8 - glucidos
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Bioqumica
Facultad de EnfermeraUniversidad de la Repblica
ESFUNO 2011Amalia vila
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GLCIDOS Funciones Fuente de energa
Elementos estructurales y de proteccin (paredes celulares vegetales ybacterianas, MEC)
Adhesin intercelular Reconocimiento molecular (biosealizacin)
DEFINICIN: polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas, o bien sustanciasque por hidrlisis dan lugar a estos compuestos.
Hidratos de carbono (CH2O)n
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3 clases principales de glcidos
1) monosacridos (azcares simples) 2) oligosacridos
Unidades de monosacridos unidas por enlacescolvantes.
Los ms comunes son los disacridos Los de 3 o ms residuos en general estn asociados
a protenas o lpidos (glucoconjugados) 3) polisacridos
Entre 20 y cientos o miles de monosacridos
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Monosacridos Slidos cristalinos, incoloros, solubles en solventes polares Sabor dulce
Tautomera ceto-enlica
Representacin de Fischer
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Aldosas
Cetosas
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Estereoisomera: enantimeros
Imgenes especulares no superponibles Carbono quiral o asimtrico
Una molcula con n centros quirales tiene 2n enantimeros
Ismeros D son los ms frecuentes en la naturaleza.
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Estereoisomera: diasteroismeros
Las molculas con diferente orientacin alrededor de los carbonosquirales (que preceden al ms alejado) reciben nombres distintos.
Los trminos ismeros L y R slo se usan para nombrar la orientacin delcarbono quiral ms alejado del carbonilo
Los diasteroisomeros son ismeros pticos a partir de los restantescarbonos quirales
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Estructuras de anillo
La presencia de 5 o seis carbonos en la cadena de pentosas y
hexosas, proporciona la posibilidad de formar estructuras deanillo muy estables, mediante la formacin de un hemiacetalinterno.
Los monosacridos de 5 o 6 carbonos se encuentran formando
anillos en condiciones fisiolgicasPueden formarse anillos de 5 eslabones (furanosa) o de 6eslabones (piranosa), dependiendo de a cual carbonopertenezca el grupo hidroxilo que reacciona con el oxigeno delC1.
Pentosas prefieren anillos de 5 eslabones y hexosas prefierenanillos de 6 eslabones
En el anillo el C1 es asimtrico (quiral) por lo cual se genera unnuevo tipo de estereoismeros: anmeros
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Estereoisomera: anmeros
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Derivados de monosacridos
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La formacin delenlace glucosdicoentre dos monmeros
comporta la eliminacinde una molcula deagua.En condicionesfisiolgicas estfavorecida la hidrlisis,
In vivose requierenmonmeros activados.Existen enzimas paraformar estosmonmeros activados.
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Polisacridos
Poseen longitudes aleatorias y estructuras primarias simples (uno o dosmonosacridos distintos).
Funciones:-Reserva de energa (glucgeno y almidn).- funcin estructural (celulosa, quitina y polisacridos de paredesbacterianas)
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PolisacridosSe pueden clasificar por su funcin:
-Polisacridos de almacenamiento- Amilosa- Amilopectina- Glucgeno
Son polmeros de D-Glucopiranosa (glucanos), que se diferencian tanslo en el tipo de enlace entre los residuos de glucosa.
-Polisacridos estructurales
- Celulosa (plantas)- Quitina (plantas)- Glucosaminoglucanos (animales)
- Polmeros de unidades repetidas de disacridos- Condroitin sulfato, queratn sulfato, dermatan sulfato, cidohialurnico, heparina.
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Celulosa
Principal polisacridode las plantas leosasy fibrosas.Polisacrido msabundante en labiosfera.
Residuos de azcaresunidos por enlaces(14).
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Heteropolisacridos: Glucosaminoglucanos
Son polmeros
de unidadesrepetidas dedisacridos .
Disacridos
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Peptidoglicano: complejo polisacrido-pptido
Forman parte de las paredes bacterianasCopolmeros de N-acetilglucosamina y cido N-acetilmurmico
Tetra pptido contiene aa L y D (L-Ala D-Glu L-Lys D-Ala) .
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Gl t
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Glucoprotenas Una o ms cadenas de oligosacrido de complejidad variable
unidas covalentemente a una protena. En general son protenas extracelulares. Oligosacridos portadores de informacin (sitios de unin a
ligandos y a otras protenas) Los oligosacridos en general se unen a la protena una vez
translocada al Golgi.
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Lipopolisacrido
Glucoesfingolpidos
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Las imgenes incluidas en esta presentacin sondel dominio pblico y no se pretendi violentar
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