л.3 номенклатура
TRANSCRIPT
![Page 1: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/1.jpg)
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Номенклатура – это система наименований органических соединений, её разработкой занимается IUPAC (International Union Of Pure Applicated Chemistry) – «международный союз чистой прикладной химии». Правила IUPAC рекомендуют 2 основных типа номенклатуры:
1. Рациональная номенклатура или радикально-функциональная (Р.Н.)
2. Заместительная номенклатура (З.Н.)
http://arkadiyzaharov.ru/studentu/chto-delat-studentam/organicheskaya-ximiya/
![Page 2: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/2.jpg)
РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
1.В рациональной номенклатуре выбирают наиболее простой (не всегда первый) представитель данного гомологического ряда и указывают в данном веществе дополнительные радикалы. Например:
1. CH3 – CH2 – CH3
2. (CH3)2 – CH – CH3
относятся к гомологическому ряду метана (алканов).
В случае алканов – простейший представитель метан. Все остальные соединения рассматриваются как производные метана, образующиеся путем замещения атомов водорода на алкильные группы:
![Page 3: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/3.jpg)
РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
H – C – H
H
H
CH3 – C – CH3
H
метан диметилметан
CH3 – C – CH3
CH3
H
триметилметан
H
Так соединение 1 предыдущего примера можно рассмат-ривать как производное метана, образующееся путем замещения 2-х атомов водорода на 2 метильные группы, а соединение 2 - путем замещения 3-х атомов водорода на 3 метильные группы :
CH4 1.CH3CH2CH3 2.(CH3)2CHCH3
![Page 4: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/4.jpg)
РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
3. СH3СH=СHСH3
Следующие соединения :
4. СH3СH=СHСH3
Следовательно эти соединения рассматривают как производные этилена. Их названия:
являются представителями гомологического ряда алкенов. Первым представителем данного ряда является этилен:
СH3 – С = С–Н
CН3 Н1,2 – диметилэтилен(α,β – диметилэтилен) 1,1 - диметилэтилен
СH3− СH = СH − СH3
СH2= СH2─ этилен
![Page 5: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/5.jpg)
РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
Простейшим представителем углеводородов с тройной связью является ацетилен, спиртов – метанол, поэтому при составлении рациональных названий соединений этих классов их рассматривают как производные ацетилена и метанола (карбинола) соответственно:
СH ≡ СH CH3─ ОН
ацетилен метанол
Например:
CH3 ─ CH2 ─ ОH
Метилкарбинол(этанол) метилэтилкарбинол
СH3 – СH2 – СH – OH
CН3
H3С–С ≡ СH метилацетилен
![Page 6: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/6.jpg)
метилфенилуксусная кислота
СН ─ СООН
CН3C6H5 – C – COOH
H
CH3
уксусная кислота
РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
H – C – COOH
H
H
СН3– СН ─ СООН
CН3
(или СН3 – СООН) диметилксусная кислота(изомасляная)
или
СН3 – СН(ОН) – СН2 – СООН αβγ
Как назвать кислоту:
![Page 7: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/7.jpg)
РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА
НАЗВАНИЯ НЕКОТОРЫХ РАДИКАЛОВ
H3C ─ CH3CH2CH2CH2 ─
CH3─ CH ─
CН3
CH3─ CH ─ CH2─
CН3
CH3─ CH2─ CH ─
CН3
CH3CH2─
CH3CH2CH2─
метил этил
пропил
Н-бутил
изобутил
изопропил втор-бутил
CH3─ C ─
CН3
CН3
трет-бутил
или (CH3)3C─
![Page 8: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/8.jpg)
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Рациональная номенклатура проста для понимания, ею удобно пользоваться для не очень сложных соединений. Более универсальной является заместительная номенклатура, её также называют международной (систематической):
В основу заместительных названий соединений нециклического строения кладутся названия главных углеродных цепей, а для циклического строения – соответствующий цикл (циклопентан, циклогексан, нафталин, пиридин и т.д.); а сама структура наименования по заместительной номенклатуре включает в себя корень, суффиксы, приставки.
2. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА.
![Page 9: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/9.jpg)
В основу названий соединений нециклического строения кладут корни названий главных углеродных цепей:
число атомов углерода в
главной цепи
названия главных углеродных цепей (кроме первых четырёх, это корни
греческих числительных)1 МЕТ2 ЭТ3 ПРОП4 БУТ5 ПЕНТ6 ГЕКС7 ГЕПТ8 ОКТ9 НОН
10 ДЕК
2. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА.
![Page 10: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/10.jpg)
1. Определить главную функциональную группу и выбрать для неё обозначение в суффиксе, руководствуясь следующей таблицей:
В основе названий соединений циклического строения лежат обозначения соответствующих циклов: циклопентан, циклогексан, бензол, нафталин, пиридин и др. Все остальные особенности структуры отражаются добавлением к основе суффиксов (окончаний) и префиксов (приставок).
2. ЗАМЕСТИТЕЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА.
составления названий по заместительной номенклатуре
АЛГОРИТМ
![Page 11: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/11.jpg)
КлассФункциональная
группа
названияв префиксе в суффиксе
Карбоновые кислоты
-СООН
--(С)ООН(С)ООН
карбокси
──
карбоновая кислота
-овая кислотаСульфоновые
кислоты-SO3H сульфо сульфокислота
Амиды-CONH2
-(C)ONH2
карбомоил ─
карбоксамидамид
Нитрилы -(C)≡N ─ нитрилАльдегиды -(С)НО оксо аль
Кетоны (C)=O оксо онСпирты, фонолы -ОН гидрокси ол
Амины - NH2 амино АминГалогенопроиз-
водныеF, Cl, Br, I фтор, хлор, бром,
йодфторид, хлорид, бромид, иодид
Нитрозосоедин-я -NO нитрозо -Нитросоединения -NO2 нитро -Диазосоединения -N2
+ Диазо диазоний
![Page 12: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/12.jpg)
2. Выявить и назвать родоначальную структуру (главную цепь, основную циклическую систему). Это можно сделать с помощью предыдущего пункта, т.к. старшая функция должна быть составной частью родоначальной структуры.
3. Затем нужно определить степень насыщенности соединения, используя для её обозначения суффиксы: -ан- (С – С), -ен- (С = С), -ин- (С ≡ С) и др.
4. Установить характер имеющихся заместителей (боковых цепей, младших характеристических групп) и расположить их обозначения в алфавитном порядке в префиксной части названия.
5. Определить умножающие приставки, имея в виду, что они не влияют на алфавитное положение префиксов.
АЛГОРИТМназваний по заместительной номенклатуре
![Page 13: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/13.jpg)
6. Провести нумерацию родоначальной структуры, придавая атому углерода старшей функции наименьшей из возможных номеров. Цифры, обозначающие положения отдельных элементов структуры (короткие боковые цепи, младшие характеристические группы) поставить перед префиксами и после суффиксов, к которым они относятся. Например, Cl–СH2–CH=CH–СH3 следует
назвать так: 1-хлор-бутен-2Примечание к п/п 6. В отсутствии главной функции
нумерацию производят таким образом, чтобы числа, указы-вающие положения заместителей, образовали наименьшую совокупность. Например, сов-ть.1,2,7,8 меньше, чем 1,3,4,9.
7. Скомпоновать названия, отделяя цифры от цифр запятыми, а от слов дефисами. Например, «2,2– ди…».
АЛГОРИТМназваний по заместительной номенклатуре
![Page 14: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/14.jpg)
CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 1 2 3 4 5
CH3 C2H5CH2 – CH – CH3
6 7 8
CH3
1.
1. Функции, обозначаемой суффиксом, НЕТ2. Главная цепь: 8 атомов С (ОКТ), причём из нескольких возможных цепей выбрана та, к которой примыкает наибольшее число боковых цепей3. Степень насыщенности: кратных связей нет (АН)4. Заместители: МЕТИЛ, ПРОПИЛ, ЭТИЛ 5. Умножающие приставки: метильных групп две (ДИ)6. Нумерация: слева направо, что даёт последовательность локантов 2, 3, 5, 7 – меньшую, чем была при нумерации справа (2, 4, 6, 7)7. Название в целом: 2,7-диметил-5-пропил-3-этилоктан
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ
![Page 15: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/15.jpg)
CH3 – CH – CH – CH = C – CH3
Cl ClCH3
2.
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ
![Page 16: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/16.jpg)
CH3 – CH – CH – CH = C – CH3
6 5 4 3 2 1
Cl ClCH3
2.
1. Функции, обозначаемой суффиксом, НЕТ;2. Главная цепь: 6 атомов С (ГЕКС);3. Степень насыщенности: двойная связь (ЕН);4. Заместители: МЕТИЛ, ХЛОР;5. Умножающие приставки: атомов хлора два (ДИ);6. Нумерация: справа налево (двойная связь должна получить меньший номер);7. Название в целом: 4-метил-2,5-дихлоргексен-2
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ОТВЕТ НА ПРИМЕР 2
![Page 17: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/17.jpg)
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ
3.
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – C = C – COOH
CH2OH F CH2 – CH3
СH3
![Page 18: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/18.jpg)
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – C = C – COOH6 5 4 3 2 1
CH2OH7
FCH2 – CH3
3.
1.Старшая функция: – СООН (карбоксил) (– овая кислота);2. Главная цепь: 7 атомов С (ГЕПТ);3. Степень насыщенности: двойная связь (ЕН);4. Заместители: ГИДРОКСИЛ, МЕТИЛ, ФТОР, ЭТИЛ;5. Умножающие приставки: две этильные группы (ДИ);6. Нумерация: атом углерода карбоксила, как старшей
функции получает номер 1, атом углерода, содержащий гидроксил - № 7;
7. Название в целом:7-гидрокси-3-метил-4-фтор-2,6-диэтилгептен-2-овая
кислота
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ОТВЕТ НА ПРИМЕР 3
СH3
![Page 19: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/19.jpg)
СН2Cl
CН2 – CH2 – СOOH O2N
OH
4.
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ
![Page 20: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/20.jpg)
СН2Cl
CН2 – CH2 – СOOH O2N
OH
123
4 5612
34.
1. Старшая функция: – СООН (-овая кислота);2. Родоначальная структура: пропановая кислота;3. Нумерация: самостоятельная в боковой цепи и в кольце;4. Заместитель: 4-гидрокси-2-нитро-5-хлорметилфенил;5. Название в целом:3-(4-гидрокси-2-нитро-5-хлорметилфенил) пропановая кислота
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ОТВЕТ НА ПРИМЕР 4
![Page 21: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/21.jpg)
Cl
СН3 – CH – CH – CH = C – СН3
Cl CН3
2 134565)
СН2Cl
CН2 – CH2 – СН3 O2N
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ: назвать самостоятельно
6)
ОН
![Page 22: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/22.jpg)
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ОТВЕТЫ на примеры 5,6
Cl
СН3 – CH – CH – CH = C – СН3
Cl CН3
2 13456
2,5-дихлоргексен – 2
5)
СН2Cl
CН2 – CH2 – СН3 O2N
5-нитро-4-пропил-2-хлорметилфенол
6)
ОН
![Page 23: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/23.jpg)
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ НА ДОМ
CH3 – C – C – CH2 – CH2 – CH31.
CH3
CH3CH3
H
a) (CH3)3C – CH2 – CH(CH2 – CH3)2
б) (CH3)2CH – CH(C3H7) – CH(CH3) – CH2 – CH3
в) (CH3 – CH2 – CH2)2C(C2H5) – CH(CH3)2
Указание: формулы предварительно написать
в развёрнутой форме.
2.
![Page 24: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/24.jpg)
CH3 – C = CH – CH2 – CH – CH3
CH3 CH3
3.
CH3 – CH2 – CH – CH = CH – CH3
ОН
4.
CH3 – C = CH – CH – CH2 – C – CH = CH25.
CH3 CI CH2CI
6.
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ НА ДОМ
− C ≡ C − CН − CН = CН − CН3
CH3
![Page 25: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/25.jpg)
СН3 – CH – CH – CH – CH2 – СOOH
CН3Cl
7.
СН2Cl
CН2 – CH2 – СOOH
8.
O2N
OH
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ НА ДОМ
СН=СН2
![Page 26: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/26.jpg)
5-метил-3-хлоргексановановая кислота
3-(4-гидрокси-2-нитро-5-хлорметилфенил)пропановая кислота
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ОТВЕТЫ на примеры 5,6
7.
8.
![Page 27: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/27.jpg)
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
НАЗВАНИЯ РАДИКАЛОВ:
CН3 – CH2 – СН2 –
пропил
CН3 – CH2 – СН2 – СН2 –
бутил
CН3 – CH
СН3
изопропил
CН3 – CH2 – СН – СН3
втор-бутил
CН3 – C –
СН3
СН3
трет-бутил
CH – СН2 –
CН3
CН3
изобутил
![Page 28: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/28.jpg)
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
End
![Page 29: л.3 номенклатура](https://reader036.vdocuments.us/reader036/viewer/2022081720/557f6990d8b42aab368b4981/html5/thumbnails/29.jpg)
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРИМЕРЫ
СН3 – СН – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – СН3
CН3 C2Н5 CН2 – CH – СН3
CН3
21 3 4 5
6 7 8
1)
1. Функции, обозначаемой суффиксом, нет.2. Главная цепь: 8 атомов углерода, причём из
нескольких возможных цепей выбрана та, к которой примыкаем наибольшее число боковых цепей.
3. Степень насыщенности: кратных связей нет.4. Заместители: метил, пропил.5. Умножающие приставки: метильных 2 группы (ди-)6. Нумерация: слева на правоНазвание: 2,7-диметил – 5 пропил – 3 – этилоктан