12764 mecanismos de reacción

7/25/2019 12764 Mecanismos de Reaccin

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Asignatura: MECANISMOS DE REACCIN EN QUMICA ORGNICACdigo: 12764Grupo: 81Titulacin: Licenciado en QumicaProfesor/a: Juan Carlos Rodrguez UbisCurso Acadmico: 2012/13

1.

ASIGNATURA / COURSE

1.1. Nombre / Course Title

MECANISMOS DE REACCIN EN QUMICA ORGNICA/REACTION MECHANISMS IN ORGANIC CHEMISTRY

1.2. Cdigo / Course Code

12764

1.3. Tipo / Type of course

Optativa /Optional

1.4. Nivel / Level of course

Grado / Grade

1.5. Curso / Year of course

Cuarto/ fourth course

1.6. Semestre / Semester

2

1.7. Nmero de crditos / Number of Credits Allocated

6

1.8. Requisitos Previos / Prerequisites

Se recomienda haber superado la Qumica Orgnica Avanzada de 3 curso.

1.9. Es obligatoria la asistencia ? / Is attendance toclass mandatory?

Es muy recomendable la asistencia a las reuniones concertadas generales quese proponen.


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1.10.

Datos del profesor/a / profesores /Faculty Data

Juan Carlos Rodrguez Ubis Departamento: Qumica OrgnicaFacultad: Ciencias Mdulo 01 Despacho 608Telfono: 91 497 4150e-mail: [email protected] Web:http://www.uam.es/jcrubisHorario de Tutoras Generales:

1.11. OBJETIVOS DEL CURSO /OBJETIVE OF THE COURSE

OBJETIVOS

Utilizar con soltura la doctrina interpretativa inherente a la QumicaOrgnica que subyace en la estrecha relacin entre estructuraelectrnica y reactividad y cuyo aprendizaje se realiz en la QumicaOrgnica General de 2 y se afianz en la Qumica Orgnica Avanzada de3.

Saber plantear a nivel terico posibilidades mecansticas razonables delos principales tipos de reacciones orgnicas.

Estudiar los mtodos experimentales ms importantes que permitenobtener datos empricos sobre una reaccin determinada en aras adeterminar su mecanismo.

Capacidades a desarrollar

Recordar y utilizar con soltura los aspectos estructurales de las

molculas orgnicas. Reconocer los tipos de interacciones que pueden darse entre las

molculas orgnicas, prembulo de su reactividad. Plantear con soltura los mecanismos aceptados para las reacciones

orgnicas ms importantes y describirlos con el correspondientediagrama de reaccin.

Reconocer los tipos ms importantes de intermedios y estados de

transicin, as como la energa aproximada asociada a ellos. Discutir y entender los principales factores cinticos y termodinmicos

que gobiernan una reaccin y su mecanismo.

Conocer las herramientas experimentales que permiten profundizarsobre el mecanismo de una reaccin
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Desarrollar un espritu crtico que permita al alumno relacionar todos losdatos experimentales disponibles para descartar aquellos mecanismosque no estn de acuerdo con ellos.

1.12. Contenidos del Programa / Course Contents

El temario se ha organizado comenzando por un repaso de las propiedadesestructurales ms importantes de las molculas y de sus interacciones. Acontinuacin se recuerdan los mecanismos aceptados para las reacciones ms

importantes. Por ltimo se estudian los mtodos experimentales utilizados paradeterminar mecanismos ayudados por casos reales de la bibliografa.

Bloques temticos

1. Modelos estructurales de las molculas orgnicas2. Interacciones intermoleculares3. Termodinmica y cintica de reacciones4. Mtodos para determinar mecanismos5. Estudio de ejemplos de la bibliografa

3.1CONTENIDOS TERICOS Y PRCTICOS

1. Modelos estructurales de las molculas orgnicas1.1. Localizacin y deslocalizacin de enlaces1.2. Enlace y estructura1.3. Aromaticidad1.4. Hiperconjugacin1.5. Tautomera1.6. Estereoisomera y sus manifestaciones1.7. Anlisis conformacional y mecnica molecular

2. Interacciones intermoleculares2.1. Enlace de hidrgeno2.2. Interacciones dador-aceptor2.3. Interacciones electrostticas y de Van der Waals

3. Termodinmica y cintica de reacciones3.1. Requerimientos termodinmicos y cinticos de las reacciones3.2. Control cintico y termodinmico3.3. El postulado de Hammond3.4.

Reversibilidad microscpica3.5. La teora de Marcus


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4.

Mtodos para determinar mecanismos4.1. Identificacin de productos4.2. Identificacin de intermedios

4.2.1.Aislamiento4.2.2.Deteccin4.2.3.Captura4.2.4.Adicin de un posible intermedio

4.3. Catlisis4.4. Marcaje isotpico4.5. Evidencias estereoqumicas

4.6.

Pruebas cinticas4.6.1.Ecuaciones de velocidad y molecularidad4.6.2.Etapa limitante de la velocidad4.6.3.Reacciones de pseudoprimer orden4.6.4.Mtodos para medir la velocidad de reaccin

4.7. Efectos isotpicos4.7.1.Efectos primarios y secundarios4.7.2.Efectos isotpicos de disolvente

4.8. Relaciones estructura-reactividad4.8.1.Efectos de los sustituyentes (resonantes, inductivos y estricos)4.8.2.La ecuacin de Hammett y expresiones relacionadas

5. Estudio de ejemplos de la bibliografa5.1. Efectos estricos y estereoelectrnicos5.2. Efectos conformacionales5.3. Reacciones pericclicas y de cicloadicin5.4. Propiedades cido-base5.5. Reacciones de grupos carbonilo y derivados5.6. Iones carbonio5.7. Carbenos y carbenoides

1.13. Referencias de Consulta Bsicas / RecommendedReading.

I BROS DTEXTO RECOMENDADOS

Perspectives on STRUCTURE and MECHANISM in Organic Chemistry. FelixA. Carroll. Brooks/Cole Publishing Company. 1998.

Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure.

Jerry March. 5th Edition. Wiley Interscience. 2001. Advanced Organic Chemistry. Reaction Mechanisms. Reinhard Brckner,

Academic Press, 2001


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Organic Reaction Mechanisms: 40 solved cases, M. Gmez Gallego, M.A.Sierra, Springer 2004.

A Guidebook to mechanism in Organic Chemistry 6thed. Peter Sykes.Longman Scientific & Technical, 1986

BIBLIOGRAFA DE CONSULTA ESPECFICAELOS MOLECULARES

Organic Molecular Model Kit, Prentice Hall, 2007.

3.5OTRA INFORMACIN DE INTERS

Una herramienta interesante en el aprendizaje de los Mecanismos de Reaccines el manejo de programas de clculo de estructura molecular como porejemplo el Hyperchem y el Spartan. La utilizacin de bases de datos como elSciFinder es tambin muy importante a la hora de buscar informacinbibliogrfica sobre una determinada reaccin.

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Mtodos Docentes / Teaching methods

Se organizarn 4 (Tutoras/Seminarios) por semestre para la resolucin dedudas, concertadas previamente con los alumnos matriculados en la asignatura.

Docencia en red:Los alumnos podrn descargar de la red los ejercicios que se les propongan.As mismo podrn encontrar en la misma una cantidad significativa dematerial suplementario, que va desde el enunciado de los problemas que seproponen, hasta una batera de problemas, enunciados de exmenes deconvocatorias anteriores, o enlaces de inters.

Tutoras:Dada la naturaleza de la asignatura, es conveniente que los estudiantesasistan al menos a dos tutoras a lo largo del curso, lo que facilitaradetectar las mayores dificultades de aprendizaje. Estas tutoras serealizaran de forma individual o en grupos muy reducidos. Tambin seestimular la utilizacin del correo electrnico para la resolucin de dudas ytutoras virtuales.


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Tiempo estimado de Trabajo delEstudiante / Estimated workload for thestudent

4 Mtodos de Evaluacin y Porcentaje en laCalificacin Final / Assessment Methods

and Percentage in the Final marksSe realizar un examen final en la convocatoria ordinaria sobre el conjunto delos contenidos de la asignatura.

En caso de no superar la asignatura en la convocatoria ordinaria, se realizarun examen final de unas 3 horas de duracin en la convocatoria extraordinariasobre el conjunto de los contenidos de la asignatura.

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