alcoholes y fenoles

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UNIVERSIDAD NACIONAL JOSE FAUSTINO SANCHEZ CARRION FACULTA DE INGENIERIA INDUSTRIAL, SISTEMAS E INFORMATICA

ESCUELA DE INGENIERA INDUSTRIAL

ALCOHOLES Y FENOLES INTRODUCCION A LA INGENIERIA INDUSTRIAL

CONTROL DE INVENTARIOS

INTEGRANTES :

Córdova Garay, Jonnhy Gustavo Lucero León, Martin Eduardo Pacora Chirito, Jonathan Junior Samanamud Natividad, Rubén Orlando Sanchez Marin, Maricely Jazmin

DOCENTE: Palomino Tiznado, Máximo Darío

CICLO: II – 2015(I)

HUACHO-PERU2015

UNIVERSIDAD NACIONAL JOSÉ FAUSTINO SÁNCHEZ CARRIÓNFACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL, SISTEMAS E INFORMÁTICA

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

AGRADECIMIENTO

2CONTROL DE INVENTARIOS



DEDICATORIA




RESUMEN




ÍNDICE

INTRODUCCIÓN

GENERALIDADES

CAPÍTULO 1: ESTRUCTURA MOLECULAR

CAPÍTULO 2: PROPIEDADES FÍSICAS

CAPÍTULO 3: PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y

FENOLES

3.1 FORMACIÓN DE IONES OXONIO

3.2 REACCIONES DEBIDAS A LA POLARIDAD O-H

3.3 REACCIONES CON RUPTURA DEL ENLACE C-O

3.4 RUPTURA DE UN ENLACE C-H EN EL CARBONO FUNCIONAL.

OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES

3.5 SUSTITUCIONES ELECTROLÍFICAS EN EL NÚCLEO DE LOS

FENOLES

CAPÍTULO 4: OBTENCIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES

4.1 APARTIR DE ALQUENOS

4.2 HIDRÓLISIS DE HALUROS DE ALQUILO Y DE ARILO.

4.3 A PARTIR DE ALDEHÍDOS, CETONAS Y ÁCIDOS

4.4 OTRAS SÍNTESIS DE ALCOHOLES Y FENOLES

CAPÍTULO 5: ALCOHOLES INSATURADOS Y ALCOHOLES AROMÁTICOS

CAPÍTULO 6: OTROS ASPECTOS INDUSTRIALES DE LOS ALCOHOLES Y

FENOLES

6.1 METANOL

6.2 ETANOL

6.3 ALCOHOLES C3 A C5 Y CICLOHEXANOL




6.4 ALCOHOLES C8 Y SUPERIORES

6.5 FENOLES

CONCLUSIONES

RECOMENDACIONES

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

REFERENCIAS ELECTRÓNICAS

ANEXOS




INTRODUCCIÓN

Los inventarios son fuente de algunos de los problemas de contabilidad más

difíciles, tanto en la teoría como en la práctica. Aunque existe ya un criterio

bastante firme en relación con el tema de los inventarios, todavía hay muchos

puntos en los que no existe palpablemente criterio establecido. Individual y

colectivamente, los dándose, por los asuntos relativos a los inventarios, y

parece que constantemente se están abriendo nuevos campos teóricos. Hasta

cierto punto, seguirá esta situación mientras los negocios continúen

desarrollándose y convirtiéndose en más complejos cada día, y en tanto los

precios de las mercancías continúen cambiando. Una economía dinámica en

el campo empresarial no puede producir una teoría de contabilidad estática.

La base de toda empresa comercial es la compra y venta de bienes y servicios;

de ahí la importancia del manejo de inventario por parte de la misma. Este

manejo contable permitirá a la empresa mantener el control oportunamente, así

como también conocer al final de periodo contable un estado confiable de la

situación económica de la empresa. El inventario constituye las partidas del

activo corriente que están listas para la venta, es decir, toda aquella mercancía

que posee una empresa en almacén valorada al costo de adquisición, para la

venta o actividades productivas.

Por medio del siguiente trabajo se darán a conocer algunos conceptos de los

sistemas de inventarios, métodos, sistemas y control.




CAPÍTULO I: ESTRUCTURA MOLECULAR

La estructura de los alcoholes resulta de la sustitución de un hidrógeno por un

grupo hidroxilo (OH) en un carbono no aromático. También puede considerarse

que tal estructurar resulta de la sustitución de un hidrógeno, del agua (H-O-H)

por un radical. Cuando la sustitución de produce en un carbono aromático (o el

radical es aromático), los compuestos que se forman se denominan fenoles y

tienen algunas propiedades especiales, distintas de los alcoholes.

Según el grado de sustitución en el carbono funcional los alcoholes pueden ser

primarios, secundarios o terciarios.

El oxígeno de la función alcohol tiene 4 orbitales sp3,

cuyos ángulos son parecidos a los del carbono

tetraédrico. Dos orbitales correspondientes a los dos

pares de electrones no enlazados que dan el carácter

nucléofilo a los alcoholes. La electronegatividad del

oxígeno da a la molécula la polaridad señalada en la

figura del margen. En los fenoles, la resonancia del

núcleo aromático aumenta la polaridad del enlace




La forma de la molécula del etanol puede observarse en la figura siguiente:




CAPÍTULO 2: PROPIEDADES FÍSICAS

Los alcoholes y fenoles tienen los puntos de ebullición mucho más altos que los

hidrocarburos de PM semejante. Aunque el grupo –OH da polaridad a la

molécula, y por lo tanto se produce asociación, la fuerte elevación de los

puntos de ebullición se debe principalmente a los enlaces intermoleculares por

puente de hidrógeno. Para tener una idea de este efecto pueden compararse

los alcoholes con los compuestos halogenados, que son también polares pero

mucho más volátiles.

Los primeros alcoholes disuelven una amplia gama de compuestos polares y

poco polares. El etanol, por ejemplo, es miscible con el agua y con el benceno.

El metanol, el etanol y el alcohol isopropílico son disolventes muy usados en la

industria.




Los alcoholes líquidos son un poco menos densos que el agua; su densidad

aumenta desde el metanol (0.792) al decanol (0.829), pero el ciclohexanol

(0.962), de estructura más compacta, es casi tan denso como el agua, y el

alcohol bencílico (1.046) es más denso que ella.




Otras propiedades

Los alcoholes y fenoles son incoloros, tienen olores típicos y sabor ardiente, y

algunos son muy tóxicos; el metanol, aun en dosis pequeñas, produce ceguera

y las intoxicaciones causadas por las bebidas alcohólicas adulteradas son muy

graves. El fenol, célebre en la historia de la cirugía por ser el primer antiséptico

utilizado, es desinfectante y tóxico.




CAPÍTULO 3: PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y

FENOLES

La estructura de la función –OH, que hemos visto (…), determina las

reacciones de los alcoholes. Estas se deben a la existencia de dos pares de

electrones no compartidos y a la polaridad de los enlaces . Por

ellos, los alcoholes son bases débiles. Asimismo los pares de electrones no

compartidos hacen que los alcoholes formen complejos análogos a las sales

hidratada, como por ejemplo Cl2Ca . (H3C-OH)4; por ese motivo el Cl2Ca

anhidro no puede usarse para deshidratar alcoholes. En cambio, el SO4Na2, el

SO4Ca y el SO4Cu anhidros no forman complejos con los alcoholes y pueden

usarse para su deshidratación, como también el CaO.

Los fenoles forman complejos de color rojo vivo o violeta con el Cl3Fe y esta

reacción sirve para su ensayo analítico.

3.1 FORMACIÓN DE IONES OXONIO

Los alcoholes son nucleófilos (bases de Lewis) débiles y fijan protones dando

iones de oxonio.

Por esta razón los alcoholes superiores se disuelven más en soluciones

acuosas de ácidos fuertes q en H 2O. Así el butanol poco soluble en H 2O, se

disuelve en CIH concentrando, en todas las proporciones.

Los iones oxonio (conjugados de la base débil alcohol) son ácidos fuertes y

ceden su protón con facilidad. Por eso, si se añade H 2O a una disolución de

butanol en CIH concentrado, se regenera el alcohol, que aparece como un

aceite que flota.




Los iones oxonio son la fase inicial de una gran parte de las reacciones de los

alcoholes (de sustitución, eliminación y transposición.

Los fenoles son menos nucleófilos que los alcoholes por la resonancia añadida

del grupo aromático.

3.2 REACCIONES DEBIDAS A LA POLARIDAD O-H

Polaridad de enlace –O-H y acidez de los alcoholes

Los alcoholes son acidos muy débiles, su Ka es un poco menor que la del H 2O

y algo mayor que la de los alquinos, y en su disolución acuosa no se disocian

La Ka disminuye cuando el alcohol es más ratificado

Lo que se puede interpretar por el efecto +1de los grupos alquilo.




Los alcoholes no reaccionan con disoluciones acuosas de NaOH pero so con

metales alcalinos, alcalinotérreos y aluminio, daño alcoholatos (alcoxidos)

La reacción es viva pero no violenta como la del H 2O, en la que se inflama el

H 2 desprendido. Por este motivo, para eliminar los restos peligrosos de Na que

queda en el laboratorio se los hace reaccionar con alcohol. Con los alcoholes

terciarios, más perezosos, es mejor utilizar K. Para obtener los alcoholatos de

Al se utiliza su amalgama, en la que está disperso y no recubierto por la capa

usual de óxido. Los alcoholatos se utilizan mucho como catalizadores

industriales, como por ejemplo el etóxido sódico, el isopropóxido de Al, el t-

butóxido de Al, etc. Los alcoholatos de aluminio no deben confundirse con los

compuestos de alquilaluminio.

Los alcoholatos, compuestos que poseen un enlace iónico R−CH2O0Na0, son

solidos de color blanco y de elevado punto de fusión; no son solubles en

hexano o benceno pero si en alcoholes. Son bases más fuertes que el NaOH

pero menos que el amiduro sódico. La basicidad sigue el orden.

Los alcoholatos terciarios son los más básicos; en el orden de basicidad de los

alcoholatos es




El volumen que ocupan los sustituyentes es un impedimento para la

salvatacion del anion con las moleculas del alcohol disolvente y el par de

electrones nucleofilo esta mas desnudo; esto es otra razon de la menor acidez

de los alcoholes terciarios.

Los alcoholatos se hidrolizan con el agua regenerando el alcohol

Por lo que deben conservarse protegidos de la humedad.




La disolucion anhidra de NaOH en metanol puro tiene un equilibrio muy

desplazado a la izquierda.

Como puede observarse en la tabla los fenoles son acidos mas fuertes que los

alcoholes pero mas debiles que el CO3H 2 y que los acidos carboxílicos. Por

este motivo reaccionan con las disoluciones acuosas de NaOH, dando

fenolatos, pero no reaccionan con el CO3HN a

Por lo tanto los fenoles son solubles en NaOH acuoso.

Puesto que los iones fenolato son bases fuertes, cuando se acidifican las

disoluciones de fenolatos el fenol se regenera (y se separa):

Basta pasar CO2 para que se separe y flote el fenol libre.




La mayor acidez de los fenoles se debe a la estabilizacion por resonancia del

ion fenóxido

Por esta razon, los sustituyentes en el núcleo aromático que son donadores de

electrones (como los alquilos, el NH 2) disminuyen la acidez y los que son

aceptores de electrones (grupos NO2−COH ,etc ¿

ALQUILACION EN EL -O-H

Los alcoholes reaccionan muy lentamente con los haluros de alquilo, según un

mecanismo SN dando éteres.

El equilibrio ésta desplazado hacia la izquierda pero puede evitarse añadiendo

óxido de plata, que separa el IH formado

La alquilación se produce con facilidad si se utilizan alcoholatos o fenolatos




Con los haluros de alquilo secundarios y terciarios se produce la reacción EN,

dando alquenos, como vimos en el apartado. Otros reactivos para metilar el

grupo OH son el sulfato de dimetilo y el diazometano.

Otro proceso es una adicion Markownikow por un mecanismo de carbocationes

Los alcoholes reaccionan con los ácidos, en una reacción de equilibrio,

formando ésteres.

El oxígeno marcado en negrillas pertenece al alcohol. La reacción es muy lenta

si no se cataliza con iones. Los fenoles, por ser mas ácidos, no dan esta

reacción.

La acilacion de los alcoholes y los fenoles se realiza muy bien con cloruros y

anhídridos de ácidos.

3.3 REACCIONES CON RUPTURAS DEL ENLACE C-O

Reacciones de sustitución con asidos inorgánicos

Cuando el etanol se mezcla con SO4H 2 concentrado, a baja temperatura, se

produce un éster

sulfúrico

El oxígeno en negrilla es el de alcohol.




El mecanismo se inicia con la formación de un ion oxonio, que pierde agua

dando un ion carbonio.

El paso siguiente para dar

Es más difícil y los esteres dialquilicos se obtienen por otros procesos.

En caliente, el ácido sulfúrico concentrado produce deshidrataciones.

Los haluros de alquilo también pueden considerarse ésteres inorgánicos,

derivados de los alcoholes más un haluro de hidrogeno.

Y la de los halógenos

I Br Cl

Por ejemplo, si comparamos la reactividad de los XH frente a los alcoholes

primarios vemos:




a) El IH reaccionan directamente a baja temperatura

Sin embargo, éste es un reactivo de incómodo manejo que se oxida al

aire dando iodo, por lo que en su lugar se usan otros reactivos que

veremos mas adelante.

b) El BrH reacciona en caliente.

En esta reaccion se utiliza una disolucion acuosa de BrH al 48% o éste

se obtiene in situ con BrNa + SO4H 2.

c) El CIH solo no reacciona con los alcoholes primarios, pero sí lo hace en

presencia de Cl2Zn o SO4H 2 que actuan de catalizadores (que actuan de

catalizadores) pasando CIH gaseoso seco a traves del alcohol. Si se

añade SO4H 2 concentrado se produce doble: catalisis por H. y fijacion

del agua de reaccion.

Si comparamos los dos alcoholes primarios con los terciarios, vemos

que estos ultimos reaccionan con el CIH solo:

En presencia de SO4H 2 hay una competencia entre la sustitucion y la

deshidratacion para formar alquenos.

Por su mayor eficacia se utilizan más otros agentes halogenantes;

principalmente los siguientes:

a) Cloruro de tionilo, un liquido corrosivo




b) Tribromuro de fósforo, un solido que suele prepararse in situ añadiendo

lentamente el Br2 a la mezcla de alcohol y fosforo

c) Triioduro de fosforo, que se prepra siempre in situ con I 2 y P.

Estos tres compuestos halogenados son inestables y reaccionan facilmente

con el agua, dando los acidos correspondientes




En resumen los reactivos mas adecuados para obtener los haluros de alquilo

son:

Deshidratacion de los alcoholes

Existen dos tipos de deshidratacion: a) intermolecular, que da eteres; y b)

intramolecular, que da alquenos.




O una SN-2 en el bisulfato de alquilo

La reaccion b) no tiene interes industrial [recordemos que la reaccion inversa

(hidratacion de alquenos) es un proceso utilizado para obtener alcoholes pero

tiene valores en sintesis especificas.

Ademas del acido sulfurico concentrado, otros agentes de deshidratacion son

el PO4H 3 y un lecho catalitico de Al2O3 a 400 grados.

La deshidratacion a alquenos es mucho mas facil en los alcoholes terciarios y

sigue el orden:

Terciarios > secundarios > primarios3

Asi, al destilar el alcohol ter-butilico éste se deshidrata en parte, sólo por la

azidez de las paredes de vidrio, que deben lavarse con solucion de NH 3 para

evitarlo.

Las condiciones necesarias son, aproximadamente, las siguientes:




Terciarios >Secundarios > Primarios

Y con el mecanismo E-1, que hemos estudiado en el apartado para la

eliminacion de XH en los halogenados

La eliminacion sigue la regla de Saytzew, es decir, el H se elimina dedl carbono

mas sustituido




La razon de la regla de Saytzew es la mayor estabilidad del alqueno mas

sustituido y la disminucion del apiñamiento estérico de los sutituyentes.

La formacion del ion carbono intermedio da lugar a transposiciones que tienden

a su mayor estabilizacion y dan lugar a la formacion de alquenos isomeros




Tales transposiciones se llaman de wagner-Meerwein.

Asi pues, en la deshidratacion se pueden producir mezcla de varios alquenos;

sin embargo, con alúmina previamente alcanalizada se evitan las

transposiciones.

Conviene repasar ahora las formas de reaccion del SO4H 2 en distintas

condiciones




3.4 RUPTURA DE UN ENLACE C-H EN EL CARBONO FUNICONAL,

OXIDACION DE LOS ALCOHOLES

La oxidación suave de los alcoholes primarios da aldehídos, y la de los

secundarios da cetonas. Los alcoholes terciarios no se oxidan directamente, ya

que no tienen ningún H en el carbono funcional.

En condiciones deshidratantes se producen alquenos, que se oxidan con

oxidantes fuertes con ruptura de los enlaces C=C

Oxidaciones catalíticas

Los alcoholes primarios y secundarios pierden hidrogeno, en caliente, sobre un

catalizador de Cu y se convierten en aldehídos y cetonas en fase vapor




Las reacciones son endotermicas y reversibles porque, en estas condiciones, el

H 2 reduce a los aldehidos y a las cetonas; pero tienen aplicación industrial

condensando el alcohol no transformado y reciclándolo en el reactor.

Del mismo modo, los alcoholes primarios y secundarios se oxidan con aire para

dar aldehídos y cetonas. Para ello se hace pasar la mezcla de vapor de alcohol

y de aire a 300°C por un catalizador de Cu-Ag. Las reacciones son exotermicas

y en la industria se realizan en condicioones bien controladas; el manejo de

mezclas de aire con vapores de alcohol en el laboratorio tiene mucho riesgo.

En condiciones mas fuertes los alcoholes primarios se oxidan a ácidos

Oxidacion con CrO3 y MnO4K

En el laboratorio, para la oxidacion de alcoholes, se utilizan principalmente

CrO3+¿ ¿ y Cr2O7K2 y MnO4K . Cuando se oxidan alcoholes primarios con CrO3

eh acético o Cr2O7K2 en SO4H 2, las reacciones no se detiene en la fase

aldehído, sino que dan acidos. Pero se obtienn buenos rendimientos si el

aldehido se elimina por destilacion a medida que se produce; esto sólo puede

hacerse con alcoholes de menos de 5 carbonos.




El alcohol secundario se disuleve en acetona y se añade CrO3 en acetico o

Cr2O7K2 en SO4H 2( de color naranja), sales de Cr3(verdes) precipitan, porque

son insolubles en

acetona, y el

producto se

separa por

destilacion.

El MnO4K [Mn(VII)] se usa generalmente en medio alcalino y se reduce a

MnO2 [Mn(IV)], que precipita, oxida los alcoholes primarios hasta –COOH

Pero es muy util para oxidar los alcoholes secundarios a cetonas.

Los alcoholes primarios largos se pueden oxidar suavemente, sin pasar de la

fase aldehídos, utiulizando una combinacion de CrO3 y piridina en una

disolucion de Cl2CH 2 a – 10°C.

Finalmente, el MnO2, preparado como precipitado finamente dividido, es capaz

de oxidar suavemente los alcoholes primarios insaturados a aldehidos




Equilibrios de tranferencai de hidrogenos

Los alcoholes y las cetonas dan un equilibrio de oxirreduccion que

estudiaremos

La oxidacion biológica de los alcoholes en las celulas se produce por la accion

de enzimas deshidrogenasas especificas que transportan limpiamente dos

atomos de H desde

alcohol a un acpetor

3.5 SUSTITUCIONES ELECTROFILAS EN EL NUCLEO DE LOS FENOLES

Hemos podido obrsevar que en los grupos –OH, y mas el ion fenóxido (ArO),

activan el nucleo aromático en las posiciones o-, y p-, y, por ello, la

halogenacion, la sulfanacion, y la nitracion se realizan en condiciones suaves.

Asi, el fenol en solucion acuosa reaccionan en frio y rapidamente con agua de

bromo para dar un precipiotado tetrabromado




Que, con bisulfato sódico, regenera el tribromofenol

La halogenacion, en disolventes organicos y a baja temeratura, conduce a los

monohalogenados o-, y p-. los fenoles halogenados y nitrados son acidos mas

fuertes que elo fenol.

En la reaccion de friedel y crafts compiten las siguientes dos reacciones

La reaccion 1 se debe al carácter nucleofilo del grupo -O-H y sucede en

disolventes polares.

Sin embargo, la alquilacion en el nucleo de los fenoles puede hacerse con

alcoholes o alquenos y SO4H 2 con mayor facilidad que en el benceno con

sustituciones en o-, y p-.




Los fenolatos reaccionan con CO2 a presión, sustituyendose un grupo

El fenol reacciona con CO + CIH, introduciendose en nel nucleo del grupo

. De un modo semejante reacciona con el cloroformoen medio alcalino,

dando aldehidos.

Los fenoles sustituidos en O- pueden dar puentes de hidrogeno

intramoleculares

Estos compuestos,k que tiene reducida la facultad de formar puentes de

hidrogeno intermoleculares, son menos solubles y tienen P.eb mas bajos que

los p-. asi, el o-nitrofenol, por arrastre con vapor gracias a su mayor volatilidad.




Por la activaqcion en o-, y p-, los oxidantes atacan a los fenoles en el nucleo

dando polifenoles

Estos compuestos, por una serie de reacciones, se convierten en polimeros

pardos y negros que veremos con mas detalle en el apartado.

El oxigeno del aire es capaz de producir tales oxidaciones, por lo cual lo

fenoles oscurecen con el tiempo, y sus soluciones alcalinas muy rapidamente.




CAPÍTULO 4: OBTENCIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES

4.1 A PARTIR DE ALQUENOS

4.1.1 Por adición de H2O a los alquenos

Esta reacciona, cuyo mecanismo hemos estudiado en el apartado está catalizada por ácidos (SO4H2, PO4H3, etc.) y cumple la regla de Markovnikov. Tiene gran importancia industrial para obtener etanol, isopropanol y otros alcoholes a gran escala.

4.1.2 Hidroboración de alquenos seguida de oxidación

Esta síntesis de laboratorio tiene interés porque el –OH se sitúa en posición anti-Markovnikov.

Hidroxmercuración de alquenos

Los alquenos reaccionan con acetato mercúrico en disolución de tetrahidrofurano – agua.

En una segunda fase, el derivado mercurial se reduce con borohidruro sódico (desmercuriación) en medio alcalino.




Estas reacciones son cómodas, se realizan a la temperatura ordinaria con buen

rendimiento y constituyen un excelente método de laboratorio para obtener

alcoholes.

La adición sigue la ley de Markovnikov y el reactivo atacante es el electrófilo

H3C-COO-Hg que se une al carbono menos sustituido.

Reacción de los alquenos con óxido de carbono e hidrógeno.

En el apartado (…) vimos que los alquenos reaccionan con óxido de carbono e

hidrógeno, a presión y temperaturas elevadas, para dar aldehídos

(hidroformilación o proceso oxo). Utilizando un exceso de H2 pueden obtenerse

directamente alcoholes.

Obtención de alcoholes largos a partir de etileno por el proceso Alfol

En este proceso, de gran importancia industrial, se utiliza Al que, en una

primera fase, forma trietil-Al

Sobre este compuesto se polimeriza el etileno según gler.

En este punto, el proceso se puede dirigir por dos caminos:

A) Calentando a 600°C se desengancha la cadena dando a-alquenos lineales con cadenas de 8 a 18 carbonos. Estos alquenos son materia prima para la fabricación de detergentes sulfonados biodegradables.

B) El trialquil-Al se oxida con aire dando el alcoholato de Al que se trata con SO4H2 para dar una mezcla de alcoholes largos.




La mezcla de alcoholes se separa por destilación fraccionada; se producen principalmente alcoholes de 12, 13, 14 y 16 carbonos, que consumen en grandes cantidades para fabricar detergentes.

4.2 HIDRÓLISIS DE HALUROS DE ALQUILO Y DE ARILO

Es un caso de sustitución nucleófila (SN-1 y SN-2) que se estudió en el apartado (…)

La reacción de sustitución compite con la de eliminación que da alquenos y esta es preferente con bases fuertes, con haluros terciarios y a temperaturas altas. Vimos que la facilidad de hidrólisis de los haluros sigue el orden.

Así el cloruro de bencilo se hidroliza con CO3Na2, diluido en frío, el cloruro de etilo se ha de calentar a reflujo con NaOHal 10% y el clorobenceno exige presión y temperaturas elevadas.

Estas reacciones se usan, en algunos casos, para síntesis de laboratorio, pero tienen poca importancia porque los haluros de alquilo suelen obtenerse de los alcoholes en la reacción inversa.

En la industria se usa este proceso para obtener mezclas de pentanoles y fabricar fenol.

La fracción de C5 del petróleo contiene una mezcla de pentanos que se halogenan; la fracción monohalogenada se trata con NaOH para dar una mezcla de pentanoles (alcoholes amílicos) que se venden para disolvente de pinturas (pentasol).

Hemos visto que la sustitución del –Cl por –OH en el clorobenceno es difícil; sin embargo, la reacción se utiliza para la obtención industrial de fenol, en condiciones fuertes de presión y temperatura, con NaOH al 15%




El proceso Raschig hidroliza el clorobenceno con H20




CONCLUSIONES

1. El modelo de inventarios propuesto, mejora los problemas fundamentales del

sistema actual de desabastecimiento y existencia de roturas de inventario, al

definir políticas de órdenes de compra, nacionalización y distribución de la

mercancía que sincronizan los procesos de la cadena, y en consecuencia

garantizan el flujo idóneo de la mercancía hasta las bodegas de consumo.

2. El modelo de inventarios propuesto se establece por una planeación integral

que tiene en cuenta las variaciones de los tiempos de despacho, tiempos de

nacionalización y tiempos de recepción de estampillas; garantizando un

cubrimiento analítico completo de los procesos de la cadena de suministros y

de las restricciones financieras existentes; y de esta manera asegurando el

abastecimiento requerido de las bodegas, en el momento indicado.

3. El modelo de inventarios propuesto se ajusta efectivamente a la variabilidad

de la demanda y garantiza un abastecimiento satisfactorio a los clientes, al

definir un inventario de seguridad calculado con el análisis de las variaciones

de la demanda y un nivel de servicio a los clientes establecido en 95%.

4. Los resultados de la prueba piloto, muestra que el indicador de demanda

insatisfecha pasó de registrar 11.300 cajas en el modelo actual, a 2.006 cajas

en el modelo propuesto. Esto representa una reducción del 82% de este

indicador, afirmando los beneficios de la aplicación del modelo propuesto.

5 La propuesta de implantación del modelo mediante la definición de los

indicadores de gestión propuestos, le permite a la empresa evaluar el

desempeño del modelo, y analizar, controlar y hacer seguimiento a sus

resultados.




RECOMENDACIONES

Se recomienda que la empresa establezca un manejo de información unificado

para todas las áreas. Esta decisión proporcionará facilidad de transferencia de

la información, eficiencia en su manejo y en consecuencia, en su posterior

análisis y en la elaboración de reportes. - Se propone que la empresa

aproveche las bondades y oportunidades que el sistema SAP instalado ofrece.

Se recomienda que se descarguen los datos de inventarios mensuales por

referencia y por ciudad de cada bodega, y los datos del inventario en Zona

Franca mensual. - Se recomienda a la empresa valorar la adquisición futura del

programa PASW Statistics 18, una vez se haya mejorado la situación actual, y

la inversión esté adecuadamente evaluada y justificada por eventuales

beneficios. Una vez adquirido el programa, se recomienda a la empresa

capacitarse en su uso para identificar otras oportunidades de su aplicación,

diferentes de la elaboración del pronóstico. - Se recomienda que la gerencia

establezca una política de comunicación integral entre las áreas de sistemas,

logística y finanzas, para concretar una planeación óptima de las operaciones

de la empresa. - Por último, se propone a la empresa gestionar las relaciones

comerciales con sus clientes y proveedores, para aumentar su poder de

negociación en la definición de los períodos de recaudo de las ventas y de los

períodos de desembolso de los pagos de las órdenes de compra,

respectivamente.




REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

SIPPER, Daniel. BULFIN, Robert L. Jr. Planeación y Control de la Proucción.

Editorial Mc Graw Hill.

CHASE, Richard. Administración de Operaciones. Edición 10 y Edición 12.

RUSELL, Roberta S. y TAYLOR III, Bernard W. Operations Management.

Edición 4.

BALLOU, Ronald. Logística Administración de la Cadena de Suministro.

Edición 5.

ZANDIN, Kjell B. MAYNARD. Manual del Ingeniero Industrial. Edición 5.

McGraw Hill. Tomo I

BLANK, T. Leland y TARQUIN, J. Anthony. Ingeniería Económica. Edición 4.

Capítulo 9.

KAPLAN, R. NORTON, D. Cuadro de Mando Integral.

Departamento de Informática Universidad Técnica Federico Santa María.

Econometría Capítulo 5. Modelos Pronósticos Ingenuos y Adaptivos. Página

Web: www.inf.utfsm.cl/~hallende/download/Econo/05_econometria.ppt

NIST/SEMATECH e-Handbook of Statistical Methods,




REFERENCIAS ELECTRÓNICAS

http://www.itl.nist.gov/div898/handbook/ [10] Centro de Matemática, Universidad de la República de Uruguay - Facultad de Ciencias.

http://www.cmat.edu.uy/cmat/otraslicenciaturas/practicos/bioestadistica/2006/KSL.pdf/view

Fundación Iberoamericana para la Gestión de la Calidad. Página Web: http://www.fundibec.org/.

Tecnologías de Información y Comunicaciones, Fundación Gabriel Piedrahita Uribe. Página Web: http://www.eduteka.org/DiagramaCausaEfecto.php

Funciones, tutoriales, requerimientos de instalación y cotización del programa PASW Satistics 18, SPSS Colombia. Página Web: http://www.spss.com/la




ANEXOS

ANEXO 1: PRUEBA PILOTO

Con el fin de conocer el desempeño del sistema de inventarios propuesto, se

procede a realizar una prueba piloto que evalué su efectividad con respecto al

sistema actual. La prueba piloto se simulará en el año 2009 para conocer sus

resultados respecto a la problemática descrita en este año. La validación del

modelo se realizará a partir del primero de febrero de 2009, debido a la

carencia de información de datos históricos de inventario previos a esta fecha.

Es decir, el primero de febrero se emitirán las primeras órdenes de compra, y

se nacionalizará la mercancía. En este orden de ideas se debe realizar un

empalme con sistema de inventarios actual, para garantizar el abastecimiento

adecuado durante el tiempo de entrega de las primeras órdenes de compra.

Este periodo será abastecido con las órdenes de compra que se generaron

antes del 1 de febrero. De esta forma se procede a calcular las cantidades a

comprar para cada ciudad y cada referencia, al igual que las cantidades a

nacionalizar según las políticas definidas, para el periodo comprendido entre

febrero y diciembre del 2009. La prueba piloto tendrá como insumo principal el

pronóstico de venta propuesto.




ANEXO 2:




ANEXO 3:


alcoholes y fenoles

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