8. tioles y sulfuros

Tioles y Sulfuros

Tioles o Mercaptanos

Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxígeno se ha sustituido por un átomo de azufre. El grupo funcional es el sulfhidrilo (-SH) o simplemente “tiol”. Los tioles se conocían antiguamente como mercaptanos.

Su fórmula general es R-SH.

ESTADO NATURAL

Estado Natural… Se encuentran en el petróleo y en el

gas natural. Son contaminantes de los combustibles; de ser posible, deben ser eliminados.

De las más de mil sustancias volátiles detectadas (hasta la fecha) en el vino, alrededor de 100 son compuestos sulfurados. De éstos, los mercaptanos (o tioles) destacan porque muchos de ellos son realmente apestosos y poderosos.

Estado Natural…

Estado Natural… Los mercaptanos son base de olores

desagradables, como: La halitosis (mal olor de boca)

Estado Natural… Los mercaptanos son base de olores

desagradables, como: La carne podrida

Estado Natural… Los mercaptanos son base de olores

desagradables, como: Las heces fecales

Estado Natural… Los mercaptanos son base de olores

desagradables, como: La orina de animales, como el zorrillo.

Estado Natural… También se encuentran en productos

naturales como el ajo, la cebolla, las semillas de mostaza o los espárragos.

USOS Y APLICACIONES

Usos y aplicaciones… Se añaden pequeñas cantidades de etil-

mercaptano al inodoro gas natural para que podamos olerlo, detectar posibles fugas y evitar accidentes de consecuencias mayores.

En el campo farmacéutico es común el uso de las sulfonamidas, como ejemplos: el timerosal “Merthiolate” y el edulcorante “Sacarina”

Son componentes fundamentales en la fabricación de detergentes.

NOMENCLATURA

Nomenclatura Funcional Se considera que el grupo Sulfhidrilo

(Mercaptano) es la cadena principal y el radical alquilo es un sustituyente.

Metilmercaptano

SH SH

Etilmercaptano

SH

Isopropilmercaptano

Nomenclatura SistemáticaRegla 1. Si el grupo funcional se

encuentra en el extremo de la cadena, se añade al nombre del hidrocarburo base correspondiente el sufijo “-tiol”. Ejemplos:

Metanotiol

Etenotiol

SHSH SH

Etinotiol

Regla 2. Si el grupo –SH se encuentra sobre cadenas insaturadas, el carbono número 1 de la misma será el más cercano al grupo Sulfhidrilo.

Pent-2-ino-1-tiol

5

4

3

2

1

SH

5

4

3

2

1

SH6

Hex-4-en-2-ino-1-tiol

Regla 3. La presencia de dos o más grupos –SH se denota mediante los sufijos ditiol, tritiol, tetratiol, etcétera.

Prop-2-eno-1,2-ditiol

Hexano-2,3,4-tritiol

3

21

SH

SH

1

2

3

4

5

6SH

SH

SH

Sulfuros o Tioéteres

Son los análogos sulfurados de los éteres. Su grupo funcional es el Sulfuro (-S-) y su fórmula general es R-S-R’.

Nomenclatura Funcional

Consiste en considerar al Sulfuro como cadena principal y las dos cadenas laterales como sustituyentes.

S

Dimetil sulfuro

Etil propil sulfuro

S

Nomenclatura SistemáticaRegla 1. Consiste en emplear el

nombre del radical con menor peso molecular seguido del sufijo “-tío-”, y enseguida el nombre del hidrocarburo base, representado por la cadena hidrocarbonada de mayor prioridad. S

Metiltíometano

Etiltíopropano

S

S

Etiltíobenceno

S

Metiltíociclohexano

3-metil-1-etiltíobutano

S1

2

3

4

Nomenclatura Común Se menciona la palabra “Sulfuro”, la

proposición “de”, el nombre del radical primero en el orden alfabético y finalmente el nombre del segundo radical con la terminación “-ilo”.

Sulfuro de etilmetilo

S

Sulfuro de Isobutilisopropilo

SS

Sulfuro de dietilo

EjerciciosProponga el nombre de las siguientes estructuras:

S

SProponga las fórmulas lineales de:a) Sulfuro de dipropilob) Sulfuro de diterbutiloc) Sulfuro de bencilterbutilod) Propiltiopentanoe) Isopropiltiohex-2-eno

S

S

a)

b)

c)

d)

Proponga el nombre de las siguientes estructuras:

Bibliogafía: http://liceoagb.es/. (23 de septiembre de

2013). Obtenido de http://liceoagb.es/quimiorg/azufre1.html

Acevedo Díaz, J.A., Bárcenas Ríos, L. & Ortiz Méndez, A. (1986) Una perspectiva de la Química Orgánica. Zacatecas, Mex.: SPAUAZ.