prcatica 3 industrial
Post on 25-Dec-2015
221 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS
EXTRACTIVAS
Lab. De química orgánica industrial
Práctica no 3
“REACCION DE DIELS-ALDER”
PROF.: Lourdes Ruiz centeno
ALUMNOS: GODINEZ ZIMBRON JESSICA
Pineda Mendoza Alexis Fernando
PEREZ LOPEZ NESTOR ALEJANDRO
GRUPO: 4im28
FECHA: 17-SEPT.-2014
OBJETIVOS
1.-Obtener un aducto del antraceno y anhídrido maleico.
2.-Analizar e interpretar la reacción entre un dieno conjugado y un dienófilo.
3.-Establecer criterios de comparación entre el método de obtención anhídrido
9,10 dihidroantraceno -9,10-endo α,β-succínico.
4.-Establecer los diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial para
esta síntesis.
5.- Identificar, mediante pruebas específicas, el producto obtenido.
REACCION DE DIELS-ALDER
Obtención anhídrido 9,10 dihidroantraceno -9,10-endo α,β-succínico.
INTRODUCCION
FUNDAMENTACION TEORICA
En 1928, Otto Diels y Kurt Alder publicaron sus investigaciones sobre la
reactividad entre una serie de dienos, entre ellos el ciclopentadieno, y algunos
alquenos.
La reacción de Diels-Alder es una reacción química orgánica entre un dieno
conjugado y un alqueno sustituido, comúnmente denominado el dienófilo, para
formar un sistema de ciclohexeno sustituido. La reacción puede proceder incluso
si algunos de los átomos en el anillo recién formado no son de carbono. Algunas
de las reacciones de Diels-Alder son reversibles; la reacción de descomposición
del sistema cíclico continuación, se llama la retro-Diels-Alder. Por ejemplo, los
compuestos retro-Diels-Alder se observan comúnmente cuando un producto de
Diels-Alder se analizó a través de espectrometría de masas.
Otto Paul Hermann Diels y Kurt Alder primero documentaron la nueva reacción en
el año 1928 para el que fueron galardonados con el Premio Nobel de Química en
1950 por su trabajo sobre la reacción del mismo nombre.
La reacción de Diels-Alder se considera generalmente una de las reacciones más
útiles en química orgánica, ya que requiere muy poca energía para crear un anillo
de ciclohexeno, que es útil en muchas otras reacciones orgánicas
Esta reacción se da en un solo paso (sin intermedios), sin embargo hay un estado
de transición.
La reacción de Diels-Alder tiene gran importancia en la síntesis de compuestos
orgánicos. Se efectúa entre un dieno y un dienófilo, es una cicloadición 4+2
estereoespecífica. Los diversos grupos funcionales que pueden estar unidos al
dieno y al dienófilo llevan a una diversidad de compuestos químicos una vez que
se efectúa la cicloadición.
Dos insecticidas muy empleados en años pasados, el Dieldrín y el Aldrín fueron
sintetizados a través de este tipo de reacción. Diels-Alder es una reacción
concertada entre un dieno en conformación s-cis y un dienófilo -alqueno-. Los
productos de Diels - Alder son derivados del ciclohexeno. Es una reacción
estereoespecífica, conserva la estereoquímica del dieno y del dienófilo y sigue la
regla endo. Los dienos ricos (con sustituyentes que ceden carga) reaccionan
rápidamente con dienófilos pobres (con sustituyentes que roban carga). El
butadieno y 1,3,5-hexatrieno experimentan reacciones electrocíclicas que dan
lugar a cierres y aperturas concertadas de anillos.
REACCION GLOBAL
MECANISMO
FLUJOGRAMA
Inicio Enfriar en baño de hielo
Montar equipo de reflujo
ENTRADA PROCESO SALIDA
MATRIZ DE COMPRENSION
REACTIVOS EDO. FISICO
Y COLOR
PM MOLES (n) DENSIDAD
P. FUSION P. EBULLICION
SOLUBILIDAD TOXICIDADROMBO DE SEGURIDAD
ANTRACENO
A
SOLIDO
CRISTALINO,
AMARILLO
PÁLIDO
178.22 1.12*10-3 1.25 218°C 342°C -INSOLUBLE EN
AGUA
-SOLUBLE EN
-IRRITACION EN
OJOS
-TOXICO POR
Manual Hojas de Seguridad
Filtrar el precipitado
Pasar a vaso de precipitados
Reflujar durante 30 min
En matraz balón: 0.2g antraceno, 0.1g
anhídrido maleico pulverizado y 2.5 ml
de xileno
Tapar filtro con vidrio de reloj
Obtener cristales blancos
Hasta que caiga la
primera gota
No dejar mucho tiempo
en el filtro
Lavar con 10ml de
xileno helado
ETANOL INHALACION
-CANCERIGENO
ANHIDRIDO
MALEICO
B
CRISTALES
ORTORROM
BICOS QUE
SUBLIMAN
98.06 1.02*10-3 1.5 28°C 202°C -SOLUBLE EN
ACTEONA,
ETER.
-POR CONTACTO
-POR
INHALACION E
INGESTION
XILENO
C
LIQUIDO
INCOLORO
CLARO
106.17 .0207 0.88 -25°c 137-140°C -INSOLUBLE EN
AGUA
-POR
INHALACION
DOLOR DE
CABEZA.
AL REACCIONAR
AB Si reaccionan (a temp. Ambiente y en
forma cuantitativa)
ACFuncionan como solvente
BC
CÁLCULOS ESTEQUIOMETRICOS
Observaciones
Durante la experimentación pudimos observar como se formaron los cristales, estos eran de color blanco muy brillantes; lo cual puede indicarnos la pureza de nuestro producto.
Para mí un punto que me sorprendió fue el filtrado por medio de la bomba de vacio ya que era la primera vez que veía ese tipo de equipo y vimos su funcionamiento y como en un instante aspiraba todo el xileno que fue el que utilizamos como solvente.
Conclusión
Una vez terminada la experiencia de Diels-Alder, me siento satisfecho con lo obtenido en el laboratorio. ¿Por qué?
Primero porque los objetivos planteados durante la sesión se cumplieron satisfactoriamente, ya que uno de ellos era obtener el aducto y se cumplio, después en cierto apartado en nuestra bitácora dice que debemos obtener .25 g de cristales blancos, y nosotros obtuvimos .21g, teniendo arriba del 80% de efectividad, porcentaje muy aceptable para nuestra experimentación.
Finalizo concluyendo que la reacción de Diels-Alder un punto clave para que se llevara a cabo y obtuviéramos nuestro producto fue la temperatura, ese choque de primero calentar y después enfriar con baño maría pero con hielo, fue clave haciéndonos así a cumplir con lo que pretendíamos.
PEREZ LOPEZ NESTOR ALEJANDRO
Observaciones
Se realizó la reacción de Diles-Alder entre el antraceno (un dieno) y el anhídrido maléico (un dienófilo) realizando una cicloadición con un mecanismo sincronizado donde el antraceno (con sustituyentes que ceden carga) reaccionó rápidamente con el anhídrido maléico (con sustituyentes que roban carga) para dar lugar al
9,10-dihidroantracen-9,10-α,β-succínico, siendo así mismo una reacción estereoespecífica, ya que se conserva la estereoquímica del dieno y del dienófilo.
Al obtener los cristales, estos eran de color nacarado muy brillantes
Conclusiones
En esta práctica al realizar la reacción de Diels-Alder entre el antraceno y el anhídrido maléico se pudo obtener el anhídrido 9,10-dihidroantracen-9,10-α,β-succínico. La reacción de Diels-Alder tiene gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos. Se efectúa entre un dieno y un dienófilo, es una cicloadición 4-2 estereoespecífica. Es una reacción concertada entre un dieno en conformación s-cis y un dienófilo -alqueno-. Los productos de Diels -Alder son derivados del ciclohexeno. Es una reacción estereoespecífica, conserva la estereoquímica del dieno y deldienófilo y sigue la regla endo. Los dienos ricos (con sustituyentes que ceden carga) reaccionan rápidamente con dienófilos pobres (con roban carga).
JESSICA GODINEZ ZIMBRON
HOJA DE SEGURIDAD DEL ANTRACENO Descripción del Antraceno:
Hojuelas blancas o amarillas con fluorescencia verde.Su estructura molecular consiste en tres anillos bencénicos unidos lados a lado.
Materias Primas del Antraceno:
Alquitrán mineral
Propiedades del Antraceno:
Sensible a la luz, es soluble en la mayoría de los solventes orgánicos como el disulfuro de carbono, alcoholes, benceno, cloroformo y hidronaftaleno.Semiconductor
Identificadores Químicos del Antraceno
NFPA 704 del Antraceno:
1
1
0
Inflamabilidad 1 . Materiales que deben precalentarse antes de que ocurra la ignición, cuyo punto de inflamabilidad es superior a 93°C (200°F).
Salud 1 . Materiales que causan irritación, pero solo daños residuales menores aún en ausencia de tratamiento médico.
Inestabilidad / Reactividad 0 . Materiales que por sí son normalmente estables aún en condiciones de incendio y que no reaccionan con el agua.
Inestabilidad / Reactividad . Materiales que por sí son normalmente estables aún en condiciones de incendio y que no reaccionan con el agua.
Número CAS Número registrado CAS del Antraceno:
120-12-7
Sinonimias del Antraceno
Sinonimias del Antraceno:
Paranaftaleno
Peligrosidad del Antraceno
Frases-R Frases numeradas y combinaciones de frases usadas para describir los riesgos atribuidos a una sustancia o preparado peligroso. del Antraceno:
R36/37/38
Frases-S Frases numeradas y combinaciones de frases usadas para indicar los consejos de utilización y prudencia básicos para trabajar con sustancias o preparados peligrosos. del Antraceno:
S22/36
Propiedades físicas del Antraceno
Fórmula semidesarrollada del Antraceno:
C14H10
Punto de inflamabilidad El punto de inflamabilidad de una sustancia generalmente de un combustible es la temperatura más baja en la que puede formarse una mezcla inflamable en contacto con el aire. del Antraceno:
121 ºC
Densidad del Antraceno:
1.24
Masa molecular UMA Unidad de Masa Atómica, Dalton del Antraceno:
178.23 g/mol
Punto de fusión Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado sólido al estado líquido. del Antraceno:
216 - 218 ºC
Punto de ebullición Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado líquido al estado gaseoso. del Antraceno:
340 º
Bibliografía
1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
3. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000.
5. Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.
top related