chemistry standard level paper 3 · them to this examination paper and your cover sheet using the...

2209-6112 28 pages

M09/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX+

Tuesday 19 May 2009 (morning)

CHEMISTRY

STANDARD LEVEL

PAPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.

• Do not open this examination paper until instructed to do so.

• Answer all of the questions from two of the Options in the spaces provided. You may continue

your answers on answer sheets. Write your session number on each answer sheet, and attach

them to this examination paper and your cover sheet using the tag provided.

• At the end of the examination, indicate the letters of the Options answered in the

candidate box on your cover sheet and indicate the number of answer sheets used in the

appropriate box on your cover sheet.

1 hour

Candidate session number

0 0

© International Baccalaureate Organization 2009

22096112

0 1 2 8

2209-6112

–2– M09/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX+

Option A — Modern analytical chemistry

A1. (a) Statetworeasonsforusinganalyticaltechniques.

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[2]

(b) Explainwhatoccursatamolecularlevelduringtheabsorptionofinfrared(IR)radiationbythesulfurdioxidemolecule,SO

2.

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[3]

(c) Describetheoperatingprinciplesofadouble-beamIRspectrometer.

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M09/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX+

(Question A1 continued)

(d) ConsidertheIRspectraofthefollowingthreecompounds.

A=CH3(CH

2)3COOH

B=CH3COOC(CH

3)3

C=(CH3CH

2)3COH

%Transmittance 100

50

0 %Transmittance 100

50

0 %Transmittance 100

50

04000300020001000 4000300020001000 4000300020001000

Wavenumber/cm–1 Wavenumber/cm–1 Wavenumber/cm–1

I II III

DeterminewhichIRspectrumcorrespondstoeachcompoundA,BandC.Explainyourreasoning.IRdatacanbefoundinTable17oftheDataBooklet. [5]

Compound Spectrum Reason

A . . . . ..............................................

..............................................

..............................................

B . . . . ..............................................

..............................................

..............................................

C . . . . ..............................................

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A2. (a) Distinguish between the 1H NMR spectra of 1-bromopropane and 2-bromopropane(splittingpatternsarenotrequired).

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(b) OutlinehowNMRisusedinbodyscanners.

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M09/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX+

Option B — Human biochemistry

B1. Myoglobinisaglobularproteinfoundinthemuscletissueandisformedfrom2-aminoacids.

(a) Describethecharacteristicpropertiesof2-aminoacids.

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(b) (i) Statethenameofthebondorinteractionthatisresponsibleforlinkingtheaminoacidstogetherintheprimarystructure.

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(ii) State the name of the bond or interaction that is responsible for the secondarystructure.

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(iii) Statetwoofthebondsorinteractionsresponsibleforthe3Dshapeofmyoglobin.

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B2. Manylipidsarefoundinthehumanbody.Onetypeoflipidisatriglyceride.

(a) TheformulasofsomefattyacidsareshowninTable22oftheDataBooklet.Statetheequationforthereactionbetweenglycerolandstearicacidtoformatriglyceride.

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(b) (i) Comparethestructuresofthetwofattyacids:linoleicandlinolenicacids.

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(ii) Statewhythesetwofattyacidsaresoimportantinthehumandiet.

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Turn over

M09/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX+

(Question B2 continued)

(c) Steroidsandphospholipidsarebothclassesof lipidfoundin thebody. Cholesterol isasteroid.Astructureoflecithin,aphospholipid,isshownbelow.

CH3 (CH2)10 C

O

O CH2

CHOC

O

(CH2)10CH3

H2C O P

O

O

O CH2 CH2 N

CH3

CH3

CH3–

+

(i) DistinguishbetweenHDLandLDLcholesterol.

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(ii) Comparethecompositionofcholesterolwithaphospholipidsuchaslecithin.

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(iii) Determinewhethercholesterolorlecithinismoresolubleinwater.

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B3. Steroidscanactashormonesinthehumanbody.

(a) ThestructuresofsomehormonescanbefoundinTable21oftheDataBooklet.Statethenameofafunctionalgroupthatispresentinbothprogesteroneandtestosteronebutnotpresentinestradiol.

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(b) Describehoworalcontraceptivesfunctioninthefemalebody.

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Option C — Chemistry in industry and technology

C1. In the last15yearsseveralNobelprizeshavebeenawarded in theareaofnanotechnology,from the development of the scanning probe microscope, to the discovery of fullerenes.By2015nanotechnologycouldemploytwomillionworkersworldwide.

(a) Definethetermnanotechnology.

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[1]

(b) AfterthediscoveryofC60,chemistsdiscoveredcarbonnanotubes.Describethestructure

andpropertiesofcarbonnanotubes.

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(c) Nanotechnology could provide new solutions for developing countries where basicservices such as good health care, education, safe drinkingwater and reliable energyare often lacking. Discuss some of the potential risks associated with developingnanotechnology.

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C2. Liquidcrystalsarewidelyusedinelectricallycontrolledliquidcrystaldisplay(LCD)devicessuchascalculators,computersandwatches.

(a) Describe themeaning of the term liquid crystals. State and explainwhich diagram,IorII,representsmoleculesthatareinaliquidcrystallinephase.

I II

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(b) Distinguishbetweenthermotropicandlyotropicliquidcrystalsandstateoneexampleofeachtype.

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(c) Discussthepropertiesneededforasubstancetobeusedinliquidcrystaldisplays.

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C3. (a) Compare a fuel cell and a lead-acid battery, with respect to possible concerns aboutpollutionoftheenvironment.

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(b) Statewithareasonwhetherasolidfuelcouldbeusedinafuelcell.

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Option D — Medicines and drugs

D1. Analgesicsareusedtorelievepaininthebody.Aspirinandparacetamol(acetaminophen)arebothmildanalgesics.

(a) Discusstheadvantagesofusingaspirininsteadofparacetamol.

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(b) Comparehowmildandstronganalgesicsrelievepaininthebody.

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(c) Thestructuresofthestronganalgesicsmorphineandheroin(diamorphine)canbefoundinTable20oftheDataBooklet.

(i) Identifytheaminefunctionalgroupinthemorphinemoleculebelowbydrawingaringaroundit.

OH

O

OH

CH2

NCH3

CH2

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(ii) Classifythetypeofaminepresentinmorphine.

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(iii) Statethenameofthefunctionalgroupfoundinheroinbutnotinmorphine.

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(Question D1 continued)

(d) Stateoneadvantageandonedisadvantageofusingmorphineasastronganalgesic.

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D2. Medicines and drugs alter the physiological state of the body including consciousness andcoordination.

(a) Stateoneothereffectofmedicinesanddrugsonthebody.

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(b) Explainthemeaningofthefollowingterms:

(i) therapeutic window.

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(ii) tolerance.

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(iii) placebo effect.

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(c) Outlinethemajorstagesinthedevelopmentofanewdrug.

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D3. Ethanol is a depressant that is widely consumed in many societies. When consumedexcessivelyithasamajorimpactonfamiliesandsocietyasawhole.Otherdepressantssuchasdiazepam(Valium®)maybeprescribedbyadoctor.

(a) Describe the effect on the individual of consuming depressants at moderate andhighdoses.

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(b) Oneproblemassociatedwithethanolconsumptionisanincreasedriskoftrafficaccidents.Police inmanycountriesuseabreathalyser to testdrivers. Thebreathalysercontainspotassiumdichromate(VI).

(i) Describe the colour change of potassium dichromate(VI) when it reactswithethanol.

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(ii) Statewithareasonwhetherchromiuminpotassiumdichromate(VI)isoxidisedorreducedbyethanol.

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Option E — Environmental chemistry

E1. Thegreenhouseeffectmaintains the earth’s temperature,whichmakes theplanethabitable.However, over the last 100 years the average temperature of the earth has increased byalmost 1 C . Most climate scientists believe this warming is due to increased levels ofgreenhousegasesintheatmosphere.

(a) Twoofthemajorgreenhousegasesintheatmospherearemethaneandcarbondioxide.Statetwoothermajorgreenhousegases.

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(b) Discusswhich two gases from the four gases in part (a) are themost significant forglobalwarming.

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(c) Discusstwoeffectsofglobalwarming.

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E2. Waterpurityisoftenassessedbyreferencetoitsoxygencontent. (a) Outlinethemeaningofthetermbiochemical oxygen demand(BOD).

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(b) Describehowthedissolvedoxygenconcentrationinariverwoulddecreaseif (i) acarfactoryreleaseswarmwaterintotheriverafterusingitforcooling.

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(ii) afarmerputslargequantitiesofafertilizeronafieldnexttotheriver.

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(Question E2 continued)

(c) TheWinklermethodusesredoxreactionstofindtheconcentrationofoxygeninwater.100cm3ofwaterwastakenfromariverandanalysedusingthismethod.Thereactionstakingplacearesummarizedbelow.

Step1 2Mn (aq) 4OH (aq) O (aq) 2MnO (s) 2H O(l)2+

2 2 2+ + → +−

Step2 MnO (s) 2I (aq) 4H (aq) Mn (aq) I (aq) 2H O(l)2

+ 2+

2 2+ + → + +−

Step3 2S O (aq) I (aq) S O (aq) 2I (aq)

2 3 2 4 6

2 2− − −+ → +

(i) StatewhathappenedtotheO2instep1intermsofelectrons.

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(ii) Statethechangeinoxidationnumberformanganeseinstep2.

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(iii) 0.0002 moles of I– were formed in step 3. Calculate the amount, in moles,

ofoxygen,O2,dissolvedinwater.

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(d) Duetotheshortageoffreshwaterinmanypartsoftheplanet,scientistshavedesignedwaystoconvertseawatertofreshwater.Outlinehowmulti-stagedistillationconvertsseawatertofreshwater.

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E3. TheozoneinthestratosphereprotectsusfromharmfulUVradiation.AboveAustraliathereisanareaofdecreasedozoneconcentrationthathasledtoanincreaseintheincidenceofsomeskincancers.

(a) Writeequationsforthenaturalformationofozone.

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(b) DiscusstheadvantagesanddisadvantagesofusinghydrocarbonsinplaceofCFCs.

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Option F — Food chemistry

F1. Artificial food colourants have recently been linked to increased hyperactivity in children.Manyfoodsarecolourfulbecauseofthenaturalpigmentstheycontain.

(a) Explainwhynaturally-occurringpigmentsarecoloured.

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(b) (i) Statetheclassofpigmentsthatgivecranberriesandstrawberriestheircolour.

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(ii) Describetheeffectofmetalionsonthecolourofthispigment.

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(c) (i) Statetheclassofpigmentsthatgivecarrotsandtomatoestheircolour.

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(ii) Outlinewhy this class of pigment is susceptible to oxidation, and the effect ofoxidationonthispigment.

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2209-6112

–22– M09/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX+

F2. Antioxidantsoccurnaturallyandareoftenaddedtoextendtheshelflifeofourfood.

(a) Definethetermantioxidant.

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(b) Statetwonaturally-occurringantioxidantsandonesourceofeach.

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(c) Statetwoothertraditionalmethodsofextendingtheshelflifeoffood.

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(d) Table22intheDataBookletshowsthestructuresofsomeantioxidants.Determinethetwofunctionalgroupsthatarefoundinallofthesesyntheticantioxidants:

2-tert-butyl-4-hydroxyanisole (2-BHA), 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole (3-BHA) and3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene(BHT).

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(e) Discussoneadvantageandonedisadvantageofusingnaturalantioxidants.

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Turn over

M09/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX+

F3. Genetically modified (GM) foods are now widely available, although in some countriesenvironmentalgroupsarecampaigningagainstthem.Definethetermgenetically modified foodanddiscussthebenefitsandconcernsofusingGMfoods.

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–24– M09/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX+

Option G — Further organic chemistry

G1. Benzene, C6H6, undergoes electrophilic substitution reactions in order to synthesize other

compounds.

(a) Describethestructureofbenzene.

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(b) Cyclohexene,C6H10,reactswithhydrogentoformcyclohexane,C

6H12.

C H H C H = 120kJmol6 10 2 6 12

1+ → − −ë

ÖH

Calculatetheenthalpychangeofhydrogenationofbenzenetocyclohexane,assumingithasthe1,3,5-cyclohexatrienestructure.

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(c) (i) Statethestructureoftheorganicproductforthefollowingreactionandnamethemechanismforthereaction.

+ OH–

CH2Br

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Turn over

M09/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX+

(Question G1 continued)

(ii) Explainwhybromobenzene,C6H5Br,doesnotreactwithOH–.

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G2. (a) Magnesium is a very electropositive metal which can be used in the formation ofGrignardreagents.

(i) State the product when bromomethane and magnesium react together in anon-polarsolvent.

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[1]

(ii) Draw the structural formulas of the organic products formed in the followingreactions.

CH3CH2MgBrCO2

H2O

CH3CH2MgBr(CH3)2CO

H2O

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(Question G2 continued)

(b) Draw the structural formulas of the organic products,A–D, formed in the followingreactions.

(CH3)2CO +

O2N

H2NHN NO2H3O+

+ HClC C

H

H

CH2CH3

CH2CH2CH3

H3O+CHO

HCN

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A:

B:

C:

D:

A

B

DC

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–28– M09/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX+

G3. Eliminationreactionsarecommonfortertiaryalcohols.Statetheorganicproductformedinthisacid-catalysedreactionandexplainthemechanismusingcurlyarrowstoshowthemovementofelectronpairs.

H3PO4H3C C

CH3

OH

CH3

[4]

2 8 2 8