitor)

1.1.4 Monobactam Aztreonam 1.2 Sulfonamides Sulfacetamide Sulfamethizole

monocyclic beta-lactam ring

Sulfonamide

N1 site-Side chain groupสวนใหญเปน heterocyclic ring

N4 site-Aromatic amine

- Antigenic determinant คือ Aromatic amine และ heterocyclic ring - Non-antibiotic sulfonamides ไมมีทั้ง 2 กลุมขางตน จึงไมมี cross-sensitivity อยางไรก็ตาม ผูปวยที่มีประวัติแพ antibiotic sulfonamides พบวาแพ Non-antibiotic sulfonamides 9.9%

- อาจมีความปลอดภยัเม่ือใชใน ผูปวยที่มีประวัติแพ Penicillin - อาจ cross-sensitivity กับ Cephalosporin ที่มี side chain group เหมือนกัน ไดแก ceftazidime - หากผูปวยแพโครงสราง beta-lactam มีโอกาสแพ monobactam แตพบนอย

Sulfisoxazole Sulfamethoxazole+Trimethoprim (Bactrim®) Sulfamethoxazole

Trimethoprim

(Dihydrofolate reductase inhibitor)

10

Sulfachloropyridazine Sulfapyridine Sulfadiazine Sulfanilamide

1.3 Tetracyclines Tetracycline Minocycline

ABD C

1

2

345 6

8

9 11 10 12

R4

7

R1

R2R3

Doxycycline Oxytetracycline Clortetracycline Demeclocycline

11

1.4 Aminoglycosides Neomycin Gentamicin

Amikacin (Amikin®) Kanamycin Netilmicin Paromomycin

Streptomycin Tobramycin

2

3

1

R1

R3 R2

12

1.5 Macrolides

Erythromycin Roxithromycin (Rulid®)

Midecamycin Azithromycin (Zithromax®)

Dirithromycin Clarithromycin (Klacid®) 1.6 Quinolones Nalidixic acid

- Fluoroquinolones

Norfloxacin (Lexinor®) Ofloxacin

13

Ciprofloxacin (Ciproxyl®) Levofloxacin (Cravit®)

Gatifloxacin Moxifloxacin

Sparfloxacin Gemifloxacin

Enoxacin Fleroxacin

Lomefloxacin

14

1.7 Antituberculosis drugs Pyrazinamide Isoniazid

Rifampicin Ethionamide Ethambutol 1.8 Antileprotic drugs Clofazimine Dapsone (กลุม Sulfones)

15

1.9 Some other antibacterial drugs 1.9.1 Vancomycin 1.9.2 Lincosamides

Clindamycin (Dalacin®) Lincomycin

1.9.3 Metronidazole 1.9.4 Chloramphenicol 1.9.5 Fosfomycin 1.9.6 Sodium fusidate