) cfo adln perpustakaan universitas airlangga &-41...

L N~ lv1.rHYl- 3;4- A.1l;rHyl C'A)fJ)!O)''':;!AMpH~rAMINf

;;. t;'o-:'~':'i;'. J\) CFO R.t\i\ATtOT'-l

&-41 KKp

i<\': - ..:L 1)

3$;.£,)9

~Clf

b

LAPORAN PENELITIAN DIP UNIVERSITAS AIRLANGGA TAHUN ANGGARAN 199912000

BIOTRANSFORMASI MDMA (ECSTASY) STUDI PADA PENYALAHGUNAAN ECSTASY

Peneliti :

Dr. H. FASICH, Apt.

~ , "000601141"

LEMBAGA PENELITIAN UNIVERSITAS AIRLANGGA Dibiayai oleh DIP Universitas Airlangga 1999/2000

Nomor SK Rektor 8402/J03IPP/1999 Nomor Urut : 39

~ OObO/3/'i1

FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS AIRLANGGA

Februari, 2000

i1 '

ADLN – PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA

Laporan penelitian BIOTRANSFORMASI MDMA (ECSTASY) S... FASICH

Judul Penelitian

Peneliti

Fakultas

Sumber Biaya

RINGKASAN PENELITIAN

BIOTRANSFORMASl MDMA (ECSTASY) STUDl PADA

PENYALAHGUNAAN ECSTASY

: Dr. H. Fasich, Apt.

: Farrnasi - Universitas Airlangga

: DIP - UNAIR Tahun 1999/2000

SK . Retor No. : 84021 J03 1 1999

Telah dilakukan penelitian studi Biotransformasi MDMA atau Ecstasy di dalam

sampel urin untuk tujuan penanggulangan penyalahgunaan MDMA yang saat ini sedang

melanda semua lapisan masyarakat dengan berbagai macam akibat yang mengancam

tatanan kehidupan manusia. Studi Biotranformasi ini dititik 'beratkan pada penelitian

tentang penelusuran perubahan struktur molekul MDMA di dalarn urin dari peng!!"na

l\1DMA. Studi ini sangat penting artinya untuk kajian metabolisme dan kimia forensik

sebagai pernbuktian adanya penyalahgunaan MDMA.

Metode yang dipakai dalam penelitian ini adalah metode analisis dengan

memakai teknik analisis instrumen terpadu GC - MS dengan variabel analisis yang

sudah teruji validasinya. Alasan pemilihan teknik GC - MS untuk penelitian ini

mengingat tidak mungkin didapat SRM ( Standart Reference Material) MDMA untuk

pembanding MDMA yang akan ditentukan, sedangkan di dalam perangkat lunak

ii



GC -C MS Library Standort untuk MDMA terkoleksi spektrurn massa dan struktur

molekulnya. Disarnping itu teknik analisis GC - MS rnempunyai kernampuan untuk

pernisahan yang selektif terhadap carnpuran komponen di dalam matrik sarnpel yang

kornplek.

Dari hasil pengarnatan Biotransfomasi MDMA didalam urin dengan pengarnatan in

vitro rnaupun in vivo temyata MDMA mengalarni biotransformasi akan tetapi rnolekul

MDMA sendiri rnasih bisa terdeteksi dengan intensitas yang masih tinggi; Kenyataan lain

yang didapat dati hasil penelitian ini adaIah ketidaksamaan basil biotransforrnasi MDMA

di dalam urine secara invitro dan in vivo. Biotransformasi MDMA di dalam urin in vivo

jauh lebih rumit dan hal ini rnerupakan peluang bagi para peneliti lainnya untuk

melanjutkan penelitian ini yang dilaksanakan dalarn suatu rancangan penelitian yang

lebih terkendali.

iii



KATA PENGANTAR

Segala puji dan syukur kami panjatkan kehadirat Allah S.W.T yang telah

melimpahkan rahmat Nya sehingga tugas penelitian ini dapat kami selesaikan dengan

baik.

Penelitian ini dapat berhasil dilakukan dengan baik berkat kerja sarna dan bantuan tenaga

dan peralatan Laboratorium Forensik - Mabes POLRI di Jakarta, yang telah memberikan

bantuan khususnya penentuan analisis dengan instrurnen GC - MS.

Penelitian yang karni lakukan berjudul :

BIOTRANSFORMASI l\IDMA (ECSTASY)

STUDI PADA PENYALAHGUNAAN ECSTASY

Selanjutnya pada kesernpatan ini karni ingin menyarnpaikan rasa terima kasih yang

mendalam kepada :

1. Rektor Universitas Airlangga

2. Ketua Lernbaga Penelitian Universitas Airlangga

Kami seeara pribadi merasakan bahwa pada hasil penelitian ini rnasih ada ketidak

sempurnaan , untuk itu dengan segala kerendahan hati kami mohon adanya rnasukan

yang positf dari semua fihak untuk menuju kearah atmosfir akademik yang lebih baik.

Akhirnya kami menyampaikan rasa terima kasih kepada semua pihak yang telah

membantu sehingga tugas penelitian ini terselesaikan dan semoga Allah S.W.T

membalasnya dan membimbing serta melindungi leila semua

Surabaya 18 Februari 2000

Dr. H. Fasich. Apt.

iv



DAFTARISI

RlNGKASAN PENELITIAN

KATAPENGANTAR

DAFAR lSI

DAFATGAMBAR

BAB I. PENDAHULUAN

BAB IT. TINJAUANPUSTAKA

1. Amfetamin

2. Turunan Amfetamin

3. Sintesis turunan MDA

4. MDMA (Ecstasy)

5. Biotransformasi MDMA

6. Identifikasi fisiko kimia MDMA

7. Kerangka konseptual

BAB Ill. METODE PENELITIAN

1. Bahan dan alat untuk penelitian

2. Sampel untuk percobaan

3. Pengerjaan standar dan sampel percobaan

BAB IV. HASIL PENELITIAN

BAB V. KESIMPULAN DAN SARAN

DAFTAR PUSTAKA

v

Halaman

II

IV

V

VI

1

5

5

7

11

12

14

14

15

17

17

18

18

21

38

39



DAFfAR GAMBAR

Halaman

Gambar 2.1. Struktur molekul amfetamin 5

.Gambar 2.2. 3,4 Metilendioksiarnfetamin (MDA ) 7

Gambar 2.3. MDMA 8

Gambar 2.4. MOEA 8

Gambar 2.5. N hidroksi MDA 8

Gambar 2.6. MMDA 8

Gambar 2.7. PMA 9

Gambar 2.8. DMA 9

Gambar 2.9. TMA 9

Gambar 2.10. DOM 9

Garnbar 2.11. DOET 10

Gambar 2. 12. DOB 10

Gambar 2.13. Sintesis turunan MDMA 11

Gambar2.14. Strukturmolekul MDMA 12

Gambar 2.15. Sintesis MOMA 13

Gambar 4.1. TIC urin normal 23

Gambar 4.2. Library standart untuk analit pada TIC urin normal 24

Gambar 4.3. Spektrum massa analit pada urin normal menit 9,926 TIC 25

Gambar 4.4. TIC urin normal yang ditambah MDMA 26

Gambar 4.5. Library standart analit dalam urin normal yang ditarnbah MDMA 27

vi



Gambar 4.6. Spektrum massa dan struktur molekul dari analit dalam urin 28

normal yang ditambah:rvIDMA, TIC rnenit ke 11,38

Gambar 4.7. Idem pada menit ke 12, 185 29

Gambar 4.8. TIC urin pengguna :rvIDMA 30

Gambar 4.9. Library standart pada TIC urin pengguna :rvIDMA 31

Gambar4.10. Spektrwn massa analit urin pengguna MDMA menit 7, 375 32

Gambar 4.11. Idem menit 9, 926 33

Gambar 4.12. Idem menit 11,269 34

Gambar 4.13 .Idem menit 12, 007 35

vii



-1

BAB I

PENDAHULUAN

Ecstasy mempenyaipengertian suatu rasa kegernbiraan yang meluap-luap atau suatu

rasa kegembiraanyang sangat berlebihan (Moris, 1973). Pada "Encyclopedia Britanica"

dij('Jaskan bahwa kege.robiraM berlebihan tersebut disebabkan karena nyanyian , tartan

.dari suatu kelompok yang mempunyai tujuan yang sama atau dalam suatu upacara.adat.

.Kegembiraan yang berlebihan tersebut dapat pula ditunjang dengan suatu obat yang

merangsang syaraf pusat, diantaranya adalah amfetamin yang termasuk obat golongan

psikotropika." An Encyclopedia of Chemicals Drugs and Biologicals " rnenyebutkan

bahwa Ecstasy adalah nama populer dari 3,4 metilen dioksimetamfetamin yang

.disepakati untuk disingkar dengan nama 11Dl...IA

MDMA sejak tahun 1977 di Amerika Serikat ( liSA) dan di Inggris ( UK )

dinyatakan dilarang digunakan , diproduksi dan diedarkan sebagai obat apapun .. uga

alasannya (Wills, 1993 ). Keputusan pernerintah kedua negara maju tersebut disebabkan

karena bahaya efek samping MDMA jauh lebih besar dampaknya dibandingkan

[email protected] P<!~ manusia. Sedangkan eli Indonesia MDMA. juga dilarang digunakan

untuk pengobatan dengan alasan apapun dan sebagai sangsinya adalah adalah sesuai

dengan ketentuan UU No. 23 tahun 1992 tentang kesehatan dan khususnya UU No.5

tahun 1992 tentangpenyalah gunaan psikotropika.

Penyelundupan tablet Ecstasy ke Indonesia mulai rnengalir pada awal tahun 1995,

(rnelalui bandar udara Soekarno-Hatta dan Ngurah Rai). Transaksi perdagangan gelap

Ecstasy pada umumnya dilakukan di tempat hiburan malarn, rumah karaoke dan ?iskotik,

r·-·--·· \

.--_.'.



mailto:[email protected]

-~- --r-" _·t'-·O....~~<4n.c.loll UJ.UUl'I. UJI;;lUPCIUICll A.Clt::lUauUlngan antar UJ!

bioanalisis, terutama dalam upaya memperoleh International Comparability of Analytical

data biotransfonnasi MDMA.

Sehubungan dengan pemikiran diatas tujuan penelitian ini adalah melakukan studi

metabolisme MDMA untuk mengetahui metabolit yang dapat dideteksi dengan metode

3

bar dan' restoran di kota kota besar. Sasaran pengkomsumsi Ecstasy adalah semua lapisan

masyarakat mulai masyarakat golongan atas sampai menengah kebawah pada tingkatan

semua umur dari orang dewasa sampai anak sekolah dasar sekalipun.

Akibat dari penyalahgunaan MDMA antara lain dapat menyebabkan gangguan terhadap

fungsi fisik dan mental dari pemakai serta adanya dampak negatif bagi masyarakat

sekitarnya . Sasaran akhir dari gangguan atau dampak negatif MDMA adalah kerusakan

kehidupan sosial, kamtibnas maupun ketahanan nasional. Untuk maksud pencegahan dan

penaggulangan penyalahgunaan MDMA diperlukan suatu upaya yang bersungguh

sungguh dan menyeluruh dan ditangani secara nasional. Sudah tentu peran sarjana

farmasi dan kedokteran akan banyak terlibat dalam masalah .ini.

Dalam upaya menjaring perkara penyalahgunaan MDMA ( dalam bentuk tablet )

sebagai penyalahgunaan obat-obat psikotropika ternyata banyak kendala yang dihadapi

para penegak hukum diantaranya adalah : belum memasyarakatnya UU No.5 tahun 1997

tentang psikotropika, yang barn disyahkan pada tanggal 11 Maret 1997. Kendala yang

lainnya adalah laboratorium kimia analitik instrumental sampai saat ini sulit atau belum

mendapatkan bahan pembanding standar ( SRM = Standart Reference Material) TvrDMA

dan badan resmi , karena sampai saat ini diketahui bahwa Ecstasy disintesis paua

laboratorium Clandestine , sehingga tidak mungkin diperoleh MDMA yang murni seperti

yang dipersyaratkan pada SRM yang lainnya.

Para ilmuwan kimia analisis dengan memakai beberapa metode analisis instrumental

telah berhasil untuk mempelajari sifat-sifat kimia dan fisiko kimia MDMA dengan

memakai pereaksi warna yang umum dan khas , Kromatografi Lapis Tipis ( TLC = Thin

Layer Chromatography), Kromatografi Cair Kinerja Tinggi (HPLC = High

2



Performance Liquid Chromatography), Spektrofotometri UV-Vis, Spektrofotometri FT

IR, GC-MS ( Gas Chromatography-Mass Spectrometry ) dan GCI FT-IR ( Gas

Chromatography - Fourier Transform Infrared) (Gough, 1991 ).

Para ilmuwan bioanalisis masih berusaha keras untuk melakukan pelacaka.

biotransformasi MDMA didalam tubuh manusia dan binatang percobaan guna

mendukung pembuktian adanya metabolit MDMA tersebut. Terjadinya biotransformasi

MDMA dalam tubuh sangat memungkinkan mengingat sintesis MDMA yang sangat

sederhana. Sebagai contoh adalah sintesis yang dilakukan oleh Ultrich Braun et al (1996) .,

dengan cara sederhana berhasil mensintesis MDA atau 3,4 Metilendioksiamfetamin dari

bahan dasar Piperonil aseton. Selanjutnya dari MDA dapat dilanjutkan sintesis dengan

cara diasilasi dengan suatu ester atau anhidrida asam sehingga didapat bermacam-rnacarn

turunan amfetamin tersebut. Di Amerika Serikat dikenal 1ebih dari 50 macam turunan

Amfetamin yang memberikan efek halusinogen tennasuk MDA dan MDMA ( Singarajah

and Lavies , 1992).

Dari uraian diatas dapat dimengerti sebab terjadinya perbedaan hasi I bioanalisis

Ecstasy yang sering kali tidak terbandingkan ( nat comparability ). Mengingat hal ini

maka data biotransfonnasi MDMA sangatlah diperlukan terutarna adanya metabolit yang

memberikan efek halosinogen. Data biotransformasi ini selanjutnya dalam bidang kimia

analisis instrumental dapat dipergunakan untuk memperoleh keterbandingan antar uji

bioanalisis, terutama dalam upaya memperoleh International Comparability of Analytical

data biotransformasi MDMA.

Sehubungan dengan pemikiran diatas tujuan penelitian ini adalah melakukan studi

metabolisme MDMA untuk mengetahui metabolit yang dapat dideteksi dengan metode

3



yang digunakan serta melakukan studi bioanalisis guna mendukung validasi metode

analisis pada pembuktian penyalahgunaan MDMA sehingga akan memberikan inform"

yang sahih.

4



BABII

TINJAUAN PUSTAKA

1. Amfetamin

Amfetamin mempunyai nama kimia I-fenil -2 amino propana atau (Fenil isopropiJ )

arnin mempunyai struktur kiniia sebagaiberikut :

NH2

Garnbar 2.1. : Struktur molekul amfetamin

Amfetamin larut dalam air ( 1 : 50 ),merupakan larutan yang tidak berwarna dan

bersifat alkalis terhadap lakmus, berasa membakar lidah, pada temperatur kamar secara

pelan _ pelan menguap, larut baik dalam etanol, eter dan khloroform. Titik lebur 200

203 0 C.

Kali pertarna amfetamin disintesis di Jerman pada tahun 1887 akan tetapi belum

dipergunakan secara luas (Wills, 1993 ). Baru pada tahun 1932 dipasarkan dengan nama

"Benzedrine " dalam bentuk sediaan inhaler untuk dekongestan . Pada tahun 1935

dipasarkan dalam. bentuk tablet " Dexidrine " yang merupakan bentuk rasemik .

amfetamin ( deksamfetamin ) yang berpotensi dua kali lipat dari amfetamin ( Maddock,

1987 ).

5



Pada perang dunia ke IT banyak tentara Inggris menggunakan tablet amfetarnin untuk

menghilangkan kelelahan , memperbaiki kejiwaan dan meningkatkan rasa percaya diri.

Hal yang sarna juga dilakukan oleh tentara Amerika Serikat selama perang Vietnam

antara tahun 1966 - 1969. Setelah perang dunia II eli Jepang diiak...ukan pengawasan

produksi . dan penggunaan Amfetamin diJingkungan militer, karena banyak

disalahgunakan.

Sampai dengan tahun 1960 Amfetamin secara luas digunakan sebagai antidepressi dan

populer juga sebagai obat pelangsing tubuh, Untuk mencegah terjadinya penyalahgunaan

Amfetamin ,mulai tahun 1964 disetiap negara dilakukan pengawasan dan dikeluarkannya

peraturan pemerintah setempat tentang penggunaan dan pembuatan Amfetamin .

Amfetamin mempunyai pengaruh yang kuat terhadap susunan syarafpusat, disamping

bekerja pada perifer reseptor a dan 13 seperti obat adrenergik dan berpengaruh

analeptik untuk mengurangi anestesi barbiturat ( Arini,1981 dan Brien, 1996 ).

Amfetamin memberikan efek psikis berupa peningkatan kewaspadaan , menghilangkan

rasa ngantuk dan mengurangi rasa le1ah , memperbaiki dan rnenambah rasa percay.. Jiri

dan daya konsentrasi, meningkatkan aktivitas motorik dan aktivitas bicara dan

rneningkatkan prestasi fisik, Pada pernakaian Amfetarnin dosis besar selalu akan terjadi

sebaliknya yaitu depressi mental dan kelelahan fisik .sakit kepala, palpitasi, fikiran kacau,

disforea, delerium dan dapat terjadi ketergantungan.

Amfetamin diekskresikan terbesar melalui urin 54% dalam bentuk tidak berobah pada

pH = 5 dan pada, pH = 8 ekskresinya sebesar 2,9% ( Clark, 1975 ). Dalam 48 jam

Amfetarnin terekskresi dalam bentuk tidak berobah antara 30 - 40% dan rnaksimum pada

ekskresi 24 jam pertama pernakaian.

6



2. Turunan Amfetamin

Pada umumnya turunan Arnfetamin sering disalahgunakan dengan tujuan dapat

menjadikan seseorang merasa gembira yang berlebihan dan merasa nikmat. Turunan

Amfetarnin yang banyak beredar dipasaran gelap terutama ditempat hiburan, diskotik,

pubs dan lain-lain adalah turunan Amfetamin yang mengandung gugus metoksi dan

metilendioksi. Turunan Amfetamin dengan gugus metoksi dan metilendioksi selain

mempunyai khasiat seperti Amfetamin juga mempunyai pengaruh atau efek farmakologi

halusinasi yang mirip seperti meskalin ( Braun, Shulgin, Braun, 1980 ). Khasiat

halusinasi inilah yang meudorong untuk disalahgunakan (drug abuse ). Karena

pengaruh halusinasinya lebih besar dan jauh lebih berbahaya dari pada khasiat

stimulasinya pada susunan saraf pusat maka turunan metoksi dan metilenditoksi

Amfetamin dilarang diproduksi dan dilarang dipergunakan. Periu dicatat bahwa di

Arnerika Serikat terdapat 50 macam senyawa turunan Amfetamin yang bersifat

halusinogen termasuk MDA dan !\-ID1-.fA , dan kesemuanya dilarang dipakai un.uk

pengobatan dan kesemuanya telah dikJasifikasikan oleh US-FDA Schedull Subtances (

Singarajah and Lavies, 1992 ). Demikian juga di Inggris telah dimasukkan dalam daftar

kelas A sebagai bahan yang dilarang diedarkan untuk pengobatan.

Beberapa struktur molekul turunan Amfetamin yang dilarang sebagai pengobatan atau

untuk pe1ayanan kesehatan diantaranya adalah senyawa dengan struktur molekuJ sebagai

tertera dibawah ini : NH2

Gambar 2.2. : 3,4 Metilendioksiamfetamln ( MOA ) (Nama populer : Harmonl. love. Love drug. Speed (or 10,-,'-0

7



___ CH3 NH

Gambar 2.3.: 3,4 meti\endlokslmetamfetamin ( MDMA ) ( Nama populer: Adam. Ecstasy, MDMA, XTe, Essence, E )

C2H5NH

Gambar 2.4.: 3,4 metilendioksietilamfetamin ( MDEA )Nama populer : Eve

H NH/

Gambar 2.5. : N Hidroksi 3,4 metilendioksiamfetamin (N Hidroksi MDA )

NH2

Gambar 2.6.: 3 Metoksl-4.5 metilendloksiamfetamin ( MMOA )

8



NHz

NH2

NH 2

NH:;

CH30

Gambar 2.7.: P metokslamfetamin ( PMA )

OCH)

CHJ

Gambar 2.8.: 2,5 dimetokslamfetamin ( DMA )

Gambar 2.9.: 3,4,5 Trlmetokslamfetamin ( TMA )

Gambar 2.10.: 2,5 dlmetoksl, 4 metilamfetamln ( DOM ) ( Nama populer: STP'" Serenity tranquility end peace)

9



NH2

C 2H5

CHs

Gambar 2.11.: 2,5 dimetoksi-4 etilamfetamin (DOET) ( Nama populer: Pink Wedge)

NH2

~ Sr

Gambar 2.12.: 4 Bromo 2,5 dimetokslamfetamin ( DOB ) , ( Nama popular: Bromo DMA, Golden Eagle, PBR,

Psychodrlne, Tile, lvox, Bromo STP).

10



3. Slntesis turunan MDA

Menurut Ulrich Braun et a1 (1990) turunan MDA dapat disintesis dengan cara reaksi

sebagai berikut :

1'r2~ n.N;t'~.J ¢ IlO' J Cit H(Xr)::N~n , t I I

Plpet'OflH Uclo" C'HJ

"~.., '" t'W'V dHJ RFCf-A,t> WXN~. J U /oJ H.

1I11)IR.cHO

NoSI-hCN ,/CH·n

.(>'yyyN.....CH-R

c~ dH3

Gambar 2.13.: Sln(o.l. (urunan MDA

Untuk mendapatkan beberapa turunan MDA dapat disintesis dengan earn I s/d III dari

bahan piperonil aseton yang direaksikan dengan amin primer dalam bentuk garam Hel

dalam metanol dan direduksi dengan sodium sianoborohidrid sehingga menghasilkan

turunan amin sekunder (cara I ). Cara lain untuk mendapatkan turunan yang sederhana

dapat disintesis dari MDA sendiri diasilasi dengan suatu ester atau asam anhidrida

sehingga dapat dihasilkan bentuk senyawa amida lalu direduksi dengan lithium

aluminium hidrida ( cara II ).

N, N·dietil MDA tidak dapat disintesis melalui cara I dengan menggunakan dietilamin,

tetapi dibuat dengan cara MDA direaksikan dengan asetaldehid herlebih dan direduksi

dengan sodium sianoborohidrid ( cara III ).

II



4. MDMA (Ecstasy)

Ecstasy adalah nama populer dari MDMA atau 3,4 metilen-dioksimetamfetamin

dengan struktur molekul sebagai berikut :

__ CH3 NH

Gambar 2.14.: Struktur molekul MDMA

MDMA merupakan cairan seperti minyak ,memberikan titik didih 100 -110 0 C dan

massa molekul relatif (M.- ) 193, bentuk garamnya adalah :MDMAHCI yang larut dalam

air. MDMA kali pertama disintesis oleh E Merck pada tahun 1914 sebagai obat penekan

nafsu makan namun tidak pernah diperdagangkan . Sekitar tahun 1970 di Arnenxa

Serikat MDMA banyak dipakai oleh kalangan "<psychotbeurapists " sebagai pengobatan

kejiwaan , walaupun tidak ada bukti penyernbuhan fungsi kejiwaan penderita ( Singarajah

, Lavies , 1992).

Sejak tahun 1971 baik di Amerika Serikat maupun di Inggris, MDMA dilarang

beredar dan digunakan sebagai obat dan pada tahun 1977 dikeluarkan amandemen

temang penyalahgunaan obat, MDMA dimasukkan dalam skedul I atau kelas A sebagai

bahan yang dilarang diproduksi dan diedarkan unruk pengobatan ( Singarajah and

Lavies, 1992; Wills 1993 ).

12



MDPS?

Safrol

ROUTE III

ROUTE II

1 ~~~

H N Formll MDA

.... I

~ '" ~ .,N-CHs

. H

Gambar 2.15.: Sintesis MDMA

13

lsosafrol

Piperonil Aseton {PMK\

lsosafrolglikoI

t ROUTE I

,0 , .. ~H

CHS N Form\! MDMA

Adarnovic , 1995). Sintesis MDMA dapat dilakukan sebagai berikut :

Akibat larangan tersebut banyak Iaboratoriurn " clandestin "mensintesis MDMA dengan

mernakai bahan dasar safrol dan iso safrol yang mudah didapat ( Renton ,1993,



Sintesis MDMA dengan rute I dan n merupakan reaksi Leukart, sedangkan sintesis

MDMA yang asli dibuat oleh E Merck adaJah earn rute III ( Renton, 1993 ).

5. Biotransformasi MDMA

Mempelajari dan mengetahui sintesis MDMA. akan sangat berguna sebagai pegangan

dalam mempelajari biotransformasi MDMA didalam tubuh,yang selanjutnya akan sangat

mendukung sebagai bukti para penegak hukum untuk membuktikan telah terjadi

penyalahgunaan obat psikotropika khususnya ecstasy.

Menurut Gibson ( 1994 ) , amfetamin didalam tubuh dimetabolisme oleh sistem fungsi

oksidasi mikrosomar, sehingga menghasilkan ion amonium dan rnetil etil ki.. »i.

Sedangkan metabolisme MDMA sendiri menurut Lim dan Foltz ( 1988) dalam tubuh

tikus didapat 7 macam metabolit yaitu : 4 hidroksi , 3 metoksirnetamfetamin ; 3,4 metilen

dioksiamfetamin ; 4 hidroksi,4metoksimetamfetamin ; 4 metoksi.S hidroksimetamfetamin

; 3,4 metilen dioksifenilaseton ; 3,4 dihidroksi fenilaseton dan 4 hidroksi,3

metoksifenilaseton. Sedangkan didalam cairan tubuh manusia belum diperoleh informasi

metabolit dari MDMA yang justru sangat diperlukan untuk pembuktian penyalahgunaan

obat psikotropika.

6. Identifikasi fisiko kimia MDMA

Untuk maksud identifikasi MDMA dikenal beberapa metode dan instrumen f siko

kimia yang cukup handal antara lain adalah :

-Spektrofotometri UV-Vis

-Spektrofotometri FT-IR

14



-KLT-Densitometri

-KCKT

-KGC

-Spektrometri Massa

-GC-MS atau GCJFT-IRIMS

Akan tetapi untuk penentuan MDMA dan metabolitnya didalam cairan tubuh jelas

diperlukan instrumen terpadu GC-MS atau GCIFT-lRIMS , dimana GC sebagai

instrumen pemisab yang selektif sedangkan FT-lR atau MS scbagai instrurnen yang

bertindak penganalisis yang spesifik. Sistern instrumen terpadu yang modern perang.,

lunaknya sudan dilengkapi "spectral library" yang akan mampu menentukan secara

kualitatif setiap puneak kromatogram pada TIC ( Total Ion Chromatogram) atau ion

kromatogram semesta. Dengan demikian diharapkan setiap metabolit MDMA akan dapat

ditentukan.

7. Kerangka konseptual

Berdasarkan uraian belum diperolehnya informasi metabolit MDMA dalam cairan

tubuh manusia yang justru sangat diperlukan untuk pembuktian penyalahgunaan Ecstasy

akan diteJiti rnetabolisme MI:>MA dalam cairan tubuh manusia dan dilakukan bioanalisis

dengan cara meneliti sampel urin dari pengguna MDMA dalam bebcrapa kasus

penyalahgunaan psikotropika yang disidik oleh Polri diwilayah Po Ida Jawa Timur.

Sarnpe1 urin dari pengguna MDtviA yang terkumpul di Laboratorium Forensik Cabang

Surabaya diekstraksi dengan memakai extralut ( SPE = Solid Phase Exsiraction ) dengan

memakai pelarut metanol bufer fosfat. Hasil isolasi diuapkan sampai pada volume

15

<~'



tertentu dan dilanjutkan dengan identifikasi kandungan metabolit dan bioanalisis MDMA

dengan memakai instrumen fisiko kirnia yang memadai untuk tujuan ini.

16



BABIII

METODE PENELITIAN

1. Bahan dan alat untuk penelitian

Semua bahan kimia yang dipakai dalam penelitian ini adalah dari derajat untuk

analisis atau p.a (pro analysis) buatanE Merck yang meliputi antara lain:

- Metanol dan metanol pro HPLC, Formalin, Aseton, Etil Asetat, Ammonia,

Asetaldehid, Asam Sulfat , Asam Galat, Natrium Nitroprusida, Natrium

Karbonat, Fast Black Salt K, Natrium Nitrat, Asarn Nitrat, Barium Knlorida,

Petak Nitrat, Kalsiurn Khlorida, Ninhidrin,

Pe1at KLT plastic sheet 20 x 20 em Silica Gel 60 F 254

Sedangkan instrumen fisiko kimia yang dipakai dalam peuelitian ini meliputi :

TLC Scanner Shimadzu CS-930

-Spektrofotometer UV-Vis HP-8452 A

Liquid Chromatograph Shimadzu LC-6A UV-Vis Detector, Shimadzu SPD-6AV

GC-MSD HP-5890 Series II, detector FID, MSD-5972

- Neraca Analitik Metler H 51 AR

Jangka ukur, Ultrasonic bath XB 14 Grant

Chamber TLC 20 x 20 em

- Thermomixer 5436 Epcndorf

pH meter ElL 7020 Ken.

17



2. Sampel untuk percobaan

_Amfetamin sulfat standar dan PPOM Jakarta ( Sebagai pembanding )

_Tablet Ecstasy dari Pusat Laboratorium Mabes POLRI

_Urin dan penyalahguna Ecstasy

3. Pengerjaan standar dan sampel percobaan

Berdasarkan pada tinjauan pustaka dapat dibuat kerangka kerja pada penelitian ini .

18



1 ~unn~

''Tablet Ecstasy"

,

Serbuk I tablet \ lsolat metanot (Kering) \

\~ ... lnstromen anallslsTeswama - Spektrofotometer UV·Vis _ Parulis! Marquis - Spektrofotorneter FT·IR- Pereaksi Simon

GC·MSDPereaksl asam galat - KLT _ Pereaksinlnhidrin - KCKT

..1.

KaraktaOs3s1profilanaUt

1 MOMA/turunan Amfetamin

I\ I Bagan kerangka Nerja penelitian

19



Beberapa masalah yang perlu diperhatikan untuk analisis MDMA baik dari sampel

tablet maupun dari cairan bioiogis adalah :

Pengamatan pH larutan yang akan ditentukan dilakukan dengan cara melarutkan

, 50 rag serbuk tablet kedalam aquadestilata dan amati pH nya dengan pH meter ,"

Penentuan adanya anion suIfat dengan Barium khlorida

Penentuan adanya anion sulfat dengan Kalsium khlorida

Penentuan adanya anion khlorida dengan memakai Perak nitrat.

Hal ini perlu diJakukan untuk mendapatkan informasi yang benar apakah MDMA yang

dianalisis dalam bentuk garamnya atau dalam bentuk basanya sehingga akan

memudahkan pada usaha-usaha isolasinya.

Prosedur pengerjaan sampel urin

Sejumlah 50 ml urin yang diperoleh dari Laboratorium Forensik Cabang Surabaya

diekstraksi dengan klorofonn sarna banyak dalam suasana pH = 9 memakai dapar

ammonium, dengan cara mengocok selama 30 menit. Ekstraksi dilakukan sel>anyak tiga

kali, Ekstrak yang diperoleh dikumpulkan dan kemudian diuapkan sampai volume

tertentu. Tabap berikutnya fase ini dipisahkan dengan mamakai extralut (SPE = Solid

Phase Extraction) untuk ditetapkan kandungan metabolitnya.

20



BABN

HASIL PENELITIAN

Secara ringkas dan sistematik basil - hasil penelitian yang telah dilakukan tertuang

didalam bab ini dengan perincian seperlunya pada setiap hasil berikut dibawah ini,

Semua data analisis yang dikemukakan adalah hasil komputerisasi yang merupakan

informasi yang sahih dari analit yang dianalisis dengan instrurnen fisiko' kimia yang

dipakai untuk tujuan penelitian ini. Pada penelitian ini dipakai pembanding seperti yang

terkandung dalan library perangkat lunak, dimana sampel ditentukan dengan instumen

terpadu GC·MS, yang mana sudah dianggap cukup karena untuk mendapatkan SRM

MDMA adalah suatu hal yang tidak mungkin.

Untuk penentuan MDMA didalam sampel urin untuk analisis kualitatif terlebih dahulu

hams dilakukan clean up dengan cara ekstraksi dengan pel.arlit organik yang tidak

campur dengan air yang umum dipakai adalah kholoform . Perlu diperhatikan

kesempumaan ekstraksi MDMA dan untuk maksud iuni dilakukan ekstraksi dalam

suasana pH = 9 dengan memakai penarobahan dapar ammonium. Ekstraksi pada sampel

urin dilakukan pengocokan selama 30 menit dengan volume khloroforrn sama banyak

dan dilakukan tiga kali ekstraksi.

Untuk analisis dengan istrumen terpadu GC - MS dipakai GC tipe 5890 seri n Plus dan

instrumen MS tipe 5989 yang keduanya buatan Hewlett Packard.

21



Kondisi variabel analisis instrumen terpadu yang dipakai adalah sebagai berikut:

- Kolom HP-5 panjangnya 30 m dengan diameter dalam 0,25 mm

Temperatur awal tanur 80 0 - 220 0 C dengan 10 0 C menit -1

Solvent delay 3 min. ,

Ternperatur detektor (FID ) : 250 0 C

Temperatur inlet: 230 0 C

Caner gas He ( 15 ml Imenit ) , Make up gas and combustiog gas H2 ( 30 ml I

menit) , compresed air ( 300 ml I rnenit ).

Pada penelitian ini dilakukan penentuan pada beberapa rnacam sampel yaitu :

Urin normal

Urin normal yang ditambah MDMA

Urin pengguna MDMA

Ketiga macam sampel urin tersebut ditentukan dengan perlakuan sarna dan ditentukan

dengan mernakai GC - MS dengan variabel analisis seperti tercantum diatas.

Hasil analisis yang merupakan TIC ( Total Ion Chromatogram ) dan Library Standart

tampak pada gambar berikut :

22



18.06

~~'-""'i-

;16.47 I

16102

14.0012.00

rIC: IN.D

10.008.006.00

9.94

~,"",'-v"",....L-",,..,,.~...,w,,~~

4.00

10000

20000

Gambar 4.1. TIC Urin normal

23 ~ ~ ..~~~ •\ .~-_.

30000

40000

50000

liE/seB&e

000001 60000 i

._-.-- -----------~-'_.

o 1 i I I I 1 I I 1 I I ill ! I j • I

I..... • ~ __ >



1

'earch Libraries: C:\DATABASE\nbs75k.l Minimum Quality: o

Jnknown Spectrum: Apex [ntegration Params: Autolntegrate

k# RT Area% Library/ID Ref# CAS# Qual

9.93 12.50 C:\DATABASE\NBS75K.L ·2-Thiophenecarboxylic acid, '5- (1, 1 22806 054889-42-8 36 Azetidine, 2-methy1 245 019812-49-8 27 Benzeneethanamine, N-methyl 6311 000589-08-2 25

2 15,23 7.82 C:\DATABASE\NBS75K.L Acetaldehyde 62265000075-07-0 4 Acetaldehyde 36000075-07-0 4 Cyclobutanol 263 Ob2919-23-5 4

3 15.59 11.67 C:\DATAB~~E\NBS75K.L

2-Pentanamine 768 000625-30-9 9 R-(-)-Cyclohexylethylamine 4792 005913-13-3 9 2-Butanemine, 3-methyl 774 000598-74-3 9

4 16.01 38.55 C:\DATABASE\NBS75K.L Hexadecanoic acid, methyl ester 72010 000112-39-0 96 Hexadecanoic acid, methyl ester 72006 000112-39-0 96 Hexadecanoic acid, methyl ester 72004 000112-39-0 98

5 16.46 24.75 C:\DATABASE\NBS75K.L 2-Heptano1, 6-emino-2-methy1 8644 000372-66-7 36 1-Methyldecylamine '15509 013205-56-6 36 1-Methyldodecylamine 22666 013205-57-7 9

6 18.07 4.71 C:\DATABASE\NBS75K.L 2-Pentanamine 768 000625-30-9 64 2-Butanemine, Acetaldehyde

3-methyl 774 000598-74-3 36 000075-07-0

5 4

Gambar 4. 2 Library Stadart untuk analit pada TIC urin normal

24



Library Searched C:\DATABASS\NBS75K.L Quality 25 ID Benzeneethanamine, N-methyl-

Abundance i I

Scan 414.

308 (9.926 min): IN.D (*)

i

I 8000 ! i I I 6000

71

I,, I, 4000 i I I 2000

56

i

o \, " ' , ,. 1" , I ' , . ,~,lll"" 11, ,'1'1 I ' , , ,1/1\ , ,I, I '

91

, , ,," " , I 105 ' ,I" I '

117 . ,', I . , , , I ' , , , [ , ,

8000

n/z--> ~undance

I \ I

10 20 30 40 50 60 70 80 ff6311: Benzeneethanarnine,

414 N-methy1-. (*)

90 100 110 120

6000

\

\, 4000

\ 2000 \ \ \ 0 8/Z--> 10

1,8

20

2,8

30 40 50

6,5 7,80 9:1 105 119 135 T'"',ll"'ilii"l"l'l'·'ilililllll'l'l

60 70 80 90: 100 110 120 130 140

N~

o Gambar 4. 3. Spektrum massa analit pada urin normal

pada TIC menit ke 9,926

25



I

1,9 . 33

, ~ . .... c. ;-:

TIC: 2M.D (+, 12118

8.00 10.00 12.00 14.00 16.00 18.00 20.00

26

6.00

Gambar :. 4. TIC dari urin normal yang ditambahkan :MDMA

4.00

o 1, , , ' , , , I' j' I , ' , 11,1, ,',~~i~J \.,l i \ I

600000

200000

400000

800000

1000000

1200000

1400000

1600000

'I' iroe- - >

'-.::lundance



· ,# RT Area% Library/ID Ref# CAS# Qual

11.3~39 C:\DATABASE\NBS75K.L 3,4-Methylenedioxypheny1 acetone Formamide, N-methy1-N-pheny11,3-Benzodioxole, 5-(1,1-dimethyle

12.19 50.79 C:\DATABASE\NBS75K.L N-Methylmethylenedioxyamphetamine 1,3-Benzodioxole-S-ethanamine, N,. 1,3-Benzodioxole-5-ethanamine, N,.

3 12.74 5.00 C:\DATABASE\NBS75K.L N-Methylmethy1enedioxyamphetamine 1,3-Benzodioxo1e-5-ethanamine, N,. 1,3-Benzodioxole-5-ethanamine, N,.

4 14.49 1.56 C:\DATABASE\NBS75K.L 1-0ctadecanamine, N-methyl

1 propanamide, 2-Tetrazene,

N-acetyl1,1,4,4-tetrakis(1-me

5 15.54 0.89 C:\DATABASE\NBS75K.L

6 16.01 0.52

7 16.73 25.63

19.32 14.21

Caffeine Caffeine Caffeine

C:\DATABASE\NBS75K.L Hexadecanoic acid, methyl ester Hexadecanoic acid, methyl ester Hexadecanoic acid, methyl ester

C:\DATABASE\NBS75K.L Hexadecanoic acid Hexadecanoic acid Tetradecanoic acid

C:\DATABASE\NBS75K.L Octadecanoic acid Octadecanoic acid Tetradecanoic acid------- _.- .._---

Gambar 4. 5. Library standart untuk anaHt

dalam urin normal yang ditambah MDMA

27

17146 004676-39-5 91 65603 000093-61-8 53 17247 007228-36-6 50

20938 000000-00-0 90 69338 042542-10-9 87 69337 042542-10-9 87

20938 000000-00-0 50 69338 042542-10-9 50 69337.042542-10-9 43

40007 002439-55-6 47 64232 019264-34-7 38 29561 013304-31-9 30

21097 000058-08-2 98 69370 000058- ·2 98 69367 000058-08-2 96

72010 000112-39-0 99 72008 000112-39-0 98 72004 000112-39~0 96

71607 000057-10-3 99 71608 000057-10-3 98 70842 000544-63-8 96

72366 000057-11-4 97 40188 000057-11-4 9? 70841 000544-'63-8 94



43 51

lIT:-. 180

l -, 0 ! 'J

I ' , , , I 140 160 acetone (*) 5

113 6

w

23

77

u

105Ii 9:94 I. r i s I ' , , , I " 'I

80 100 120 3,4-Hethylenedioxyphenyl

1

67 ",' III

60, #17146:

C:\DATABASE\NBS75K.L 91 3,4-Methylenedioxyphenyl acetone

Scan 373 (11.380 minI: 2M.D l*) ltS

178

77

1~ 6 lf~43 51

I, 391 I 67 105 q1 I i 19 I 147 162

[ I , 1 j • j I I , , I ' , i ' 40 6'0 S'O 100 120 140 160 180

Camber 4 . 6 . Spektrum massa dan struktur molekul analit dalam urin normal

yang ditalubah MDJ\;1A • pada TIC meuit ke 11,38

~ 40

a .L,.

2000

4000

6000

8000

2000

4000

6000

8000

. :--> L'iliund, .ce

.'lbunClance

Gibrary Searched :luaUty ID



Library Searched : C;\DATABASE\NBS75K.L Quality : 90 ID N-Methylmethylenedioxyamphetamine

undance ~'8

Scan 409 (12.185 min); 2M.D (*)

8000

6000

4000

Io j

8000

2000

>l'/Z--> fl\bUndanCe

42 51

40 ,I'd,I I I •

N-Methylmethy1enedioxyamphetaminc

77

60 #20938: 5'8

8§ 1 05 1J.~ '" ,. '" I 1 , 120 II 14 8 163 I I I I 'I t I I • I i """"-"'1 I l I I" I I I

80 100 120 140 160 178 , I ' 180

( .. )

JJ.~ ,ll j I f"

200

6000

4000

0.1,

2000

/z--> ....,. 40

51 I

I III . l I • 60

77 I", I ' 80

89 105, 120 , , ,

I ' , , , I ,

100 120

4~ 148 162 , , I

, , , I '

140 160 , 1-18 , ,

I ' 180

193 , I i

200

Gambar 4 .7. Spektrum massa analit dalam urin normal yang ditambah MDMA

pada TIC menit ke 12,185

29



.!---,----,20.00

16.4S 16.

,,--. 14.00

,,--. 12.00

12.01

TIC: 3U.n -(+,-)

9 ~5,§l2

,I ~~l

, 7.138

6.59

I l I I I i I I I

,00 8.00 10.00

150000

200000

30

~whar4. 8. TIC urin pengg...na l\'lDMA

j 1000001

50000 J i 1 ~~ '~-J''..Co-..L---J-J.-

o J, , I ' , , , I ' 'ime--> 4.00 6

::lundance I



PkH RT Area\ Libra<~/IO ReiN CASH Qual

·1 6.59 9.99 C:\DATABASE\N8S75K.L Ethane, diazo 71 001117-96-0 ~ 2-l'ropena1 52291 000101-02-9 'IOxirane, (1-l1\ethy1ethy11- 121 001439~14-8' "1/

2 1.38 36.54 C:\OATABASE\NBSI5K.L Benzeneethanarnine, Nt .alpha.-dimet 66662 000051-57-0 83Benzeneethanamine, N, .alpha.-dimet 9536 007632-10-2 72Methamphetamine Hydrochloride 66666 000531-46-2 56

. 3 9.59 5.65 C:\OATABASE\NBS75K.L Pyridine, 3-(1-l1\ethyl-2-pyr<olidin 61682 000054-11-5 96Pyridine, 3-ll-l1\ethyl-2-pyrro1idin 12954 000054-11-5 96Pyridine, 3-(1-I1\~thyl-2-pyrrolidin 61684 000054-11-5 95

4 9.93 5.07 C:\OATABASE\NBS75K.L Phenmetraz.ine 68552 000134-49-6 56Azetidine, 2-l1\ethyl 245' 019812~49-8 ~5Furan, tetrahydro-2-{rnethcxyrnethyl 64310 019354-21-9 9

5 11. 27 2.56 C, \OATABASE\NBSI5K .1. 3,4-Methylenedioxyphenyl acetone 17146 004616-39-5 911,3-Benzodioxole, 5-(1,1-dil1\ethy1e 11247 007228-36-6 ~3Fo "aJ1l1de, N-l1\ethyl-N-Phenyl 65603 000093-61-6 36

6 12.01 23.36 C:\OATABASE\NBSI5K.L N-Methyll1\ethy1enedioxyal1\phetamine 20936 OOOOOO-OO~O 911,J-Benzodioxole-5-ethanamine, N,. 69338 042542-10_9 911,3-Benzodioxole-5-ethanamine, ~/., 20955 042542-10-9 78

7 12.79 2.30 C:\OATABASE\N8S75K.L 1,3-Benzodioxole-5-ethanamine, N,. 69336 042542-10-9 64N-Hethylmethylenedioxyal1\phetal1\ine 20938 000000-00-0 59!lenzenel1\ethanol, .alpha.-ll-(l1\ethy 13757 000090-81-3 35

8 l~.n 3.37 C:\OATABASE\N8S15K.L Benzenemethanol, 2-{2-aminopropoxy 2155B 053566-98-6 64 2-Propanamine, 1-(2,6-dimethylphen 68619 031828-71-4 56 4-Hethylamphe~al1\ine 9505 000000-00-0 43

9 14.01 2.35 C:\OATABASE\NBSI5K.L 2-Butanamine, (5) 301 000513-49-5 35 Benzeneeth~namine, N-methyl 6311 000589-08-2 30 Ethanamine, 2-t2,6-dimethylphenoxy 11495 014513-22-9 28

10 15.39 0.89 C:\OATABA5E\NESI5K.L 2-0ctanaltine 65170 000693-16-3 42 2-Aminononadecane 40006 031604-55-4 42 2-Sutanamine, lSI- 301 000513-49-5 42

11 16.01 1.86 C:\OATABA5E\NBS75K.L 2-Hexanamine, 4-methyl-' 64246 000105-41-9 38 (Tetrahydroxycyclopentadienoneltri 40024. QOOOOQ-OO-O 37 . 2-Aminononadecane 40C06 031604-55-4 32

),2 16. <6 4.99 C;\OATABASE\NBS75K.L 2-Propen-l-umine, 2-bromo-N-methyl 9409 029952-70-7 43 Acetamide, 2-cyano- 532 000107-91-5 25 . Butanal, 3-hydroxy- 62904 000107-89-~ 25

13 19.03 2.02 C:\OATABASE\NBSI5K.L lTetrahydroxycyclopentadienoneltxi 40024 000000-00-0 86 l,9-Dihydroxy-5-methoxy-2-methyl-l 40119 084542-43-B 59 2,4{lH,3HI-Pyrimidinedione, 5-nitr 11631 000611-08-5 45

Gambar 4.9. Library standart analit pada TIC dad urin pengguna MDMA

31



150

149113S6 I-'+-;-' I •

130 140

NH

103 lIii7 I I I l I ! i 1 " I I

100 no 120

32

91 92

'I' 90

91 ~2 103 lIil7 11~ l48

l I " i I I I I I I ii' I I I I I Iii I , I I I • , I 90 100 no 120 130 140 150

N, .alpha.-dimethyl-, nydrochlori

80

77

70

'6

o

518 Scan 194 (7.375 min): 3D.D (*)

~:\UA"AtiA~~\NB~/~K.L

83 Benzeneethanamine, N,'. alpha. -dimethyl-, hydrochloride,

(S )'

5v i, I,

I I I I I , , I 1 50 60

Gambar 4 . 10. Spektrum massa dan struktur molekul analit pada

TIC menit ke 7,375 dad urin pengguna MDMA

,1.

7 77l'i ' I II t;, , I I , I I , ,

50 60 70 80 Benzeneethanamine,

518

42

40

4000

6000

8000

2000

4000

6000

8000

2000

\ r-Jz-->

~undance

44

'I' 0 I .. " " Irn/z--> 40

IiiJiUndance#66662:

GLOrary ~earcnea

Quality ID



".. 180

162 rr

160 r

148117

o

I'_H

105

Phenmetrazine i*1

J,J I. ,I l:il24 1 , J , i ' , , J I r-"j

100 120 14080 #68552:

711

33

Scan 308 (9.926 min): 3U.D (*) 711

56

56

"

C:\DATABASE\NBS75K.L 56 Phenmetrazine

Gambar 4 . 11. Spektru01 massa dan struktur molckul aualit

pada TIC menit ke 9,926 dari urin pcngguna MDMA

42 I

40

2000

6000

4000

8000

_.

44 2000

4000

6000

8000

F/Z.-->

~undance

rnlz-->

Library Searched Quality ID

'''bundance



Library Searched C:\DATA£L~SE\NBS75K.L. Quality 91 ID 3,4-Methylenedioxyphenyl acetone

fU"dance

I .. 8000

6000 J" 44

Scan 368 (11.269 min): 3U.D lis

(*l

4000

2000 ,I

I 0 m/z--> i.'l.bundance

I I 8000

,---f qO

I 67 lll~"(

60 #17146:

51

-T1,1

77

91 I

105

I.

178

l~ 180

6000

4000 178

-'

I I

p

\

, ~ ~':>~

' I I

160 I ,

\ 1~9 I j ,

180

Gambar 4 .12. SpektruRI Illassa dan struktur molekul analit

pada TIC menlt 11,269 dan urin pengguna MDMA

34



Library Searched C:\DATABASE\NBS7SK.L Quality 91 ID N-Methylmethylenedioxyamphetamine

Mundance Scan 401 (12.007 min): 3U.D (*) 518

8000

6000

4000

. 2000 j 44

oW ,', dj " ,~fl ,8/8" 11,07 ,\2~ ,1?}SI ~4,7" ~~3, ,~7(, 1!l9.3'/7--> 40 60· 80 100 120 140 160 180

undance #20938: N-Hethylmethylenedioxyamphet2..::line (*) Si8

j 8000

6000

4000

2000

J, ,I ' ,Y I III " , ,Y1' ~?, , j 1,9~ . ,1 70, ~3\rl ,1';8, ,116~, ,~7~ ,1m3 /z--> 40 60 80 100 120 140 160 180

Gambar 4 . 13 . Spektrum rnassa analit pada TIC menit 12, 007

dari urin penggu.na MDMA

35



Dari hasil penelitian ini yang dititik beratkan pada penentuan atau analisis tiga macam

sarnpel urin dengan GC-MS dapat ditarik beberapa pembahasan penting antara lain:

. Analit MDMA memberikan puncak pada waktu tambat sekitar 12 menit pada TIC

dengan kondisi variabel analitik: seperti yang telah disebutkan dimuka. Oleh sebab itu

untuk studi biotransformasi MDMA perlu dilakukan pembacaan library disekitar waktu

tarnbat atau menit ke 12 pada TIC dari setiap sampel yang dianalisis karena hasil analit

MDMA besar kemungkinannya berada disekitar ( tidak jauh ) waktu tambat MDMA

sendiri pada TIC.

Untuk urin normal TIC tampak pada gambar 4. I ternyata disekitar waktu tambat

menit ke 12tidak meniberikan puncak dan pada library pada rentang menit ke 9,93 "

18.07 tidak memberikan analit yang struktur molekulnya mendekati MDMA. Perlu

dicatat pada menit ke 9,926 untuk TIC urine normal memberikan library satu fragmen

molekul yaitu ; Benzeneethamine , N - methyl -, dengan kemiripan 25 % ( Gambar 4.3 ).

Untuk urin normal yang ditambah MDMA dari luar, TIC tarnpak pada gambar

4.4 dan didapat tiga puncak yang cukup tinggi intensitasnya.. Terekam delapan macam

analit yang keluar pada library sebagaimana tarnpak pada gambar 4 . 5. Puncak yang

perlu diperhatikan adalah puncak pada waktu tambat menit ke 11,380 yang temyata

merupakan fragmen analit MDMA. Library analit tersebut dengan hasil kemiripan 9 i .0

adalah ; 3,4-Methylendioxyphenyl acetone (Gambar 4.6 ). Sedangkan analit MDMA

sendiri dengan utuh rnasih muncul pada waktu tambat menit ke 12,185 dengan kualitas

kemiripan 90% dengan library standard ( Gamber 4.7). Disamping itu masih didapat dua

puncak analit hasil biotransformasi MDMA yang ditarnbahkan kedalam urin normal

yaitu; puncak analit pada waktu tambat menit ke 16,73 adaJah Hexadecanoic acid,

36



dengan kemiripan 99% dan puncak analit pada waktu tambat rnenit ke 19,32 adalah

Octadecanoic acid, dengan kemiripan 97% ( Gambar 4.5 ).

Hasil biotransfonnasi MDMA in vivo yang dianalisis dari urin pengguna MOMf'

tampak pada gambar 4. 8 sebagai TIC dari gambar tersebut terlihat hasil Biotransfonnasi

}.1DMA in vivo jauh lebih unik daripada hasil biotransfonnasi in vitro. Biotransfonnasi

}.1DMA in vivo menghasilkan 13 maeam analit seperti tampak pada garnbar 4 . 9.

Sedangkan }.1DMA sendiri didalam urin pengguna }.1DMA struktur molekulnya rnasih

tampak utuh dan muncul sebagai puncak yang selektif pada TIC menit ke 12,007 dengan

kualitas kemiripan 91% ( Gambar 4 . 13 ). Disamping itu terdapat puncak-puncak

dengan intensitas relatif tinggi pada TIC menit ke 7,38 adalah Benzeneethnamine dengan

kemiripan 83%; pada TIC menit ke 9,59 adalah Pyridine dengan kemiripan 96%;pada

TIC menit ke 9,93 adalah Phenmetrazine dengan kemiripan 56% .

37



BABV

KESIMPULAN DAN SARAN

Dari hasil penelitian yang telah dilakukan tentang studi Biotransformasi MDMA

untuk tujuan penanggulangan penyalahgunaan ecstasy dapat ditarik beberapa kesimpulan

d~ saran untuk penelitian selanjutnya. ,

I. MDMA didalam urin in vitro maupun in vivo telah mengalarni biotransformasi

diroana hasil biotransformasi in vivo jauh lebih rumit.

2. MDMA sendiri didalam urin in vitro maupun in vivo masih bisa didapat dalam

bentuk utuh dan terpisah selektif pada TIC, hal ini bisa dipakai sebagai pembuktian

terhadap pemeriksaan urin yang berasal dari pengguna MDMA.

3. Disarankan para peneliti lainnya untuk memanfaatkan peluang melanjutkan basil

penelitian ini untuk studi Biotransformasi MDMA lebih mendalam dan terperinci

baik penentuan biotransformasi didalam urin ataupun didalam cairan tubuh lainnya

dengan rancangan percobaan yang lebih terkendali. Disarankan pula bahwa kondisi

variabel analisis yang dipakai pada metode GC-MS pada penelitian ini untuk 'Map

dipakai, karena telah terbukti memberikan hasil pemisahan MDMA dan metabolitnya

daIam urin dengan selektifdan efisien.

r-r-: ---_.-.--

38



DAFTARPUSTAKA

Adamovics JA (ed), 1995, Analysis of Addictive and Misused Drugs. Marcel Dekker Inc, New York. 188-195; 304; 332; 356-367; 370-375.

Arini S. 1981, Adrenergik, Farmakologi dan Terapi Edisi II. Bagian Farmakologi Fakultas Kedokteran Universitas Indonesia, Jakarta 31-42.

Braun U, Shulgin AT, Braun G, 1980 Central Active N-Substituted Analogs of 3,4Methylcndioxyphenylisopropylamine (3,4-Methylendioxyamphetamine) J. Pharm, Sci : 192-195.

Clarke EGC, 1975, Isolation and Identification of Drug in Pharmaceuticals, Body fluid and post mortem material, volume 1. The Pharmaceutical Press, London. 192-193.

Departemen Kesehatan Republik Indonesia, 1993, Peraturan Menteri Kesehatan RellubJik Indonesia Nomor 1241Menkes/Per1II/1993 . Tentang abat Keras Tertentu. Jakarta.

Departemen Kesehatan Republik Indonesia, 1996. Peraturan Menteri Kesehatan Republik Indonesia Nomof 782IMenkeslPerMl/1996. Tentang perubahan atas peraturan Menteri Kesehatan RI no. 124/menkes/perlII/1993 tentang abat Keras Tertentu. Jakarta..

Gough 1A (cd), 1991, The Analysis of Drugs ofabuse. 1 ", ed. John Wiley and Sons Ltd, New York. 51-55; 143-367.

Lim IlK, Foltz RI., 1988. Metabolism of 3,4 Methylenedioxymethamphetamine (MD~fA) in Rat. Faseb Abstracts 2 (5): A-I060.

Maddock DH, 987. Drug abuse a guide for Pharmacists. Pharmaceutical Press, London, 1-29.

Moris W, 1973, The Heitage Illustrated Dictionary of The English Language. American Heritage Publishing Co Inc and Houghtor MIFFL in Company, Boston / New York / Atlanta / Genewa. 413.

O'Brien Cp, 1991. Drug Addiction and Drug Abuse, In (Gliman AG, Goodman LS, Ral TW, Murad F). The Pharmacological Basis of Therapenties, 9th edition International edition, Mcgraw hill Companies, New York. 557-577.

Renton RJ. Cowie JS, Oon MCR, 1993, A Study of Precusors, Intermidiates and Reaction by Products in the Synthesis of 3,4 Methylenedioxymethylamphetamine and Its Aplication to Forensic Drug Analysis, Forensic Sci. lilt. 60: 189-202.

39



Reynolds, James E.F. (ed.), Martindale The Extra Pharmacopoeia, 29 th.ed., London The Pharmaceutical Press, 1989.

Singarajah C, Lavies NG, 1992, An Overdose Of Ecstasy, a role of dantrolen.

Annesthesia 47; 686-687.

Wills S, 1993, Amphetamine and Hallucinogens. Pharm.J.)6~ 871-874.

l'Al)tiLl{A~!

~,j JUL.

40



) cfo adln perpustakaan universitas airlangga &-41...

Documents